3,4-диметокситиофен(DMOT) е мономер и прекурсор, който може да бъде синтезиран чрез затворен - реакция на контура на 2,3-диметокси-1,3-бутадиен със сярен дихлорид в хексанова среда. Това е безцветна или леко жълта течност, която проявява променливост при стайна температура. Това е органично съединение, обикновено под формата на течност. Молекулярната формула е C6H8O2S, CAS 51792-34-8, а относителното молекулно тегло е 144,19 g/mol. При открити пламъци или условия с висока температура може да изгори и освободи токсични газове и дим. Това е олиготиофен, използван главно за разработване на електроактивни материали в органични електронни приложения. DMOT може да претърпи реакция на обмен на естер във форма 3,4-етилендиокситиофен (EDOT). Той може допълнително да полимеризира за генериране на PEDOT, който може да се използва като проводим полимер в π конюгирани системи. Той може да полимеризира да образува поли (диметокситиофен), който се очаква да се използва за електрохимично допинг за производство на устройства за съхранение на енергия. Синтез на N2S2-N4 Порфиринови двоични компоненти за изучаване на фотоиндуциран трансфер на енергия.
|
C.F |
C6H8O2S |
|
E.M |
144 |
|
M.W |
144 |
|
m/z |
144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%) |
|
E.A |
C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23 |
|
|
|
3,4-диметокситиофенИма широк спектър от приложения в химически сензори. Химическият сензор е устройство, което може да открие и измерва специфични химически вещества, а DMOT играе важна роля в механизма на изграждане и реакция на сензора.
1. Метален йон сензор: DMOT може да претърпи координационни реакции с различни метални йони, за да образува стабилни комплекси, което го прави подходящ за конструиране на метални йонни сензори. Чрез откриване на оптични, електрохимични или флуоресцентни промени, причинени от свързване с целеви метални йони, може да се постигне висока чувствителност и селективност при откриване на метални йони. Например, DMOT може да бъде модифициран за откриване на живак и медни йони.
2. PH сензор: DMOT претърпява силни редокс реакции в киселина - базова среда и може да се използва за конструиране на pH сензори. Когато pH на околната среда се промени, електрохимичните свойства на DMOT ще се променят, което може да се наблюдава чрез измерване на параметри като ток, потенциал или проводимост.
3. Газов сензор: Чрез промяна на DMOT върху повърхността на електрода може да бъде конструиран газов сензор. Наличието на DMOT в специфичен газ може да причини промени в електрохимичния сигнал, като по този начин се постигне откриване на този газ. Например, DMOT може да се използва за откриване на концентрация на кислород във въздуха.
4. Биосензори: Чрез функционализиране на DMOT с биологични молекули като антитела и ензими, може да се конструира биосензор. Този тип биосензор може да се използва за откриване на присъствието или активността на биологичните молекули. Когато целевата биомолекула взаимодейства конкретно с модифицирания DMOT, това може да причини промени в оптични, електрохимични или флуоресцентни сигнали, като по този начин постигне висока чувствителност и селективност при откриване на биомолекули.
5. Окисляване - Сензор за редукция: Поради редокс реакционните свойства на DMOT, той може да се използва за конструиране на редокс сензори. Този сензор може да следи появата на редокс реакции чрез измерване на тока или прехвърлянето на заряд на тиофен при потенциални промени. Тези сензори се използват широко в полета като мониторинг на околната среда и безопасността на храните.
Когато DMOT се използва като материал за химически сензори, обикновено е необходимо да се сътрудничи с други спомагателни материали (като носители, електролити, електроди и т.н.), за да се подобри работата и стабилността на сензора. В допълнение, специфичните приложения могат да варират в зависимост от вида на сензора, целевото вещество и условията на измерване.
6. Органични слънчеви клетки: DMOT може да се използва като конюгиран полимерен мономер в органични слънчеви клетки. Чрез полимеризиране на DMOT или кополимеризиране с други конюгирани мономери могат да се образуват проводими полимерни материали с добри фотоволтаични свойства. Този проводим полимер има широк диапазон на абсорбция на светлина и висока мобилност на носители и може да се използва като материал за фотоелектрично преобразуване в слънчеви клетки.
7. Транзистор на полевия ефект: DMOT може да бъде полимеризиран в проводими полимерни филми в органично поле - Ефектни транзистори (OFET). Тези проводими полимерни филми могат да служат като активни слоеве за OFET за постигане на функции за прехвърляне и усилване на заряда. Неговата отлична проводимост и регулируема структура на нивото на енергия го правят идеален материал за приготвяне на висока - производителност OFET.
8. Суперкондензатори: DMOT е кополимеризиран с други проводими полимери или активни материали за образуване на композитни материали, които могат да се използват за приготвяне на електродни материали за суперкондензатори. Поради високата си проводимост и добрата йонна проводимост, този проводим полимерен композитен материал показва отлични капацитивни характеристики и циклична стабилност в областта на съхранението на енергия.
Метод 1 за синтеза на3,4-диметокситиофен:
Add a small amount of 6 mL (67 mmol) of 232 butanediol, 9 mL (205 mmol) of n-hexane (polymerization inhibitor), and a small amount of hexadecane trimethyl bromide (catalyst) to the bottle in sequence. 22 mL (83 mmol) of orthoformate methyl acetate was added in batches от фуния за капене постоянно налягане и след това се разбърква и се нахвърля на рефлукс в продължение на 8 часа. След реакцията поставете сместа при 0 - 5С и бавно добавете 13 ml 014 mol/l натриев ацетат (n - хексан като разтворител) и 15 m 50% разтвор на сулфурен дихлорид (n - kexane като разтворител). След 015 часа възстановете до стайна температура и реагирайте 10 часа под N защита и филтрирайте, за да получите суровия продукт. След вакуумна дестилация, остатък от 62 ~ 64C/66616 PA се събира, за да се получи 312 ml от целевия продукт, 342 диметил фен, в добив от 60% HNMR (CDC3) &: 3186 (S, 6H, 220ch); 6118 (S, 2H, изложени на газ на пръстена на Phene). Ir (kbr), v, cm - 1: 3 117 (c - h изложен фенски пръстен); 3 000 ~ 2825 (c - ho {{45} ch); 1 569, 1 500 (cc); 14491 410 (CH деформация). UV2vis (CHC3) x, nm: 251 (7 750) 222 (5 030)
Метод 2:
(1) Разтворете натриев 2,5 - метил естер с дикарбоксилна киселина 3,4-тиофендиол в N, N-диметилформамид, добавете алкилиране реагент, топлина и рефлукс за получаване на суров 2,5-дикарбоксилна киселина метилов естер;
(2) Добавете разтвор на натриев хидроксид към суровия продукт на 3,4-диметокси-2,5-дикарбоксилна киселина метил естер тиофен и загрявайте реакцията, за да получите суровия продукт от 3,4-метокси-2,5-тиофен дикарбоксилна киселина;
(3) Добавете катализатор на декарбоксилиране към смес от 3,4 - Метокси-2,5-тиофен дикарбоксилна киселина суров и етилен гликол разтворител, топлинен декарбоксилиране и дестилиране, за да се получи завършен продукт DMOT. Етиленовият гликол разтворителят може да се използва повторно. Процесният маршрут на този метод е екологичен, производствените суровини са лесни за получаване, методът след третиране е прост, а добивът на продукта на настоящия процес на изобретение е висок, цената е ниска, а качеството е стабилно.
Характеристиките на молекулната структура на DMOT са както следва:
1. Молекулна формула: C6H8O2S
- C представлява въглероден елемент, H представлява водороден елемент, O представлява кислороден елемент, а S представлява серен елемент.
- Броят в молекулната формула представлява броя на атомите, което показва, че молекулата съдържа 6 въглеродни атома, 8 водородни атома, 2 кислородни атома и 1 серен атом.
2. Структурна диаграма:
- Структурата на DMOT се състои от тиофен пръстен и две метокси групи.
- Тиофенният пръстен е съставен от четири въглеродни атома и един серен атом, образувайки пет членове на пръстена.
- Въглеродните сярни връзки се образуват между серни атоми и съседни въглеродни атоми чрез споделяне на електронни двойки.
- Третата и четвъртата позиция на тиофен пръстена са съответно свързани към метокси група, тоест въглероден атом е свързан към кислороден атом чрез една връзка.
3. Молекулна структура:
- Структурата на DMOT може да бъде описана допълнително като плоска кръгла молекула.
- Всички атоми са разположени в една и съща равнина, като дават молекули характеристиките на конюгираните системи.
- конюгираните системи се отнасят до структури с непрекъснати π електронни облаци, които допринасят за стабилността и проводимостта на молекулите.
4. Атомна връзка:
- се образуват две въглеродни сярни връзки между серни атоми и съседни два въглеродни атома, с по -висока якост.
- Въглеродните атоми са свързани с кислородни атоми чрез връзки с въглероден кислород, които са силна полярна ковалентна връзка.
5. Молекулярни свойства:
- DMOT е органично съединение и следователно има типични характеристики на органичните молекули.
- Нейната плоска кръгла структура позволява на молекулата да образува структура на подреждане в разтвор, като по този начин влияе на неговите физически и химични свойства.
- Метокси групата DMOT осигурява молекулярна електрофилност и може да участва в реакции или да взаимодейства с други вещества.
3,4-диметокситиофене органично съединение, съдържащо тиофен пръстен и метокси група. Молекулната му структура се състои от плосък тиофен пръстен и две метокси групи, свързани в позиции 3 и 4. Тази структура позволява на молекулите да имат конюгирана система, която спомага за подобряване на тяхната проводимост и стабилност. DMOT образува структура на подреждане в разтвор и проявява някои типични органични молекулярни характеристики.
3,4 - диметокситиофен (DMOT) е важно тиофен производно с химическата формула C6H8O2S, в която 3,4 позициите на тиофен пръстена се заменят с метокси групи. Като ключов градивен елемент на органичните електронни материали, DMOT има значителна стойност на приложението в полета като проводими полимери, органични светлинни диоди (OLED) и органични слънчеви клетки.
Изследванията върху тиофенните съединения започват в края на 19 век. През 1883 г. немският химик Виктор Майер за първи път изолира тиофен от въглищния катран и определя основната му структура. В следващите десетилетия химиците започват систематично да изучават синтеза и свойствата на тиофен и неговите производни.
Историята на синтеза на 3,4-диметокситиофен е сравнително закъсняла. През 1965 г. американският химик Франк М. Дийн за първи път съобщава за лабораторния синтез на 3,4-диметокситиофен, докато изследва реакцията на електрофилна заместване на тиофен. Методът на Дийн е първо да се сулфонат тиофен с разпаднала сярна киселина, след това да се реагира с йодометан при алкални условия и накрая да получи целевия продукт чрез хидролиза. Въпреки че този маршрут е тромав и има нисък добив (около 25%), той осигурява важна справка за последващи изследвания.
В началото на 70 -те години, с развитието на методологията на органичния синтез, е подобрен начинът на синтез на DMOT.
През 1972 г. френският химик Жан Пиер Соуваж (по-късно присъди Нобеловата награда за химия за 2016 г. за изследване на молекулярната машина) разработи нов метод за синтезиране на DMOT чрез реакция на нуклеофилна заместване от 3,4-дибромотиофен с натриев метоксид, увеличавайки добива до 50%. Изследването през този период се фокусира главно върху основните химични свойства на DMOT и разбирането на потенциалните му приложения все още не е достатъчно.
Точната характеристика на DMOT молекулната структура е претърпяла постепенно подобрение. През 1975 г. екипът на Ханс Кристоф Волф от Института Макс Планк в Германия за първи път определя кристалната структура на DMOT чрез X - лъчева единична кристална дифракция, разкривайки своята планарна молекулярна конфигурация и междумолекулен режим на подреждане. Тази работа постави основата за разбиране на твърдото - щата Свойства на DMOT.
През 80 -те години, с разработването на изчислителни методи на квантовата химия, хората придобиха по -дълбоко разбиране на електронната структура на DMOT. През 1983 г. изследователският екип на японския теоретичен химик Кеничи Фукуи (победител в Нобеловата награда за химия от 1981 г.) прилага граничната орбитална теория за анализ на разпределението на електрон на DMOT и установява, че електронният ефект на метокси значително увеличава електронната плътност на тиофенния пръстен. По -късно тази характеристика е доказано, че е от решаващо значение за приложението му в проводимите полимери.
Усъвършенстването на технологията за ядрен магнитен резонанс също предостави нови инструменти за изследване на DMOT. През 1987 г., високата NMR техника на резолюция -, разработена от американския химик Ричард Р. Ернст (1991 Нобелов лауреат в химията) е първият, който ясно наблюдава разликите в химическото изместване на протоните на различни позиции в DMOT, осигурявайки стандартна референция за структурно идентифициране на последващи производни.
90 -те години на миналия век е период на голямо развитие за метода на синтеза на DMOT. През 1992 г. екипът на американския химик Алън Г. Макдиармид (победител в Нобеловата награда за химия от 2000 г.) разработи нов процес за един - стъпка подготовка на DMOT от 3,4-дихидрокситиофен чрез реакция на синтеза на Уилямсън етер, с добив до 85%. Този метод се превърна в основата на по -късното индустриално производство поради високата му ефективност и мащабируемост.
Въвеждането на каталитична технология допълнително засилва атомната икономика на синтеза на DMOT. През 1998 г. японският химик Риоджи Нойори (победител в Нобеловата награда за химия от 2001 г.) съобщава за директната реакция на свързване на 3,4 - дихалотиофен с метанол, катализиран от мед, което избягва използването на силни основи и е по-подходящ за мащабно производство.
През 2005 г. BASF, немска компания, създаде първата си индустриална производствена линия за DMOT, базирана на тази каталитична система, с годишен капацитет от 100 тона.
През последните години зеленият синтез се превърна в изследователска гореща точка при подготовката на DMOT. През 2015 г. екип от китайски учен академик Джан Суджианг разработи метод за електрохимичен синтез в йонна течна среда, постигайки чисто производство на DMOT. През 2018 г. изследователи от Масачузетския технологичен институт съобщават за нова стратегия за фотокаталитичен синтез на DMOT, като допълнително намалява консумацията на енергия и генерирането на отпадъци.
Популярни тагове: 3,4-диметокситиофен CAS 51792-34-8, доставчици, производители, фабрика, на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба