4-бромобензенсулфонил хлориде органично съединение, CAS 98 - 58-8, с химическата формула C6H4BRCLO2S. Той е бял до светло жълто твърдо вещество. Той има известна разтворимост при общи разтворители като хлорирани въглеводороди, алкохоли и етери. Може да се използва за реакции на сулфониране на ароматни съединения за приготвяне на органични съединения, съдържащи сулфонни групи. Обикновено това съединение може да служи като сулфонационен реагент за различни ароматни групи, като P-толуен, стирен и др. Това е полезен флуоресцентно прекурсор на багрилото, който може да се използва за синтезиране на флуоресцентни белязани биологични макромолекули или органични малки молекули. Може да се използва и за приготвяне на хетероциклични съединения, като органични съединения, съдържащи пиперидин пръстени. Той може да се използва и като нуклеофилен реагент за въвеждане на някои химични групи, като заместители или хидроксилни групи, върху бензолния пръстен.
|
|
|
|
Химическа формула |
C6H4BRCLO2S |
|
Точна маса |
254 |
|
Молекулно тегло |
256 |
|
m/z |
254 (100.0%), 256 (97.3%), 256 (32.0%), 258 (31.1%), 255 (6.5%), 257 (6.3%), 256 (4.5%), 258 (4.4%), 257 (2.1%), 259 (2.0%), 258 (1.4%), 260 (1.4%) |
|
Елементарен анализ |
C, 28.20; H, 1.58; BR, 31.27; Cl, 13.87; O, 12.52; S, 12.55 |
Физически и химични свойства
► Молекулна структура и формула
Той има молекулярната формула c₆h₄brclo₂s. Структурата му се състои от бензолен пръстен, заместен с бром атом в позиция на пара (4 - позиция) и сулфонилна хлоридна група (-so₂cl), прикрепена към пръстена. Функционалната група на сулфонил хлорид е силно реактивна, което прави това съединение ценен междинен продукт в органичния синтез.
► Физическо състояние и външен вид
При стандартни условия 4-бромобензенсулфонил хлорид обикновено се появява като бяло до светло жълто кристално твърдо вещество. Външният вид на съединението може да варира леко в зависимост от неговата чистота и условия за съхранение. Той е без мирис, което е изгодно за лабораторното управление, тъй като намалява риска от експозиция на вдишване.
► Точки за топене и кипене
Точката на топене на 4-бромобензенсулфонил хлорид варира от 73 градуса до 77 градуса, като някои източници отчитат стойностите, прецизни като 75,00–76,00 градуса. Точката на кипене е приблизително 152 градуса до 154 градуса при налягане 26 mmHg, което показва, че сублимира или се разлага при по -високи температури при нормално атмосферно налягане. Тази топлинна нестабилност налага внимателно боравене по време на отоплителни процеси.
► Разтворимост
Той е разтворим в различни органични разтворители, включително тетрахидрофуран (THF), петролен етер, 1,4-диоксан, дихлорометан и хлороформ. Въпреки това, тя е неразтворима във вода, която е често срещана характеристика на сулфонил хлоридните съединения. Тази неразтворимост във водата е от решаващо значение за използването му при безводни реакции, където водата може да попречи на реакционния механизъм.
► Чувствителност и стабилност
Съединението е влага -, което означава, че може да реагира с вода, за да образува водороден хлорид и други странични продукти. Тази реактивност подчертава значението на съхраняването на 4-бромобензенсулфонил хлорид в сух, херметичен контейнер далеч от източниците на влага. При нормални температури и налягания съединението е стабилно, но трябва да бъде защитено от генериране на прах, излишна топлина и силни окислители, за да се предотврати разлагането.
Приложение
► Органичен синтез
Това е универсален реагент в органичния синтез, особено при получаването на сулфонамиди и други сулфонилни производни. Реактивността му като електрофил го прави идеален кандидат за реакции на нуклеофилно заместване, където може да реагира с амини, алкохоли или тиоли, за да образува съответно сулфонамиди, сулфонатни естери или сулфонилни тиотетри.
► Синтез на сулфонамиди
Сулфонамидите са клас съединения с различни биологични активности, включително антибактериални, противогъбични и анти - възпалителни свойства. Може да се използва за синтезиране на сулфонамиди чрез реагиране с първични или вторични амини. Реакцията протича чрез нуклеофилна атака на амин върху групата на сулфонил хлорид, последвано от елиминиране на водороден хлорид за образуване на сулфонамиден продукт.
► Защита на амини
В допълнение към ролята си в синтеза на сулфонамид, той може да се използва и за защита на амини по време на мулти - стъпка синтетични процеси. Чрез превръщането на амин в производно на сулфонамид, реактивната амино група е временно маскирана, предотвратявайки нежеланите странични реакции. След приключване на желаните трансформации, сулфонамидната група може да бъде отстранена при специфични условия, за да се регенерира свободния амин.
► Нуклеотиден синтез
Той е използван като активиращ агент в синтеза на олигодеоксирибо - и олигорибонуклеотиди в разтвор. Сулфонил хлоридната група може да реагира с хидроксилните групи върху нуклеотидните захари, образувайки сулфонатни естери, които повишават реактивността на нуклеотидите по време на реакции на свързване. Този подход е използван за синтезиране на олигонуклеотиди с подобрени добиви и чистота в сравнение с традиционните методи.
► Други приложения
Отвъд употребата си в органичната синтеза и нуклеотидната химия, тя има потенциални приложения в материалите, полимерната химия и агрохимичните изследвания. Способността му да образува ковалентни връзки с различни функционални групи го прави ценен инструмент за промяна на свойствата на полимери, повърхности или малки молекули.
Общ метод за синтезиране4-бромобензенсулфонил хлоридсе получава чрез реагиране на P - бромобензен със сулфонил хлорид. По -долу са специфичните стъпки:
Химическо уравнение:
Реакция 1: Реакция на заместване между p - бромобензен и сулфонил хлорид
C6H5BR+SO2CL2 → C6H5SO2CL+HBR
Реакция 2: Реакция на неутрализиране между нереагирал сулфонил хлорид и натриев сулфид
C6H5SO2CL+NA2S → C6H5SO2NA+NACL+S.
► Експериментална подготовка:
-4-бромобензен: Като субстрат на реакцията той осигурява бром атоми.
- сулфонил хлорид: използван за реакция на заместване с P - бромобензен за получаване на 4-бромобензен сулфонил хлорид.
- Неводен дихлорометан: служи като разтворител и осигурява реакционна среда.
- Натриев сулфид: Използва се за неутрализиране на нереагирал сулфонил хлорид.
- сярна киселина: използва се за регулиране на реакционните условия.
- Сместа лед и ледена сол: Използва се за поддържане на ниската температура на реакционната система.
► Стъпки за реакция:
a. В колбата на суха реакция добавете 4-бромобензен и безводен дихлорометан, като същевременно поддържате ниска температура.
б. Бавно добавете сулфонил хлорид, докато разбърквате реакционната смес.
c. Контролирайте температурата, за да продължите да поддържате ниска температура и да поддържате разбъркване по време на реакционния процес. Тази реакция трябва да се провежда при по -ниска температура, за да се контролира генерирането на странични реакции.
г. След приключване на реакцията, прехвърлете реакционната смес в наситен разтвор на натриев хлорид, съдържащ натриев сулфид, за да неутрализирате нереагиралия сулфонил хлорид.
E. Отделете органичната фаза и измийте със солена вода.
е. Абсорбира разтворителя, за да се получи 4-бромобензенсулфонил хлорид.
Предпазни мерки за безопасност
► Идентифициране на опасност
Това е корозивно и дразнещо съединение, което може да причини тежко дразнене на кожата, очите и дихателните пътища при контакт или вдишване. Реактивността на съединението с вода и влага допълнително увеличава риска от генериране на газ от водороден хлорид, което може да бъде вредно, ако се вдишва.
► Опасности за здравето
1) Контакт на кожата: Може да причини тежки изгаряния, зачервяване и мехури. Продължителната или многократната експозиция може да доведе до дерматит или други кожни заболявания.
2) Контакт на очите: Може да причини сериозно увреждане на очите, включително непрозрачност на роговицата, конюнктивит и слепота, ако не се лекува незабавно.
3) Вдишване: Вдишването на пари или прах може да раздразни дихателните пътища, причинявайки кашлица, задух и болки в гърдите. Продължителната експозиция може да доведе до белодробен оток или други респираторни нарушения.
4) Поглъщане: Въпреки че поглъщането е малко вероятно поради твърдото състояние на съединението и предпазните мерки, преглъщането може да причини силно стомашно -чревно дразнене, гадене, повръщане и коремна болка.
► Предпазни мерки за безопасност
За да се сведе до минимум рисковете, свързани с обработката на 4-бромобензенсулфонил хлорид, трябва да се наблюдават следните предпазни мерки за безопасност:
1) Лично защитно оборудване (PPE): Носете химически - устойчиви ръкавици, предпазни очила и лабораторно палто или защитно облекло за предотвратяване на контакт с кожата и очите. Респиратор с подходящи филтри може да е необходим при работа с големи количества или в лошо вентилирани райони.
2) Вентилация: Извършете всички операции в кладенец - вентилирана зона или качулка, за да предотвратите натрупването на пари или прах.
3) Съхранение: Съхранявайте съединението на хладно, сухо място далеч от влага, топлина и несъвместими материали, като окислителни средства и силни основи.
4) Работа: Избягвайте генерирането на прах и разлива. Използвайте шпатула или други подходящи инструменти за прехвърляне на твърдото съединение и почистете всички разливи веднага, като използвате подходящи абсорбиращи материали и процедури за изхвърляне.
5) Спешни процедури: В случай на контакт с кожа или очи, изплакнете незабавно с много вода за поне 15 минути и потърсете медицинска помощ. Ако сте вдишани, преместете засегнатия човек на чист въздух и осигурете изкуствено дишане, ако е необходимо.
► Предпазни мерки за околната среда
Той не трябва да се изхвърля в околната среда, тъй като може да е вредно за водния живот и почвените организми. Изхвърлете съединението и неговите замърсени материали в съответствие с местните, държавните и федералните разпоредби за изхвърляне на опасни отпадъци.
Това е ценно органично съединение с различни приложения в органичния синтез, нуклеотидна химия и други полета. Неговата уникална химическа реактивност и физични свойства го правят идеален реагент за различни синтетични процеси. Корозивната и дразнеща природа обаче налага внимателно обработка и придържане към предпазни мерки за безопасност, за да се предотврати вредата за човешкото здраве и околната среда. Чрез разбиране на свойствата, методите на синтеза, приложенията и съображенията за безопасност на 4-бромобензенсулфонил хлорид, изследователите и химиците могат да използват потенциала му, като същевременно свеждат до минимум свързаните рискове.
Популярни тагове: 4-бромобензенсулфонил хлорид CAS 98-58-8, доставчици, производители, фабрика, на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба