3-аминопиразин-2-карбоксилна киселинае твърдо съединение, обикновено под формата на безцветно до светло жълт кристален прах. Има добра разтворимост във вода. При стайна температура тя е разтворима във вода и образува безцветен разтвор. Това е кисело съединение със стойност на PKA приблизително 3,8. В рамките на видимия ултравиолетов диапазон има пик на абсорбция. Той показва пик на абсорбция при ултравиолетова светлина с обхват на дължината на вълната 200-400 nm, с максимална дължина на вълната на абсорбция обикновено между 230-240 nm. Инфрачервеният спектър показва серия от вибрационни честоти и информация за връзката. Типичните пикове на инфрачервена абсорбция включват карбонил (C=O) вибрации за разтягане, амино (NH) вибрации за разтягане и вибрации на СН на ароматни пръстени. Сравнително нестабилна при високи температури и може да претърпи разлагане и разграждане. Следователно е необходимо да се избегнат прекомерни температури по време на съхранение и работа. Това е органично съединение, което може да изгори при подходящи условия. При общи условия обаче не е лесно да се изгори. Той има широк спектър от приложения в координационната химия, включително получаването на метални комплекси, каталитични реакции, флуоресцентни сонди, биосензори, антибактериални/фунгициди, откриване на токсини и оптоелектронни материали. Той има важни приложения в областта на изследванията на лекарствата. Може да се използва като структурна рамка за лекарствените молекули и може да бъде модифицирана и функционализирана за приготвяне на съединения със специфични фармакологични дейности. Това съединение се използва широко при изследванията на антитуморни лекарства, анти заразни лекарства, антибактериални лекарства и други области.
|
Химическа формула |
C5H5N3O2 |
|
Точна маса |
139 |
|
Молекулно тегло |
139 |
|
m/z |
139 (100.0%), 140 (5.4%), 140 (1.1%) |
|
Елементарен анализ |
C, 43.17; H, 3.62; N, 30.21; O, 23.00 |
 |
|
3-аминопиразин-2-карбоксилна киселина(APCA) е органична молекула с множество координационни места на азотни и кислородни атоми, което я прави широко използван в координационната химия.
Приложение в областта на пестицидите
3-аминопиразин-2-карбоксилна киселина и неговите производни показаха голям потенциал в областта на фунгицидите поради отличната си антибактериална активност. Изследванията показват, че съединенията, съдържащи структури на пиразинови пръстени, често могат да пречат на синтеза на бактериална клетъчна стена, да инхибират синтеза на бактериален протеин или да увредят бактериалната ДНК, като по този начин упражняват бактерицидни ефекти. Като важно производно на пиразинов пръстен, той също притежава тези потенциални бактерицидни механизми. Чрез въвеждане на различни заместители могат да се синтезират производни на 3-аминопиразин-2-карбоксилна киселина с широкоспектърна бактерицидна активност. Тези производни могат да инхибират растежа и възпроизвеждането на различни растителни патогени, като бактериални заболявания, гъбични заболявания и др. В сравнение с традиционните фунгициди, тези нови съединения могат да имат по -ниска токсичност, по -добра съвместимост в околната среда и по -дълъг срок на годност. В допълнение към широкоспектърни фунгициди, съединенията със специфична бактерицидна активност също могат да бъдат синтезирани чрез структурна оптимизация. Тези съединения могат да упражняват бактерицидни ефекти срещу специфични растителни патогени, като същевременно са безобидни за други не целеви организми. Развитието на този специфичен фунгицид може да помогне за намаляване на използването на пестициди, по -ниски рискове за замърсяване на околната среда и подобряване на добива и качеството на културите.
Разработване и прилагане на фунгициди
Развитието на фунгициди въз основа на 3-аминопиразин-2-карбоксилна киселина се превърна в един от горещите точки на изследването в областта на пестицидите. Понастоящем са докладвани множество фунгициди въз основа на това съединение и са показали добри бактерицидни ефекти и перспективи за приложение. Някои производни на 3-аминопиразин-2-карбоксилна киселина имат добри инхибиторни ефекти върху растителни патогени като гъбичка на ориз взрив и пшеничен фузариум граминерум. Тези съединения инхибират растежа и възпроизвеждането на патогенни бактерии, като се намесват в техните клетъчни метаболитни процеси, като по този начин постигат целта на превенцията и контрола на заболяването. В практически приложения тези фунгициди могат да се прилагат чрез листно пръскане, обработка на почвата и други методи за ефективно контрол на появата и разпространението на растителни заболявания.
Наличието на структура на пиразин пръстен подсказва, че това съединение може да има способността да пречи на механизмите за регулиране на растежа на растенията, като по този начин упражнява хербицидни ефекти. Изследванията показват, че определени съединения, съдържащи структури на пиразинови пръстени, могат да попречат на процесите на синтез, транспорт или сигнализиране на растителния ауксин, което води до анормален растеж на растенията и дори смърт . 3- аминопиразин-2-карбоксилна киселина, като важно производно на пиразинов пръстен, също могат да имат тези потенциални херибицидни механизми. Чрез структурна модификация могат да се синтезират производни на 3-аминопиразин-2-карбоксилна киселина със селективна хербицидна активност. Тези производни могат да упражняват въздействия върху плевели върху специфични видове плевели, без да навредят на културите. Развитието на този селективен хербицид може да помогне за намаляване на използването на пестициди, по -ниско замърсяване на околната среда и подобряване на добива и качеството на културите.
Разработка и перспективи за прилагане на хербициди
За да се синтезира 3-аминопиразин-2-карбоксилна киселина производни с хербицидна активност, трябва да се приеме разумна стратегия за синтез. Това включва избор на подходящи суровини, условия на реакция и катализатори за оптимизиране на структурата и свойствата на продукта. В същото време трябва да се вземат предвид фактори като стабилност на продукта, разтворимост и бионаличност, за да се гарантира нейната ефективност в практическите приложения. С непрекъснатото развитие на селскостопанското производство и нарастващото търсене на опазване на околната среда има нарастващо търсене на ефективна, ниска токсичност и екологично чисти хербициди . 3- аминопиразин-2-карбоксилова киселина и неговите производни имат широк потенциал за приложение в тази област поради тяхната уникална химическа структура и потенциална бибицидна активност. В бъдеще, с задълбочаването на изследванията и напредъка в технологиите, се очаква тези съединения да се превърнат в важни източници на нови хербициди.
По -долу са кратките стъпки и съответните химични уравнения за синтезиране3-аминопиразин-2-карбоксилна киселинаот метил цианоацетат като начален материал:
1. Синтез на 3-аминопиразин-2-един:
Първо, метил цианоацетатът реагира с амониев цианид, за да се получи 3-аминопиразин-2-нитрил. След това, 3-аминопиразин-2-нитрил се превръща в 3-аминопиразин-2-един чрез хидроксиламинова реакция.
Химическо уравнение:
C4H5Не2+Гл2N2 → C5H4N4
C5H4N4+H3Не → 3-аминопиразин-2-един
2. Намаляване на 3-аминопиразин-2-един:
Чрез намаляване на 3-аминопиразин-2-един с катализатор (като железен прах или железна сол), кетонната група се свежда до алкохолна група, за да се получи 3-аминопиразин-2-ол.
Химическо уравнение:
3-аминопиразин-2-един+катализатор+h2→ 3-аминопиразин-2-ол
3. подкиселен 3-аминопиразин-2-ол:
Подкисляване на 3-аминопиразин-2-ол с концентрирана сярна киселина за получаване на APCA.
Химическо уравнение:
3-аминопиразин-2-ол+h2O4S → C5H5N3O2
Кратка стъпка и съответното химическо уравнение за общ метод за химичен синтез на APCA:
1. Синтез на 3-аминопиразил:
При този метод на синтез пиразинът първо реагира с диетил малонат, за да се получи ацетилиран 3-аминопиразин. След това ацетилните групи се отстраняват чрез алкална катализирана реакция на хидролиза, за да се получат 3-аминопиразин.
Химическо уравнение:
C4H4N2+C7H12O4→ ацетилиран 3-аминопиразин
Ацетилиран 3-аминопиразин+NaOH/h2O → 3-аминопиразин
2. Хидроксилиран 3-аминопиразин:
Реагиране на 3-аминопиразин с излишен водороден пероксид (Н2O2) при подходящи условия за хидроксилиране за получаване на 3-аминопиразин-2-един.
Химическо уравнение:
3-аминопиразин+h2O2→ 3-аминопиразин 2-един
3. Намаляване на 3-аминопиразин-2-един:
Извършете редукционна реакция между 3-аминопиразин-2-ONE и катализатор (като черенна сол), за да намалите кетонната група до алкохолна група, което води до 3-аминопиразин-2-OL.
Химическо уравнение:
3-аминопиразин-2-един+катализатор+h2→ 3-аминопиразин-2-ол
4. подкиселен 3-аминопиразин-2-ол:
Подкисляване на 3-аминопиразин-2-ол с концентрирана сярна киселина, за да се получи3-аминопиразин-2-карбоксилна киселина.
Химическо уравнение:
3-аминопиразин-2-Ол+концентрирана сярна киселина → С5H5N3O2
Механизъм за взаимодействие между 3-APCA и NV цветови центрове
Свързването между 3-APCA и NV цветни центрове може да бъде постигнато чрез различни механизми:
Магнитно свързване
Ако 3-APCA молекулата има неспарен електронен завъртане, магнитният му диполен дипол взаимодействие с NV цветен център за електрон може да бъде изразено като H_dip=μ 0/(4 π r3) [n_nv · s-apca-3 (s-nv · r) (s-apca · r)/r2] вакуумна пропускливост. Това взаимодействие може да причини малки промени в нивата на спин енергия на цветните центрове на NV (по скалата на Hz KHZ), които могат да бъдат открити чрез микровълнова спектроскопия или флуоресценция.
Електрическо диполно свързване
Молекулярният диполен момент на 3-APCA (генериран от разпределението на заряда на амино и карбоксилни групи) може да взаимодейства с електронния облак на цветните центрове на NV, което води до рязко изместване. Хамилтонианът му е h_stark =- d · e, където d е молекулярният дипол и е е електрическото поле в цветовия център на NV. Този ефект може да се използва за регулиране на оптичните свойства или нивата на въртене на енергията на цветните центрове на NV.
Взаимодействие, индуцирано от снимки
Чрез лазерно възбуждане на 3-APCA, флуоресценцията или не радиационният трансфер на енергия, генериран от неговите електронни преходи, може да повлияе на динамиката на възбуденото състояние на NV цветните центрове, като по този начин ще промени флуоресцентния сигнал за отчитане.
Проектиране и оптимизиране на схемата на свързване
Експериментална настройка и подготовка на проби
За да се постигне свързване между 3-APCA и NV цветни центрове, 3-APCA молекулите трябва да бъдат фиксирани близо до диамантената повърхност (разстояние<10 nm). The specific steps are as follows:
Диамантена повърхностна обработка
Почистването на кислородно плазмено почистване или обработка на киселина се използва за отстраняване на повърхностните замърсители, последвано от прекратяване на водорода или модификация на аминацията на повърхността, за да се подобри химическата адсорбция на 3-APCA.
3-APCA самосглобяване
Потапете диамантената проба в 3-APCA разтвор (като етанол или воден разтвор, концентрация 1-10 mM) и постигнете молекулярно самосглобяване чрез електростатични сили или ковалентни връзки (като реакция между амино групи и карбоксилни групи на диамантената повърхност).
Характеристика и проверка
Използвайте атомна силова микроскопия (AFM) или рентгенова фотоелектронна спектроскопия (XPS), за да потвърдите покритието и ориентацията на 3-APCA върху диамантената повърхност; Открийте дали оптичните свойства на цветните центрове на NV са се променили чрез флуоресцентна спектроскопия.
Стратегия за оптимизация за ефективност на свързване
Ефективността на свързването се влияе от различни фактори, включително молекулярно разстояние, ориентация, околна температура и външни полета. Стратегията за оптимизация е следната:
Контрол на разстоянието
Чрез регулиране на концентрацията на 3-APCA разтвор или промяна на диамантената повърхност, за да се съкрати разстоянието между молекулите и цветните центрове NV. Например, въвеждането на свързване на молекули (като алкилови вериги) може да увеличи грапавостта на повърхността и да насърчи 3-APCA за приближаване на цветовия център на NV.
Регулиране на ориентацията
Проектиране на химични модификации на 3-APCA (като подмяна на амино групи с групи за ориентация) или приложете външно електрическо поле, за да подравните молекулярния диполен момент или да въртят ос с оста на симетрията на цветовия център NV, като увеличите максимално якостта на свързване.
Температура и регулиране на полето
Понижаването на температурата може да намали топлинния шум и да удължи времето на въртене на кохерентността на цветните центрове на NV; Прилагането на външно магнитно поле може да регулира нивото на спин енергия на цветните центрове на NV и да оптимизира резонансните условия с 3-APCA.
Популярни тагове: 3-аминопиразин-2-карбоксилна киселина CAS 5424-01-1, доставчици, производители, фабрика, на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба