1,4-фениленбисборонова киселина(С химическата формула C₆H₄ (B (OH) ₂) ₂) е важен ароматен бифуркиран съединение на бордова киселина. Той се образува чрез свързване на две групи от боронова киселина (-b (OH) ₂) в орто позиции (1,4 позиции) на бензолния пръстен, представящ се като бял до бял кристален прах, с точка на топене от приблизително 300 градуса (разлагане). Като ключов реагент за реакцията на свързване на Suzuki-Miyaura, той се използва широко при изграждането на бифенилови съединения и конюгирани полимери, като синтеза на органични светлинни диоди (OLED) и полупроводници. Групите с боронова киселина могат да претърпят кръстосано свързване с халогенирани ароматни съединения под действието на паладий катализатор за образуване на CC връзки, като същевременно показва добра разтворимост на вода и стабилност на въздуха (трябва да се съхранява в суха среда). Това съединение може да се получи чрез реакцията на обмен на литиево-халид на 1,4-дибромо-бензен с триметил-боронова киселина естер, последвано от кисела хидролиза. В областта на медицината той се използва като междинен продукт в изследванията и развитието на антитуморни и противовъзпалителни лекарства. Освен това, неговите групи от боронова киселина могат да се свържат обратимо с диол съединения и да се прилагат при разпознаване на захар и дизайн на сензора. Трябва да се отбележи, че той може да претърпи деборация или полимеризация странични реакции при силни киселини/основни условия. По време на експериментите, температурата на рН и реакцията трябва да бъде строго контролирана.
|
|
|
|
C.F |
C6H8B2O4 |
|
E.M |
166 |
|
M.W |
166 |
|
m/z |
166 (100.0%), 165 (49.7%), 167 (6.5%), 164 (6.2%), 166 (3.2%) |
|
E.A |
C, 43.48; H, 4.87; B, 13.04; O, 38.61 |
Едно от ключовите приложения на1,4-фениленбисборонова киселинасе крие в използването му като кръстосано свързване в синтеза на полимери и материали. Групите на бороновата киселина могат да реагират с диоли или други многофункционални съединения, за да образуват боронатни естери, които служат като кръстосани връзки между полимерните вериги. Тази способност за кръстосана връзка го прави важен компонент в разработването на напреднали материали с подобрени свойства като механична якост, термична стабилност и отзивчивост към външни стимули.
Освен това, което е намерило приложения в областта на биологичната и биотехнологията. Поради способността си да се свързва избирателно с въглехидрати и други биомолекули, това съединение е използвано при проектирането на биосензори, системи за доставяне на лекарства и други биотехнологични приложения.
Химични свойства
Това е органично съединение, съдържащо две групи от боронова киселина, което има висока стабилност и силна киселинност на Люис. Във воден разтвор групите от боронова киселина могат да съществуват под две форми: неутрални равнинни триъгълници и отрицателно заредени тетраедрични боратни форми. Има определен баланс между тези две форми, което им позволява ковалентно да се свързват с диоли и да образуват стабилни циклични естери.
Механизъм за разпознаване на захар
Механизмът на разпознаване на него с въглехидратни молекули се основава главно на ковалентното му свързване със структурата на диолите. Във воден разтвор неговата група от боронова киселина може да претърпи реакция на заместване с хидроксилната група захарни молекули, образувайки реакция на затваряне на пръстена и генерира стабилни и хидрофилни естери на фенилборонова киселина. Тази сила на свързване е значително по -висока от другите диол структури, така че често се използва за откриване на въглехидратни вещества.
Електрохимичен сензор
Електрохимичните сензори са сензори, които преобразуват промените в тока или потенциал, генерирани от биохимични реакции в измерими сигнали. Поради високия си афинитет към въглехидратните молекули, той често се използва като разпознавателен елемент в електрохимичните сензори.
Сензор за водороден пероксид
Нов електрохимичен водороден пероксид (H2O2) може да бъде разработен чрез използване на неговото специфично взаимодействие с гликопротеинови молекули. Чрез синтезиране на дисулфиди, съдържащи групи от фенилборонова киселина (като DTBA-PBA) и след това ги фиксира върху повърхността на златен електрод, се образува плътна монослойна киселина на фенилборонова киселина. Когато хрян пероксидаза (HRP) ковалентно се свързва с мембраната, тя може да се използва за количествено откриване на H2O2. Експерименталните резултати показват, че сензорът показва добра линейна връзка с тока на реакцията на H2O2 в рамките на специфичен диапазон на концентрация и има висока чувствителност и селективност.
Флуоресцентен сензор
Флуоресцентният сензор е сензор, който използва принципа на флуоресцентни вещества, излъчващи флуоресценция при специфично възбуждане на светлината на дължината на вълната, и открива аналита чрез измерване на интензитета на флуоресценция или промяна на дължината на вълната. Поради високия си афинитет на свързване със захарните молекули, той често се използва като разпознавателен елемент във флуоресцентни сензори.
Глюкозен флуоресцентен сензор на базата на графенови квантови точки
Нов глюкозен флуоресцентен сензор може да бъде конструиран чрез комбиниране на PBA с графенови квантови точки (GQD). Първо, монослойните, оптично стабилни водоразтворими GQD се приготвят чрез рязане на термично намалени графенови нанолистове, използвайки хидротермален метод. След това се синтезира флуоресцентно гасене, използвайки PBA и бипиридин като суровини. Когато глюкозата се добави към системата, PBA се комбинира с глюкоза, за да образува тетраедрични анионни бордори, ефективно неутрализира положителния заряд на флуоресцентния гасител и възстановяване на флуоресценцията на GQD. Чрез измерване на промените в интензивността на флуоресценцията може да се постигне количествено откриване на концентрацията на глюкоза.
Гел сензор
Гел сензорът е вид сензор, който използва силата на звука или формата на гела, за да открие аналита. PBA може да се използва като разпознаващ елемент на гел сензор поради силата си с висока свързване с въглехидратни молекули.
Други флуоресцентни сензори
В допълнение към флуоресцентните сензори на базата на графен, PBA може да се комбинира и с други флуоресцентни вещества за конструиране на различни видове флуоресцентни сензори. Например, взаимодействието между PBA и флуоресцентни вещества като квантови точки и органични багрила може да се използва за откриване на други захари или биомолекули.
Амиден хидрогел сензор
Амидният хидрогел сензор може да бъде приготвен чрез синтезиране на акриламиден кополимер, съдържащ PBA. Когато хидрогелът се комбинира с глюкоза или други захари, обемът на гела ще се промени (като разширяване или свиване). Тази промяна на обема може да бъде преобразувана в електрически сигнали или други измерими сигнали, като по този начин се постигне откриване на концентрация на захар. Амидният хидрогел сензор има предимствата на бързата реакция, високата чувствителност и добрата селективност.
Фотонен кристален сензор
Фотонният кристален сензор е сензор, който използва оптичните свойства на фотонните кристали за откриване на аналити. PBA може да се използва и като разпознавателен елемент във фотонните кристални сензори поради високия му афинитет на свързване с захарните молекули.
Глюкозен сензор на базата на фотонен кристал
Нов сензор за глюкоза може да бъде конструиран чрез синтезиране на фотонични кристални материали, съдържащи PBA. Когато глюкозните молекули се свързват към повърхността на фотонните кристали, това може да причини промени в оптичните свойства на фотонния кристал, като промени в показателя на пречупване. Чрез измерване на промените в оптичните свойства е възможно да се открие концентрацията на глюкоза. Фотонните кристални сензори имат предимствата на скоростта на бърза реакция, високата чувствителност и лесната интеграция.
Биомедицинско поле
В областта на биомедицината,1,4-фениленбисборонова киселинаБиосензорите могат да се използват за наблюдение на концентрацията на глюкоза в организмите, откриване на маркери за рак и други. Например, чрез изграждане на глюкозен сензор на базата на PBA, нивото на кръвна глюкоза на пациентите с диабет може да бъде наблюдавано в реално време, осигурявайки силна подкрепа за лечението и управлението на диабета. В допълнение, способността за свързване на PBA със специфични въглехидратни молекули може да се използва за разработване на биосензори за ранна диагностика и лечение на рак.
Поле за мониторинг на околната среда
В областта на мониторинга на околната среда биосензорите на PBA могат да се използват за откриване на замърсители във водни тела, следене на качеството на въздуха и други. Например, чрез конструиране на електрохимични сензори на базата на PBA, е възможно да се открият йони на тежки метали, органични замърсители и др. Във водни тела. В допълнение, способността за свързване на PBA с въглехидратни молекули може да се използва за разработване на биосензори за наблюдение на въглехидратните замърсители във въздуха.
Хигиенно поле за храна
В областта на хигиената на храните, биосензорите на PBA могат да се използват за откриване на добавки, съдържание на захар и други вещества в храната. Например, чрез конструиране на флуоресцентни сензори или електрохимични сензори на базата на PBA, може да се постигне бързо откриване на захари като глюкоза и фруктоза в храната. В допълнение, способността за свързване на PBA със специфични добавки може да се използва за разработване на биосензори за откриване на незаконни добавки в храната.
1,4-фенилдиборонова киселина, като нова молекула за разпознаване на въглехидрати, показа голям потенциал в областта на биосензорите. Чрез тяхното комбиниране с сензорни технологии като електрохимия, флуоресценция, гел и фотонни кристали могат да бъдат конструирани различни видове биосензори за постигане на висока чувствителност и селективност за откриване на захарни молекули и други биологични молекули.
Методи за синтез
Катехол и борна киселина го генерират чрез реакция на заместване при алкални условия. Реакцията обикновено се провежда, когато моларното съотношение на реагентите е 2: 3 и се използват основни условия като натриев хидроксид, натриев карбонат или триетиламин.
2C6H4(О)2 + 3H3Бо3+ 6 naOh → c6H4(О)2B (о)2C6H4+ 6 na2Бо3 + 9H2O
Арил азобензен реагира с натриев нитрит за генериране на арил диазониев съединение и допълнително реагира с борна киселина при алкални условия, за да се получи продукт. Методът използва алкална среда като натриев карбонат, натриев хидроксид или триетиламин и обикновено се извършва, когато моларното съотношение на реагентите е 1: 2.
C6H4(N2)2 + 2H3Бо3+ 2 naOh → c6H4(N2) B (О)2C6H4+ 2 Nano2 + 2H2O
Бензалдехидът и борната киселина я генерират чрез стъпката на дължината на метоксилиране при основни условия. Реакцията използва основна среда като натриев карбонат, натриев хидроксид или триетиламин и обикновено се извършва, когато моларното съотношение на реагентите е 1: 2.
C6H5Cho + 2 h3Бо3+ 2 naOh → c6H4(Бом)2C6H4+ 2 nahco3 + 3H2O
C6H4(Бом)2C6H4+ HCl → c6H4(О)2B (о)2C6H4+ 2 meoh
Антраниловата киселина и тиосулфурната киселина реагират при медна катализа, за да генерират продукт. Реакцията обикновено се осъществява, когато моларното съотношение на реагентите е 1: 1, използвайки бензен като разтворител.
C6H4(Ню Хемпшир2) B (О)2C6H4 + Cu + 1/2 (S2O6)2- → C6H4(О)2B (о)2C6H4+ CUSO4 + 1/2(S2O6)2-
В обобщение, има много синтетични методи и може да бъде избран подходящ метод според различни нужди. Сред тях първите три метода използват борна киселина като суровина, която е проста и лесна за получаване, но обикновено изисква по -дълги времена и условия на реакция. Четвъртият метод изисква меден катализатор и използва тиосулфуровата киселина като важна суровина, но реакцията е чувствителна към въздуха и изисква квалифицирани експериментални умения.
Други свойства
Структурно,1,4-фениленбисборонова киселинаПоказва бензолен пръстен като основния му скеле. Поставени на 1 и 4 позиции на този ароматен пръстен са две групи от бордо киселина, обозначени като -b (OH) 2. Тази специфична подредба допринася за уникалната молекулярна геометрия на съединението и отчетливите химични свойства.
Функциите на бороновата киселина (-B (OH) 2) са известни със способността си да участват в обратимо ковалентно свързване с хидроксил (-OH) или други групи, съдържащи кислород, особено при леки реакционни условия. Тази характеристика е от решаващо значение за синтетичната химия, тъй като позволява образуването на стабилни, но все пак лабилни, междинни продукти и продукти. Обратимостта на тези връзки на борната естерни е особено изгодна, тъй като осигурява средство за контрол на структурата и свойствата на синтетичните молекули чрез внимателно проектирани реакционни условия.
Освен това, ароматният характер на бензолния пръстен придава стабилност и планета на молекулата, което може да повлияе на неговите междумолекулни взаимодействия и свойствата на разтворимост. Наличието на две групи от боронова киселина също повишава потенциала на съединението за многовалентни взаимодействия, характеристика, която се използва при проектирането на надмолекулни сглобки и функционални материали.
В синтетичните приложения той служи като универсален градивен елемент поради способността му да участва в широк спектър от химични реакции. Те включват, но не се ограничават до, кръстосани реакции на Suzuki-Miyaura, които са основни в синтеза на арил-арил връзки, и кондензационни реакции, които водят до образуването на боронатни естери и полимери.
В заключение, комбинацията от бензолен пръстен с две групи от боронова киселина в 1 и 4 позиции придава1,4-фениленбисборонова киселинас уникална молекулярна структура и профил на реактивност, които го правят изключително ценно съединение в синтетичната химия и извън него.
Популярни тагове: 1,4-фениленбисборонова киселина CAS 4612-26-4, доставчици, производители, фабрика, на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба