Тетрабутиламониев бромид на прах CAS 1643-19-2

Тетрабутиламониев бромид на прах, известен също като тетрабутиламониев бромид, е органична сол, CAS 1643-19-2, Молекулната формула е C16H36BrN. Чистите продукти са бели кристали или прахове, с разхлабване, специална миризма и добра стабилност при стайна температура и налягане. Лесно се разтваря във вода, етанол, етер и ацетон, слабо разтворим в бензол. Токсичен, често използван като междинен продукт в органичния синтез, катализатор за фазов трансфер и реагент за йонни двойки. Използва се за синтез на фармацевтични междинни продукти като бензилтриетиламониев хлорид, етил цинамат, псевдойонон и др., както и за синтез на органични лекарства като антиинфекциозни лекарства като бамацилин и султамицилин. Използва се и като катализатор при синтеза на изброени лекарства като лекарството против диабет дагелин с нов механизъм на действие. В допълнение, той може не само да се използва като агент за фазов трансфер за синтезиране на тиопронин, подобряване на чернодробната функция и метаболитен антидот, но също така може да се използва като бромен агент за участие в синтеза на мускулния релаксант, обръщащ агент, Shugenglucoronium.

Тетрабутиламониевият бромид (TBAB), като важно съединение на кватернерна амониева сол, показа широка стойност на приложение в различни области като химичен синтез, фармацевтично производство, опазване на околната среда, електрохимия и наука за материалите поради своята уникална химична структура (молекулна формула C ₁₆ H ∝₆ BrN) и физични свойства (бели кристали, лесна разтворимост във вода и органични разтворители, разслояване).

Основната роля на катализата и междинните продукти в областта на химичния синтез

 

1. Катализатор за фазов трансфер (PTC)
Най-класическата употреба е като катализатор за фазов пренос, използван за насърчаване на преноса и реакцията на вещества в дву-фазови реакционни системи (като водни органични фази). Механизмът на действие е, че кватернерният амониев катион (C ₄ H ₉) ₄ N ⁺) може да се комбинира с аниони във водната фаза (като OH ⁻, Br ⁻), за да образува йонни двойки и да се прехвърли в органичната фаза, като по този начин нарушава фазовото разделяне на реагентите в различни разтворители и значително подобрява скоростта на реакцията и добива.
Типични случаи на приложение:
Синтез на псевдо виолетов кетон:Тетрабутиламониев бромид на прахкато катализатор може да стимулира реакцията на кондензация на цитрал и ацетон при синтеза на псевдо виолетов кетон, с увеличение на добива от над 85%, много по-високо от 60% при традиционния процес.

 

Декарбоксилиране и бромиране на канелена киселина: TBAB се комбинира с 2-йодоилбензоена киселина (IBX) за постигане на ефективно декарбоксилиране и бромиране на канелена киселина в смесен разтворител от ацетонитрил и вода, с добив от 92% и меки реакционни условия (60 градуса, атмосферно налягане).
Синтез на антиинфекциозни лекарства: TBAB се използва за катализиране на синтеза на - лактамни антибиотици, като ампицилин и султамицилин, чрез насърчаване на образуването на въглеродни азотни връзки, съкращаване на времето за реакция и подобряване на чистотата на продукта.

2. Реакции на алкилиране и ацилиране
Структурата на кватернерната амониева сол на TBAB го прави идеален катализатор за реакции на алкилиране и ацилиране. Например:
Реакция на N-алкилиране: Тетрабутиламониевият бромид може да катализира реакцията на N-алкилиране на 3-индол с бромоалкан за генериране на N-алкилиндолови производни, които имат важна стойност в синтеза на лекарства.

 

Алкилиране на енолати: TBAB реагира с енолати, за да образува стабилни алкилирани продукти, които се използват за синтеза на стероидни съединения и природни продукти.

3. Процес на зелена химия
С все по-строгите екологични разпоредби, TBAB е силно предпочитан в зелената химия поради своята ниска токсичност, висока чистота и възможност за рециклиране. Например:
Реакция на неразтворимо бромиране: Чрез въвеждане на бромни пари в твърдо вещество TBAB, трибутиламониев бромид (TBABr ∝) може да бъде директно синтезиран с добив от 84%, като се избягва замърсяването от летливост на брома при традиционните процеси на бромиране.
Синтез чрез йонообменен метод: използвайте силно базична анионообменна смола тип гел, за да замените Br ⁻ в разтвор на TBAB с OH ⁻ за генериране на тетрабутиламониев хидроксид (TBAOH). Смолата е възобновяема и рециклирана, което значително намалява производствените разходи.

Двойният принос на антибактериалния и лекарствения синтез в областта на фармацевтичното производство

 

1. Антибактериални лекарствени суровини
Самият TBAB има силна бактерицидна способност и може да се използва директно за приготвяне на антибактериални дезинфектанти. Механизмът му на действие е да разруши пропускливостта на бактериалните клетъчни мембрани, което води до изтичане на клетъчно съдържание, като по този начин убива бактерии, гъбички и вируси.
Сценарии на приложение:
Дезинфекция на медицински заведения: Разтворът TBAB се използва за дезинфекция на хирургически инструменти и среда в отделението, като ефективно убива резистентни-бактерии като метицилин-Staphylococcus aureus (MRSA).
Стерилизация на предприятия за преработка на храни: TBAB, като фунгицид без остатъци, се използва за почистване на оборудване за обработка на месо и млечни продукти, за да се гарантира безопасността на храните.

2. Междинен продукт за синтез на лекарства
TBAB играе решаваща роля в синтеза на лекарства, особено в областта на биофармацевтичните продукти и химическите фармацевтични продукти

 

Синтез на даглигин: TBAB катализира дезоксинуклеофилното и електрофилно превръщане на амид за генериране на - аминофосфонатен междинен продукт, който осигурява ключова стъпка за синтеза на даглигин, ново лекарство против диабет.
Разработване на лекарства против диабет: TBAB се използва за катализиране на образуването на връзки въглерод азот и въглерод кислород връзки и насърчаване на разработването на нови хипогликемични лекарства.
3. Селскостопански фунгициди и инсектициди
TBAB се използва в селското стопанство за предотвратяване и контрол на болести и вредители по културите и за защита на здравия растеж на културите
Фунгицид: Разтворът на TBAB, напръскан върху повърхността на листата, може да попречи на покълването на гъбични спори, да предотврати и контролира болестта на оризовата бласт, брашнестата мана по пшеницата и др.
Инсектициди: TBAB се смесва с пиретроидни съединения за подобряване на контактната и стомашна токсичност срещу вредители и намаляване на употребата на пестициди.

Иновативни приложения за пречистване на вода и възстановяване на замърсяването в областта на опазването на околната среда

 

1. Адсорбция и утаяване на йони на тежки метали
TBAB премахва йони на тежки метали (като Pb²⁺, Cd²⁺, Hg²⁺) от отпадъчните води чрез хелатиране, образувайки неразтворими оксалатни или хидроксидни утайки:
Лабораторни изследвания: TBAB има ефективност на пречистване от над 95% за отпадъчни води, съдържащи олово (първоначална концентрация от 100 mg/L), с концентрация на олово в отпадъчните води под 0,1 mg/L (в съответствие с цялостния стандарт за изхвърляне на отпадъчни води).
Индустриално приложение: TBAB се комбинира с полиакриламид за увеличаване на размера на частиците на седимента, ускоряване на скоростта на утаяване и намаляване на разходите за пречистване на отпадъчни води.

2. Разграждане на органични замърсители
TBAB, като електролитна добавка, насърчава разграждането на органични замърсители при електрохимични методи на окисление

 

Пречистване на отпадъчни води от багрила: Системата за електролиза TBAB Na ₂ SO ₄ може ефективно да разгради азобагрила (като метилоранж), със степен на отстраняване на COD от над 90%.
Отстраняване на остатъци от пестициди: TBAB катализира реакции на електрохимична редукция за превръщане на органични фосфорни пестициди (като дихлорвос) в не-токсични продукти, намалявайки замърсяването на почвата и водата.
3. Възстановяване на почвата и регулиране на калциевите йони
При подобряването на солената алкална земя, TBAB хелатира Ca ² ⁺ в почвата, намалява обменното съдържание на калций и отслабва разрушителния ефект на натриевите йони върху структурата на почвата:
Полеви експеримент: След прилагане на TBAB стойността на рН на почвата намаля с 0,5-1,0 единица, а степента на поникване на културите се увеличи с 15% -20%.
Проучване на механизма: TBAB образува разтворими комплекси с Ca ² ⁺, намалявайки адсорбцията на калциеви йони върху повърхностите на почвените частици и насърчавайки извличането на натриеви йони.

Електрохимия и наука за материалите: Подготовка и оптимизиране на производителността на функционални материали

 

1. Електролитни добавки
TBAB, като електролитна добавка, може да подобри електрохимичните характеристики на батерии и кондензатори
Литиево-йонна батерия:Тетрабутиламониев бромид на прахдобавен към електролита може да инхибира растежа на литиев дендрит и да удължи живота на батерията.
Суперкондензатори: Системата за електролиза с органичен разтворител TBAB подобрява енергийната плътност на дву-слойните кондензатори с плътност на мощността до 10kW/kg.
2. Приготвяне на наноматериали
TBAB се използва в нанотехнологиите и повърхностните науки за получаване на високопроводими и стабилни нанокомпозити:
Синтез на квантови точки: TBAB действа като повърхностен лиганд за стабилизиране на квантовите точки на CdSe, предотвратяване на агрегацията и подобряване на квантовия добив на флуоресценция.

 

Модифициране на графен: TBAB модифицира повърхността на графена чрез π - π взаимодействия, подобрявайки неговото междуфазово свързване с полимери и подобрявайки механичните свойства на композитните материали.

3. Повърхностно активни вещества и емулгатори
Структурата на кватернерната амониева сол на TBAB го прави отлично повърхностно активно вещество за използване в детергенти, анти{0}}статични агенти и други области
Формула на почистващ препарат: TBAB намалява повърхностното напрежение на водата, подобрява способността за отстраняване на петна и има бактерициден ефект.
Антистатично покритие: TBAB се смесва с поливинил алкохол, за да се получи прозрачен анти{0}}статичен филм за опаковане на електронни компоненти.

Други иновативни области на приложение

 

1. Производство на багрила и пигменти
TBAB се използва за производство на азобагрила, ксантенови багрила, антрахинонови багрила и др., и служи като проявител, оцветител за вълна и оцветител за кожа:
Синтез на багрило: TBAB катализира реакцията на диазотиране за генериране на азобагрила с висока{0}}чистота с устойчивост на цвета от 4-5 нива.
Боядисване на кожа: TBAB образува комплекси с метални йони, за да увеличи адсорбционния капацитет на багрилата върху кожените влакна, което води до равномерен и пълен цвят.
2. Аналитични химични реактиви
TBAB, като реагент за йонна двойка и реагент за полярографски анализ, се използва за хроматографско разделяне и електрохимично откриване:

 

Хроматография на йонни двойки: TBAB образува неутрални йонни двойки с киселинни или алкални аналити, подобрявайки хроматографското време на задържане и ефективността на разделяне.

Полярографски анализ: TBAB служи като поддържащ електролит за елиминиране на влиянието на смущаващи йони и постигане на висока чувствителност на откриване на метални йони.
3. Хидроизолиращ агент за хартия
TBAB се използва в процеса на производство на хартия за подобряване на водоустойчивостта и механичната якост на хартията
Процес на нанасяне на покритие: TBAB се смесва с колофоново лепило, за да образува водоустойчиво покритие, намалявайки водопоглъщането на хартията до под 5%.
Ефект на нанасяне на лепило: TBAB насърчава равномерното разпределение на колофоновото лепило върху повърхността на влакната, повишавайки якостта на опън и якостта на огъване на хартията.

Начин на приготвяне натетрабутиламониев бромид на прах:

N (три-n-бутиламин): n (1-бромобутан)=1.0:1,1, реакционен разтворител етил ацетат 20 mL, добавен към автоклава, заместен от въздуха в автоклава с азот три пъти и напълнен с азот, докато налягането в автоклава стане 4 MPa, нагрят до 100 градуса в маслена баня и реакционното време е 14 ч.

Продуктът се подлага на вакуумна дестилация за възстановяване на етилацетат и 1-бромобутан и сместа от петролев етер и 1-бромобутан се добавя за диспергиране на продукта след дестилация. Сместа от петролев етер и 1-бромобутан с масово съотношение 1,0:1,3 се добавя три пъти и след това се промива и филтрува. Поставете филтрирания твърд материал във вакуумна сушилня, за да изсъхне до постоянно тегло, след което може да се получи продуктът с добив от около 83,93% и чистота от около 98,96%.

Механизъм на реакция:

Реакцията на синтез на TBAB изглежда е вторична реакция и реакцията може да бъде SN2 реакция. Трибутиламинът има несподелена електронна двойка, която действа като нуклеофилен реагент за атака на 1-бромобутан. Когато нуклеофилният реагент постепенно образува нова връзка с наситения въглероден атом на бромобутана, напускащата група Br постепенно се изтласква от наситения въглероден атом, за да образува активирано вещество и след това се превръща в продукт. Поради производството на активираното вещество, редът на процеса се увеличава, като по този начин △ S0<0. The activation energy of the whole reaction is large. Increasing the reaction temperature can help the reaction to proceed faster.

Тетрабутиламониев бромид Химични свойства:

През 1951 г. Buckles и други приготвят TBABr3 чрез разтваряне на тетрабутиламониев бромид в разтвор на бромиран въглероден тетрахлорид. Реакцията може да завърши за кратко време с добив от 91%. TBABr3 може също да се получи чрез преминаване на бромните пари през твърдото вещество на тетрабутиламониев бромид без разтворител и контакт на парите с твърдото вещество за няколко часа, с добив от 84%.

През 1987 г. Kajigaeshi et al. разтворен тетрабутиламониев бромид във водния разтвор на натриев бромат и добавена бромоводородна киселина към разтвора за получаване на TBABr3 с добив от 95%, което е по-удобно за работа и избягва използването на обикновен бром.

Претеглете определено количество кватернерна амониева сол и я добавете в реакционния съд, добавете определено количество вода и сребърен оксид и след това разбъркайте в продължение на 1 час в следващия момент. Вземете проби за центрофугиране и проверете дали супернатантата все още съдържа халогенни йони. Ако все още съдържа халогенни йони, добавете сребърен оксид, докато не бъдат открити халогенни йони. Филтрува се реакционният разтвор и обратната фаза е водният разтвор на кватернерна амониева основа. За да се предотврати окисляването на кватернерната амониева основа в разтвора от въглероден диоксид във въздуха, филтруването трябва да се извърши в азот.

Смесете метаноловия разтвор на тетрабутиламониев бромид с метаноловия разтвор на калиев хидроксид и реагирайте в продължение на 0,5 часа. Получената след реакцията смес се филтрува и част от безводния метанол като разтворител се отстранява чрез атмосферна дестилация. След това добавете чиста вода и продължете атмосферната дестилация, за да отстраните метанола и трин-бутиламин, получени при микроразлагане. Накрая полученият концентрат се прехвърля в кристализатора, охлажда се, кристализира и се филтрира под защитата на абсорбционно устройство за негасена вар. Филтрираният продукт се суши във вакуумна сушилня при 80 градуса, за да се получи бял кристален продукт.

Гел тип силна основна анионообменна смола 201 × 4. След предварителна обработка, тя се зарежда в колоната и определена концентрация на разтвор на тетрабутиламониев бромид се приготвя за йонообмен за получаване на воден разтвор на тетрабутиламониев хидроксид. Йонообменната смола се регенерира с разтвор на NaOH и се рециклира. Обменният йон OH -, пренасян от функционалната група на смолата, се използва за йонен обмен с разтвор на тетрабутиламониев бромид, Br - се адсорбира върху смолата и OH - влиза в разтвора.

Тетрабутиламониевият бромид се разлага на 52% и 92% трибутиламин в концентриран воден разтвор на NaOH при 60 или 100 градуса след 7 часа.

При газовата хроматография минималната температура за пълното разлагане на тетрабутиламониев бромид в сол във воден разтвор е 300 градуса.

Комбинацията от 2-йодоилбензоена киселина (IBX) и тетрабутиламониев бромид може да се използва за декарбоксилиране и бромиране на канелена киселина. Някои метални халиди и други катализатори за фазов пренос могат да се използват като реагенти за халогениране. Ацетонитрил - вода (2:1, v/v) е най-добрата разтворителна система. При условие на силна абсорбция на електрони могат да се получат по-добри добиви.

При условия на нагряване може да се извърши N{0}}алкилиране на индол между тетрабутиламониев бромид и 3-индол.

Тетрабутиламониевият бромид може да реагира с енолат, за да образува продукт на алкилиране.

Метод на изпитване:
1. Титруване:
Претеглете точно около 1,0 g от пробата, разтворете я в конична колба от 250 ml и добавете 50 ml вода. Добавете 0,05 g натриев бикарбонат и 0,2 mL разтвор на еозин реактив. Титруйте с 0,1 g/L разтвор на сребърен нитрат до първото обезцветяване. 1 mL 0,1 g/L разтвор на сребърен нитрат е еквивалентен на 0,03224 g тетрабутиламониев бромид.
Съдържание на TBAB (%)=обем на консумирания стандартен разтвор (mL) × 0,03224 ÷ 1 g (тегло на пробата) × 100%
2. Полярография:
Катод: капков живачен електрод
Анод: Pt тел
Пригответе 1,0 M разтвор (32,24 g тетрабутиламониев бромид в 100 mL вода) и добавете 0,2 mL от 1,0 Mтетрабутиламониев бромид на прах. Дезоксидирайте с високо{1}}азот до достигане на минималния фонов ток (около 5 минути). Като се използва условието, че амплитудата на модулацията е 50 mV с намаление от 1 s, обхватът на сканиране е от - 1.2 до - 2.6 V с чувствителност от 0,5 µA при 0,01 V/s. Ако се наблюдава, че токът е по-голям от 0,05 µA, това означава, че материалът отговаря на изискванията без примеси.

Популярни тагове: тетрабутиламониев бромид на прах cas 1643-19-2, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба