4-метил-2-(метилсулфанил) пиримидине органично съединение с молекулна формула C6H8N2S и CAS 14001-63-9. Обикновено изглежда като жълта или тъмнокафява течност. Слаба разтворимост във вода, но разтворим в органични разтворители като етанол, етер и диметилсулфоксид. Това е нелетливо съединение с ниско налягане на парите, стабилно при стайна температура и не се влияе лесно от окислители или светлина във въздуха. Той е важен междинен продукт за много лекарствени молекули, като ангиотензин II рецепторни антагонисти, противотуморни лекарства, антивирусни лекарства и др.
Може да се използва като реагент или катализатор за някои химични реакции, като реакция на Сузуки, реакция на Хек, реакция на Соногашира и др. Може да се използва за изследвания и приложения в областта на електрохимията като електролити, електрохимична катализа и модификация на повърхността на електродите. Може да се използва и в други области като наука за материалите, полимерна химия, проектиране на катализатори и т.н. Поради важните си междинни продукти и широкия спектър от приложения, той е много полезно съединение.
|
Химическа формула |
C6H8N2S |
|
Точна маса |
140 |
|
Молекулно тегло |
140 |
|
m/z |
140 (100.0%), 141 (6.5%), 142 (4.5%) |
|
Елементен анализ |
C, 51.40; H, 5.75; N, 19.98; S, 22.87 |
|
|
|
4-метил-2-(метилсулфонил) пиримидин е важно органично съединение с потенциални приложения в областта на медицината, пестицидите и материалознанието.
CN201710955247.2 разкрива вдлъбнат изпъкнал пръчков адсорбиращ материал на основата на пръст за втвърдяване на хром в речен седимент. Материал А беше получен чрез модифициране на смес от 2-флуоропиримидин-3-борна киселина пиналов естер, фенилпропаргил сулфид, N-метил-N-фенилтиоурея и 4-метилбензенсулфонова киселина октадецилов естер след почистване с атапулгитова почва; Субстанция А беше модифицирана със смес от NbCl4, AlCl3, Co (NO3) 2 и Mg (NO3) 2, за да се получи субстанция B; Вещество B се модифицира със смес от 1-бензоил-3-фенилтиокарбамид, 3-карбалдехид бензотиофен и 4-метил-2-метилтиопиримидин, за да се получи вещество C.
Веществото С, модифицирано със смес от (3-бромопропокси) терт-бутилдиметилсилан, метилен дисулфонат и тиохлороформат-S-изопропиламин, е адсорбиращ материал на базата на атапулгит, използван за втвърдяване на хром в речен седимент.4-метил-2-метилтиопиримидин може да се използва за получаване на инхибитори на С-терминална Src киназа (CSK) със следната структура. Ключовият регулаторен фактор на TCR сигнализираща каскадна реакция е CSK, който е тирозин протеин киназа, известен също като С-терминална Src киназа. CSK има структурна архитектура на домейн, свързана със Src, включително SH3 домейн, SH2 домейн и каталитичен домейн. CSK фосфорилирането е разположено в С-терминалната опашка на тирозиновите остатъци от семейството кинази (SFKs).
CSK е LCK инхибиторна киназа. В лимфоцитите CSK инхибира Т клетъчното активиране чрез фосфорилиране на LCK при тирозин 505. За да инхибира LCK, CSK се набира към плазмената мембрана чрез свързване към трансмембранни протеини или адапторни протеини, разположени близо до мембраната. CSK инхибира сигналната трансдукция през различни повърхностни рецептори, включително TCR. В процеса на селекция на развитие на Т клетки в тимуса, LCK, член на семейството на SRC киназата, играе решаваща роля в сигнализирането на Т клетъчния рецептор и също така е важно за сигнализирането на Т клетъчния рецептор в наивни и ефекторни Т клетки. Мишки без LCK показват пълна загуба на развитие на Т клетки. LCK е конститутивно свързан с цитоплазмените домени на CD4 и CD8.
И се счита за киназа, която реагира предимно на фосфорилирането на Т-клетъчния рецептор ITAM (мотив на активиране, базиран на имунен рецептор тирозин). Има доказателства, които предполагат, че свързването на хелперни рецептори към пептидни МНС комплекси, които се свързват с Т клетъчни рецептори, подобрява набирането на LCK към участващите Т клетъчни рецептори, което води до по-ефективно фосфорилиране на Т клетъчния рецептор ITAM.
Само активиран LCK може да фосфорилира ITAM в съответната сигнална верига на Т-клетъчен рецептор. Пълното активиране на LCK каталитичната активност изисква автофосфорилиране на активиращия пръстен в киназния домейн. Фосфорилирането на карбоксил тирозин от C-терминална Src киназа (CSK) възстановява LCK до неговото неактивно състояние.
В обобщение, CSK и LCK играят важна роля в регулирането на имунните отговори. Съвместното групиране на TCR и LCK или отделянето на CSK от мембраната може да предизвика фосфорилиране на TCR. Следователно селективните инхибитори на CSK ще подобрят фосфорилирането на TCR и ще подобрят ефикасността на слабите туморни антигени и могат да преодолеят инхибиторната активност на блокадата на контролни точки.
4-метил-2-метилтиопиримидин е органичен междинен продукт, който може да се получи чрез взаимодействие на 4-метилпиримидин-2-тиол хидрохлорид с йодометан. Има литературни съобщения, че може да се използва за приготвяне на адсорбиращи материали на базата на вдлъбнати изпъкнали пръчковидни почви и инхибитори на C-терминална Src киназа (CSK) за втвърдяване на хром в речен седимент.
4-метил-2-(метилсулфанил) пиримидинможе да се синтезира по следния синтетичен път:
- 2-метил-4-цианопиридин реагира с метилмеркаптан, за да генерира 2-метил-4-метилтиопиридин.
- Провеждане на реакция на кондензация на Knoevenagel на 2-метил-4-метилтиопиридин и метилацетон при алкални условия за генериране на 4-метил-2-(метилтио)пиридин-5-карбоксилна киселина.
- Редукция на 4-метил-2-(метилтио)пиридин-5-карбоксилна киселина до 4-метил-2-(метилтио)пиридин чрез реакция на редукция на хидрогениране на водород и Pd/C катализатор.
- Накрая се получава чрез взаимодействие на 4-метил-2-(метилтио)пиридин и калиев цианид в метанол.
Стъпка 1:
2-метил-4-цианопиридин + метилмеркаптан → 2-метил-4-метилтиопиридин
Стъпка 2:
2-метил-4-метилтиопиридин + метилацетон + основа → 4-метил-2-(метилтио)пиридин-5-карбоксилова киселина
Стъпка 3:
4-метил-2-(метилтио)пиридин-5-карбоксилова киселина + Н2/Pd-C → 4-метил-2-(метилтио)пиридин
Стъпка 4:
4-Метил-2-(метилтио)пиридин + KCN + CH3OH → C6H8N2S
Следното е метод за синтезиране4-метил-2-(метилсулфанил) пиримидинчесто използвани в лаборатории:
1. Синтез на 4-Метил-2-(трифлуорометил)пиримидин: реагира на 2,4-дихлоро-6-пиколин с трифлуороацетилформамид за получаване на 4-Метил-2-(трифлуорометил)пиримидин.
2. Синтез на продукт: взаимодейства 4-метил-2-(трифлуорометил)пиримидин с тиол, екстрахира се с ацетон и водна смес, за да се получи продукт.
Този метод изисква използването на някои основни техники и оборудване на органичната синтетична химия, като десикант, инертна атмосфера, дестилация на разтворител и колонна хроматография. В същото време е необходимо да се обърне внимание на безопасната работа, особено при използването и боравенето с органични хлорни съединения трябва да се обърне внимание на защитните мерки.
Основни характеристики на химическата реактивност
Алкална хидролиза:
При алкални условия той ще се хидролизира в 4-МЕТИЛ-2-ПИРИМИДИНОЛ и метил меркаптан.
Реактивност:
Той може да претърпи серия от реакции, като окисление, хидрогениране, алкилиране, арилиране и дехидратация.
Нуклеофилно добавяне:
Благодарение на неговите -метилтио и характеристики на обогатяване на електронен облак с 2,4-дипозиция, той може да претърпи реакции на нуклеофилно присъединяване, като присъединяване на Майкъл и реакция на алкохолизиране на имино и др.
Каталитични свойства:
Може да се използва и като катализатор за някои реакции, като дехидратация на етанол, окисляване и ароматизиране на алдехид и др.
В обобщение, той има някои важни свойства на реактивност и има широк спектър от приложения в областта на фармацевтичните продукти, пестицидите, химията и електрохимията.
Оперативни процедури за безопасност
Лична защита: По време на работа носете лабораторни престилки, химически защитни ръкавици и очила, за да предотвратите контакт с кожата и очите.
Изисквания за вентилация: Всички операции трябва да се извършват в абсорбатор или локална изпускателна система, за да се осигури циркулация на въздуха.
Манипулиране при спешни случаи: В случай на изтичане, покрийте с влажна кърпа и я почистете. Не метете с метли или въздух под налягане. Почистете замърсеното облекло отделно и забранете смесването с друго облекло.
Управление на отпадъците: Отпадъците трябва да се класифицират и събират, да се предават на институции с квалификация за работа с опасни отпадъци за обработка и да се попълни „Манифест за предаване на опасни отпадъци“.
синтетична формула
В аргонова атмосфера, 4-метилпиримидин-2-тиол хидрохлорид (13.78 g, 84.7 mmol) се добавя към разтвор на NaOH (7.46 g, 186.4 mmol) във вода (120 mL), последвано от добавяне на капки на йодометан (13.23 g, 93.2 mmol). Разбърква се при стайна температура в продължение на 2 часа, след това се екстрахира с CH2CI2 (2x).
Органичната фаза се суши над Na2S04 и се концентрира до сухо. Полученият суров продукт се пречиства чрез хроматография върху силикагел, като се използва смес от хексан EtOAc с повишена полярност като елуент, което води до 10.26g от желаното съединение (добив: 86%).
Добавете 4-метилпиримидин-2-тиол хидрохлорид (13.78 g, 84.7 mmol) към разтвор на NaOH (7.46 g, 186.4 mmol) във вода (120 ml), последвано от добавяне на капки на йодометан (13.23 g, 93.2 mmol) под аргонова атмосфера.
Разбърква се при стайна температура в продължение на 2 часа. Екстрахира се (x2) с CH2CI2. Изсушава се органичната фаза над Na2S04 и се концентрира до сухо. Полученият суров продукт се пречиства чрез силикагелна хроматография, като се използва смес от хексан EtOAc с нарастваща полярност като елуент, давайки 10.26g от желаното съединение (добив: 86%).
Стабилност
Физическа стабилност
4-метил-2-(метилсулфанил) пиримидине тъмнокафява течност при стайна температура и има специфични физични параметри: точката на кипене е 78-80 градуса (при условия на 1 mmHg), плътността е 1,007 g/mL (при 25 градуса), индексът на пречупване е n20/D 1,572 и точката на възпламеняване е 220 градуса F (приблизително 104 градуса). Тези данни показват, че физичните свойства на това вещество са стабилни при нормални условия на съхранение (като запечатване и избягване на светлина) и не е склонно към разлагане или фазова промяна.
Химическа стабилност
При препоръчителните условия на съхранение (2-8 градуса), химичните свойства на 4-метил-2-метокси пиримидин са стабилни и не реагират с компонентите във въздуха. Все пак трябва да се отбележи, че той може да бъде чувствителен към силни окислители, силни киселини или силни основи и контактът с такива вещества може да доведе до разлагане или генериране на вредни продукти. Следователно, когато се съхранява, трябва да се пази от окисляващи или корозивни химикали и да се осигури добро запечатване на контейнера.
Условия за съхранение
За да се запази стабилността, това вещество трябва да се съхранява в хладилник (2-8 градуса) и защитено от пряка слънчева светлина. При дълго-съхранение се препоръчва редовно да проверявате уплътнението на контейнера, за да предотвратите абсорбиране на влага или замърсяване. Ако се налага транспортиране, използвайте устойчива на удар-и непропусклива опаковка и маркирайте с предупредителния знак „Запалима течност“.
Безопасност
Опасности за здравето
4-Метил-2-метокси пиримидинпредставлява потенциална опасност за здравето, по-специално:
Увреждане на очите: Директният контакт може да причини тежко увреждане на очите (H318) и е необходимо незабавно изплакване обилно с вода и търсене на медицинска помощ. Кожно дразнене: Контактът може да причини дразнене на кожата (H315) и трябва да се носят химически защитни ръкавици (като материал от нитрилен каучук) по време на работа. Дразнене на дихателните пътища: Вдишването на прах или пара може да причини дразнене на дихателните пътища (H335) и операциите трябва да се извършват в аспиратор или локална изпускателна система.
Опасности за околната среда
Въздействието на това вещество върху околната среда не е ясно класифицирано, но въз основа на химичните му свойства трябва да се избягва директното му изхвърляне във водни тела или почва. Отпадъците трябва да се предават на професионални институции за обработка, за да се предотврати замърсяване на околната среда. Данните за неговата биоразградимост са ограничени, но се предполага, че скоростта на разграждане в естествена среда е бавна и трябва да се управлява с повишено внимание.
ЧЗВ
Това съединение основно служи като междинен продукт за органичен синтез, особено за производство на фармацевтични продукти и агрохимикали. Метилтио групата и метил-заместеният пиримидинов пръстен в неговата структура са ключови фармакофори или структурни единици, често използвани за по-нататъшна дериватизация-като например превръщане на метилтио групата в по-реактивни метилсулфонилови или метилсулфонилови групи чрез окисление.
Трябва да се съхранява в напълно затворени контейнери и да се държи далеч от пряка светлина в хладна и суха среда за съхранение при постоянна температура от 2 до 8 градуса по Целзий. Метилтио групата, съдържаща се в това вещество, има тенденция да се окислява постепенно, когато е изложена на околния въздух и слънчева светлина, което може да доведе до влошаване на качеството на продукта. За дългосрочно-опазване е силно препоръчително редовно откриване на чистота, а водородната спектроскопия с ядрено-магнитен резонанс може да се приеме като ефективен метод за откриване. Освен това трябва строго да се избягва директен контакт със силни окисляващи вещества по време на съхранение и употреба.
Пиримидиновият пръстен е ароматна система с дефицит на електрони, която може да претърпи реакции на нуклеофилно заместване при определени условия. Метилтио групата (-SMe) е ключова функционална група: от една страна, серният атом има несподелени двойки електрони, които могат да действат като лека база или лиганд на Люис; от друга страна, C-S връзката лесно се разкъсва или трансформира, особено чрез окисляване или реакции на свързване, катализирани от преходен метал-за обмен на функционална група.
да Това химическо съединение обикновено излъчва остра и неприятна миризма, характерна за -съдържащи сяра вещества, която е аналогична на неприятната миризма на гнило зеле или силен чесън. Като се имат предвид неговите дразнещи обонятелни свойства и потенциални опасности за здравето, всички съответни експериментални манипулации и оперативни процедури трябва да се извършват стриктно в напълно вентилиран лабораторен аспиратор. Междувременно от изследователите се изисква да носят пълна стандартна лична защитна екипировка, включително химически -устойчиви ръкавици, защитни очила и специални лабораторни престилки по време на целия процес. Такива стандартизирани защитни мерки са от съществено значение за ефективно предотвратяване на случайно вдишване на вредни летливи изпарения и предотвратяване на директен контакт на кожата или лигавицата с това вещество, така че напълно да се гарантира личната експериментална безопасност и да се поддържа сигурна работна среда в лабораторията.
Популярни тагове: 4-МЕТИЛ-2-(МЕТИЛСУЛФАНИЛ) ПИРИМИДИН CAS 14001-63-9, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба