Акридин CAS 260-94-6

1. Производство на багрила и пигменти - най-класическият етап на акридина
Най-старото и най-зряло приложение в индустрията несъмнено е производството на багрила и съвременни пигменти. Акридин има стабилни химични свойства и може да се използва като багрило (като Yin Dan Shilin) ​​и усъвършенстван пигмент (като quinacridone). След като водородът на бензеновия пръстен на акридина бъде заменен с аминогрупа, той става важен междинен продукт на багрилото акридин. Неговите производни могат да се използват за производството на различни ярко оцветени и високо-ефективни багрилни продукти, които се използват широко в индустрията за печат и боядисване на текстил.

Освен това продуктите за обработка и трансформиране също имат големи приложения. Например, оксифлуоренил-2,3-киселина може да се използва за производството на багрила; 3-аминоалкилоксифлуоренът може да се използва във фармацевтиката; Флуорният оксихлорид може да се използва като добавка за електрически изолационни материали; Сулфонираните кондензати могат да се използват като текстилни помощни средства и омокрящи агенти. Тези продукти надолу по веригата допълнително разширяват промишления обхват на акридин.

В областта на боядисването на косата акридиновите съединения също заемат място. Благодарение на силната си оцветяваща способност и добрата устойчивост на цвета, производните на акридин се използват в съставите на боята за коса, предоставяйки на потребителите разнообразен избор от боя за коса.

2. Медицинска област - основната сила, която спасява животи
Приложението в областта на медицината може да се разглежда като нейната най-ценна социално употреба, обхващаща множество направления като анти-туморни, антибактериални и противов-възпалителни, лечение на неврологични заболявания, метаболитни заболявания и др.
2.1. Антитуморни лекарства
акридинсъединенията са важен клас съединения с анти{0}}туморен потенциал и изследването на техните механизми се превърна в гореща тема и фокус в изследванията на медицинската химия.

(1) Директни цитотоксични лекарства: Те имат директни цитотоксични ефекти и действат главно върху S фазата на клетъчния цикъл, като инхибират синтеза на пурини, РНК и протеини, както и засягат синтеза на ДНК . 30 минути след еднократно интравенозно инжектиране концентрацията в плазмата достига своя пик и 45% (50% прототип на лекарството и 50% метаболит) е отделя се от урината в рамките на 0-6 часа, но не може да премине през кръвно-мозъчната бариера. Клинично се използва главно за лечение на болест на Ходжкин, меланом и сарком на меките тъкани. Интравенозната доза е 200-400 mg/m² на ден, използвана непрекъснато в продължение на 5-10 дни, с интервал от 4-8 седмици преди втория курс на лечение.

(2) Амсакрин, известен също като аминофенилакридин, има механизъм на действие, подобен на антрациклиновите лекарства. Той може да взаимодейства с аденин тимидин базови двойки, да попречи на ДНК да служи като шаблон за репликация и синтез и да се намесва в структурата на протеините на клетъчната мембрана, за да произведе анти-туморна активност. Използва се главно за остра нелимфоцитна левкемия при възрастни, интравенозната доза е 90-120 mg/m², веднъж на всеки 3-4 седмици, а един курс на лечение е 500-750 mg/m².

(3) Митоксантрон: синтетично антрациклиново противораково лекарство без захар със структура, подобна на доксорубицин. Има широк противо{2}}туморен спектър и се използва при рак на гърдата, остра левкемия, злокачествен лимфом и рак на храносмилателния тракт.

(4) Такрин, известен също като 9-амино-1,2,3,4-тетрахидроакридин или Cognex, е инхибитор на ацетилхолинов естер, одобрен от FDA на САЩ през 1993 г. за лечение на болестта на Алцхаймер. Играе важна роля в областта на неврологията.

(5) Синергичният анти{1}}туморен ефект на акридин жълто и лефлуномид: Изследванията установяват, че комбинацията отакридинжълт и класически бифункционален алкилиран мелфалан може значително да засили увреждането на ДНК, предизвикано от последния, да насърчи апоптозата на туморните клетки и по този начин синергично да упражнява анти{0}}туморни ефекти in vitro и in vivo, осигурявайки научна основа за клинично лечение.

(6) Изследване на анти{1}}туморните ефекти на нови производни на акридин: Qu Xiaona et al.

изследва човешки левкемични клетки и резистентни на доксорубицин левкемични клетки и установи, че нови производни на акридин имат значителен инхибиращ ефект върху растежа на резистентни на доксорубицин левкемични клетки. Те могат да индуцират апоптоза и аутофагия чрез инхибиране на функцията и експресията на P-гликопротеин и упражняват обратен ефект върху резистентността към множество лекарства. Производните на акридин полиамин, проектирани и синтезирани от Li Xiaoliu et al. показаха висока активност срещу човешки клетки от левкемия, клетки от рак на белия дроб и клетъчни линии от рак на маточната шийка. Производните на акридин амид тиоурея, изследвани от Li Junwei и други, имат анти-туморна активност in vitro срещу ракови клетки на панкреаса, рак на шийката на матката, невробластом, назофарингеален рак и рак на белия дроб.

2.2. Противовъзпалителни, антибактериални, антималарийни и противоракови свойства
Съединенията на акридин имат значителна биологична и фармакологична активност при противовъзпалителни, антибактериални, антималарийни и противоракови действия. Неговата активност произтича от широкото приложение на водородни връзки и π - π взаимодействия в супрамолекулни мрежи. Разреденият разтвор на акридин може да се използва като фунгицид и играе спомагателна роля в клиничния контрол на инфекциите. Свързани проучвания също показват, че акридиновите съединения могат да играят важна роля в симптомите, които се появяват по време на бременност при жените.

Изследване на Gao Sudjuan и др. установи, че емболизацията на маточната артерия, комбинирана с метотрексат и етакридин лактат, може ефективно да намали количеството на кървенето, да съкрати болничния престой и да намали честотата на цезарово сечение и хистеректомия при жени, подложени на индуциран аборт с предлежание на плацентата в средата на бременността.

3. Анти диабет тип 2 - най-новото откритие
Последните резултати от изследване, публикувани през май 2026 г., показват, че екипът, ръководен от Shen Xin от Медицинския университет на военновъздушните сили, е открил нов тип акридон кетон GPR40 агонист ADD-16.

Стойността EC 50 на това съединение за GPR40 е 12,33 μ mol/L, което има по-силен стимулиращ ефект на инсулинова секреция и по-ниска чернодробна токсичност in vitro от TAK875. ADD-16 може да намали постпрандиалната кръвна глюкоза при модели на плъхове с T2DM, да подобри глюкозния толеранс и инсулиновата резистентност, да понижи серумните нива на свободни мастни киселини, да подобри нарушенията на липидния метаболизъм и да намали натрупването на мазнини в черния дроб. Неговите фармакокинетични свойства са добри, с полуживот от 30,2 часа и има насочени към панкреаса свойства. Стойността на LD 50 на теста за остра токсичност in vivo беше 1168 mg/kg и нямаше значителна токсичност при терапевтичната концентрация. Оценката за безопасност беше добра.

Това проучване постави основата за разработването на лекарства агонисти на GPR40 и предостави нов подход за лечение на T2DM.

2. 4. Лечение на заболявания на репродуктивната система
Акридинон оцетната киселина (нейната натриева сол е водо-разтворима) е разрешена от SDFS в Русия и други страни. Неговите соли и липиди могат да повлияят на андрогените в човешкото тяло чрез хормонална терапия и могат да се използват за лечение и профилактика на злокачествени тумори на женската репродуктивна система, като рак на гърдата, рак на матката, рак на яйчниците, а също така могат да се използват за лечение на косопад при мъже, аденом на простатата, рак на простатата, рецидив на рак на простатата и други заболявания. Клиничният ефект е добър.

3. Хемилуминесцентен имуноанализ - звезден реагент в областта на диагностиката
Акридиниевият естер е хемилуминесцентен маркер с анакридинпръстен като негова основна структура. Той е един от най-ефективните луминесцентни реагенти в съвременния хемилуминесцентен имуноанализ (CLIA) и приложението му е навлязло във всички аспекти на клиничната диагностика.

3.1. Механизъм на луминесценция
Акридиновият естер претърпява реакция на хемилуминесценция в алкален разтвор на водороден пероксид: Когато акридиновият естер се подложи на действието на водороден пероксид.

Активните групи в молекулата се окисляват и заместителят C-9 реагира с H ₂ O ₂, за да генерира нестабилно междинно съединение етилен оксид. Това междинно съединение бързо се разлага на CO ₂ и електронно възбуденото състояние на N-метилакридон. Когато се върне в основно състояние, той освобождава фотони с максимална дължина на вълната на излъчване от 430 nm. Неговата луминесценция е от "тип светкавица", достигайки своя пик за 0,4 секунди след добавяне на стартовия реагент, с период на полуразпад около 0,9 секунди.

3.2. Основни предимства
Акридиновият естер, като етикет, има значителни предимства като ниска фонова луминесценция, високо съотношение -към-шум, минимални фактори на смущение в реакцията на луминесценция, бързо и концентрирано освобождаване на светлина, висока ефективност на луминисценция, лесно свързване с протеини без намаляване на добива на фотони и стабилен етикет (може да се съхранява няколко месеца при 2-8 градуса). В сравнение с традиционните маркери, технологията за луминесцентен имуноанализ на акридин естер има по-висока точност и по-бърза и удобна работа.

3.3. Клинично приложение
Чрез използване на технология за хемилуминесцентен имуноанализ на акридин естер, комбинирана с технология за магнитно разделяне на частици на биотин авидин, може да се установи количествен метод за откриване на съдържанието на карциноембрионален антиген (CEA) в серума, което прави медицинското определяне на серумното съдържание на CEA по-бързо и по-удобно. Тази технология може да се използва и за откриване на цитокини като човешки интерлевкин-1 алфа, интерлевкин-1 бета и интерферон гама, както и замърсители на околната среда като бисфенол А.