Кротонова киселина на прахе ненаситена карбоксилна киселина с химическа формула C4H6O2, CAS 107-93-7, Молекулното тегло е 86.09g/mol и е безцветен или бледожълт кристал. Колкото по-висока е чистотата, толкова по-прозрачен е цветът. При стайна температура той показва еднаква кристална морфология и изглежда относително чист. Може да се разтваря в различни разтворители, включително вода, етанол, метанол, хлороформ и др. Сред тях водата, като най-често срещаният разтворител, може да образува водородни връзки, да насърчава междумолекулните взаимодействия и по този начин да увеличава разтворимостта. В допълнение, поради слабите взаимодействия между полярните молекули, тяхната разтворимост в неполярни разтворители е ниска.
|
|
|
|
Химическа формула |
C4H6O2 |
|
Точна маса |
86 |
|
Молекулно тегло |
86 |
|
m/z |
86 (100.0%), 87 (4.3%) |
|
Елементен анализ |
C, 55.81; H, 7.03; O, 37.17 |
Молекулни свойства: Структурата определя функцията
Физични и химични свойства
Кротоновата киселина на прах изглежда като бели до бледожълти кристали с точка на топене 70–73 градуса, точка на кипене 180–181 градуса и плътност 1,02 g/cm³. Неговата транс двойна връзка (E-конфигурация) придава равнинна молекулна структура, докато полярността на карбоксилната група я прави лесно разтворима във вода (разтворимост ~10 g/100 mL при 25 градуса) и повечето органични разтворители (напр. етанол, диетилов етер). Кротоновата киселина има pKa от 4,69, което показва частична дисоциация в неутрална среда и участие в киселинно{14}}реакции. Неговата стойност на LogP от 0,85 отразява умерена липофилност, улесняваща трансмембранния транспорт.
Химическа реактивност
Конюгираният ефект между двойната връзка и карбоксилната група придава реактивност както на олефиновата, така и на карбоксилната киселина на кротоновата киселина:
Реакции на добавяне: Двойната връзка претърпява хидрогениране (образуване на бутанова киселина), халогениране (образуване на 2,3-дихаломаслена киселина) и хидроксилиране (образуване на 3,4-дихидроксибутанова киселина). Например, кротоновата киселина реагира количествено с брома в тетрахлорида на въглерода, за да се получи 2,3-диброммаслена киселина.
Реакции на окисление: Карбоксилната група може да се окисли до кротонов анхидрид (точка на топене 102–104 градуса) или допълнително да се разцепи до образуване на въглероден диоксид и акрилова киселина. Двойната връзка може също да бъде окислена от силни окислители (напр. калиев перманганат) до карбоксилната група, като се получава янтарна киселина.
Реакции на полимеризация: Двойната връзка участва в радикалната полимеризация за образуване на поликротонова киселина; карбоксилната група претърпява естерификация с алкохоли, за да се получат естери на кротоновата киселина (напр. метилкротонат, точка на кипене 138-140 градуса).
Изомери и безопасност
Crotonic acid exists as a cis isomer (isocrotonic acid), but the trans structure is more stable due to steric hindrance. Its safety data (oral LD50 in rats >2000 mg/kg) показва ниска остра токсичност. Продължителното излагане обаче може да раздразни кожата и дихателните пътища, което налага работа в добре-проветрива среда.
възстановяване на сърдечно увреждане
Кротонилатите демонстрират потенциал за възстановяване на сърдечно увреждане, засилване на контрактилитета на миокарда и служат като спешни лекарства за сърдечен арест чрез регулиране на кротонилационните модификации в кардиомиоцитите. Техните основни механизми и функции са както следва:
I. Модификация на кротонилиране: Молекулярният превключвател за сърдечно възстановяване
Кротонилирането е пост{0}}транслационна модификация, която регулира протеиновата функция чрез ковалентно свързване на кротонилна група (C₄H₇O₂) към лизиновите остатъци. В сърцето тази модификация е насочена основно към два класа протеини:
Хистони
Кротонилирането променя структурата на хроматина, което прави ДНК по-достъпна. Това улеснява достъпа на транскрипционните фактори и РНК полимераза II до промоторните региони, като по този начин активира генната експресия. Например, след увреждане на миокарда, повишеното кротонилиране на хистони може да защити кардиомиоцитите чрез облекчаване на оксидативния стрес и възпалението чрез регулиране на антиоксидантни гени (напр. SOD, глутатион) или анти-възпалителни гени (напр. NF-κB инхибитори).
Не-хистони (напр. митохондриални протеини, цитоскелетни протеини)
Проучванията разкриват, че след-исхемичното реперфузионно увреждане (I/R), не-хистоновото кротонилиране значително се увеличава и се натрупва в митохондриите и цитоскелетните протеини. Митохондриите служат като сърцевина на енергийния метаболизъм, докато цитоскелетните протеини поддържат клетъчната морфология и контрактилната функция. Кротонилирането може директно да подобри контрактилитета на миокарда чрез подобряване на митохондриалната функция (напр. усилване на синтеза на АТФ) или стабилизиране на цитоскелетните протеинови структури.
II. Възстановяване на сърдечно увреждане: от механизма до доказателствата
Подкрепа за изследвания върху животни
Изследване на екипа на Wei Jianrui в болницата на Медицинския университет в Гуанджоу демонстрира, че симулирането на кротонилиране чрез мутации на сайта или индуциране на пан{0}}кротонилиране с натриев кротонат повишава оцеляването на кардиомиоцитите и подобрява сърдечната функция. Това откритие разкрива критичната роля на не-хистоновото кротонилиране при възстановяването на сърдечно увреждане.
Допълнителни изследвания от екипи, ръководени от Wang Kun (Университет Кингдао) и Tian Jinwei (Медицински университет в Харбин) разкриват, че кротонилирането в мястото K238 на NAE1 (регулаторна субединица на NEDD8-активиращ ензим E1) влияе върху активността на деполимеризация на актин и цитоскелетното ремоделиране чрез модулиране на GSN (Gelsolin) убиквитин-подобна модификация, като по този начин допринася за прогресията на патологичната хипертрофична кардиомиопатия. Това осигурява нова терапевтична цел за лечение на сърдечна недостатъчност.
Здравна проверка
Кротонатните соли могат да инхибират миокардната фиброза (образуване на белег след сърдечно увреждане) и да обърнат сърдечната дисфункция чрез модулиране на кротонилирането. Например диети на-растителна основа (богати на прекурсори на кротонова киселина) са показали обръщане на сърдечната фиброза при проучвания върху животни, което предполага, че кротонатните соли може да действат чрез подобни механизми.
Подобряване на контрактилитета на миокарда: от молекулярно до системно
Регулиране на калциевите йони
Контракцията на миокарда зависи от притока на извънклетъчни калциеви йони (Ca²⁺). Кротонилирането може да подобри контрактилитета на миокарда чрез повлияване на функцията на протеини на калциевите канали (напр. L-тип калциеви канали) или калций-регулиращи протеини (напр. тропонин), като по този начин увеличава притока на Ca²⁺ или удължава неговата продължителност.
Оптимизиране на енергийния метаболизъм
Кротонил-CoA, междинен продукт в -окисляването на мастни киселини, може да има нива на кротонилиране, регулирани от енергийния статус на клетката. Чрез оптимизиране на окислението на митохондриалните мастни киселини, кротонилатите потенциално подобряват енергийното снабдяване на кардиомиоцитите, поддържайки по-силна контрактилна активност.
Кардиопулмонална реанимация
● Спасителни механизми:
По време на сърдечен арест клетките на миокарда бързо се разрушават поради исхемия и хипоксия. Кротонатът може да прояви своите спасителни ефекти по следните пътища:
Бързо индуциране на кротонилиране: Екзогенното добавяне на кротонат бързо повишава нивата на кротонилиране в миокардните клетки, активирайки протективна генна експресия (напр. антиоксидантни и анти{2}}възпалителни гени) за смекчаване на исхемично-реперфузионно увреждане.
● Цитоскелетна стабилизация: При механичен стрес, предизвикан от сърдечен арест, модификациите на кротонилирането могат да стабилизират цитоскелетните протеини, предотвратявайки разкъсване на миокардни клетки и печелейки време за последващи усилия за реанимация.
● Предклинични изследвания:
Проучванията при животни показват, че натриевият кротонат подобрява сърдечната функция, което предполага потенциал като спешна интервенция. Въпреки това, не съществуват директни клинични изпитвания за сърдечен арест, което налага допълнително валидиране на неговата безопасност и ефикасност.
продукти надолу по веригата чрез съполимеризация
Кротоновата киселина, като модификатор на производителността, значително подобрява свойствата на продуктите надолу по веригата чрез съполимеризация с мономери като винилацетат. Специфичните приложения и ефекти са както следва:
в Покрития
Подобрена адхезия: Добавянето на 1% кротонова киселина към покрития от поливинил ацетат значително подобрява адхезията на покритието към субстратите. Това се случва, защото двойните връзки и карбоксилните групи в молекулите на кротоновата киселина образуват по-силни химични връзки с повърхностите на субстрата, като по този начин подобряват адхезията на покритието.
Подобрен блясък: Като модификатор на масло{0}}изсушител, кротоновата киселина подобрява блясъка на повърхностното покритие. Неговите молекулни двойни връзки допринасят за образуването на по-равномерна и по-гладка повърхност на покритието, като по този начин повишават нивото на гланц на покритието.
в козметиката
Осигуряване на стилизиращ и озаряващ ефект: съполимерите на кротоновата киселина-винил ацетат показват отлични стилизиращи, уплътняващи и изсветляващи свойства, което ги прави широко използвани в козметиката. Например, в патент, подаден от L'Oréal Франция, този съполимер е използван за формулиране на гел-водни формули, които подобряват яркостта на косата, като същевременно позволяват лесно разресване-по време на оформяне.
Покриване на строги изисквания за качество: Съполимерът трябва да бъде хомогенен, като съдържанието на структурни единици на кротоновата киселина в полимерната верига варира не повече от ±2,5%, за да се осигури козметично качество и стабилност.
в Лепила
Устойчивост на топлина и якост на свързване: Съполимерът на кротоновата киселина-винил ацетат проявява изключителна устойчивост на висока-температура, което го прави често използван като горещо{2}}топящо се лепило при подвързване на книги. Неговата топлоустойчивост позволява на лепилото да поддържа стабилни свойства на свързване дори при високи-температурни среди.
Широк обхват на приложение: Чрез специфични съотношения на смесване съполимерите на кротонова киселина-винил ацетат могат също да кополимеризират с други вещества, служейки като лепила за тапети, лепене на ламинати и др. Тяхната превъзходна ефективност на свързване отговаря на различни изисквания за лепило в различни области.
Механизъм на съполимеризация и принципи за подобряване на производителността
Реакция на съполимеризация: Кротоновата киселина и винилацетатът образуват съполимери чрез процеси като емулсионна полимеризация или суспензионна полимеризация. По време на съполимеризация двойната връзка и карбоксилната група на кротоновата киселина реагират с винилната група на винилацетата, образувайки стабилни ковалентни връзки.
Механизъм за подобряване на ефективността: Включването на структурни единици на кротонова киселина променя молекулярната структура на полимера и физикохимичните свойства. Например, двойната връзка в кротоновата киселина насърчава по-равномерно покритие на повърхността, подобрявайки блясъка. Междувременно карбоксилната група укрепва химическата връзка между полимера и субстрата, като по този начин подобрява якостта на адхезия.
аварийна готовност
Кротоновата киселина, като корозивен и запалим химикал, изисква цялостна оценка на риска и изисквания за съхранение/транспортиране въз основа на три аспекта: опасности за здравето, опасности за околната среда и рискове от пожар/експлозия. Стриктното спазване на принципите за изолация, контрол на температурата, анти-полимеризация и готовност за спешни случаи е от съществено значение. Следва подробен анализ:
Оценка на риска
Опасности за здравето
Дразнене: Предизвиква силно дразнене на очите, кожата, лигавиците и горните дихателни пътища. Вдишването може да предизвика ларингеални и бронхиални спазми, възпаление, оток или дори химическа пневмония или белодробен оток. Симптомите при контакт могат да включват усещане за парене, хрипове, кашлица, ларингит, задух, главоболие, гадене и повръщане.
Токсичност: Орален LD50 при плъхове е 1000 mg/kg; дермална LD50 при морски свинчета е 600 mg/kg. Класифициран като ниско токсичен, но проявява силно локално дразнене; трябва да се избягва директен контакт.
Опасности за околната среда
Може да причини дългосрочни-неблагоприятни ефекти върху водните организми и почвената среда. Предотвратете изтичане, за да избегнете замърсяване на водни източници или почва.
Рискове от пожар и експлозия
Запалимост: Прахът, смесен с въздух, може да образува експлозивни смеси. Запалването от открит пламък, висока температура или окислители може да причини изгаряне или експлозия.
Продукти на разлагане: Термичното разлагане може да отдели токсични газове (напр. въглероден оксид, въглероден диоксид), увеличавайки риска от пожар.
Изисквания за съхранение и транспортиране
Изисквания за изолация
Силни алкали и пероксиди: Кротоновата киселина е киселинно разяждащо вещество. Строго изолирайте от силни основи (напр. натриев хидроксид, калиев хидроксид) и пероксиди (напр. водороден пероксид, бензоил пероксид), за да предотвратите бурни реакции (напр. екзотермична неутрализация, окислително разлагане).
Окислители: Забранява се съвместно -съхранение или съвместен -транспорт с окислители (напр. калиев перманганат, нитрати) за предотвратяване на запалване или експлозия.
Контрол на температурата
Температура на съхранение: Съхранявайте на хладно, добре-проветриво място, далеч от източници на огън и топлина. Препоръчителна температура на съхранение По-малко или равно на 30 градуса, за да се предотврати разлагане или полимеризация поради високи температури.
Температура на транспортиране: Поддържайте стабилна температура на околната среда по време на транспортиране, като избягвате продължителното излагане на пряка слънчева светлина или високи температури.
Анти{0}}мерки за полимеризация
Добавяне на инхибитор: Кротоновата киселина може да претърпи само-полимеризация по време на съхранение. Добавете подходящи инхибитори (напр. хидрохинон, хидрохинон), за да стабилизирате молекулната структура.
Запечатване на контейнера: Съхранявайте в запечатани контейнери, за да предотвратите навлизането на влага или примеси и да предизвикате полимеризация, като същевременно избягвате промени в концентрацията поради изпаряване.
Опаковане и етикетиране
Опаковъчни материали: Използвайте устойчиви-на корозия, добре-запечатани контейнери (напр. стъклени бутилки, пластмасови бидони), за да не се повредят.
Изисквания за етикетиране: Контейнерите трябва да носят етикета за опасност от корозия GHS05, категория на опасност (Клас 8.1, киселинно корозивно), сигнална дума „Опасност“ и рискови фрази (напр. R21/22, R34).
Спешна реакция
Реагиране на разливи:
Изолирана зона: Незабавно изолирайте зоната на разлива. Ограничете неоторизиран персонал в рамките на поне 50 метра (течност) или 25 метра (твърдо вещество).
Неутрализиране/Абсорбция: Покрийте разсипания материал със суха пръст, пясък или незапалим абсорбент. Избягвайте директно промиване с вода (за да предотвратите замърсяване на водата). Съберете и прехвърлете в запечатани контейнери за изхвърляне.
Лична защита: Работниците трябва да носят устойчиви-на химикали костюми, защитни ръкавици и очила, за да избегнат директен контакт.
Пожарогасене:
Пожарогасителни агенти: Използвайте сух прах, въглероден диоксид или алкохол{0}}устойчива пяна. Не използвайте вода директно (може да засили пламъците).
Евакуация и изолация: Бързо се евакуирайте в безопасна зона, като поддържате позиция срещу вятъра, за да избегнете вдишване на токсични изпарения.
Първа помощ:
При контакт с кожата: Незабавно свалете замърсеното облекло и изплакнете обилно с течаща вода в продължение на поне 15 минути. Потърсете медицинска помощ, ако е необходимо.
Контакт с очите: Повдигнете клепачите и изплакнете обилно с течаща вода или физиологичен разтвор в продължение на 15 минути. Потърсете медицинска помощ.
При вдишване: Изведете незабавно на чист въздух. Поддържайте дихателните пътища свободни. Прилагайте кислород, ако дишането е затруднено. Направете изкуствено дишане, ако дишането спре. Потърсете медицинска помощ.
При поглъщане: Изплакнете устата с вода. Пийте мляко или яйчен белтък, за да защитите стомашната лигавица. Потърсете медицинска помощ.
Често задавани въпроси
Как мирише кротоновата киселина?
+
-
Миризмата му еподобен на този на маслената киселина. Освен когато е отбелязано друго, данните са дадени за материали в тяхното стандартно състояние (при 25 градуса [77 градуса F], 100 kPa).
Какви са опасностите за здравето от кротоновата киселина?
+
-
ОБОБЩЕНИЕ НА ОПАСНОСТИТЕ
Кротоновата киселина може да ви повлияе при вдишване. Кротоновата киселина е КОРОЗИВЕН ХИМИЧАЛ и може да причинисилно дразнене на кожата и очите и изгаряния. * Вдишването на кротонова киселина може да раздразни носа, гърлото и белите дробове, причинявайки кашлица и/или недостиг на въздух.
Коя киселина се нарича кралицата на киселините?
+
-
Терминът "кралица на киселините" обикновено се отнася досярна киселина(H2SO4). Той е известен със своите силни киселинни свойства, способността си да действа като дехидратиращ агент и широко разпространената си индустриална употреба. Сярната киселина е ключов играч в различни химични процеси и е централна за много индустриални приложения.
Популярни тагове: кротонова киселина на прах cas 107-93-7, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба