2-нитробензоена киселина, CAS552-16-9, молекулна формула C7H5NO4. Жълто бял кристал. Леко разтворим във вода, разтворим в етанол и етер. Органични разтворители. Запалими, когато са изложени на отворени пламъци или високи температури. Високото термично разлагане отделя токсични азотни оксиди. По време на процеса на редукция се генерира орто аминобензоена киселина. Този продукт е запалим и дразнещ. Запалими, когато са изложени на отворени пламъци или високи температури. При високо термично разлагане се получават токсични азотни оксиди. Химичните му свойства са запалими и когато са изложени на висока топлина, той се разлага да произвежда токсични азотни оксиди, които се произвеждат чрез окисляване на орто нитротолуен в промишлено производство. Използва се главно в полетата на междинните продукти за багрило и органичния синтез. Това вещество е мутагенно на микроорганизмите и системите за възстановяване на ДНК, може да замърси водните тела и атмосферата и може да наруши баланса на екосистемата след подкисляване. Носете защитно оборудване по време на експлоатация, пазете се от окислители и алкални вещества по време на съхранение и оборудвайте аварийни съоръжения за течове. Използва се за междинни продукти за багрило и органичен синтез. Получава се чрез окисляването на орто нитротолуен.
|
Химическа формула |
C7H5NO4 |
|
Точна маса |
167 |
|
Молекулно тегло |
167 |
|
m/z |
167 (100.0%), 168 (7.6%) |
|
Елементарен анализ |
C, 50.31; H, 3.02; N, 8.38; O, 38.29 |
|
|
|
То е органично съединение, чиито реакционни свойства са както следва:
Извършвайте реакция на неутрализиране на киселината, за да генерирате съответните соли.
Тя може да бъде намалена до 2-аминобензоена киселина чрез редуциране на средства (като натриев бисулфит, цинк и др.).
Той може да претърпи реакция на амидиране с амини, за да генерира съответните амиди.
Той може да реагира с диетил карбонат и дехидратиращо средство (като диетил малонат), за да се получи диетил 2-оксобензоат.
Реакция на свързване с ароматни алдехиди или ароматни амини за генериране на нови диарилови съединения на урея.
Той може да бъде азотен чрез азотен агент, за да генерира 2,4-динитробензоена киселина.
Реакция на окисляване с купрес бромид, озон и др. За генериране на съответни окислителни продукти.
Като цяло, реакционните свойства на там са сравнително разнообразни и може да участва в много органични химични реакции.
2-нитро-бензоика, известен още като2-нитробензоена киселина, е жълт бял кристал с топене на топене 146-148 градуса. Той е леко разтворим във вода, но лесно разтворим в органични разтворители като етанол, етер и ацетон. Неговата молекулярна структура съдържа както нитро (- No ₂), така и карбоксилни (- COOH) групи, давайки я с уникални химични свойства: силният ефект на изтегляне на електрон на нитро групи повишава киселинността на карбоксилните групи (PKA стойност 2.16), което го прави отличен при чувствителни към pH реакции; Активността на карбоксилните групи ги прави важни междинни продукти в органичния синтез.
1. Междинен продукт на антибиотици и противовъзпалителни лекарства
2-нитро-бензоика е ключов междинен продукт за синтеза на-лактам антибиотици, като цефалоспорини. Карбоксилната му група може да претърпи кондензационна реакция с пастицилин ядро, за да образува стабилни амидни връзки, докато нитро групата може да бъде превърната в амино група чрез реакция на редукция, като допълнително участва в изграждането на лекарствени молекули. Например, в синтеза на цефалоспорин цефалоспорин цефалоспорин цефотаксим, междинните продукти, получени от 2-нитро-бензоика, могат да защитят-лактам пръстен от хидролиза, като значително подобрява стабилността на лекарството.
2. Суровини за антипсихотични лекарства
Ortho 2-Nitro-Benzoica е важен предшественик на 5-хидрокситриптамин 2 (5HT2) и антагонисти на допамин D2 рецептори. Приемането на Xiweilai Si Na (първото лекарство в света за лечение на остро увреждане на белите дробове) като пример в своя синтетичен път, 2-нитро-бензоика първо реагира с дихлоросулфоксид, за да образува о-нитробензоил хлорид, който след това се кондензира с глицин бензил естер p-толуенсулфонова киселина сол.
Накрая, целевият продукт се получава чрез редукция, сулфонилиране и други стъпки. Това лекарство ефективно намалява смъртността на пациентите със синдром на остър респираторен дистрес (ARDS) чрез инхибиране на неутрофил еластаза.
3. Изследвания и разработване на антитуморни лекарства
Нитро групата на 2-нитро-бензоика може да бъде сведена до амино група, образувайки орто аминобензоена киселина, която е ключов междинен продукт за синтеза на фолатни антагонисти като метотрексат. В допълнение, неговата карбоксилна група може да образува комплекси с платинени съединения като цисплатин, засилвайки насочването на лекарството от туморни клетки. Изследванията показват, че платиновите комплекси, модифицирани с 2-нитро-бензоика, показват 30% по-висока степен на инхибиране на клетъчната линия на рак на белия дроб A549 в сравнение с традиционните експерименти с цисплатин in vitro.
1. Междинни продукти за азо багрило
2-нитро-бензоика е основната суровина за синтезиране на азо багрила като Acid Orange II и директно черно 38. Групата му Nitro може да бъде сведена до амино група, която реагира с диазониеви реагенти (като натриев нитрит), за да образуват диазониеви соли, които след това са свързани с ароматични амини или феноли. Например, в синтеза на киселина Orange II, орто нитробензоената киселина претърпява триетапна реакция на редукция, диазотизация и свързване за получаване на оранжево червено багрило, което се използва широко при боядисването на вълна и коприна.
2. Флуоресцентни багрила и маркери
Карбоксилната група на орто нитробензоена киселина може да бъде свързана с флуоресцентни групи като родамин В и флуоресцеин чрез естерификация или реакции на амидиране, образувайки флуоресцентни маркери със специфични дължини на вълната.
Например, чрез реагиране на о-нитробензоена киселина с изотиоцианат на родамин В, червена флуоресцентна сонда за клетъчно изображение може да бъде приготвена с квантов добив 0,85, значително по-висока от традиционните багрила.
3. Метални индикатори и комплексиращи агенти
Карбоксилните и нитро групите на Орто2-нитробензоена киселинаможе да образува стабилни комплекси с метални йони като Cu ² ⁺ и Fe ³ ⁺, които се използват за колориметрично определяне на съдържанието на метали. Например, в pH 5 буферен разтвор, 2-нитро-бензоика образува комплекс 1: 1 с Cu ², с максимална дължина на вълната на абсорбция 520 nm и граница на откриване до 0,01 µ g/ml. Той се използва широко за бързо откриване на тежки метали в проби от екологична вода.
1. Модификатор на полимерния материал
2-нитро-бензоика може да се използва като верижен разширител или омрежващ агент за полимерни материали като полиестер и полиамид. Карбоксилната му група може да реагира с терминалната хидроксилна група полиестер, разширявайки молекулната верига и подобрявайки здравината на материала. Например, когато синтезирането на полиетилен терефталат (PET), добавянето на 0,5% орто нитробензоена киселина може да увеличи силата на опън на PET от 50MPa до 65mpa, като същевременно намалява вискозитета на стопилката и подобрява ефективността на обработката.
2. Редки земни сложни материали
Карбоксилната група на 2-нитро-бензоика може да образува стабилни комплекси с редки земни йони (като ND ³ ⁺, Eu ³ ⁺), показвайки уникални свойства на фотолюминесценция.
Например, чрез реагиране на 2-нитро-бензоика с неодимов нитрат в смесен разтворител на етанол вода, светло лилави кристали [ND (O-No ₂-C ₆ H ₄ COO) ∝ (DMF) ₂] ₂ може да бъде подготвен. Комплексът излъчва силна червена флуоресценция (λ max =612 nm) при UV възбуждане с квантов добив 12%и може да се използва за приготвяне на OLED дисплейни материали.
3. Консерванти и антиоксиданти
Нитро групата на Ortho 2-Nitro-Benzoica има силни окислителни свойства и може да инхибира растежа на микробите, докато карбоксилната му група може да хелатира с метални йони, за да предотврати реакциите на окисляване. Например, добавянето на 0,1% 2-нитро-бензоика към смазващото масло може да намали скоростта на корозия на медните листове с 80%, като същевременно разширява периода на индукция на окисляване на маслото от 120 минути до 240 минути, като значително подобрява стабилността на смазващото масло.
1. Индикатор за замърсители на околната среда
2-нитро-бензоика може да служи като индикатор за азотни оксиди (NOS) в атмосферата. Неговата нитро група може да бъде окислена от No ₓ, за да образува нитрохинонова структура, което води до промяна на цвета на разтвора от жълто в тъмночервено. Концентрацията на NO ₓ може да бъде определена количествено чрез колориметричен метод. Например, запълването на тръбата за вземане на проби от въздух с орто 2-нитро-бензоика силикален гел композитен материал може да следи концентрацията на NO ₓ в индустриални райони в реално време, с диапазон на откриване от 0,1-10ppm и време за реакция по-малко от 5 минути.
2. Адсорбенти за пречистване на отпадни води
Активираният въглерод (AC), модифициран с Ortho 2-Nitro-Benzoica, има висок селективен адсорбционен капацитет за йони на тежки метали като Pb ² и CD ² ⁺.
Например, чрез реагиране на 2-нитро-бензоика с хлорооцетна киселина за получаване на карбоксиметилиращи продукти, които след това се зареждат върху повърхността на активен въглерод, модифицираният AC приготвен има адсорбционен капацитет от 120 mg/g за Pb ² ⁺, който е три пъти по-голям от немодифицирания ac. Той може стабилно да се адсорбира в диапазона на pH от 2-10 и е подходящ за третиране на киселинни отпадни води.
3. Симулатор за образуване на киселинни дъждове
2-нитро-бензоика, като представителна органична киселина, може да се използва за симулиране на въздействието на киселинния дъжд върху екосистемите. Изследванията показват, че когато рН<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.
1. Органични синтез на суровини
2-нитробензоена киселинае често срещана суровина за органичен синтез, която може да се използва за синтезиране на O-нитробензалдехид. O-Nitrobenzaldehyde е важен междинен продукт в синтеза на анти-ангина нитропиридин. След намаляване на нитро групата до амино група, тя става O-аминобензалдехид, който е междинен в синтеза на лекарства с хинолин. Използвайки 2-нитро-бензоика като суровина, O-нитробензалдехидът се получава чрез хидролиза на имидазолин. Процесът е прост и условията са леки. Пътят на синтеза е показан на следната фигура.
2. Суровини за синтез на лекарства
2-нитро-бензоика може да се използва за синтезиране на Sivelestat натрий. Sivelestat Натрий е първото лекарство в света, което лекува остро увреждане на белите дробове със синдром на системен възпалителен отговор. Това е еластинов инхибитор, който може да инхибира селективно освобождаването на еластаза от неутрофили и лекува остро увреждане на белия дроб. Реакционният път за синтеза на натрий от Сиверекс от О-нитробензоева киселина е показан на следната фигура.
Използвайки глицинов бензил естер P-толуенесулфонат, р-хидроксибензенсулфонова киселина, тералоил хлорид и 2-нитро-бензоика като основни суровини, O-нитробензоил хлород първо се синтезира чрез реагиране на 2-нитро-бензоака с дихлоросулфоксид. След това, O-нитробензоил глицин бензил естер се приготвя заедно с глицинов бензил естер P-толуенесулфонат. След амино редукция, о-аминобензоамид глицин бензилов естер се получава, след това, N-[O-(P-tervaloyloxybenzenesulfonamido) от p-tervaloylroxybenzenzeneslfonyltide от p-tervaloyloxybenzenzenesulfonyltide от p-tervaloyloxybenzenzenesulfonyltide от p-tervaloyloxybenzenesulfonylfonyltid киселина. След редукция и алкализация се получава Sivelex натрий.
3. Лигандни молекули, използвани като редки земни комплекси
Карбоксилната киселина в ортонитробензоевата киселина може да образува комплекси с редки земни елементи, които имат много специални структури и луминисцентни свойства и могат да се използват за отделяне на екстракция, фунгициди, луминесценция и функционални материали. Разтворете 2-нитро-бензоика и неодимов нитрат в етанол вода, смесени съответно разтворител, добавете амонячна вода, за да регулирате pH след смесване, за да се получат утаяване на лавандула, добавете утаяването в разтвор на DMF) 2] 2 кристал след 3 дни. Молекулната му структура е показана на следната фигура.
Комплексът на неодимиевия [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Кристалът принадлежи към триклинична система. Всеки Nd (III) се преодолява от четири о-нитробензоатни радикали, с координационен номер 8. Координационните атоми идват от шест кислородни атома съответно пет о-нитробензоатни карбоксилати и два карбонилни атома на DMF, съответно. Връзката на водородна връзка и π - π взаимодействия в комплекса го правят триизмерна структура. Комплексът също показва фотолюминесценция и отлични флуоресцентни свойства. Интензитетът на луминесценцията на йони на ND (III) е сравнително слаб и силната флуоресценция може да се генерира само когато комплексът се образува и възбужда от ултравиолетова светлина. Луминесцентната му ефективност идва главно от орто-2-нитро-бензоийския лиганд в кристала, който има твърда структура и съдържа атоми като азот и кислород, което го прави идеална луминесцентна структура.
Има различни методи за синтеза на2-нитробензоена киселинаи най -често срещаните са изброени по -долу:
Приготвя се чрез окисляване от орто нитротолуен като начален материал. В реактор с високо налягане се добавят метанол разтворител, о-нитротолуен и катализатор MnO4/RuO4 и се въвежда кислород с достатъчно разбъркване. Реакцията се провежда при 100-150 градуса и 0,1-2MPa за 5-15 часа. След завършването на реакцията се охлажда до стайна температура, освобождава се налягане, катализаторът се филтрира, екстрахира с етерна вода, органичната фаза се промива с вода и разтворителят се дестилира, за да се възстанови 2-нитро-бензоика. Добивът е 89,1%, а чистотата е над 96%. Филтрираният катализатор може да се използва повторно. Реакционният път е следният.
Използването на O-нитротолуен като суровина, ацетонитрил, DMF, етанол или етанол воден разтвор, съдържащ 10% до 95% обем етанол като разтворител, метален порфирин със структурата, показана в уравнения (i), (II) или (iii) на следната фигура, е избран като катализатор. В разтвор на 0,3-2 mol/L натриев хидроксид е въведен кислород от 0-0,8 MPa. При микровълнова реакция температура от 60-170 градуса и мощност на синтеза на микровълнова печка от 0-85 W, 2-нитро-бензоика се синтезира за 2-60 минути. В сравнение с обикновените методи, този метод използва микровълнов синтез на O-нитробензоена киселина, което намалява реакционното налягане от съществуващия 0.8-3MPa до 0-0.8MPa. Това не само намалява консумацията на енергия, необходима за реакцията, но и значително увеличава безопасността на реакцията. В допълнение, този метод намалява времето за реакция от съществуващите 2-12 часа до 2-60 минути, като значително скъсява времето за реакция и значително намалява цената на синтеза.
Използвайки O-нитротолуен като начален материал и кватернерна амониева сол A-1 като фазов трансфер, KMNO4 се катализира за окисляване на О-нитротолуен за синтезиране на О-нитробензоева киселина. Подходящите реакционни условия са: температура на реакцията 95 градуса, време 3 часа, а количеството на кватернерна амониева сол А-1 е 5% от реакционния субстрат ONT. Съотношението KMNO4 към ONT е 2,5: 1. Когато реакционната система е неутрална, се постига оптималният ефект на окисляване и най -високият добив на продукта достига 95%.
Популярни тагове: 2-нитробензоена киселина CAS 552-16-9, доставчици, производители, фабрика, на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба