Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на 3-ацетилфенилборна киселина cas 204841-19-0 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествена 3-ацетилфенилборна киселина cas 204841-19-0 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.
3-ацетилфенилборна киселинае органично съединение с молекулна формула C₈H₉BO3. Принадлежи към класа арилборни киселини, характеризиращи се с група на боронова киселина (–B(OH)₂), прикрепена към бензенов пръстен, заместен с ацетилова функционална група (–COCH3) на 3-та позиция. Тази структурна комбинация придава уникални химични свойства и реактивност.
Ацетиловата група засилва електрон{0}}оттеглящата природа на ароматния пръстен, влияейки на неговата реактивност при реакции на кръстосано-свързване като свързването на Suzuki-Miyaura. Тези реакции се използват широко в органичния синтез за образуване на въглерод-въглеродни връзки, което прави съединението ценно във фармацевтичните приложения и науката за материалите. В допълнение, остатъкът от боронова киселина позволява координация с метални йони и обратимо ковалентно свързване с диоли, полезни при разработването на сензори и супрамолекулната химия.
Неговата стабилност и разтворимост в полярни органични разтворители улесняват манипулирането и пречистването. Той служи като универсален градивен елемент за синтезиране на сложни молекули, включително фармацевтични междинни продукти, полимери и флуоресцентни сонди. Неговата двойна реактивност-от групата на бороновата киселина и ацетил-разширява полезността му в академични изследвания и индустриални процеси.
|
|
|
|
Химическа формула |
C8H9BO3 |
|
Точна маса |
164 |
|
Молекулно тегло |
164 |
|
m/z |
164 (100.0%), 163 (24.8%), 165 (8.7%), 164 (2.1%) |
|
Елементен анализ |
C, 58.60; H, 5.53; B, 6.59; O, 29.27 |
3-ацетилфенилборна киселинае многофункционален реагент с приложения, обхващащи от фармацевтичен синтез до съвременни материали. Неговата уникална комбинация от боронова киселина и ацетил-заместен фенилов пръстен осигурява гъвкавост в реакциите на свързване, само-сглобяване и усещане. Тъй като изследванията в борната химия напредват, това съединение вероятно ще намери още по-широка полза при откриването на лекарства, нанотехнологиите и зелената химия.
Това е често използван органичен лиганд, който може да се координира с катализатори от преходен метал, за да участва в различни метални каталитични реакции. Следват няколко често срещани употреби на това съединение в реакции, катализирани от метали:
1. Реакция на свързване на Suzuki
Реакцията на свързване на Suzuki е важна реакция на свързване на въглерод и въглерод, която може да се използва за конструиране на ароматни съединения. При тази реакция той реагира с арилхалогениди или олефини и при катализата на метални катализатори (обикновено паладий или платина) възниква реакция на кръстосано свързване, за да се генерират заместени ароматни пръстени. Тази реакция се използва широко в синтеза на лекарства, науката за материалите и органичния синтез.
2. Хек съединителна реакция
Реакцията на свързване на Heck е важна реакция, която свързва ароматни или олефинови групи с алил халиди. Той може да участва като лиганд в катализираните от Pd (паладий) реакции на свързване на Heck, реагирайки с алил халиди за генериране на заместени ароматни съединения. Тази реакция може да се проведе при меки условия и има добра толерантност към функционалната група.
3. Реакция на свързване на Соногашира
Реакцията на свързване на Соногашира е важна реакция на свързване на въглерод и въглерод, която може да се използва за синтезиране на вътрешни алкини. Той може да реагира с алкини или арилхалиди, да претърпи реакции на кръстосано свързване в присъствието на Pd (паладиеви) катализатори и да генерира заместени вътрешни алкини.
4. Реакция на нуклеофилно заместване
Той може да реагира със субстрати, съдържащи електрофилни функционални групи при метална катализа за реакции на нуклеофилно заместване. Например, той може да реагира с халоалкани, за да генерира заместени кетонови съединения.
5. Тандемна реакция
Може да се използва и за тандемни реакции, при които множество реакции се провеждат последователно за конструиране на сложни органични молекулни рамки в една реакция. Чрез непрекъснато провеждане на различни метални каталитични реакции може да се постигне ефективен и-маршрут на синтез с висок добив.
Относно BNCT
Терапията с улавяне на борни неутрони (BNCT) е авангардна-бинарно насочена лъчетерапия за лечение на рак. Той съчетава използването на бор-10 (¹⁰B)-съдържащо съединение и неутронно облъчване за селективно унищожаване на туморни клетки, като същевременно щади околните здрави тъкани.
Процесът започва с прилагането на средство, пренасящо бор{0}}, като боронофенилаланин (BPA), който се натрупва предимно в туморните клетки поради тяхната повишена метаболитна активност. Впоследствие мястото на тумора е изложено на ниско{2}}енергийни топлинни неутрони. Когато тези неутрони се уловят от ¹⁰B атомите в туморните клетки, възниква ядрена реакция, излъчваща високо-частици с линеен енергиен трансфер (LET), включително алфа частици (4He) и литиеви-7 (⁷Li) йони. Тези частици имат малък обхват (приблизително един клетъчен диаметър), което позволява прецизно унищожаване на туморните клетки с минимално увреждане на съседните нормални тъкани.
BNCT показва особено обещание при лечението на агресивни, локално инвазивни или рецидивиращи ракови заболявания, включително глиобластом, рак на главата и шията и меланом. Предимствата му включват висока туморна селективност, намалени странични ефекти в сравнение с конвенционалната лъчетерапия и потенциал за лечение с един-сеанс. Въпреки това остават предизвикателства като оптимизиране на доставката на бор, наличието на източник на неутрони и достъпността на лечението. Текущите изследвания имат за цел да усъвършенстват BNCT технологията и да разширят нейните клинични приложения.
Методи за синтез
Това е често срещан метод за синтезиране3-ацетилфенилборна киселина. Този метод въвежда ацетилови групи чрез реакцията на нуклеофилно заместване на фенилборна киселина. Оцетната киселина или оцетният анхидрид обикновено се използва като ацетилиращ реагент за реакция с фенилборна киселина за получаване на продукта.
PhB (OH)2+Ac2O → PhB (OAc)2+H2O
PhB (OAc)2+NaOH → PhB (OH)2+NaOAc
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl
Реакцията на свързване на Suzuki е често използван метод за реакция на свързване на въглерод и въглерод, който може да свързва арилни или олефинови групи с арилхалиди. В тази реакция той реагира с арил халиди в присъствието на паладиев катализатор, за да генерира съответните продукти на свързване.
PhB (OH)2+R-X+Pd (dba)2+X-Phos+Cs2CO3→ R-Ph+PhB (OH)CO2Cs+Pd (0)+dba+HX
Реакцията на свързване на Соногашира е често използван метод за синтезиране на вътрешни алкини, които могат да свързват алкини или арилхалиди с фенилборна киселина. В тази реакция той реагира с алкини или арилхалиди в присъствието на паладиев катализатор, генерирайки съответните продукти на свързване.
PhB (OH)2+R-X+Pd (PPh3)2+CuI+Et3N → R-C Å C-Ph+PhB (OH)CO2Et+Pd (0)+CuX+3Et3N
Друг метод за получаването му е чрез химическа редукционна реакция на фенилборна киселина. Често използваните редуциращи реагенти включват натриев бисулфит (NaHSO3) и натриев сулфит (Na2ТАКА3). Тези редуциращи реагенти могат да редуцират боратния йон (BO3-) във фенилборната киселина до борен анхидрид (B(OH)2), и след това въведе ацетилови групи чрез допълнителни реакции.
PhB (OH)3+NaHSO3→ PhB (OH)2+NaHSO4
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl
Може също да се получи чрез реакция на химическо окисление на фенилборна киселина. Често използваните окислителни реагенти включват натриев бисулфат (NaHSO4) и амониев персулфат (NH4)2S2O8. Тези окислителни реагенти могат да окислят борния анхидрид (B(OH)2) във фенилборна киселина до борна киселина (B(OH)3), и след това се подлагат на допълнителни реакции за въвеждане на ацетилови групи.
PhB (OH)2+NaHSO4→ PhB (OH)3+NaHSO3
PhB (OH)3+Ac2O → PhB (OAc)3+H2O
През 1990-те и началото на 2000-те напредъкът в катализата на преходните{2}}метали разшири неговата полезност. Учените откриха ролята му при образуването на симетрични биарили чрез окислителна димеризация с помощта на паладиеви катализатори, революционизирайки синтеза на сложни ароматни съединения. Неговата съвместимост с вода като разтворител допълнително подобри неговата практичност в зелената химия.
До 2010 г. изследванията се диверсифицираха във фармацевтични и материални приложения. Производните на съединението демонстрират потенциал като антивирусни и антибактериални средства, като проучванията подчертават тяхната ефикасност срещу патогени като грипни вируси и Pseudomonas aeruginosa. В науката за материалите той служи като предшественик на проводящи полимери и оптоелектронни материали, като използва способността си да образува стабилни боронатни естери.
През последните години се наблюдава нарастване на интердисциплинарните приложения. Изследователите проучиха използването му в биосензори за-наблюдение на метаболитите в реално време, като проследяване на нивата на итаконовата киселина в имунните клетки. Освен това, неговата роля в алкилирането на протеини чрез реакции на добавяне на Майкъл отвори нови пътища в откриването на лекарства, особено за модулиране на възпалителни пътища.
днес,3-ацетилфенилборна киселинаостава обект на активно изследване, като продължават усилията за оптимизиране на неговите синтетични пътища, разширяване на неговите каталитични приложения и изясняване на неговите биологични механизми. Пътуването му от лабораторно любопитство до универсален химически инструмент подчертава трайното му значение за напредъка на науката и технологиите.
Индустриални и нишови приложения
Афинитетът на съединението към диоли го прави отличен кандидат за разработка на сензори. Например, модифицираните електроди с 3-ацетилфенилборна киселина- могат да откриват глюкоза в биологични течности с висока селективност, превъзхождайки традиционните глюкозооксидази по отношение на стабилност и рентабилност. Подобни принципи се прилагат за откриването на други захари, като фруктоза, при контрол на качеството на храните.
● Химия на околната среда
Борните киселини се използват за премахване на тежки метали от отпадъчните води. 3-Ацетилфенилборната киселина може да хелатира оловни, кадмиеви и живачни йони, образувайки неразтворими комплекси, които лесно се филтрират. Неговата стабилност при киселинни условия го прави подходящ за пречистване на промишлени отпадъчни води.
Предизвикателства и бъдещи насоки
● Синтетични предизвикателства
Въпреки напредъка мащабируемостта остава пречка. Традиционните периодични процеси често страдат от ниски добиви и високи разходи, особено за степени с висока-чистота. Химията на потока предлага решение, но изисква значителни капиталови инвестиции в оборудване и обучение.
● Регулаторни пречки
Като реагент в синтеза на лекарства, 3-ацетилфенилборната киселина трябва да отговаря на строгите разпоредби от агенции като FDA и EMA. Осигуряването на последователност и проследимост на партидите е от решаващо значение, особено за продукти, предназначени за клинични изпитвания.
● Възникващи възможности
Възходът на персонализираната медицина и генната терапия създава ново търсене на производни на боронова киселина. Например, 3-ацетилфенилборната киселина може да се използва за модифициране на олигонуклеотиди, подобрявайки тяхната стабилност и клетъчно усвояване. Освен това ролята му в устойчивата химия е в съответствие с глобалните усилия за намаляване на въглеродните отпечатъци в производството.
3-Ацетилфенилборната киселина е структурно уникално и много гъвкаво съединение с приложения, обхващащи органичния синтез, материалознанието и медицинската химия. Синтезът му чрез борилиране на Miyaura или методи, базирани на Grignard-, е добре установен, което позволява използването му в широк диапазон от химични трансформации. Ацетиловият заместител не само модулира реактивността, но също така подобрява стабилността и биоактивността на производните молекули. Тъй като изследванията продължават да разкриват нови приложения, 3-ацетилфенилборната киселина е готова да остане ключов градивен елемент в разработването на нови материали и терапевтици.
Често задавани въпроси
Защо температурата му на топене варира? Защо има толкова много разлики между различните литератури?
+
-
Защото има "илюзия за чистота". Точките на топене, докладвани от различни източници, варират от 204 градуса C до 214 градуса C. Тази разлика не е грешка в измерването, а по-скоро поради съдържанието на анхидрид в продукта - борната киселина е склонна към дехидратация по време на съхранение, за да образува борохидрид, което води до отклонение на точката на топене. Това е и причината, поради която доставчици като TCI ще посочват "съдържащ неопределено количество анхидрид" в имената на своите продукти.
Какво "раздвоение на личността" има, когато се съхранява? Трябва ли да се съхранява на стайна температура или в хладилник?
+
-
Това е класическа „противоречива инструкция“. Някои доставчици етикетират стайна температура (<15 ° C) as cool and dry, while others require refrigeration at 2-8 ° C. The consensus is that it is sensitive to moisture and high temperatures, and it is recommended to refrigerate for long-term storage. But regardless of the method, it must be protected with nitrogen gas because it is sensitive to moisture and will slowly decompose when exposed to air.
Каква "химическа реакция" ще настъпи, когато се срещне със силен окислител? Кои са по-малко известните приложения?
+
-
Той ще бъде окислен до фенолни производни, но точно това е едно от чудесните му приложения. В присъствието на ацетил флуоридни соли, той може да претърпи реакции на електрофилно флуориране за генериране на арил флуориди. Още по-малко популярно е използването на молекулярен кислород под паладиева катализа, който може да претърпи окислително свързване с олефини -, създавайки „зелен канал“ за конструиране на сложни молекули.
Освен извършване на реакции на Сузуки, може ли да „премине“ и за лечение на рак?
+
-
да Той напредва в терапията за улавяне на борни неутрони (BNCT). BNCT е вид бинарна насочена лъчетерапия: съединения, съдържащи бор-10, се обогатяват с туморни клетки и след това се облъчват с неутрони. Борните атоми улавят неутрони и претърпяват ядрени реакции, унищожавайки точно туморните клетки. Въпреки че текущото основно лекарство е борофенилаланин (BPA), 3-ацетилфенилбороновата киселина се изследва като прекурсор за следващото поколение носители на бор поради подходящата си липофилност и потенциал за метаболизъм на ацетил.
Популярни тагове: 3-ацетилфенилборна киселина cas 204841-19-0, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба