4,5-диметилтиазоле органично съединение, безцветно до светло жълта течност, молекулярна формула C5H7NS, разтворима във вода, етанол, етер, бензен и други органични разтворители, неразтворими в петролен етер. Като химически реагенти и реакционни междинни продукти, той има широк спектър от приложения в реакции на органичен синтез. Той има широки перспективи за приложение в областта на храните, медицината, селското стопанство и химията.
|
Химическа формула |
C12H10O4S |
|
Точна маса |
250 |
|
Молекулно тегло |
250 |
|
m/z |
250 (100.0%), 251 (13.0%), 252 (4.5%) |
|
Елементарен анализ |
C, 57.59; H, 4.03; O, 25.57; S, 12.81 |
4,5-диметилтиазол е органично съединение, съдържащо структура на пръстена на тиазол, която се образува чрез вграждане на един серен атом и един азотен атом в пет член на въглерод. Той има уникални химични свойства и биологична активност. Тази уникална структура позволява 4,5-диметилтиазол да демонстрира значителна стойност на приложението в множество области.
4,5-диметилтиазол и неговите производни имат антибактериална активност и техният механизъм на действие включва главно намеса в структурата и функцията на бактериалните клетки. От една страна, тя може да унищожи структурата на клетъчната мембрана на бактериите, да увеличи пропускливостта на клетъчната мембрана и да причини изтичане на вещества вътре в клетката, като по този начин се отрази на нормалните физиологични функции на бактериите. От друга страна, той може да пречи на процеса на синтез на протеин на бактериите. Структурата на пръстена на тиазол може да се свърже с бактериални рибозоми, да предотврати правилното свързване на мРНК с рибозоми или да повлияе на разширяването и прекратяването на пептидните вериги, като по този начин инхибира синтеза на бактериален протеин и постига целта за инхибиране на бактериалния растеж и репродукция. При развитието на антибактериални лекарства много съединения с 4,5-диметилтиазол като структура на родителското ядро са синтезирани и тествани за антибактериална активност. Например, някои производни проявяват силни инхибиторни ефекти върху общи патогени като Staphylococcus aureus и Escherichia coli. Чрез промяна и оптимизиране на неговата структура е възможно допълнително да се подобри антибактериалната му активност и селективността, да се намалят токсичните му странични ефекти върху човешкото тяло и да се развие нови и ефективни антибактериални лекарства, за да се справят с все по -сериозния проблем с бактериалната резистентност.
Приложение в областта на медицината
4,5-диметилтиазол също има определен потенциал при антитуморни ефекти. Неговият антитуморен механизъм може да бъде свързан с индуциране на апоптоза на туморните клетки. Това съединение може да активира сигналните пътища на апоптоза в туморните клетки, като митохондриалния път на апоптоза и пътя на апоптозата на смъртта. Той може да насърчи намаляване на потенциала на митохондриалната мембрана, да освободи фактори, свързани с апоптозата, като цитохром С, да активира протеините на семейството на каспаза и в крайна сметка да доведе до апоптоза на туморните клетки. В допълнение, той може също да инхибира пролиферацията и метастазите на туморните клетки, като пречи на прогресията на клетъчния цикъл на туморните клетки и ги причинява да застоя в специфични етапи на клетъчния цикъл, като по този начин потиска неограничената пролиферация на туморните клетки. В допълнение към своите антибактериални и антитуморни ефекти, 4,5-диметилтиазол може също да играе роля в развитието на противовъзпалителни и аналгетични лекарства. Неговият противовъзпалителен механизъм може да бъде свързан с инхибирането на освобождаването на възпалителни медиатори, като регулира възпалителния сигнал за сигнал в тялото и намалява производството на възпалителни фактори като простагландини и интерлеукини, като по този начин се облекчава възпалителния отговор. По отношение на аналгезията, тя може да инхибира предаването на сигнали за болка, като действа по сигнални пътища на болка в централната или периферната нервна система, постигайки аналгетични ефекти. Изследванията в тези области обаче са сравнително оскъдни и изискват допълнително задълбочено проучване.
Принципът на действие на 4,5-диметилтиазол и неговите производни като инсектициди е главно да се намесва в функцията на нервната система на насекомите. Той може да действа върху невротрансмитерните рецептори при насекоми, като ацетилхолинови рецептори, рецептори на гама аминообарична киселина и др. Например, след свързване с ацетилхолинови рецептори, той може да блокира нормалното свързване на ацетилхолин с рецептори, което води до обструкция на предаването на нервния импулс и причинява симптоми като парализа и конвулсии при насекоми, в крайна сметка води до смърт. В допълнение, това може също да повлияе на процеса на растеж и развитие на насекомите, да наруши техния хормонална баланс и да инхибира процесите като разтопяване и метаморфоза. В практически приложения някои инсектициди, съдържащи 4,5-диметилтиазолни структури, имат добри контролни ефекти върху различни селскостопански вредители. Например, той проявява висока инсектицидна активност срещу обикновени вредители като листни въшки и гъсеници на зеле. В сравнение с традиционните инсектициди, някои нови производни имат по -добра селективност и дружелюбност на околната среда, по -ниска токсичност за нелекуващи организми и намаляване на замърсяването до екологичната среда.
Приложение в областта на пестицидите
Бактерицидният механизъм на 4,5-диметилтиазол фунгициди включва главно унищожаване на гъбична клетъчна структура и метаболитни процеси. Той може да наруши синтеза на клетъчната стена на гъбички, влияещ върху целостта и стабилността на клетъчната стена, което прави гъбичните клетки уязвими за увреждане от външната среда. В същото време той може също да пречи на функцията на клетъчната мембрана на гъбичките, да промени пропускливостта на клетъчната мембрана, да води до изтичането на вещества от клетката и да повлияе на нормалния физиологичен метаболизъм на гъбичките. В допълнение, такива съединения могат също да инхибират процесите на дишане на гъбичките и енергийния метаболизъм, блокирайки гъбичния растеж и възпроизвеждането. При селскостопанско производство се използват 4,5-диметилтиазолни фунгициди за предотвратяване и контрол на различни гъбични заболявания на растенията. Например, той има значителни контролни ефекти върху пшеничната прахообразна мана, болестта на оризовия взрив и др. С помощта на този тип фунгициди разумно, разпространението и разпространението на заболяванията могат да бъдат ефективно контролирани и добивът и качеството на културите могат да бъдат подобрени.
4,5-диметилтиазол има уникални оптоелектронни свойства и структурата на пръстена на тиазол може да абсорбира светлината на специфичните дължини на вълната, да генерира електронни преходи и да прояви определени свойства на флуоресценция и фосфоресценция. В същото време съединението също има добри свойства на пренос на електрон и може ефективно да прехвърля електрони под действието на електрическо поле. Тези оптоелектронни свойства го правят потенциална стойност на приложение в областта на органичните оптоелектронни материали. При разработването на органични светлинни диоди (OLED), 4,5-диметилтиазол и неговите производни могат да се използват като материали за луминесцентни слоеве или материали за транспортиране на електрон. Чрез проектиране и синтезиране на производни със специфични структури, цветът и ефективността на емисиите могат да бъдат регулирани за подобряване на работата на OLED устройства. В допълнение, в органичните слънчеви клетки той може да служи и като материал за акцептор на електрон или материал за модификация на интерфейса, за да се подобри ефективността на фотоелектрическата конверсия на клетката.
Приложение в областта на материалознанието
4,5-диметилтиазол може да се използва като лиганд за конструиране на метални органични рамкови материали. Азотните и сярни атоми на неговия тиазолов пръстен могат да образуват стабилни координационни връзки с метални йони, като по този начин ги свързват, за да образуват MOFs със специфични пори и топологични структури. Тази уникална структура дава предимства на MOFS като висока специфична повърхностна площ и добра регулируемост на порите. MOF, конструирани въз основа на 4,5-диметилтиазол, имат широки перспективи за приложение при съхранение на газ, разделяне, катализа и други полета. Например, по отношение на съхранението на газ, той може да се използва за съхраняване на газове с чиста енергия като водород и метан; В полето на разделяне може да се постигне селективно разделяне на газове като въглероден диоксид и азот; По отношение на катализата може да се използва като катализатор или носещ катализатор за различни органични химични реакции и реакции на контрол на замърсяването на околната среда. Добавянето на 4,5-диметилтиазол като добавка към полимерните материали може да подобри техните свойства. Той може да взаимодейства с полимерни вериги, като водородна връзка, сили на ван дер Ваалс и т.н., като по този начин променя разположението и състоянието на движение на полимерните вериги. Това взаимодействие може да подобри термичната стабилност, механичните свойства и устойчивостта на окисляване на полимерните материали.
Обикновено има много методи за синтеза на ИТ, един от които обикновено се използва за синтезиране на етил метил изотиоцианат и ацетилацетон чрез многоетапни реакции.
Следва конкретният синтетичен път на този метод:
1. Кондензационна реакция на етил метил изотиоцианат и ацетилацетон в оцетна киселина за получаване на 1- (2-метилацетонил) -4-метилтиазол.
2. Извършване на N-метилиране реакция на съединение 1 с метил бромид при основни условия, за да се получи 1- (2-метилацетонил) -4-метил-N-метилтиазол.
3. Намаляване на съединение 2 с ацетон под катализа на водород, за да се получи4,5-диметилтиазол.
4,5-диметилтиазоле често използван междинен продукт в органичния синтез, широко използван в медицината, подправките, багрилата и други полета. По -долу са въведени лабораторният път за синтез и често използван метод за синтез на него.
Има два основни метода за синтез на лаборатория за продукт: чрез реакцията на тиазол алдехид и формалдехид или чрез реакцията на фенилоцетна киселина и сероводород.
Метод: Чрез реакцията на тиазол алдехид и формалдехид:
1. Тиазол алдехид и формалдехид претърпяват кондензация, окисляване и ацидолизата, за да го получат.
2. Добавете тиазол алдехид и формалдехид в реакционната колба, добавете определено количество катализатор на оцетна киселина и разбъркайте равномерно с бъркалка.
3. Поставете реакционната бутилка във водна баня и я загрейте до 70-80 градуса за 4-6 часа.
4. Извадете бутилката с реакцията, охладете реакционния разтвор на стайна температура, след което добавете ледниковата оцетна киселина, за да охладите реакционния разтвор, докато се появи утаяване.
5. Утайката се получава чрез филтриране, промива се с вода и след това се разтваря в етанол.
6. Добавете активен въглерод, филтрирайте и отстранете разтворителя с въртящ се изпарител, за да го получите.
4,5-диметилтиазолима следните свойства на реактивността:
1. Реакция на електрофилна добавяне: Двойната връзка в нея може да претърпи добавяне на реакция с електрофилни реагенти като бром и хлор.
2. Реакция на окисляване: Под действието на кислород или окислител тя може да бъде окислена до съответното съединение на кетон или алдехид.
3. Базово-катализирана реакция: При алкални условия тя може да претърпи добавяне на реакция за генериране на съединения с различни функционални групи.
4. Реакция на нуклеофилна заместване: N атомът върху хетероцика в него може да претърпи реакция на заместване с нуклеофилни реагенти като натриев сулфат и амоняк хидрат.
5. Реакция на алкилиране: Тя може да претърпи реакция на алкилиране с алкил халиди при алкални условия.
В заключение, той има определена реактивност и може да претърпи различни реакции при различни реакционни условия, което осигурява възможността за неговото приложение в синтеза на органични съединения.
4,5-диметилтиазоле хетероциклично органично съединение с определени химични свойства:
1. Електрофилност: Двойната връзка в нея има определена електрофилност и е лесно да се претърпи реакция на добавяне с електрофилни реагенти като халогени.
2. Основи: N атомът на хетероцика в него има определена основа и може да реагира с киселина, за да образува сол.
В заключение, той има определени химични свойства и може да претърпи различни химични реакции при различни реакционни условия, което осигурява възможността за неговото приложение в синтеза на органични съединения.
Популярни тагове: 4,5-диметилтиазол CAS 3581-91-7, доставчици, производители, фабрика, на едро, купуване, цена, обем, за продажба