Бензотриазол -1- yl-окситрипиролидинофосфоний хексафлуорофосфат(PYBOP) е органичен кондензиращ агент, който обикновено се използва в пептидния синтез, с химическото наименование 1H-бензотриазол -1- yloxytripyrrolidinyl hexafluorophosphate. Молекулната му формула е C18H28F6N6OP ₂, молекулното тегло е 520,4 g\/mol, а номерът на CAS е 128625-52-5. Това е бял кристален прах без миризма. При стайна температура и налягане той съществува в твърда форма. Разтворими в различни органични разтворители, включително метанол (разтворимост 25 mg\/mL), дихлорометан, хлороформ, DMF (N, N-диметилформамид), DMSO (диметил сулфоксид), NMP (N-метилпиролидон), Thf (Tetrahydrofuran), ацетонитрил. Тази добра разтворимост улеснява използването на реакции на органичен синтез. Като класически пептиден свързващ реагент, той се използва широко в химичния синтез на пептидни връзки.
|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
1H-бензотриазол -1- yloxypyrrolidinyl hexafluorophosphate (PYBOP) е многофункционално органично съединение, широко използвано в различни области като органичен синтез, биохимия и материали. Основните му приложения включват:
Пептиден синтез:
PYBOP е класически пептиден свързващ реагент, широко използван в химичния синтез на пептидни връзки.
Той има предимствата на бързата реакция, без рацемизация или минимална рацемизация на продукта и може да се използва както в течен, така и в твърда фаза синтез.
PYBOP ефективно образува амидни връзки чрез насърчаване на реакцията на свързване между карбоксилни киселини и амини, което го прави незаменим реагент в синтеза на пептид.
Други реакции на органичен синтез:
PYBOP може да служи и като катализатор за синтеза на амиди и други реакции на естерификация.
Отличната му каталитична ефективност го прави важен спомагателен реагент в органичния синтез.
Специфични случаи на кандидатстване
В областта на биохимията и медицината:
Синтез на протеин: PYBOP играе решаваща роля в синтеза на протеини, като насърчава реакциите на свързване между аминокиселините, за да образуват стабилни пептидни връзки.
Разработване на лекарства: PYBOP обикновено се използва в процеса на разработване на лекарства за синтезиране на пептидни съединения със специфични биологични активности, осигурявайки силна подкрепа за развитието на нови лекарства.
В областта на науката за материалите:
Функционални материали: PYBOP може да се използва за синтезиране на полимерни материали със специални функции, като проводими материали, оптични материали и т.н.
Специални електролити: В областта на електролитите PYBOP спомага за синтеза на стабилни специални електролити и подобряване на работата на устройства като батерии.
Други полета:
Катализатор: Самият PYBOP може да се използва като катализатор за насърчаване на различни органични реакции.
Синтез на спираловидни олигомери и биомиметични натриеви йонни канали: PYBOP също демонстрира своите уникални предимства в синтезирането на миметиката на биомолекулите със сложни структури. Например, в синтеза на спирални олигомери, биомиметични натриеви йонни канали и др., PYBOP се използва за насърчаване на реакциите на свързване в ключови стъпки, постигайки значителни резултати.
Именуването наБензотриазол -1- yl-окситрипиролидинофосфоний хексафлуорофосфат(PYBOP) следва правилата за именуване на Международния съюз на чистата и приложна химия (IUPAC), а името му точно отразява химическата структура и характеристиките на съединението. Ето подробен анализ на именуването на PYBOP:
Именуването на PYBOP следва правилата за именуване на IUPAC, които имат за цел да назоват съединения по систематичен начин, който ясно отразява тяхната структура. Според правилата на IUPAC името на съединение обикновено се състои от множество части, всяка част съответства на специфична функционална група или група в молекулата.
Името PYBOP се състои от множество части, всяка от които съответства на специфична функционална група или структурна характеристика в сложната молекула.
Конкретно:
Бензотриазолна група:
Бензотриазол е хетероциклично съединение, съдържащо бензолен пръстен и три азотни атома, със стабилна структура и уникални химични свойства. В PYBOP групата на бензотриазол е важен компонент на молекулата, а името „бензотриазол“ отразява точно тази структурна характеристика.
Оксипиролидин:
Оксипиролидин се отнася до структура, в която молекулата съдържа един кислороден атом и три пиролидинови пръстена. Пиролидинът е пет членове на хетероциклично съединение, съдържащо четири въглеродни атома и един азотен атом. В PYBOP три пиролидинови пръстена са свързани заедно от фосфорна атом, образувайки стабилна трифенилалкална структура. И „кислород“ показва, че тази структура съдържа и кислороден атом, обикновено свързан с фосфорна атом, образувайки фосфорна кислородна връзка.
Хексафлуорофосфат:
Хексафлуорофосфатът е анионната част на PyBop молекулите, осигурявайки стабилност и специфични химични свойства на цялата молекула. Хексафлуорофосфатният йон (PF ₆⁻) е силно киселинен анион, който образува стабилни PYBOP молекули чрез йонна връзка с катионни части (т.е. бензотриазолни групи и трифенилфосфин).
1H-Benzotriasol -1- yl:
1H бензотриазол "показва, че това е бензотриазолово производно, където" 1H "представлява заместване на водороден атом върху бензотриазоловия пръстен. И" -1- yl "показва, че този заместител е разположен в позиция 1 на структурата на бензотриозния пръстен, образувайки {4}}} yl.
Оксипиролидин:
Кислородът "показва, че молекулата съдържа кислороден атом, който обикновено е свързан с фосфорна атом, за да образува фосфорна кислородна връзка. И" трипиролидин "се отнася до наличието на три пиролидинови пръстена в молекулата, които са свързани заедно чрез фосфорни атоми, за да образуват стабилна трипиролидин.
Индустриални големи данни
Хексафлуорофосфат:
Хексафлуорофосфат "показва, че анионът в молекулата е хексафлуорофосфатен йон (PF ₆⁻). Този анион осигурява стабилност и специфична химическа реактивност към цялата молекула, което прави PyBop ефективно кондензиращо средство в органичния синтез.
В обобщение, именуването на PYBOP точно отразява нейната химическа структура и свойства. Следвайки конвенциите за именуване на IUPAC, името PYBOP ясно предава различните функционални групи и структурни характеристики на молекулата, което позволява на химиците интуитивно да разберат нейната структура и свойства.
Синтетичният път наБензотриазол -1- yl-окситрипиролидинофосфоний хексафлуорофосфатобикновено включва следните стъпки:
1. Реагирайте бензотриазол -1- ol с триетиламин при стайна температура, за да се получи бензотриазол -1- yl-окситриетиламониев хексафлуорофосфат. Реакционното уравнение е както следва:
Бензотриазол -1- ol + триетиламин + хоп (o) (o) f6→ бензотриазол -1- yl-окситриетиламониев хексафлуорофосфат + h2O
2. Бензотриазол -1- yl-окситриетиламониев хексафлуорофосфат се реагира с тетраетилфосфин при стайна температура, за да се получи бензотриазол -1- yl-окситрифенилфосфоний hexafluorophosphate. Реакционното уравнение е както следва:
Бензотриазол -1- yl-окситриетиламониев хексафлуорофосфат + тетраетил ортофосфат + et3N → бензотриазол -1- yl-окситрифенилфосфониев хексафлуорофосфат + 3 etoh + нето3
3. Реагиране на бензотриазол -1- yl-окситрифенилфосфониев хексафлуорофосфат с три молекули на N-пропилпиролидин в неводен тетрахидрофуран за получаване на крайния продукт. Реакционното уравнение е както следва:
Бензотриазол -1- yl-окситрифенилфосфониев хексафлуорофосфат + 3 n-propylpyrrolidine → c18h28f6n6op 2 + 3 c6H5Pph2F
В горния синтетичен път трябва да се отбележи, че температурата на реакцията и времето на реакция трябва да се контролират по време на реакционния процес, а сухото, безводно, без кислород реагенти и разтворители трябва да се използват, за да се гарантира успеха на реакцията и чистотата на продукта.
Може да се получи по следния метод на синтез на лаборатория, стъпките са следните:
В суха, безводна, без кислородна кръгла долна колба, добавете бензотриазол -1- ol, триетиламин и хексафлуорофосфатна киселина и добавете THF, разбърквайте за разтваряне.
Поставете колбата при разбъркване и реагирайте при стайна температура в продължение на 2 часа.
Добавете четири пъти повече от обема на EtOH в колбата, разбъркайте и разбъркайте, за да получите твърда утайка. Утайката се филтрира и се промива с EtOH разтвор.
Смесете бензотриазол -1- yl-окситриетиламониев хексафлуорофосфат (продукт 1) с четири пъти повече от обема на сух, безводен и без кислород THF THF.
Добавете три пъти повече от обема на безводен и без кислород N-етилпиролидин, разбъркайте и разбъркайте и реагирайте реакционния разтвор при стайна температура в продължение на 24 часа.
Концентрирайте реакционния разтвор и утайте с етанол, за да получите продукта ИТ (продукт 2).
Продуктът 2 се промива с ETOH разтвор и остатъчният разтворител се отстранява с изсушаващ MGSO4, за да се получи чист продукт 2.
Това е органично съединение със следните химични свойства:
Трябва да се отбележи, че това е силен реагент на окислител и фосфорилиране, който има определени опасности и трябва да се вземат предпазни мерки при използването му.
PYBOP е съединение с висока реактивност, проявена главно в следните аспекти:
PYBOP е често използван кондензационен реагент в органичния синтез, известен още като PYBOP. За първи път е синтезиран и описан през 1992 г. от Ричард Б. Силвърман и Шрирам Айенгар.
По онова време Силвърман и Айенгар търсеха по -ефективен реагент от други кондензационни реагенти, които се използват по това време. Те се надяват да развият реагент, който може бързо да кондензира амини и карбоксилни киселини и да го направи с висока ефективност и ниска цена. След период на експерименти те най -накрая открихаБензотриазол -1- yl-окситрипиролидинофосфоний хексафлуорофосфат, реагент, който може бързо да кондензира амини и карбоксилни киселини при стайна температура.
Оттогава PYBOP се превърна в широко използван кондензационен реагент и приложението му в органичния синтез е широко популяризирано.
Популярни тагове: бензотриазол -1- yl-окситрипиролидинофосфониев хексафлуорофосфат CA