2-Нитробензоена киселина CAS 552-16-9

2-Нитробензоена киселина, молекулна формула C7H5NO4. Жълтеникаво бели кристали. Слабо разтворим във вода, разтворим в етанол и етер. Органични разтворители. Запалим при излагане на открит пламък или висока температура. Силното термично разлагане освобождава токсични азотни оксиди. По време на редукция се генерира о-аминобензоена киселина. Този продукт е запалим и дразнещ. Запалим при излагане на открит пламък или висока температура. При силно топлинно разлагане се получават токсични азотни оксиди. Използва се за междинни багрила и органичен синтез. Получава се чрез окисляване на о-нитротолуен.

1. Суровини за органичен синтез

О-нитробензоената киселина е обичайна суровина за органичен синтез, която може да се използва за синтезиране на о-нитробензалдехид. О-нитробензалдехидът е важен междинен продукт в синтеза на лекарството против ангина нитропиридин. След редуциране на нитрогрупата до аминогрупа, тя става о-аминобензалдехид, който е междинен продукт в синтеза на лекарства с хинолинови пръстени. Използвайки о-нитробензоена киселина като суровина, о-нитробензалдехидът се получава чрез редукционна хидролиза на имидазолин. Процесът е прост и условията са меки. Пътят на синтеза е показан на следващата фигура.

2. Суровини за синтез на лекарства

О-нитробензоената киселина може да се използва за синтезиране на сивелестат натрий. сивелестат натрий е първото лекарство в света за лечение на остро белодробно увреждане със синдром на системен възпалителен отговор. Това е инхибитор на еластин, който може селективно да инхибира освобождаването на еластаза от неутрофилите и да лекува остро белодробно увреждане. Реакционният път за синтеза на сиверекс натрий от о-нитробензоена киселина е показан на следващата фигура.

Използвайки глицин бензилов естер р-толуенсулфонат, р-хидроксибензенсулфонова киселина, тервалоил хлорид и о-нитробензоена киселина като основни суровини, о-нитробензоил хлоридът първо се синтезира чрез взаимодействие на о-нитробензоена киселина с дихлоросулфоксид. След това се получава о-нитробензоил глицин бензилов естер заедно с глицин бензилов естер р-толуенсулфонат. След амино редукция се получава о-аминобензоамид глицин бензилов естер. След това N-[O-(p-тервалоилоксибензенсулфонамидо) бензоил] глицин бензилов естер се получава чрез взаимодействие с р-тервалоилоксибензенсулфонил хлорид, получен от р-хидроксибензенсулфонова киселина. След редукция и алкализиране се получава Sivelex sodium.

3. Лигандни молекули, използвани като редкоземни комплекси

Карбоксилната киселина в ортонитробензоената киселина може да образува комплекси с редкоземни елементи, които имат много специални структури и луминисцентни свойства и могат да се използват за разделяне при екстракция, фунгициди, луминесценция и функционални материали. Разтворете о-нитробензоена киселина и неодимов нитрат съответно в смесен разтворител с етанол и вода, добавете амонячна вода, за да регулирате pH след смесване, за да получите лавандулова утайка, добавете утайката в DMF разтвор и получете [Nd (o-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 кристал след 3 дни. Неговата молекулярна структура е показана на следващата фигура.

Кристалът неодимов комплекс [Nd (o-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 принадлежи към триклинна система. Всеки Nd (III) е свързан с мост от четири о-нитробензоатни радикала с координационно число 8. Координационните атоми идват съответно от шест кислородни атома на пет о-нитробензоатни карбоксилати и два карбонилни кислородни атома на DMF. Водородното свързване и π - π взаимодействията на наслагване в комплекса го правят триизмерна структура. Комплексът също така показва фотолуминесценция и отлични флуоресцентни свойства. Интензитетът на луминесценция на Nd (III) йони е относително слаб и силна флуоресценция може да се генерира само когато се образува комплекс и се възбужда от ултравиолетова светлина. Неговите луминесцентни характеристики идват главно от лиганда орто нитробензоена киселина в кристала, който има твърда структура и съдържа атоми като азот и кислород, което го прави идеална луминесцентна структура.

Има различни методи за синтез на2-нитробензоена киселина, а най-често срещаните са изброени по-долу:

Път на синтез 1:

Получава се чрез окисление от орто нитротолуен като изходен материал. В реактор с високо налягане се добавят метанолов разтворител, о-нитротолуен и катализатор MnO4/RuO4 и се въвежда кислород при достатъчно разбъркване. Реакцията се провежда при 100-150 градуса и 0.1-2MPa за 5-15 часа. След завършване на реакцията се охлажда до стайна температура, налягането се освобождава, катализаторът се филтрува, екстрахира се с етер вода, органичната фаза се промива с вода и разтворителят се дестилира за възстановяване на о-нитробензоена киселина. Добивът е 89,1 процента, а чистотата е над 96 процента. Филтрираният катализатор може да се използва повторно. Реакционният път е както следва.

Път на синтез 2:

Използвайки о-нитротолуен като суровина, ацетонитрил, DMF, етанол или воден разтвор на етанол, съдържащ 10 процента до 95 обемни процента етанол като разтворител, метален порфирин със структурата, показана в уравнения (I), (II) или (III) от следващата фигура е избран като катализатор. В 0.{3-2 mol/L разтвор на натриев хидроксид беше въведен кислород от 0-0.8 MPa. При температура на микровълнова реакция от 60-170 градуса и мощност на микровълнов синтез от 0-85 W, о-нитробензоената киселина се синтезира за 2-60 минути. В сравнение с обикновените методи, този метод използва микровълнов синтез на о-нитробензоена киселина, което намалява реакционното налягане от съществуващите 0.8-3MPa до 0-0.8MPa. Това не само намалява потреблението на енергия, необходима за реакцията, но също така значително повишава безопасността на реакцията. В допълнение, този метод намалява времето за реакция от съществуващите 2-12 часа до 2-60 минути, значително съкращавайки времето за реакция и значително намалявайки разходите за синтез.

Път на синтез 3:

Използвайки о-нитротолуен като изходен материал и кватернерна амониева сол A-1 като катализатор за фазов пренос, KMnO4 се катализира за окисляване на о-нитротолуен за синтезиране на о-нитробензоена киселина. Подходящите реакционни условия са: реакционна температура 95 градуса, време 3 часа и количеството кватернерна амониева сол A-1 е 5 процента от реакционния субстрат ONT. Съотношението на KmnO4 към ONT е 2,5:1. Когато реакционната система е неутрална, се постига оптимален окислителен ефект и най-високият добив на продукта достига 95 процента.

2-Нитробензоена киселинае органично съединение, чиито реакционни свойства са както следва:

1. Извършете реакция на киселинно-алкална неутрализация, за да генерирате съответните соли.

2. Може да се редуцира до 2-аминобензоена киселина чрез редуциращи агенти (като натриев бисулфит, цинк и др.).

3. Може да претърпи реакция на амидиране с амини, за да генерира съответните амиди.

4. Може да реагира с диетил карбонат и дехидратиращ агент (като диетил малонат), за да произведе диетил 2-оксобензоат.

5. Реакция на свързване с ароматни алдехиди или ароматни амини за генериране на нови диарилкарбамидни съединения.

6. Може да се нитрира чрез нитриращ агент, за да се получи 2,4-динитробензоена киселина.

7. Реакция на окисление с меден бромид, озон и др., за генериране на съответните продукти на окисление.

Като цяло реакционните свойства на2-Нитробензоена киселинаса относително разнообразни и могат да участват в много органични химични реакции.

Популярни тагове: 2-нитробензоена киселина cas 552-16-9, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба