4-(Дифениламино)фенилборна киселина, известна още като 4-(дифениламино) фенилборна киселина или 4-(дифениламино) фенилборна киселина, е химично вещество със специфична химична структура и физични свойства. Това е бяло до светложълто твърдо вещество, което не е лесно разтворимо във вода, но е разтворимо в органични разтворители като етанол, метанол, дихлорометан и др. Неговият CAS номер е 201802-67-7, химичната формула е C18H16BNO2 и молекулното тегло е 289,14. Стойността на плътността е 1,2 ± 0,1 g/cm³. Тази стойност на плътността показва, че относителното разпределение на масата на веществото при стайна температура и налягане е относително умерено, нито особено леко, нито особено тежко. При стайна температура летливостта е изключително ниска и не е лесно да се образува пара. Има широко приложение в областта на органичния синтез. Той може не само да се използва като субстрат или лиганд в реакции на кръстосано свързване, катализирани от метал, но и като междинен продукт в органичния синтез за участие в изграждането на сложни молекулни структури. В допълнение, той може да има и други потенциални стойности на приложение, като например модификация на катализатор и синтез на органични оптоелектронни материали.
|
Химическа формула |
C18H16BNO2 |
|
Точна маса |
289 |
|
Молекулно тегло |
289 |
|
m/z |
289 (100.0%), 288 (24.8%), 290 (9.7%), 290 (9.7%), 289 (4.8%), 291 (1.8%) |
|
Елементен анализ |
C, 74.77; H, 5.58; B, 3.74; N, 4.84; O, 11.07 |
Приложение при получаването на лиганди за органични фотоволтаични клетки
4-дифениламино фенилборната киселина действа като лиганд в органичните фотоволтаични клетки и функционира главно чрез групата на борната киселина и трифениламиновата група в нейната молекулярна структура. Групата на борната киселина има висока реактивност и може да образува стабилни координационни връзки с различни метални йони или полупроводникови наночастици, като по този начин конструира композитни материали с отлични фотоелектрични свойства. Трифениламиновата група има отличен капацитет за транспортиране на дупки и може да подобри ефективността на разделяне и транспортиране на дупки в органични фотоволтаични клетки.
Специфични приложения в органични фотоволтаични клетки
Получаване на каталитични материали чрез координиране с метални йони
4-дифениламинобеноборната киселина може да се координира с метални йони като паладий и платина, за да образува високоефективни каталитични материали. Например в сенсибилизирани с багрило-слънчеви клетки комплексът, образуван от този лиганд и метални йони, може да действа като сенсибилизатор, генерирайки фотогенерирани електрони чрез абсорбиране на слънчева светлина и инжектирането им в полупроводникови наночастици, като по този начин повишава ефективността на фотоелектричното преобразуване на клетката. Този каталитичен материал показва отлична производителност в-сенсибилизирани слънчеви клетки и може значително да увеличи фототока и напрежението на отворена верига на клетките.
Фотоволтаичните материали се получават чрез смесване с полупроводникови наночастици
4-дифениламинобеноборната киселина може също да се комбинира с полупроводникови наночастици като титанов диоксид и цинков оксид за получаване на фотоволтаични материали с отлична абсорбция на светлина и свойства за разделяне на заряда. Фотоелектричните характеристики на композитните материали могат да бъдат оптимизирани чрез контролиране на техния състав и структура. Например, в органичните фотоволтаични клетки, композитният материал, образуван от този лиганд и полупроводникови наночастици, може да служи като материал на активния слой. Той генерира екситони чрез абсорбиране на слънчева светлина и постига разделяне на екситони и прехвърляне на заряд на интерфейса, като по този начин повишава ефективността на фотоелектричното преобразуване на клетката.
Изградете много-компонентна система от фотоволтаични материали
4-дифениламинобеноборната киселина, като лиганд, може също да се комбинира с други функционални молекули или полимери за конструиране на много-компонентна система от фотоволтаични материали. Например, когато се комбинират с полимерни донорни материали със силна междуверижна агрегация, могат да бъдат произведени органични фотоволтаични клетки с ефективен трансфер на заряда и разделяне. Тази многокомпонентна система може допълнително да подобри фотоелектрическата производителност на батерията чрез синергични ефекти.
Механизми за подобряване на производителността на органични фотоволтаични клетки
Оптимизирайте морфологията на активния слой
4-дифениламинобеноборатът, като лиганд, може да оптимизира морфологията на активния слой по време на получаването на фотоволтаични материали. Например, чрез контролиране на съставното му съотношение с полупроводникови наночастици и условия на обработка, може да се формира равномерен и плътен филм с активен слой, намалявайки пречките за прехвърляне на заряда и повишавайки ефективността на фотоелектричното преобразуване на батерията.
Подобрете прехвърлянето и разделянето на заряда
Наличието на трифениламиновата група позволява на 4-дифениламинобенобората, когато се използва като лиганд, да подобри възможностите за пренос на заряд и разделяне във фотоволтаичните материали. В органичните фотоволтаични клетки ефективността на разделянето и транспортирането на дупки и електрони е ключов фактор, влияещ върху работата на клетките. Този лиганд повишава фототока и коефициента на запълване на батерията чрез подобряване на транспортната ефективност на дупките и насърчаване на разделянето на екситоните на интерфейса.
Подобрете стабилността на материалите
4-дифениламинобеноборатът, като лиганд, може също да подобри стабилността на фотоволтаичните материали. Например, в перовскитните слънчеви клетки, чрез въвеждане на този лиганд като добавка, растежът на перовскитните филми може да се регулира, кристалните дефекти могат да бъдат намалени и качеството и стабилността на филмите могат да бъдат подобрени. Това подобрение на стабилността помага да се удължи експлоатационният живот на батерията и да се подобри нейната работа при различни условия на околната среда.
Методи за подготовка и стратегии за оптимизация
Метод на синтез
Синтезът на 4-дифениламинобенобенборна киселина обикновено използва 4-бромотрианилин като суровина и се получава чрез реакция на бориране с триметил борат или пинол боратен естер. По време на процеса на синтез е необходимо да се контролират стриктно условията на реакцията, като температура, време на реакция и количеството на катализатора, за да се гарантира чистотата и добива на продукта.
Комбинацията от лиганди с метални йони или полупроводникови наночастици
Когато 4-дифениламинобеноборатът се смесва с метални йони или полупроводникови наночастици, обикновено се приема методът с разтвор или зол-гел метод. По време на процеса на смесване трябва да се контролират параметри като концентрацията на реагентите, реакционната температура и времето за реакция, за да се оптимизира съставът и структурата на композитните материали.
Стратегия за оптимизиране на производителността
За допълнително подобряване на производителността на органичните фотоволтаични клетки могат да бъдат приети различни стратегии за оптимизация. Например чрез въвеждане на други функционални молекули или полимери като трети компонент се изгражда много-компонентна система от фотоволтаични материали; Ефективността на транспортиране и разделяне на заряда е оптимизирана чрез регулиране на дебелината и морфологията на активния слой; Чрез въвеждане на добавки или повърхностни модификатори може да се подобри стабилността и интерфейсната съвместимост на материала и т.н.
Перспективи за приложение и предизвикателства
Перспектива за кандидатстване
С непрекъснатото развитие на технологията за органични фотоволтаични клетки, 4-дифениламинобеноборната киселина, като лиганд, показа широки перспективи за приложение при получаването на ефективни и стабилни фотоволтаични материали. В бъдеще се очаква този лиганд да се прилага широко в области като гъвкави фотоволтаични клетки, фотоволтаични модули с голяма площ и носими електронни устройства.
Предизвикателствата, пред които е изправен
Понастоящем приложението на 4-дифениламинобеноборна киселина като лиганд в органични фотоволтаични клетки все още е изправено пред някои предизвикателства. Например, как допълнително да се подобри нейната композитна ефективност с метални йони или полупроводникови наночастици; Как да се оптимизира съставът и структурата на композитните материали за подобряване на фотоелектричните характеристики; Как да намалим разходите за подготовка и да постигнем мащабно производство и т.н.
Приложение в многоцветни луминисцентни материали
4-(Дифениламино)фенилборна киселина(4-дифениламино фенилборна киселина) показа значителен потенциал за приложение в областта на многоцветните луминесцентни материали поради своята уникална молекулярна структура. Групата на борната киселина и групата на трифениламина в молекулата на това съединение го даряват с богати химични свойства, което му позволява да постигне регулиране на многоцветна луминесценция чрез молекулярно проектиране, координация и комбинация от материали и др.
Приложение в боро-хетеробензен полихроматична луминесцентна система
Изследователската група, ръководена от Wang Xiaoye от университета Nankai, синтезира материал с много-цветни луминесцентни свойства чрез въвеждане на 4-diphenylaminobenoboric киселина в молекулярната рамка на бор хетеробензен. Например, молекулата тетрабор-хетеробензен (TBN-Hex), докладвана от изследователската група, постига много-цветна луминесценция в твърдо състояние чрез въвеждане на структурната единица 4-дифениламинобензоборна киселина в рамката на бор-хетеробензен с флуоресценция диапазон на-промяна на цвета до 91 nm. Това многоцветно луминесцентно свойство произтича от реакцията на стимула на молекулите на бор-хетеробензен към бази на Люис (като пиридинови пари), както и от индуцираната от сила флуоресцентна промяна на цвета, която се дължи на тяхната структура на свободна молекулна опаковка. Когато материалът се стимулира от пиридинови пари или е подложен на външна сила, молекулярната конфигурация или електронната структура се променя, което води до значителна промяна на дължината на вълната на флуоресценцията и по този начин представя богато разнообразие от луминесцентни цветове.
Въпреки че има малко директни доклади за приложението на 4-дифениламинобеноборна киселина в базирани на полимер- многоцветни материали за последващо сияние, въз основа на модифицируемостта на нейната молекулярна структура, може да се спекулира, че се очаква тя да бъде приложена в тази област чрез стратегии за допинг. Например, добавянето на 4-дифениламинобеноборат в полимерни матрици като полиакрилова киселина (PAA) може да постигне полихроматично излъчване на последващо сияние чрез механизъм за пренос на енергия. Чрез избиране на подходящи органични малки молекули като енергийни рецептори и образуване на тройна или кватернерна легираща система с PAA матрица, легирана с 4-дифениламинобеноборна киселина, може да се постигне трансформация на цвета на следсветенето от синьо в зелено, жълто, червено и дори бяло. Този многоцветен материал за последващо сияние има потенциални приложения в области като криптиране на информация и многоцветен дисплей.
Трифениламиновата група на 4-дифениламинобеноборната киселина има отлична способност за транспортиране на дупки, което я прави обещаваща за приложение в OLED светло-излъчващи слоеве или транспортни слоеве на дупки. Чрез молекулярно проектиране 4-дифениламинобеноборната киселина може да се комбинира с други луминесцентни групи за получаване на OLED материали с много-цветни луминесцентни свойства. Например, чрез комбиниране на 4-дифениламинобеноборат с флуоресцентни багрила или фосфоресциращи материали и регулиране на молекулярната структура и подредбата на енергийните нива, може да се постигне многоцветно излъчване на OLED устройства. Този многоцветен OLED материал има широки перспективи за приложение в технологията на дисплея, осветлението и други области.
Въз основа на характеристиките на реакцията на 4-дифениламинобеноборната киселина към основата на Луис и силовите стимули, могат да бъдат разработени устройства с много-цветна луминесцентна производителност, реагираща на стимул-. Например, когато 4-дифениламинобеноборатът се приготвя в тънки филми или наночастици, неговият луминесцентен цвят може да се регулира в реално време чрез прилагане на различни стимули (като пиридинови пари, външна сила и др.). Този вид реагиращо на стимул-много-цветно светлинно-устройство има потенциални приложения в области като сензори, -етикети против фалшифициране и информационни дисплеи. Например, в етикетите против фалшифициране, светлинните промени в цвета на 4-дифениламинобеноборат при различни стимули могат да бъдат използвани за постигане на високо сигурна функция против фалшифициране.
4-дифениламинобеноборатът може също да се комбинира с други функционални материали за постигане на регулиране на много-цветната луминесценция. Например, когато се комбинира с квантови точки, метални наночастици и др., могат да се получат композитни материали с много-цветни луминесцентни свойства. Чрез регулиране на състава и структурата на композитните материали, техните луминесцентни характеристики могат да бъдат оптимизирани, постигайки много-цветно излъчване от видима светлина до близка инфрачервена светлина. Този вид композитен материал има потенциални приложения в области като биологични изображения и оптоелектронни устройства.
Въпреки че 4-дифениламинобеноборната киселина е показала значителен потенциал за приложение в многоцветни луминисцентни материали, тя все още е изправена пред някои предизвикателства. Например, неговата дисперсия и стабилност в материала трябва да бъдат допълнително подобрени, за да се гарантира надеждността и повторяемостта на много-цветното луминесцентно представяне; Задълбочените изследвания на неговия многоцветен луминисцентен механизъм все още са недостатъчни. Необходимо е допълнително да се изследва връзката между молекулярната структура и свойствата, за да се проектира по-добре и оптимизира материала. В бъдеще, с непрекъснатото развитие на молекулярния дизайн, синтеза на материали и техниките за характеризиране, перспективите за приложение на 4-дифениламинобеноборната киселина в областта на многоцветните луминесцентни материали ще бъдат още по-широки.
4-(Дифениламино)фенилборна киселинае забележително съединение, което свързва органичния синтез и науката за материалите. Неговата уникална комбинация от електрон{1}}отдаващи триариламин и реактивни групи на боронова киселина позволява приложения, вариращи от свързване на Suzuki до биосензиране и усъвършенствани полимери. С напредването на научните изследвания DPAPBA е готов да играе ключова роля в устойчивата химия, електрониката от следващо-поколение и персонализираната медицина. Чрез оптимизиране на неговия синтез и разширяване на неговите приложения учените могат да отключат нови граници в молекулярното инженерство и иновациите в материалите.
ЧЗВ
По отношение на точката на топене различните доставчици са предоставили две напълно различни стойности: "110-115 градуса C" и "228 градуса C." Кое е правилното?
+
-
И двете стойности са правилни, но описват различни физически състояния: "110-115 градуса C" е точката на топене на чистия продукт, а "228 градуса C" може да е точката на топене на анхидрида, образуван след дехидратация. TCI (Tokyo Chemical Industry) ясно заявява на продуктовата си страница, че точката на топене е 228 градуса C и изрично заявява, че продуктът „съдържа различни количества анхидрид“. Въпреки това, други доставчици (като BOC Sciences) посочват точка на топене от 110-115 градуса C. Разликата в данните между "лед и огън" се дължи на химическата трансформация, която може да настъпи по време на процеса на нагряване на молекулата - групата на бороновата киселина (- B (OH) ₂) лесно се дехидратира, за да образува киселинен анхидрид с бороксанова структура, която има много по-висока точка на топене от бивш. Следователно, дали "точката на топене", посочена в литературата, е чиста или анхидрид зависи от състоянието на пробата и условията на измерване, което е най-лесно погрешно разбраната неясна точка на познания във физичните свойства на съединението.
Какви са неговите „специфични функции“ в реакцията на Suzuki? --Може да постигне катализа без лиганд
+
-
Това е един от малкото реагенти на боронова киселина, които могат да извършват реакции на кръстосано свързване на Suzuki при условия без лиганд. Проучване през 2013 г. съобщава за ефикасен метод за синтезиране на производни на трифениламин: като се започне от 4- (дифениламино) фенилборна киселина, реакцията на Suzuki се катализира от паладий с (хетеро) арил халиди в разтворител, смесен с етанол и вода във въздушна среда без лиганди. Още по-удивителното е, че когато 4-бромобензонитрилът реагира с борната киселина, реакцията може да бъде количествено завършена в рамките на 2 минути, с време за превръщане (TOF) до 5820 часа. Тази характеристика е от голяма стойност за синтеза на OLED материали - конвенционалната борна киселина обикновено изисква допълнителни фосфинови лиганди за стабилизиране на паладиеви катализатори и насърчаване на реакциите, докато тази молекула, със своята уникална електронна структура (подобрена нуклеофилност чрез донорния ефект на електрони на трифениламина), може да постигне ефективно преобразуване при условия без лиганд.
Популярни тагове: 4-(дифениламино)фенилборна киселина cas 201802-67-7, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба