Диметилкарбамоил хлорид, химична формула C3H6ClNO, CAS 79-44-7. При стайна температура е безцветно до леко жълто течно състояние и е нелетлива течност. Обичайната форма е безцветна прозрачна течност. Неговият външен вид може да бъде подобен на този на обикновената органохлорна химия. Поради силното дразнене на DMF-Cl, миризмата му обикновено се описва като остра или остра. Той е почти неразтворим във вода и реагира с вода, за да образува диметиламиномравчена киселина. Въпреки това, той има добра разтворимост в много органични разтворители, като етер, хлороформ, метанол, етанол и др. Тази разтворимост прави DMF-Cl широко приложим в органичния синтез и химични реакции. Не се изпарява лесно при стайна температура и може да се съхранява и обработва в течна форма. Трябва да се отбележи, че поради дразнещата миризма и корозивните свойства е необходимо да се вземат подходящи мерки за безопасност по време на употреба и работа. Може да се използва като синтетичен междинен продукт за багрила и пигменти и може да получи аминоформамидни багрила с различни цветове, широко използвани в области като текстил, кожа, мастило и пластмаси. Също така често се използва в химичния анализ за подобряване на чувствителността на откриване на целевите съединения в хроматографския анализ.
|
Химическа формула |
C3H6ClN |
|
Точна маса |
10 |
|
Молекулно тегло |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
Елементен анализ |
С, 33,51; Н, 5,62; Cl, 32.97; N 13,03; О, 14.88 |
|
|
|
Лабораторен метод за синтез наДиметилкарбамоил хлорид(известен също като DMF-Cl) обикновено използва диметилформамид (DMF) и тионил хлорид (SOCl2) или фосген (COCl2). Методът за получаване на диметиламиноформил хлорид включва следните стъпки: диметиламин и фотокатализатор се въвеждат в микрореактор за реакция за получаване на диметиламиноформил газ. Съдържанието на диметиламиноформил хлорид, получен чрез метода на получаване, е 98,5% ~ 99%, а добивът е значително подобрен, достигайки 95,0% ~ 96,2% (диметиламин метър) Методът за получаване на изобретението има предимствата на проста работа, висок добив, по-малко три отпадъци, безопасност и защита на околната среда и е подходящ за промишлено производство и има добра стойност на приложение и перспектива за приложение.
стъпка:
Химическата реакционна формула за реакцията между диметилформамид и тионил хлорид е следната:
(CH3)2NC(O)H+SOCI2→ (CH3)2NCOCl+SO2+HCl
Пригответе безводна среда в суха инертна атмосфера, като азот или сух разтворител. Уверете се, че всички инструменти, контейнери и реактиви са сухи.
Смесете диметилформамид (DMF) и тионил хлорид (SOCl2) в моларно съотношение. Обикновено 1 равен мол DMF се използва, за да съответства на 2 равни мола SOCl2.
Бавно добавете приготвената смес към охладения безводен разтворител (като дихлорометан или бензен). Разбъркайте реакционната смес и контролирайте реакционната температура, обикновено при условия под стайна температура. С напредването на реакцията ще наблюдавате освобождаване на газ (SO2) и реакционният разтвор става мътен.
Времето за реакция варира в зависимост от експерименталните условия, обикновено няколко часа. Когато мътната реакционна смес постепенно се избистря, това показва, че реакцията е към своя край.
След като реакцията приключи, целевият продукт се отделя чрез дестилация или филтруване. Обикновено е необходимо да се отстрани разтворителят и да се пречисти продуктът.
Точка на топене − 33 градуса C (лит.), Точка на кипене 167-168 градуса c775 mm Hg (лит.), Плътност 1,168 g / ml при 25 градуса C (лит.), Индекс на пречупване N20 / D 1,453, Точка на запалване 155 градуса f, Коефициент на киселинност (PKA) - 1.85 ± 0,70 (предвиден), Форма течност, Специфично тегло 1,172, Водоразтворим се разлага, Чувствителност.
Диметилкарбамоил хлорид(известен също като DMF-Cl) е органично съединение с множество приложения.
DMF-Cl е важен междинен продукт в органичния синтез. Може да се използва като реагент за аминоацилиране за въвеждане на диметиламиноформил (DMF-CO) в други съединения. Чрез взаимодействието му с ароматен амин или алкохол могат да се синтезират съответните производни на N, N-диметилкарбамид. В допълнение, той може също да участва в реакции като естерификация, етерификация, ацилиране и т.н. и да се използва за конструиране на сложни органични молекули.
При органичен синтез и трансформация, като електрофилен реагент, съединението може да участва в много електрофилни замествания, ацилиране и т.н. Например, при реакция на заместване с ароматен амин може да се получи N, N-диметиламиноамид, който се използва широко във фармацевтичната химия. Хлорният атом в съединението може да се трансформира в йодно съединение под действието на натриев йодид или в съответната единица карбоксилна киселина при алкални условия. В допълнение, ацил хлоридът може да реагира с хидроксиламониев хлорид, за да се получат съответните амидни съединения.
Благодарение на химическата си активност, DMF-Cl има широк спектър от приложения в областта на фармацевтичното производство. Например, може да се използва за синтезиране на защитни групи в полипептидни лекарства, като защитна група на аргинин диметил карбамоил естер (Dde). В допълнение, DMF-Cl може също да се използва за синтезиране на 5-aza-2 '- дезоксиуридин и други съединения, които имат противотуморни, антивирусни и други действия.
DMF-Cl се използва широко в производството на пестициди. Например, може да се използва като синтетичен фунгицид, като DMFU, за защита на културите от гъбички и бактерии. В допълнение, той може да се използва и за синтезиране на други видове пестицидни междинни продукти, като инсектициди и хербициди.
Диметилкарбамоил хлоридсъщо често се използва в химичния анализ. Може да се използва за реакции на дериватизация за подобряване на чувствителността на откриване на целевите съединения в хроматографския анализ. Например, чрез взаимодействие с амини или алкохоли, те се превръщат в съответните производни на N, N-диметиламиноформамид, което ги прави по-лесни за откриване при анализ с газова или течна хроматография.
|
|
|
|
Самият урацилтрифосфат UTP диметиламиноформил хлорид не се използва директно като инсектицид, а по-скоро като пестициден химичен междинен продукт, играещ ключова роля в синтеза на карбаматни инсектициди. Следователно не е точно да се обсъжда директно инсектицидният принцип на диметиламиноформил хлорида като инсектицид, но можем да изследваме инсектицидния принцип на инсектицидите с амино естер, синтезирани като междинни продукти.
Инсектициден принцип
Инсектицидите с аминометилов естер са важен клас органични синтетични пестициди и техният инсектициден механизъм се основава главно на следните аспекти:
1. Инхибират активността на холинестеразата
Основният механизъм на действие на карбаматните инсектициди е да упражняват инсектицидни ефекти чрез инхибиране на активността на холинестеразата (ChE) в насекомите. Ацетилхолинестеразата е важен ензим при насекомите, отговорен за хидролизиране на невротрансмитера ацетилхолин (ACh) за поддържане на нормалното предаване на нервните импулси. Когато карбаматните инсектициди навлязат в тялото на насекомото, те се свързват с ацетилхолинестераза, за да образуват карбамоил ацетилхолинестераза. Този комплекс вече не може да хидролизира ацетилхолин, което води до натрупване на ацетилхолин върху постсинаптичната мембрана.
Натрупването на ацетилхолин може да причини смущения в нервната проводимост на насекомите, изразяващи се в продължително или блокирано предаване на нервните импулси. Това нарушение в нервната проводимост може да доведе до поредица от токсични симптоми при насекомите, като възбуда, спазми, парализа и т.н., което в крайна сметка води до смърт на насекомото. Поради обратимия инхибиторен ефект на карбаматните инсектициди върху холинестеразата, което означава, че холинестеразата в насекомите може да възстанови своята активност след определен период от време, токсичността на тези инсектициди е сравнително ниска и тяхното замърсяване на околната среда също е минимално.
2. Повлиява процеса на нервната проводимост
В допълнение към директното инхибиране на активността на холинестеразата, карбаматните инсектициди могат също така да повлияят на процесите на нервна проводимост на насекомите по други пътища. Например, те могат да попречат на синтеза, освобождаването или повторното поемане на невротрансмитери, като по този начин променят възбудимостта и проводимостта на невроните. Тези промени допълнително ще засегнат физиологичните дейности и поведенческите прояви на насекомите, като хранене, движение, размножаване и т.н., което в крайна сметка ще доведе до смърт на насекомите или намаляване на размера на популацията.
Характеристики на приложение на карбаматните инсектициди
1. Ефективност
Инсектицидите с аминометилов естер имат ефективен убиващ ефект върху различни вредители, включително листни въшки, листни щикалки, щиталки, памукови листни въшки, тютюневи листни въшки, червеи по цвекло и др. Тези вредители представляват сериозна заплаха за културите и използването на карбаматни инсектициди може ефективно да контролира техния брой, защитавайки растежа и добива на културите.
2. Ниска токсичност
В сравнение с традиционните инсектициди като органофосфати, карбаматните инсектициди имат по-ниска токсичност. Те са по-малко токсични за бозайници и птици и имат по-малко замърсяване на околната среда. Поради това е сравнително безопасен за употреба и има минимално въздействие върху околната среда.
3. Силна селективност
Инсектицидите с аминометилов естер имат силна селективност спрямо вредителите и минимално въздействие върху естествените врагове и полезните организми. Това им позволява да бъдат комбинирани с други биологични методи за контрол в селскостопанското производство, образувайки цялостна система за контрол, която подобрява ефективността на контрола и намалява щетите върху околната среда.
Диметилкарбамоил хлорид(DMCC) е важен органичен синтетичен междинен продукт, широко използван в областта на пестицидите, фармацевтичните продукти и полимерната химия. Неговата химическа структура се състои от диметиламиноформилова група ((CH3) ₂ N-CO -) и силно реактивен хлорен атом, което го прави идеален реагент за реакции на ацилиране. Откриването на DMCC може да бъде проследено до изследванията в областта на органичната химия в края на 19-ти век, но индустриалното производство не е постигнато до средата на 20-ти век. Поради високата си реактивност и потенциална канцерогенност, приложението на DMCC е строго регламентирано.
- През 1873 г. френският химик Чарлз Адолф Вюрц за първи път съобщава за синтеза на карбамоил хлорид (H ₂ N-CO-Cl), но съединението е изключително нестабилно.
- През 1890 г. екипът на немския химик Емил Фишер се опитва да синтезира DMCC за първи път чрез взаимодействие на диметиламин ((CH3) ₂ NH) с фосген (COCl ₂), но с нисък добив.
- През 1912 г. британският химик Уилям Пъркин младши оптимизира метода за синтез на DMCC чрез взаимодействие на диметилформамид (DMF) с фосген, увеличавайки добива до 60%.
- През 30-те години на миналия век, с развитието на теорията за органичната химия, DMCC е потвърден като ефективен реагент за реакции на ацилиране на Friedel Crafts.
- През 1945 г. немската компания IG Farben (по-късно разделена на BASF) разработва непрекъснатия фосгенов метод, като значително увеличава производството на DMCC
- (CH3)2NH+COCl2→(CH3)2N−CO−Cl+HCl
- През 50-те години DuPont въвежда този процес в производството на пестициди за синтеза на карбаматни инсектициди.
Често задавани въпроси
За какво се използва диметилкарбамоил хлорид?
+
-
Диметилкарбамоил хлорид се използва като междинен продукт в производството на фармацевтични продукти, пестициди и багрила. Наблюдавано е, че острата (краткосрочна) инхалационна експозиция на диметилкарбамоил хлорид води до увреждане на лигавиците на носа, гърлото и белите дробове и причинява затруднено дишане при плъхове.
Токсичен ли е диметиламин хидрохлоридът?
+
-
Може да стимулира нервната система и да причини дразнене на очите, носа и гърлото. Симптомите на висока експозиция включват главоболие, световъртеж, гадене, повръщане, диария, задух и кашлица. Диметиламин хидрохлорид може също да доведе до дразнене на кожата и алергични реакции.
Канцерогенен ли е диметиламинът?
+
-
Ефекти от дългосрочна-трайна или повтаряща се експозиция
Повтарящият се или продължителен контакт може да причини кожна сенсибилизация. TLV: 5 ppm като TWA; 15 ppm като STEL; (DSEN); A4 (не може да се класифицира като човешки канцероген).
Популярни тагове: диметилкарбамоил хлорид кас 79-44-7, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба