3-Хлоро-4-цианопиридин, химична формула C6H3ClN2, CAS 68325-15-5. Това е пиридиново съединение, съдържащо хлорни и циано групи. Съществува в твърда форма от бяло до светложълто. Той има определена полярност поради химичната си структура, съдържаща хлорни и цианидни групи. Този атрибут на полярността може да играе важна роля в неговите взаимодействия и реакции в разтвора. В различни изследователски области и промишлени приложения 3-хлоро-4-цианопиридин може също да се използва за синтезиране на химикали като пестициди, багрилни добавки, покрития и полимери. Специфичните употреби и методите за синтез обаче могат да варират в зависимост от конкретни съединения, реакционни условия и целеви изисквания.
C.F |
C21H30O2 |
E.M |
314 |
M.W |
314 |
m/z |
314 (100,0 процента), 315 (22,7 процента), 316 (2,5 процента) |
E.A |
C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18 |
|
|
3-Хлоро-4-цианопиридине органично съединение с широк спектър на приложение.
1. Фармацевтична област:
3 Хлоро-4-цианопиридинът се използва широко като важен междинен продукт във фармацевтичната област. Може да се използва за синтезиране на различни лекарства, особено противоракови лекарства и биоактивни молекули. Например, може да се използва за синтезиране на противоракови лекарства като Famitinib, Sitravatinib и Infigratinib. В допълнение, 3-хлоро-4-цианопиридинът може също да синтезира други лекарства, като инхибитори на тирозин киназата, антивирусни лекарства и антиинфекциозни средства.
2. Пестициди:
3 Хлоро-4-цианопиридин също има определени приложения в областта на пестицидите. Може да се използва като междинен продукт при синтеза на инсектициди и хербициди. Тези съединения могат да се използват за контрол на вредители и плевели в културите и за подобряване на добива и качеството на земеделската земя.
3. Химичен синтез:
3 Хлоро-4-цианопиридин също е важен междинен продукт за синтезиране на други органични съединения. Може да се използва за синтезиране на различни функционални съединения, като циано заместени пиридинови производни, хетероциклични съединения и потенциални флуоресцентни багрила. Тези съединения имат обширни приложения в области като науката за материалите, химическата биология и изследванията на лекарствата.
4. Изследвания и лабораторна употреба:
3 Хлоро-4-цианопиридинът се използва като реагент и химичен стандарт в изследвания и лаборатории. Може да се използва при анализ на материали, реакции на синтез и изследвания в областта на органичната химия. В допълнение, той може да се използва и като реагент за откриване и референтен материал за примеси.
5. Междинен синтез:
3 Хлоро-4-цианопиридинът е важен междинен продукт за синтеза на различни органични съединения. Той може да произведе различни съединения с различни хетероложни заместители чрез реакции и функционализационни модификации. Това съединение може да служи като прекурсор за инициатори, катализатори, целеви молекули и биоактивни съединения.
6. Синтез на лекарства:
3 Хлоро-4-цианопиридинът има широк спектър от приложения в областта на синтеза на лекарства. Може да се използва за синтезиране на противоракови лекарства, антивирусни лекарства, антиинфекциозни средства, хормонални лекарства и невротрансмитерни лекарства. Чрез взаимодействие с други молекулни групи, 3 Chloro-4-cyanopyridine може да се превърне в съединения със специфична биологична активност.
7. Синтез на хетероциклени съединения:
3 Хлоро-4-цианопиридин може да се използва за синтезиране на съединения с хетероциклични структури. Чрез по-нататъшни реакции на функционализиране, той може да реагира с различни реагенти или лиганди, за да образува различни хетероциклични съединения, като структури на зин, тиофен и пиразол. Тези хетероциклични съединения играят важна роля в изследванията на лекарствата и науката за материалите.
8. Синтез на функционални химикали:
Поради наличието на хлорни и циано групи в 3-хлоро-4-цианопиридин, той може да бъде допълнително модифициран, за да образува по-функционални съединения. Например, той може да въведе различни заместители чрез нуклеофилно заместване, реакции на свободни радикали, реакции на редукция и реакции на иминиране, за да генерира съединения със специфични свойства и функции.
Метод 1:
В реактор, оборудван с обратен хладник при 20 градуса и азотна атмосфера, 4-цианопиридин N-оксид (250g, 2.08mol) се добавя на партиди към разбъркания PCl5 (599.94g, 2.88mol) ) и POCI3 (800 mL, 8.71 mol) суспензии. По време на периода на хранене температурата се повишава до 41 градуса. Разбъркайте сместа при 100 градуса в продължение на 3 часа, след това охладете до 95 градуса и прехвърлете към смес от 6MHC1 (200mL) и 6:4 смес от ледена вода (5994g). Контролирайте скоростта на трансфер, за да поддържате температурата под 15 градуса (около 35 минути). Кафявият разтвор, образуван при охлаждане, е под 5 градуса и се добавя 33 процента воден разтвор на NaOH (около 4,5 L), за да се регулира рН до 4,15, като същевременно се поддържа температурата под 5 градуса. Филтрирайте получената бежова утайка и използвайте вода (4 × Измийте обилно и отцедете колкото е възможно повече. Суспендирайте остатъка във вода (1,5 L) и n-хептан (7 L) и разбъркайте при 30 градуса за 1 час. Разделете водната фаза и допълнително използване на n-хептан (2 × 2L) Екстракция, като се разбърква при 30 градуса за 30 минути всеки път.Слятият хептанов слой се изсушава (Na2SO4136g), филтрува се и полученият разтвор се концентрира при понижено налягане до тегло от 1,9 kg ( приблизително 3L), в който момент продуктът започва да кристализира. Охладете сместа до 0 градуса, разбъркайте за 1,5 часа, след това филтрирайте3-Хлоро-4-цианопиридини използвайте студен n-хептан (2 х промиване със 125 mL и изсушаване при стайна температура в сушилня с циркулиращ въздух за получаване на кристални твърди продукти (129.08 g, 44.8 процента); т. Р.73.4 градуса.
Метод 2:
Добавете 2.5M n-BuLi (7.7mL) към разбъркан разтвор на 2,2,6,6-тетраметилпиперидин (2.85g, 20.2mmol) в THF (40mL) при {{14} } степен и N2. Доведете разтвора до 0 градуса, разбъркайте за 15 минути и след това охладете до -80 градуса. Бавно добавете изонитрил (1 g, 9.6 mmol) от THF (10 mL) към сместа в рамките на 15 минути. След разбъркване при -80 степен в продължение на 30 минути, добавете на капки разтвор на C2Cl6 (4.73 g, 20.2 mmol) THF (10 mL) в рамките на 15 минути и разбъркайте получената смес в продължение на 30 минути. След това бавно повишете температурата на разтвора до стайна температура. Загасете реакцията с 40 mL наситен разтвор на NH4CI. След това сместа се екстрахира с EtOAc, промива се със солена вода, изсушава се с Na2S04, филтрува се и се концентрира. Остатъкът се пречиства върху силикагел (хексан/EtOAc, 4:1), за да се получи3-хлоро-4-цианопиридин. Светло жълто иглоподобно вещество, с добив от 937 mg, 71 процента. Точка на топене 79-80 градус С. 'H NMR (400 MHz, CDCI3) 5 8.82 (s, 1H), 8.68 (d, J=4.92 Hz, 1H), 7.56 (d, J{{ 16}}.84 Hz, 1H).
Популярни тагове: 3-хлоро-4-цианопиридин кас 68325-15-5, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба