N-бромосукцинимид (NBS)е пет-членно циклично дикарбоксилимидно съединение с заместител на бром върху азотния атом, с химическата формула C4H4BRNO2, CAS 128-08-5. Външният вид е бял до млечно бяло кристално твърдо вещество или прах, с лека миризма на бром. Леко разтворим във вода и оцетна киселина, разтворима в ацетон, тетрахидрофуран, диметилформамид, диметил сулфоксид. За метанол и ацетонови разтворители разтворимостта на NBS се увеличава с температурата. Тя е химическа суровина, която обикновено се използва в промишлеността, използвана главно за регулиране на нискоенергийната реакция на бромиране и е добър броминен реагент, който може да замени водородния атом в бензил или алилово положение. Може да се използва и като окислител за окисляване на алкохоли до алдехиди и кетони и за окисляване на алдехидите до киселини.
|
Химическа формула |
C4H4BRNO2 |
|
Точна маса |
177 |
|
Молекулно тегло |
178 |
|
m/z |
177 (100.0%), 179 (97.3%), 178 (4.3%), 180 (4.2%) |
|
Елементарен анализ |
C, 26.99; H, 2.27; BR, 44.89; N, 7.87; O, 17.98 |
|
|
|
Той е често използван reagnt в органични реакции. През последните години беше постигнат нов напредък на научните изследвания при прилагането на NBS в различни органични реакции Последните постижения в изследователската дейност в неговата употреба като катализатор, окислител, селективен бромиращ агент и инициатор на полимеризация в процеса на реакция бяха прегледани.
Традиционното приложение наN-бромосукцинимид (NBS)Риети в органичните реакции е бромирането на алиловия водород, бензилов водород и карбонил Q - водород, а именно реакцията на Wohl Ziesler. С задълбочаването на изследванията постепенно се установява, че NBS също може да се използва добре като катализатор, окислител и много други аспекти, което показва голямата стойност на приложението и потенциала на NBS Reagnt.
1. NBS като катализатор:
Каталитичното добавяне на органични амини и олефини за получаване на органични съединения, съдържащи азот, е от голямо значение за основните изследвания и също е много важно за производството на химикали. Въпреки това, традиционните реакционни катализатори често са трудни за синтез, скъпи и сурови при употреба. Судалай и други използват NB като катализатор и използват толуенсулфонамид и алкохоли като нуклеофилни реактивни, за да реагират с активен стирен при леки условия, за да получат амино алкокси производни. Добивите на тези два вида реакции са много високи, а 100% от тях са добавки на Марков
2. NB като окислител:
Окисляването на вторичните алкохоли до кетоните е много важен етап на органичен синтез. Sharma et al съобщават, че
NBS окислява много вторични алкохоли до кетони. Кобалтовият комплекс на ацетилацетон се използва като катализатор. Реакционните условия са леки и добивът е висок, но този метод не е подходящ за превръщането на първичните алкохоли.
3. Зелена химия Посока на реакцията на NBS:
Въглеродният тетрахлорид обикновено се използва като разтворител за реакцията на бромиране на свободни радикали на NB, но е известно, че тетрахлоридът на въглерод има голямо увреждане на озоновия слой, което ограничава приложението му.
Следователно е необходимо да се проучат условията на реакцията на бромиране на NBS и да се намери заместител на въглеродния тетрахлорид. Сред тях е проучена широко фазовата реакция без разтворители.
5. Прогрес на изследванията на NBS за карбонил орто заместване на водорода на кетони:
NBS е много добър карбонил A - сайт броминация, която е лесна за работа и широко използвана, за да се подобри скоростта на реакцията и добива, са разработени много съответни каталитични системи.
4. Прилагане напродуктВ полимерните изследвания:
Живата полимеризация е много важен метод за приготвяне на полимери със специфична структура и тесно разпределение на молекулното тегло. Тъй като N -BR връзката в NBS е много активна, е лесно да се счупи при отопление, за да се получат активни радикали на свободни сукцинимид и инертни без бром радикали, инициирани от свободни радикали. Следователно, NBS може да се използва като верижна инициирана трансферна терминатор за свободен радикален полимеризация PerceC използва NBS като инициатор и TICP2C12 като катализатор за извършване на свободен радикална полимеризация на винил хлорид.
6 Други реакции, включващиN-бромосукцинимид (NBS):
Zoller et al. цитира път за преобразуване на бензилов алкохол в бензил бромид при неутрални условия. След това тази реакция се комбинира с реакцията на твърдата фаза. Бензил бромидът ще остане върху реакционната смола, а излишните реагенти и други продукти (DMSO и сукцинимид) могат да бъдат измити с безводен разтворител.
Прилагането на NBS в органичната реакция е все по -широко разработването на нови области на приложение, изследването на механизма на реакция и използването на ефективни катализатори са основните тенденции за развитие на прилагането на NBS в органичните реакции.
Синтез наN-бромосукцинимид (NBS):
1. Получава се чрез бромиране на сукцинимид. Смилайте суцинимид и го поставете в регистрационния съд, добавете натрошен лед и разтвор на натриев хидроксид, разбъркайте и разтворете. Добавете сместа от бром и въглероден тетрахлорид при условие на енергично разбъркване и охлаждане и я филтрирайте бързо след разбъркване в продължение на 2 минути. Напълно измийте с ледена вода до безцветна, след това измийте с малко количество етанол и изсушете, за да получите готовия продукт.
2. Амониевият сукцинат се синтезира от сукцинова киселина и амоняк, нагрява се и дехидратира за получаване на сукцинимид, а след това се бромира и рафинира, за да получи готовия продукт.
3.
NBS е кристален с слаба миризма на бром. Точка на топене 173-175 градуса (леко разлагане). Разтворимост (g/100 g разтворител, 25 градуса): вода 1,47; ацетон 14.40; въглероден тетрахлорид 0,02; Ледена оцетна киселина 3.10. NBS може да се приготви чрез реагиране на ледено охладен разтвор на NaOH на сукцинимид с еквимоларно количество бром. Използва се главно в органичния синтез и като добавка за каучукови продукти. Той е специален бромиращ агент за лабораторна подготовка на алилни бромоолфини и регент за идентифициране на първични, вторични и третични алкохоли.
N-бромосукцинимид (NBS) е леко бромиране, което е подходящо за реакции на бромиране в позицията на алил и бензил. Той има не само леки реакционни условия и е лесен за работа, но и има висока селективност на реакцията и няколко странични реакции. Алил и бензилови водородни атоми са сравнително активни. Реоциите на бромиране са лесни за възникване при висока температура, светлина или наличие на инициатори на свободни радикали. Пероксидите или азо съединенията се използват като инициатори, а дозата обикновено е 5% до 10%. Температурата на реакция обикновено е висока. За алилна броминация ниската температура е благоприятна за добавянето на повторение на олефиничните връзки; За бензилна броминация твърде висока температура на реакция ще увеличи образуването на бензилни диброминати. Ето защо е от решаващо значение да се избере подходяща температура на реакция. Повечето от реакционните разтворители са безводни неполярни инерционни разтворители като тетрахлорид на въглерод, бензен и нефтен етер, за да се избегне прекратяване на реакциите на свободните радикали и други странични реакции.
NBS може да реагира с ароматни етери (като анизол, m -анизол, -нафтил метилов етер и др.), За да бромира бензолния пръстен. След това бензолът и толуенът също могат да реагират с NBS, за да бромират бензолния пръстен, като се използва малко количество реакционни катализатори на Friedel-Crafts, като алуминиев хлорид, цинков хлорид или желязо, за да се получат съответно бромобензен и Р-бромотолуен. Реакцията на бромиране на m-толуен метилов етер и 6-метил - - нафтил метилов етер с NBS съответно, формулата на реация е:
Реакцията на добавяне на N -бромосукцинимид към олефини при киселинна катализа е важен метод за приготвяне на -халохидрини. Този метод има висока стереоселективност, висок добив, чист продукт, лека реакция и удобна работа. Добивът е 82%. Формулата за реакция е следната:
Диметил сулфоксид (DMSO) е много ефективен разтворител. Прилагането на NBS за реагиране с олефини във воден DMSO може да получи висок добив и силно стереоселективен добавен продукт с добив от 92%. Формулата на реакцията е:
NBS е много добър карбонил -позиционен броминален реаг. Реацията е лесна за работа и широко използвана. За да се подобри скоростта на реакция и добива, са разработени много съответни каталитични системи. Yang et al. използва се mg (clo4) 2 за катализиране на NB за бързо бромиране на 1,3-дикарбонилни съединения. Реацията протича леко в CH3CN или ETOAc. Реацията има добра стереоселективност и може да бъде много удобна за приготвяне на -ромирани 1,3 -дикарбонилни съединения, които са много важни при органичния синтез.
Традиционното приложение на N -бромосукцинимид реактив в органични реакции е бромирането на алилов водород, бензилов водород и карбонил -хидроген. С задълбочаването на изследванията постепенно се установява, че NBS може да има и много приложения в много аспекти като катализатор и окислител.
Популярни тагове: N-бромосукцинимид (NBS) CAS 128-08-5, доставчици, производители, фабрика, на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба