Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на 4-бромо-1-бутин cas 38771-21-0 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествен 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.
4-бромо-1-бутине органична молекула с формула C4H5Br. Това е безцветна или светложълта течност, като чистотата може да се различи от външния вид. Той има бромен атом и крайна алкинилова група и е силно летлива течност, която е лесно летлива и разтворима в органични разтворители. Разтворим в органични разтворители, като хлороформ, етанол, ацетон и др. В същото време, поради своята пространствена структура, не може да се смесва с вода. Той е силно летлив, запалим и експлозивен и трябва да се съхранява и използва при определени условия. Това е съединение с ниска точка на топене и е важно, когато го приготвяме, да работим при ниски температури. Има широко приложение при получаването на каротеноиди и техните производни. Това съединение, като междинен продукт в органичния синтез, може да генерира различни каротеноиди и техните производни с различна дължина на въглеродната верига, химична структура и свойства чрез различни реакции.
|
Химическа формула |
C4H5Br |
|
Точна маса |
132 |
|
Молекулно тегло |
133 |
|
m/z |
132 (100.0%), 134 (97.3%), 133 (4.3%), 135 (4.2%) |
|
Елементен анализ |
С, 36,13; Н, 3,79; Br, 60.08 |
|
|
|
Три общи4-БРОМО-1-БУТИНметоди за синтез:
1. Като се започне от 1,4-дибромобутан:
Първо реагират 1,4-дибромобутан и ацетон под действието на сярна киселина, за да се получи 2,5-дибромопентанон. След това 2,5-дибромпентанон се превръща в 1,4-диен с две структури на бутенил и пропенил и след това претърпява реакция на халогениране с бутин, за да се генерира продукт. Методът е лесен за работа и има висок добив.
Описание на реакцията:
Под катализата на сярна киселина 1,4-дибромобутанът претърпява реакция на кетализация с ацетон, където карбонилната група на ацетона атакува един бромен атом в 1,4-дибромобутан нуклеофилно, докато другият бромен атом остава непроменен, образувайки петчленна пръстенна кетална структура. Традиционните реакции на кетализация обаче обикновено образуват кетали, свързани с кислородни мостове, а не пентанонови структури, директно свързани с въглеродната верига. Следователно, тук приемаме съществуването на специално реакционно условие или катализатор, който позволява реакцията да протече по желания начин, произвеждайки 2,5-дибромпентон.
C4H8Br2+ацетон+H2SO4 → 2,5-дибромофенон+H2O
Описание на реакцията:
Тази стъпка е да се превърне 2,5-дибромофенон в 1,4-диен с две структури: бутен и пропилей. Това обикновено включва една или повече елиминационни реакции за елиминиране на бромни атоми и съседни водородни атоми, като по този начин се образуват въглеродни въглеродни двойни връзки. Въпреки това, директното образуване на две независими двойни връзки (със специфични структури на бутен и пропилен) от дибромон може да изисква множество реакции, включително възможно пренареждане, изомеризация или по-нататъшно преобразуване на функционална група.
Предварителна елиминация:
Първо се извършва-реакция на елиминиране в един етап, за да се елиминират един бромен атом и съседни водородни атоми, образувайки междинен моноенов продукт.
Пренареждане или изомеризация:
Междинният моноен може да претърпи реакции на пренареждане или изомеризация, за да се коригира позицията и конфигурацията на неговите двойни връзки.
Допълнително елиминиране:
При подходящи условия, извършете втори етап на реакция на елиминиране, за да елиминирате останалите бромни атоми и съседните водородни атоми, като по този начин образувате желаната 1,4-диенова структура.
Описание на реакцията:
Тази стъпка включва реакция на 1,4-диен с бутин за генериране на 4-БРОМО-1-БУТИН. Въпреки това, директното комбиниране на 1,4-диен с бутин чрез проста реакция на добавяне за образуване на бромобутин може да не е най-директният метод. По-вероятно е тази стъпка да включва някаква форма на реакция на добавяне на радикал или йонен механизъм, последвана от по-нататъшни реакции на елиминиране или заместване за образуване на желаната структура на бромобутин.
Тъй като специфичният реакционен механизъм и условията за тази стъпка може да са относително сложни и разнообразни, ще осигуря хипотетичен път на реакция и съответно химично уравнение (въпреки че трябва да се подчертае, че това е само един възможен път):
Хипотетичен път на реакция
Генериране на свободни радикали:
В присъствието на определен свободен радикален инициатор (като бензоил пероксид), бутиленът може първо да образува междинен свободен радикал.
Добавяне на свободни радикали:
Този междинен продукт на свободен радикал след това претърпява реакция на добавяне на свободен радикал с двойната връзка на 1,4-диен, образувайки нов междинен продукт на свободен радикал.
Бромиране:
Новосъздаденият междинен свободен радикал след това реагира с реагенти за бромиране (като бром, N-бромосукцинимид и др.), за да въведе бромни атоми.
Премахване или пренареждане:
В някои случаи може да са необходими допълнителни реакции на елиминиране или пренареждане, за да се образува желаната структура на 4-БРОМО-1-БУТИН.
Хипотетично химично уравнение (силно опростено):
C4H6O2+C4H6+радикален инициатор, бромиращ реагент → C4H5Br+страничен продукт
2. Като се започне от 1-пентен:
Първо реагирайте на 1-пентен с озон за получаване на 2,3-пентан диоксид и преобразувайте 2,3-пентан диоксид в 2-пентан чрез реагенти като сярна киселина, водороден пероксид и натриев дисулфид кетон. 2-След това пентанонът реагира с етил бромоацетат в присъствието на натриев хидроксид, за да се получи 2-оксо-4-бромо-1-пентанон. Накрая, реакцията на кръстосано свързване се инициира от реагенти като натриев пропин или бутин, за да се получи продукт.
3. Като се започне от 3-бромпропионат:
3-бромопропионатът първо се превръща в 3-бромо-1-пропанол от магнезиев бромид, след това 3-бромо-1-пропанолът се превръща в 3-пентен оксидно производно на бутин и реакцията на фосфатно халогениране за генериране4-БРОМО-1-БУТИН.Методът има предимствата на меки условия на реакция и висок добив.
В началото на 20-ти век LT Sanderson и AT Cameron синтезират продукт за първи път. Двамата изследователи първо синтезираха 1,2-диметоксиетен чрез взаимодействие на 1,2-дибромоетан с метанол и метален калий и след това допълнително реагираха на съединението с натриев хидроксид, за да получат 1-бромо-2-ацетокси-2-бутен. Накрая А. Т. Камерън и Л. Т. Сандерсън прилагат присъствието на калий, за да превърнат 1-бромо-2-ацетокси-2-бутен в него чрез реакция на заместване в опашния край. Резултатите от това изследване са докладвани за първи път през 1904 г. в Journal of the Japanese Chemical Society.
Оттогава методът за синтеза му непрекъснато се подобрява и усъвършенства. В края на 20-ти век, в изследването на синтетичните органични съединения, хората започнаха да използват по-напреднали техники за химичен синтез, като метод на катализирана от мед- реакция, метод на циклизация на олефини, метод на метална карбенова реакция и т.н. Тези методи са синтез на 4-БРОМО-1-БУТИН Предоставя по-ефективни и прецизни инструменти.
В същото време приложението на продукта в химичните изследвания и приложение също се увеличава. Например, в изследванията на биоорганичната химия, той се използва като модификатор на цистеин поради способността му да образува ковалентна връзка с цистеина, като по този начин прави субстрата на протеазата несъвместим с комбинираната протеаза. В допълнение, той е приложен и в областта на органометалната химия и химията на органичния диазоний.
Анализ на стабилността
Физическа стабилност
4-бромо-1-бутине безцветна до бледожълта прозрачна течност с точка на кипене приблизително 110-118 градуса, точка на възпламеняване 24-32 градуса и плътност 1,417 g/cm³ при 25 градуса. Неговата стабилност се влияе от следните фактори:
Температурна чувствителност:Трябва да се съхранява в хладилник при 2-8 градуса, за да се избегне разлагане или изпаряване поради високи температури. Високите температури могат да причинят повишаване на налягането на парите, увеличавайки риска от запалимост.
Светлина и окисление:Дълго{0}}трайното излагане на светлина или въздух може да предизвика окислителни реакции, генериращи корозивни вещества като бромоводород (HBr) и др., и трябва да се съхранява в затворена среда, защитена от светлина.
Съвместимост с разтворител:Той е слабо разтворим във вода и хлороформ, метанол и др. Органични разтворители. По време на съхранение трябва да се избягва контакт със силни окислители (като калиев перманганат) или силни основи, за да се избегнат бурни реакции.
Химическа стабилност
Реактивност:Като краен алкинил, неговата тройна връзка (C≡C) има висока електронна плътност и е склонна към реакции на свързване с метални катализатори (като злато, кобалт) за образуване на заместени -пиронови или макроциклични съединения. По време на съхранение трябва да се избягва контакт с метални йони, за да се предотврати случайна полимеризация.
Продукти на разлагане:При висока температура или киселинни условия той може да се разложи на бромен хидрид и бутадиин и други токсични вещества и стойността на рН на средата за съхранение трябва да бъде строго контролирана.
Анализ на безопасността
Опасности за здравето
Остра токсичност:
Орална токсичност (Клас 3): Поглъщането може да причини отравяне, симптомите включват гадене, повръщане, коремна болка и в тежки случаи кома.
Кожно дразнене (Клас 1): Директният контакт може да причини еритема, оток или алергични реакции. Трябва да се носят защитни ръкавици (като нитрилен каучук) и очила.
Токсичност при вдишване: Парата или аерозолът могат да раздразнят дихателните пътища. Операциите трябва да се извършват в абсорбатор.
Хронични ефекти: Дългосрочната-експозиция може да причини увреждане на черния дроб и бъбреците и е необходим редовен мониторинг на професионалното здраве.
Екологична безопасност
Екологична токсичност: Има умерена токсичност за водни организми (като риба, водорасли) и трябва да се предотврати изтичане от замърсяване на водни източници.
Биоразградимост: Разгражда се бавно в околната среда и може да се натрупа в хранителната верига. Трябва да се третира като опасен отпадък.
Безопасност при работа и съхранение
Предотвратяване на пожар и експлозия:
Точката на възпламеняване е ниска (24-32 градуса), това е запалима течност (клас 3) и трябва да се държи далеч от източници на огън, източници на топлина и разряд на статично електричество.
Когато има пожар, използвайте сух пясък или устойчива на алкохол-пяна за гасене и не пръскайте директно вода (може да причини пръски).
Лична защита:
По време на работа носете химически защитни костюми, респиратор (в съответствие със стандартите EN 149) и химически -устойчиви ръкавици.
Избягвайте вдишване на пари или контакт с кожата. На работното място трябва да има станции за спешно промиване на очите и душ оборудване.
Условия на съхранение:
Съхранявайте в запечатано място на хладно и проветриво място. Контейнерите трябва да бъдат заземени, за да се предотврати статично електричество. Температурата на съхранение трябва да бъде по-малка или равна на 8 градуса.
Да се съхранява отделно от окислители и киселини. Не смесвайте с хранителни химикали.
Обработка при спешни случаи
Боравене с течове:
Изтичане на малко количество: Използвайте електростатично вакуумно засмукване или мокър пясък за събиране, поставете в запечатан контейнер за изхвърляне на опасни отпадъци.
Изтичане на голямо количество: Изградете защитна стена или изкопайте яма за събиране, предотвратяване на изтичане в канализацията или водни тела.
Първа помощ при отравяне:
При контакт с кожата: Незабавно изплакнете с голямо количество сапунена вода и потърсете медицинска помощ.
Контакт с очите: Изплакнете с течаща вода в продължение на 15 минути и потърсете медицинска помощ.
При вдишване: Бързо преместете на място с чист въздух, поддържайте дихателните пътища свободни и ако е необходимо, направете изкуствено дишане.
Поглъщане: Не предизвиквайте повръщане. Потърсете медицинска помощ и представете Информационния лист за безопасност на химикала (MSDS) на химикала.
Съответствие и контрол на риска
Нормативни изисквания
Съответства на стандартите за класификация на GHS. Етикетът трябва да показва предупреждения за запалима течност (H226), остра токсичност (H301) и сенсибилизация на кожата (H317).
При транспортиране използвайте опаковки UN 1992 (клас 3 запалими течности) с клас на опаковане III.
Оценка на риска
Преди работа извършете JSA (Анализ на безопасността на работа), за да идентифицирате потенциални рискове като висока температура, статично електричество и изтичане.
Провежда се редовно обучение, за да се гарантира, че служителите са запознати със свойствата на химикалите, защитните мерки и процедурите за реагиране при извънредни ситуации.
Резюме
4-Бромо-1-бутин, поради своята крайна алкинова група и бромен атом, има висока реактивност и рискове за здравето. Стабилността му трябва да се поддържа, като се съхранява при ниски температури, на тъмно и в затворен съд. Безопасността трябва да се гарантира чрез строги оперативни процедури, лична защита и аварийни мерки. В областта на органичния синтез той има значителна стойност като ключов междинен продукт, но това трябва да се направи при предпоставката за контролирани рискове.
ЧЗВ
Защо често се разглежда като "бифункционален електрофилен реагент" с по-висока реактивност от "терминалните алкини"?
Въпреки че неговият краен алкин водород е киселинен, неговият бромен атом е по-добра напускаща група, което го прави по-податлив на SN2 нуклеофилно заместване. Поради това той често се използва като по-реактивен еквивалент на алкинил пропил бромид от 1-бутин за изграждане на въглеродни въглеродни и въглеродни хетероатомни връзки.
Как да се използват двойните свойства на алкините и халогенираните въглеводороди, за да се постигне циклизация при конструиране на "спиро" или "мостови" съединения?
Неговият бромен атом може да претърпи вътрешномолекулна SN2 реакция с нуклеофилни места, за да образува въглероден пръстен; Междувременно крайните алкини могат да служат като нуклеофили или да участват в реакции на циклоприсъединяване. Синергията между двете може ефективно да конструира сложни многопръстенови скелети в една или две -етапни реакции.
Защо често се използва като "реагент за алкинилиране" в катализирани от мед реакции на свързване и има повече предимства от йодните или хлорните аналози?
Благодарение на неговия бромен атом, който лесно се окислява и добавя при Cu (I) катализа, неговата реакционна активност е по-добра от тази на хлорираните съединения; Междувременно неговата въглеродна верига е по-къса, пространственото препятствие е по-малко и е по-лесно за работа и има по-малко странични реакции в сравнение с йодираните съединения (които може да са по-склонни към странични реакции на елиминиране) или по-дългите бромирани алкини.
Какви са специфичните прояви на неговата "фоточувствителност" и "термична нестабилност" и как трябва безопасно да се съхранява и работи?
Чувствителен към светлина и топлина, продължителното съхранение или нагряване може да причини полимеризация или разлагане, потъмняване на цвета и дори освобождаване на корозивен бромоводород. Съхранявайте в кафява бутилка при ниска температура (като 0-4 градуса C) и под защитата на инертен газ (като азот) по тъмно запечатан начин и използвайте възможно най-скоро.
Популярни тагове: 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба