4-Йодофенилборна киселинае органично съединение с CAS 5122-99-6 и молекулна формула C6H6BINO2. Обикновено изглежда като твърдо бяло до светложълто вещество. Цветът му може да варира в зависимост от чистотата или партидата на пробата. Той има добра разтворимост във вода и може да се разтвори в повечето органични разтворители, като метанол, етанол, ацетон и др. Въпреки това, в полярни разтворители като ацетонитрил или DMF, тяхната разтворимост може да бъде по-висока. Молекулярната структура съдържа йоден атом, бензенов пръстен и група на боронова киселина.
Сред тях групата на бороновата киселина е полярна група, съдържаща борни атоми, което придава на съединението определена полярност. Йодният атом, като не-полярна група, е свързан с неговия бензенов пръстен, което придава на цялата молекула асиметрично разпределение на електронни облаци. Той е крехък и лесно се раздробява на прах. При смилане или рязане е необходимо внимателно боравене, за да се избегне повреда на пробата. Това е реактивно съединение. Например, той може да реагира с различни метални йони или функционални групи. Тези реакции обикновено включват образуването на координационни или ковалентни връзки и генерирането на съответните метални комплекси или производни.
|
|
|
|
C.F |
C6H6BIO2 |
|
E.M |
248 |
|
M.W |
248 |
|
m/z |
248 (100.0%), 247 (24.8%), 249 (6.5%), 248 (1.6%) |
|
Елементен анализ |
C, 29.08; H, 2.44; B, 4.36; I, 51.21; O, 12.91 |
4-Йодофенилборна киселинаможе да се използва за модификация на повърхностната функционализация за подобряване на свойствата на повърхността и интерфейса на материалите. Например, може да се използва като свързващ агент за функционална модификация на стъкло, материали на базата на силиций-и метални повърхности, за да се подобри тяхната мокримост, устойчивост на корозия и биосъвместимост.
Той показа значителен потенциал за приложение при модификация на повърхностната функционалност, внасяйки важни иновации в областта на материалознанието и инженерството.
Като ефикасен повърхностен модификатор, той може значително да подобри свойствата на повърхността и интерфейса на материалите, осигурявайки нови функционални характеристики за различни субстрати като стъкло, материали на основата на силиций, метали и др.
По-конкретно, той може да се използва като свързващ агент за плътно свързване с повърхностите на тези субстрати чрез химическо свързване, като по този начин ги дарява с нови повърхностни функции, без да променя свойствата на самия материал. Например, може да подобри омокряемостта на материалите, като направи течността по-равномерно разпределена върху повърхността на материала, което е от решаващо значение за приложения като покрития, мастила, лепила и др.
В същото време той може да подобри устойчивостта на корозия на материалите чрез образуване на защитен филм върху повърхността на материала, ефективно предотвратяващ разяждането на материала от корозивни среди и удължаване на експлоатационния му живот.
За подготовка на тънък филм: Чрез метода на Langmuir Blodgett могат да се приготвят подредени монослоеве на Langmuir и многослойни филми на Langmuir Blodgett, като се използва p-йодфенилборомна киселина. Тези тънки филми имат уникални структури и оптоелектронни свойства и имат потенциална стойност за приложение в области като оптоелектронни устройства, сензори и преобразуване на енергия.
Използва се за приготвяне на органични тънкослойни слънчеви клетки
Органичните тънкослойни слънчеви клетки са нов тип слънчеви клетки с предимства като ниска цена, гъвкаво производство и обработка на разтвора. P-Йодофенилборомната киселина, като отличен материал за акцептор на електрони, се използва широко при получаването на органични тънкослойни слънчеви клетки. По време на процеса на приготвяне p-йодфенилборомната киселина може да образува подредени молекулни агрегати с ароматни донорни на електрони материали чрез π - π взаимодействия и взаимодействия с киселина-основа на Луис.
Този тип молекулярен агрегат има отлична производителност на пренос на електрони и регулируеми оптоелектронни свойства, което спомага за подобряване на ефективността на фотоелектричното преобразуване и стабилността на слънчевите клетки.
Освен това p-йодфенилборомната киселина може да въведе и други функционални групи като алкилови и алкокси групи чрез молекулен дизайн за допълнително оптимизиране на електронната структура и свойствата на материала. Тази гъвкавост прави p-йодфенилборомната киселина идеален кандидат материал в областта на органичните тънкослойни слънчеви клетки.
Използва се за получаване на оптоелектронни функционални тънки филми
Фотоелектрическият функционален тънък филм е тънкослоен материал с функция за фотоелектрично преобразуване и стабилна фотоелектрична производителност. P-Йодофенилборомната киселина, като вид оптоелектронен функционален материал, се използва широко при получаването на оптоелектронни функционални филми.
По време на процеса на приготвяне p-йодфенилборомната киселина може да взаимодейства с компоненти като материали за транспортиране на електрони и полупроводникови материали, за да образува стабилни комплекси или взаимодействия на нековалентни връзки, като по този начин се постига регулиране и оптимизиране на оптоелектронните функции.
Този тънкослоен материал има висока ефективност и стабилност на фотоелектричното преобразуване и може да се прилага в области като слънчеви клетки, фотодетектори и фотодиоди. В допълнение, чрез комбиниране и оптимизиране с други функционални материали, производителността и диапазонът на приложение на оптоелектронните функционални филми могат да бъдат допълнително подобрени. Например, комбинирането на p-йодфенилборомна киселина с други органични малки молекули или полимерни материали може да произведе фотоелектрични сензори и превключватели с висока чувствителност и бърза реакция. Тези оптоелектронни функционални тънкослойни материали имат широки перспективи за приложение в области като оптична комуникация, обработка на информация и биомедицинско инженерство.
Използва се за приготвяне на биосъвместими филми
Биосъвместимият филм е тънкослоен материал, използван в биологичното тъканно инженерство и биомедицинското инженерство, с отлична биосъвместимост и химическа стабилност. P-Йодофенилборомната киселина, като материал с добра биосъвместимост, се използва широко при получаването на биосъвместими филми.
По време на процеса на приготвяне p-йодфенилборомната киселина може да бъде химически модифицирана и молекулярно проектирана, за да въведе други функционални групи, като амино и карбоксилни групи, за да подобри нейното взаимодействие и биосъвместимост с биологичните тъкани. Този тънкослоен материал може да служи като субстрат за клетъчен растеж и прикрепване в биологичното тъканно инженерство, насърчавайки клетъчната пролиферация и диференциация. Междувременно, поради добрата си химическа стабилност и устойчивост на корозия, той може да се използва и в производството на медицински изделия и носители на лекарства.
Методът за лабораторен синтез на4-Йодофенилборна киселинаобикновено включва следните стъпки:
C6H5B(OH)2 + NaI + NaOH → C6H5B(OH)2-Na + I-Na
C6H5B(OH)2-Na + I-Na → C6H5B(OH)2 + NaOH + NaCl
C6H5B(OH)2 + H2O → C6H5B(OH)2 · H2О + NaOH
C6H5B(OH)2 · H2O + H2O → C6H5B(OH)2 + H2O2
Преди провеждане на синтез е необходимо да се подготвят необходимите реактиви и оборудване. Необходимите реагенти включват натриев йодид, фенилборна киселина, натриев хидроксид, метанол и др. Оборудването включва бъркалка, кондензатор, капково устройство и ротационен изпарител.
Разтворете фенилборна киселина в метанол, за да приготвите метанолов разтвор на бензилборна киселина.
Разтворете натриев йодид във вода, за да приготвите воден разтвор на натриев йодид.
Смесете заедно приготвения метанолов разтвор на бензилборна киселина и водния разтвор на натриев йодид, добавете подходящо количество натриев хидроксид и разбъркайте равномерно.
Загрейте сместа до състояние на обратен хладник, поддържайте температурата около 100 градуса C и реагирайте за период от време (като 1-2 часа), докато фенилборната киселина реагира напълно.
Охладете реакционния разтвор до стайна температура, изсипете сместа в бехерова чаша и използвайте ротационен изпарител, за да изпарите разтворителя, за да получите суровия продукт.
Прекристализирайте суровия продукт с метанол, за да получите чисти кристали 4 йодофенилборна киселина
(1) Филтрирайте суровия продукт, за да отстраните нереагиралата фенилборна киселина и други примеси.
(2) Рекристализирайте филтрирания продукт с метанол, за да получите чисти кристали 4 йодфенилборна киселина.
(3) Изсушете кристализирания продукт, за да получите сух4-Йодофенилборна киселинапрах или кристали.
Количествен ядрено-магнитен резонанс (qnmr)
Количественият ядрено-магнитен резонанс (qNMR) е метод за количествен анализ, базиран на принципа на ядрено-магнитния резонанс. Той има предимствата, че няма нужда от стандартни вещества, проста работа и точни резултати и е подходящ за откриване на чистота на 4-йодобензоборна киселина.
Принцип на откриване
ЯМР постига количествен анализ чрез сравняване на интензитетите на различни пикове на абсорбция в спектрите на ядрено-магнитен резонанс. За определен протон неговата интегрална площ е пропорционална на моларната концентрация. При откриване на чистотата на 4-йодобеноборна киселина е необходимо първо да се определи интегралната площ на нейния характерен пик, броя на протоните, съответстващи на този пик, масата на пробата, моларната маса и чистотата и други параметри.
В същото време изберете подходящия вътрешен стандарт и определете съответните му параметри. Чистотата на 4-йодобензоборната киселина може да се получи чрез изчисляване на съотношението на интегралната площ на характеристичните пикове на пробата и вътрешния стандарт, съотношението на броя на протоните, съотношението на масата и съотношението на моларната маса и др.
Процес на проверка
Подготовка на пробите
Използвайте ултрамикровезна, за да претеглите точно пробата от 4-йодобензоборна киселина и стандартните вещества (вътрешни стандарти) за qNMR, като се уверите, че претеглената маса е по-голяма от минималната стойност на претегляне. Разтворете напълно пробата и вътрешния стандарт в подходящ деутериран разтворител, като например деутериран хлороформ, и внимавайте да избегнете припокриване на сигнала на деутериран реагент с този на обекта, който се анализира.
NMR откриване
Прехвърлете разтвора на пробата в тръбата за ядрено-магнитен резонанс, задайте подходящи условия за NMR откриване, като например 1-часова резонансна честота над 400MHz, цифрова разделителна способност под 0,25Hz, импулсен ъгъл от 90 градуса и време на забавяне от повече от 60 секунди и т.н., извършете NMR откриване и запишете спектъра.
Анализ на данни
Извършете фазова корекция, корекция на базовата линия и друга обработка на спектъра и изберете протони с по-малко смущения, по-добри пикови форми и стабилни базови линии за интегриране. Съгласно формулата за изчисление на qNMR, комбинирана със съответните параметри на пробата и вътрешния стандарт, беше изчислена чистотата на 4-йодобензоборната киселина.
I. Ранна основа на органоборните съединения (средата-до-края на 19-ти век)
Изследванията на органоборни съединения започват през 1860 г. Британският химик Едуард Франкланд за първи път синтезира и изолира производно на алкилборна киселина - етилборна киселина, като е пионер в изследването на органоборната химия.
През 1880 г. А. Михаелис и П. Бекер успешно синтезират фенилборна киселина, разширявайки изследванията на бороновата киселина в ароматната област и поставяйки основната основа за разработването на заместени фенилборни киселини.
През този период органоборните съединения са били разглеждани просто като химически любопитни факти, характеризиращи се с тежки условия на синтез, ниски добиви и неизползвана стойност за приложение.
II. Синтез и поява (средата на 20-ти век)
В средата на 20-ти век, откритията в синтетичните технологии като реактиви на Гринярд и органолитиеви реагенти значително подобриха ефективността на синтеза на заместени фенилборни киселини.
Като важна халоарилборна киселина,4-Йодофенилборна киселинае успешно синтезиран през 1950-1960-те години. Неговият класически синтетичен път приема 1,4-дийодобензен като суровина, която претърпява литиране с n-бутиллитий, реагира с триизопропил борат и накрая се получава чрез хидролиза.
Този метод остава основният протокол за лабораторна подготовка и до днес. По това време той е бил използван главно като междинен продукт в органичния синтез за конструиране на-съдържащи бор функционални молекули, без широкомащабно-промишлено приложение.
III. Възход на приложенията и създаване на стойност (от края на 20-ти век до днес)
След 90-те години на миналия век изследванията върху него достигат повратна точка. През 1996 г. беше открито, че действа като мощен подобрител за катализираната от хрян пероксидаза (HRP)-система за хемилуминесценция на луминол, като значително повишава интензитета на луминесценцията и чувствителността на откриване и насърчава широкото му приложение в клинични имуноанализа и биосензорни полета.
През 2010 г. реакцията на свързване на Suzuki-Miyaura беше удостоена с Нобелова награда за химия. Като дифункционален мономер, съдържащ както йоден атом, така и група на боронова киселина, той се превърна в ключов градивен елемент за конструиране на спрегнати полимери (напр. поли(фенилен)), сложни лекарствени молекули и органични функционални материали.
Нейните синтетични процеси са непрекъснато оптимизирани и промишленото производство постепенно се развива. Оттогава той еволюира от нишов междинен продукт във важен химикал в органичния синтез, материалознанието, биомедицината и свързаните с тях области.
ЧЗВ
1. Какво е специфичното влияние на пространственото пространствено препятствие на йодния атом върху етапа на металиране в реакцията на свързване на Suzuki?
+
-
В сравнение с други халогени, йодният атом има по-голям обем, което може да причини лека промяна в планарността на бензеновия пръстен, като по този начин повлияе на координацията с паладиевия катализатор и последващата скорост на образуване на арил-паладиевата връзка. При някои субстрати това може да доведе до колебания в ефективността на свързване.
2. Колко стабилна е реакцията на естерен обмен на това съединение с орто-дифенолната група в не-каталитична среда (като физиологичен pH буферен разтвор)?
+
-
Силното свойство на йода да изтегля-електрони повишава киселинността на бороновата киселина, което я прави по-вероятно да образува обратими циклични естери с диоли при почти-неутрални условия. Въпреки това, тази връзка също е относително чувствителна към хидролиза и в биологични приложения (като сензори за захар) трябва да се вземе предвид динамичното равновесие.
3. Съществува ли специфичен модел на опаковане в твърдо състояние, който се задвижва от взаимодействието между йодните атоми или взаимодействието между йодните и π връзките?
+
-
Дифракцията на единичен кристал разкрива, че молекулите могат да образуват специфични супрамолекулни групи чрез слаби йод-йодни взаимодействия или взаимодействия между йодните атоми и π електронните облаци на съседни бензенови пръстени. Това ще повлияе на неговата кристална форма и разтворимост.
4. При светлинни условия може ли въглерод-йодната връзка да се разцепи и да доведе до странични реакции на свободните радикали?
+
-
Енергията на връзката на въглерод-йодната връзка е относително ниска. При облъчване със силна ултравиолетова светлина или наличието на инициатори на свободни радикали, той може да претърпи разцепване, за да образува фенилови радикали, което от своя страна може да предизвика ненужна полимеризация или да реагира с разтворители, като по този начин повлияе на неговата стабилност във фотохимичния синтез.
Популярни тагове: 4-йодфенилборна киселина cas 5122-99-6, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба