Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на 3-бромо-2-цианопиридин cas 55758-02-6 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествен 3-бромо-2-цианопиридин cas 55758-02-6 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.
3-бромо-2-цианопиридин, химична формула C6H3BrN2, съответно молекулно тегло 176,01 g/mol. Това е органично съединение, твърдо вещество и обикновено се появява като безцветни или светложълти кристали. Може да съществува в монокристална или поликристална форма. Плътността се отнася до масата на единица обем, обикновено изразена в g/cm³ (грамове на кубичен сантиметър) като единица. Като производно на пиридин, той е важен междинен продукт, широко използван в области като фармацевтичната химия, органичния синтез и химията на материалите. Има важни приложения в синтеза на лекарства, синтеза на пестициди и други области. Той служи като междинна и ключова структурна единица в синтеза на лекарства и се използва за получаване на противо-туморни лекарства, не-стероидни противов-лекарства и др.
|
C.F |
C4H4N4 |
|
E.M |
108 |
|
M.W |
108 |
|
m/z |
108 (100.0%), 109 (4.3%), 109 (1.5%) |
|
E.A |
C, 44.44; H, 3.73; N, 51.83 |
|
|
|
3-бромо-2-цианопиридине важен междинен продукт за органичен синтез с широко приложение във фармацевтичната химия, органичния синтез и химията на материалите. Неговият CAS номер е 55758-02-6, молекулната формула е C6H3BrN2, а молекулното тегло е 183,01. Може да се използва за синтезиране на пестициди и контрол на вредители и патогени в културите. В други области се използва и за синтез на фотоволтаични материали и фулерени. Тези приложения не само имат значителни последици в области като медицина и селско стопанство, но също така допринасят за развитието на науката за материалите и енергийните технологии. Това съединение има уникална химична структура, а бромният атом и цианидната група на пиридиновия пръстен му придават богата реакционна активност и разнообразни реакционни пътища, което го прави да демонстрира важна стойност на приложение в множество области:
Приложение в областта на медицинската химия
Карбоксилните групи могат да бъдат превърнати в амидни групи и свързани с други аминокиселини или биологично активни пептиди, за да се синтезират пептидни пиридинови хибридни молекули със специфични биологични функции. Синтезът на многократно заместени пиридинови биоактивни молекули, използвайки 3,4-пиридиндиоксикиселина като междинен продукт, има предимствата на меки реакционни условия, висока селективност на реакцията и разнообразни продуктови структури.
Физикохимичните свойства на лекарствата, като разтворимост, липофилност, стабилност и т.н., оказват значително влияние върху процесите на тяхната абсорбция, разпределение, метаболизъм и екскреция (ADME) в тялото. 3, 4-пиридинкарбоксилната киселина може да модифицира структурата на лекарствените молекули чрез химични реакции, подобрявайки техните физикохимични свойства. Например, превръщането на карбоксилни групи в естерни групи чрез реакции на естерификация може да увеличи липидната разтворимост на лекарствата и да подобри тяхната пропускливост върху клетъчните мембрани;
Чрез въвеждане на хидрофилни групи като хидроксилни и аминогрупи може да се увеличи водоразтворимостта на лекарствата и може да се подобри тяхното разтваряне и усвояване в организма.
За някои слабо водо{0}}разтворими лекарствени молекули, карбоксилната група на 3,4-пиридиндиоксикиселина може да бъде естерифицирана с хидрофилни алкохоли, за да се синтезират пролекарства с добра разтворимост във вода.
В процеса на разработване на лекарства разбирането на механизма на взаимодействие между лекарствата и мишените е от решаващо значение за откриването на нови мишени на лекарствата и оптимизирането на молекулярните структури на лекарствата. 3, 4-пиридинкарбоксилната киселина и нейните производни могат да служат като молекули-проби за изследване на начина на свързване, афинитета и механизма на действие между лекарствата и мишените чрез взаимодействие с потенциални мишени на лекарствата.
Чрез използване на техники като ядрено-магнитен резонанс, масспектрометрия и кристалография с рентгенови-лъчи, детайлите на взаимодействието между молекулите на сондата и мишените могат да бъдат анализирани, предоставяйки важна информация за откриването и валидирането на мишени за лекарства.
Изследователите могат да синтезират серия от производни на 3,4-пиридиндикарбоксилна киселина с различни заместители като пробни молекули за изследване на техните взаимодействия със специфични протеинови мишени. Оценете афинитета на свързване между молекулите на сондата и мишените чрез измерване на параметри като константи на свързване и константи на дисоциация.
Технологията за скрининг с висока производителност е важно средство за откриване на мишени за лекарства и оловни съединения.3-бромо-2-цианопиридини неговите производни могат да се използват като членове на библиотеката за скрининг за участие в -високопроизводителен скрининг на лекарствени цели. Чрез скрининг на взаимодействие с голям брой биомолекули се откриват съединения, които могат да се свързват със специфични мишени, като допълнително се проверява тяхната биологична активност и механизъм на действие и по този начин се идентифицират потенциални мишени за лекарства.
При високо{0}}пропускателен скрининг за определен протеин,-свързан със заболяване, библиотека от съединения, съдържащи производни на 3,4-пиридиндиоксикарбоксилна киселина, се изследва за взаимодействие с протеина. Използване на техники като флуоресцентна поляризация и повърхностен плазмонен резонанс за откриване на свързването между съединения и протеини и скрининг на съединения със свързваща активност.
След това ще бъдат проведени допълнителни тестове за биологична активност и изследване на механизмите на тези съединения, за да се провери дали те са инхибитори или активатори, съответстващи на потенциални мишени на лекарството.
Приложение в областта на химията на материалите
3,4-Пиридинкарбоксилната киселина и нейните производни проявяват определени флуоресцентни свойства. Неговата флуоресцентна емисия може да бъде свързана с π - конюгираната система и електронните преходи в молекулната структура. Чрез въвеждане на различни заместители или комбиниране с други флуоресцентни групи, неговите флуоресцентни свойства, като дължина на вълната на излъчване и интензитет на флуоресценция, могат да бъдат регулирани.
Изследователите са синтезирали серия от материали с различни флуоресцентни цветове чрез взаимодействие на 3,4-пиридиндиовата киселина с някои органични молекули с флуоресцентни свойства.
Тези флуоресцентни материали имат потенциална приложна стойност в области като биологични изображения, флуоресцентни сензори и дисплейни технологии. Например, при биологично изобразяване, флуоресцентно белязани производни на 3,4-PyridinedioxyAcid могат да се използват за маркиране на биомолекули или клетки, постигайки мониторинг в реално време на биологични процеси.
Пиридиновият пръстен и карбоксилната група в 3,4-PyridinedioxyAcid могат да участват в електрохимични реакции и да проявяват определена електрохимична активност. Например, той може да служи като модификатор за електродни материали, подобрявайки повърхностните свойства и електрохимичните характеристики на електродите. Чрез модифициране на повърхността на електрода с 3,4-пиридиндионова киселина може да се увеличи специфичната повърхност на електрода и да се подобри проводимостта и електрокаталитичната активност на електрода.
Например в литиево-йонни батерии използването му като добавка за електродни материали може да подобри производителността при зареждане и разреждане и стабилността на електрода при циклично действие.
В суперкондензаторите може да се използва за получаване на електродни материали с висок специфичен капацитет. В допълнение, в областта на електрохимичните сензори, електродите, модифицирани с 3,4-PyridinedioxyAcid, могат да се използват за откриване на различни биомолекули и химикали, с предимства като висока чувствителност и добра селективност.
Област на фармацевтичен синтез
Инхибиторите на киназата понастоящем са в основата на глобалното развитие на анти{0}}туморни лекарства, а 3-бромо-2-цианопиридин е ключов изходен материал за много популярни лекарства за киназа, които са пуснати на пазара. Вземайки целевото лекарство за мутация на EGFR при недребноклетъчен рак на белия дроб като пример, фрагментът на 3-арил-2-аминометилпиридин в неговата молекулярна структура може да бъде ефективно конструиран чрез двуетапна реакция на 3-бромо-2-цианопиридин. В първия етап, под паладиева каталитична система,
3-бромо-2-цианопиридин претърпява реакция на свързване на Suzuki със съответната арилборна киселина, за да се получи междинното съединение 3-арил-2-цианопиридин с висока селективност и степента на реакционна конверсия може да достигне над 95%; Втората стъпка е да се извърши редукция чрез хидрогениране на цианидната група при катализа на никел на Реней, превръщайки цианидната група в аминометилова група. Полученият продукт може директно да влезе в следващия етап от синтеза на лекарствената молекула без сложно пречистване.
В сравнение с традиционния синтезен път, започващ от 2,3-дибромопиридин, методът, използващ 3-бромо-2-цианопиридин, съкращава общите етапи на реакцията от 5 стъпки на 2 стъпки, увеличава общия добив на синтез с 40% и избягва генерирането на голямо количество отпадъчни соли на тежки метали по време на процеса на синтез, отговаряйки напълно на изискванията за зелено производство на иновативни лекарства.
Понастоящем в света има повече от 10 вида молекули на инхибитор на киназа в клиничен стадий, като се използва 3-бромо-2-цианопиридин като основен междинен продукт, покриващ полетата за лечение на рак на белия дроб, рак на гърдата, рак на кръвта и други основни заболявания и превръщайки се в ключови хетероциклични суровини, подкрепящи изследванията и разработването на целеви лекарства.
При разработването на лекарства за централната нервна система (ЦНС) молекулите, съдържащи пиридинови пръстени, често имат по-добро проникване през кръвно-мозъчната бариера, а 2-аминометилпиридин фрагментът, получен от 3-бромо-2-цианопиридин, е ключов фармакофор в много молекули на антидепресанти и лекарства против тревожност. При традиционните синтетични пътища комплексните заместени ароматни групи трябва да бъдат въведени на 3-та позиция на пиридиновия пръстен, което често изисква множество стъпки на операции за защита и премахване на защитата, което води до лоша селективност на реакцията и трудност при отделяне на странични продукти.
Чрез използване на 3-бромо-2-цианопиридин като изходен материал и реакцията на аминиране на Buchwald Hartwig, различни ароматни аминогрупи могат да бъдат ефективно въведени на 3-та позиция и полученият продукт може да бъде допълнително редуциран до аминометилова група за бързо конструиране на серия от структурно разнообразни производни на 2-аминометилпиридин, осигурявайки масивна библиотека от съединения за изследване на връзките структура-активност в лекарства за централната нервна система.
3-бромо-2-цианопиридин, важен хетероцикличен органичен синтетичен градивен елемент, беше съобщено за първи път през 1985 г., като първоначалното му откритие се корени в изследването на ефективни методи за синтез на пиридинови производни. За разлика от съединенията, разработени за специфични медицински или биологични цели, откритието му е продиктувано от нарастващото търсене на многостранни междинни продукти във фармацевтичната химия, органичния синтез и по-късно химията на материалите.
Първият синтез на 3 бромо 2 цианопиридин е публикуван в списанието Chemical and Pharmaceutical Bulletin през 1985 г. (Vol. 33(2), 565-571). Изследователският екип приема 3-бромопиридин като суровина, който първо претърпява пиридин N-окисление и след това реагира с триметилсилил цианид, за да въведе циано група на 2-та позиция на пиридиновия пръстен, образувайки целевото съединение. Този синтетичен път стана най-широко използваният метод след откриването му, поставяйки основата за последващо приложение и изследване на 3 бромо 2 цианопиридин.
След първоначалното му откритие изследователите се съсредоточиха върху оптимизирането на неговия синтетичен процес, за да се справят със съществуващите недостатъци, като високия екзотермичен риск от етапа на окисление на пиридин N-, високата цена на триметилсилил цианида и образуването на странични -продукти. Множество патенти и научни статии (включително американски патенти и международни приложения) съобщават за подобрения на процеса оттогава, въпреки че основният синтетичен път остава непроменен. Днес неговото откриване и последваща оптимизация продължават да подкрепят широкото му използване като ключов междинен продукт в различни области, отговаряйки на първоначалното търсене на ефективни и гъвкави пиридинови производни.
Често задавани въпроси
Колко стабилен е продуктът при стайна температура и конвенционална реакционна температура? Лесно ли се разлага?
+
-
При нормални температурни условия на запечатване химичните свойства са стабилни, не се разлагат лесно, не се разтварят лесно и не се окисляват лесно. Структурата е стабилна при конвенционалната температура на реакция на свързване (25 ~ 120 градуса); При висока температура, силна киселина и силни алкални условия, циано групата с 2 позиции е склонна към хидролиза, за да образува карбоксилни производни. При условия на силна редукция циано групата може да се редуцира до амино група. Следователно реакционната система трябва стриктно да контролира киселинността, алкалността и редукционните условия.
Може ли да се използва за реакции на свързване? За какви класически синтетични реакции са подходящи?
+
-
Може да се използва ефективно за различни реакции на каталитично свързване на преходни метали. 3-бромният атом проявява отлична активност и е подходящ за реакции на свързване на Suzuki Miyaura, аминиране на Buchwald Hartwig, алкинилиране на Sonogashira, алкинилиране на Heck и реакции на нуклеофилно заместване (SNAr); Циано групата с 2 позиции може впоследствие да бъде превърната във функционални групи като карбоксил, амид, амино, алдехид и т.н., постигайки молекулярна диверсификация и превръщайки я в предпочитан междинен продукт за многоетапен тандемен синтез.
Популярни тагове: 3-бромо-2-цианопиридин cas 55758-02-6, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба