Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на метил 2-бромовалерат cas 19129-92-1 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествен метил 2-бромовалерат cas 19129-92-1 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.
Метил 2-бромовалерате безцветна до бледожълта течност с остра миризма. Бромният атом в неговата молекулярна структура, заедно с естерната група, е разположен върху въглеродната верига на пентановата киселина, което придава на това съединение значителна реактивност. Като важен органичен синтетичен междинен продукт, той може да действа като електрофилен реагент за участие в реакции на заместване чрез бромния атом, образувайки въглерод-въглерод или въглерод-хетероатомни връзки. Той може също така да претърпи реакции на кондензация чрез използване на киселинността на -водорода, играейки решаваща роля в синтеза на лекарства, науката за материалите и фината химическа промишленост.
|
|
|
|
Химическа формула |
7H13BrO2 |
|
Точна маса |
208.01 |
|
Молекулно тегло |
209.08 |
|
m/z |
208.01 (100.0%), 210.01 (97.3%), 209.01 (7.6%), 211.01 (7.4%) |
|
Елементен анализ |
С, 40,21; Н, 6,27; Br, 38,22; О, 15.30 |
Синтез чрез бромиране на метил валерат
► Изходен материал:
Метил валерат (CAS № . 624-24-8)
Бром (Br₂) или друг бромиращ реагент
► Условия на реакция:
Обикновено трябва да се проведе в присъствието на катализатор, например р-толуенсулфонова киселина.
Реакционната температура трябва да се контролира прецизно, за да се осигури селективност и добив.
Реакционното време се определя от хода на реакцията и обикновено се наблюдава чрез тънкослойна хроматография (TLC) или газова хроматография (GC).
► Процедура за синтез:
Добавете метил валерат и подходящо количество катализатор към реакционния съд.
Бром или друг реагент за бромиране се добавя бавно и на капки, като се поддържа реакционната температура в подходящия диапазон.
След завършване на реакцията се извършват последващи -обработки като екстракция, промиване, сушене и дестилация, за да се получи пречистен -бромпентаноат.
► Механизъм на реакция:
Бромът се подлага на бромиране с метил валерат в присъствието на катализатор за получаванеметил 2-бромовалерат.
Синтез чрез бромиране на изовалерианова киселина и последваща естерификация
► Изходен материал:
Изовалерианова киселина (CAS № . 503-74-2)
Бром (Br₂) или друг бромиращ реагент
Метанол (като естерифициращ реагент)
► Условия на реакция:
Реакциите на бромиране обикновено трябва да се извършват в присъствието на катализатор като червен фосфор.
Реакциите на естерификация изискват киселинни или основни условия, като например концентрирана сярна киселина като катализатор.
Температурата и времето на реакцията трябва да се определят според конкретния реакционен процес.
► Стъпки на синтез:
Бромиране: изовалерианова киселина и подходящо количество катализатор се добавят към реакционния съд и бромът се добавя бавно и на капки, за да се получи 2-бромоизовалерианова киселина.
Реакция на естерификация: 2-бромо изовалерианова киселина се естерифицира с метанол при киселинни или алкални условия, за да се получи -бромпентаноат.
След завършване на реакцията се извършват последващи -обработки като екстракция, промиване, сушене и дестилация, за да се получи пречистеният продукт.
Роля на -бромпентаноат в реакцията на органичен синтез
Роля на -бромпентаноат в реакцията на органичен синтез
-бромпентаноатът се използва главно като бромен реагент и ключов междинен продукт в реакцията на органичен синтез, чрез въвеждането на бромни атоми или изграждането на специфичен въглероден скелет, за участие в различни реакции на органично превръщане, специфичните роли са както следва:
Участва в реакцията на бромиране като бромен реагент
Бромните атоми в -бромпентаноата имат по-висока реактивност и могат да се използват за бромиране с много видове органични съединения под действието на катализатора.
Бромният атом в -бромпентаноата има висока реактивност и може да реагира с различни органични съединения под действието на катализатор. Например:
1) Бромиране на олефин: при специфични условия -бромпентаноатът може да реагира с олефин чрез добавяне, въвеждайки бромен атом в олефиновата молекула, за да произведе бромо алкан. Този тип реакция често се използва в синтеза на лекарства за конструиране на молекулярни структури със специфични биологични активности.
2) Бромиране на ароматни въглеводороди: Чрез класически методи на бромиране като реакцията на Фурие-Gram, метил 2-бромпентаноатът въвежда бромни атоми в бензеновия пръстен на ароматните въглеводороди, за да се получат бромоароматни въглеводороди. Тези съединения имат важна приложна стойност в материалознанието и разработването на лекарства.
Ролята на -бромпентаноата в изграждането на сложни молекули
Ролята наметил 2-бромовалератв изграждането на сложни молекули се отразява главно в синтеза на полициклични съединения и хирални молекули като ключов междинен продукт, който може да реализира прецизната конструкция на молекулярния скелет и функционална модификация чрез реактивността на бромните атоми и естерните групи. Следва конкретният анализ:
Синтез на полициклични съединения: бром-задвижвани реакции на свързване
Като високоефективна напускаща група, бромният атом (Br) на -бромпентаноат може да участва в различни реакции на свързване и се е превърнал в основен инструмент за изграждането на сложни полициклични структури. Например:
► Реакция на свързване на Сузуки: в присъствието на паладиев катализатор, -бромпентаноатът реагира с арилборонови киселини за ефективно генериране на бифенилови аналози. Такива съединения могат да се използват в науката за материалите за проектиране на високо-ефективни полимери или като молекулярни гръбнаци със специфични биологични активности при откриване на лекарства.
Реакция на Хек: Чрез свързване с олефини метил 2-бромпентаноатът може да въведе ненаситени връзки и да осигури ключови места за последващи реакции на циклизация за изграждане на сложни молекули, съдържащи циклични олефинови структури.
Случай: Изследователски екип успешно синтезира бифенилов аналог с активност против-рак на гърдата, използвайки реакцията на свързване на Suzuki на -бромпентаноат с арилборна киселина.
► Синтез на хирална молекула: синергичен ефект на бромен атом и естерна група
В молекулярната структура на -бромпентаноат, бромният атом и естерната група (CO₂Me) могат да бъдат синергично включени в реакцията, което осигурява двойно реактивно място за синтеза на хирални молекули:
► Стратегия за хирален източник: Използвайки -бромпентаноат като източник на хиралност, молекули със специфични хирални свойства могат да бъдат директно получени чрез химическа модификация (напр. хидролиза на естерна група, заместване на бромен атом). Например, той се превръща в хирални алкохоли или хирални амини за конструирането на хирални лекарства или катализатори.
Стратегия за хирална спомагателна група: При асиметричен синтез естерната група на -бромпентаноат може да се използва като хирална спомагателна група за индуциране на образуването на хирален център на продукта чрез стереоселективна реакция (напр. реакция на Diels-Alder). След завършване на реакцията, естерната група може лесно да бъде отстранена чрез етапи като хидролиза или редукция, за да се получи целевата хирална молекула.
Примерен случай: При синтеза на хирални противов{0}}възпалителни лекарства, естерната група на метил 2-бромпентаноат е използвана като хирална спомагателна група за индуциране на стереоселективността на продукта на циклоприсъединяване чрез реакцията на Diels-Alder. Крайният продукт показва два пъти по-голяма инхибиторна активност срещу ензима COX-2 в сравнение с конвенционалните нехирални лекарства със значително по-ниски странични ефекти.
► Модификация на молекулярния гръбнак: Прецизно въвеждане и трансформация на бромни атоми
Бромният атом на -бромпентаноата може да бъде заменен с други функционални групи чрез нуклеофилно заместване, елиминиране и други реакции, като по този начин се осъществява прецизна модификация на молекулярния скелет:
Трансформация на функционална група: бромният атом може да бъде заменен с амино (NH₂), хидроксил (OH), алкокси (OR) и т.н., за да се въведат нови реакционни места или биоактивни групи. Например -бромпентаноатът може да бъде превърнат в молекула с невропротетична активност чрез амино заместване на бромния атом.
Модификация на молекулярния скелет: прецизно въвеждане и преобразуване на бромни атоми
Бромният атом на алфа бромпентандиоловата киселина може да бъде заменен с други функционални групи чрез нуклеофилно заместване, елиминиране и други реакции, като по този начин се постига прецизна модификация на молекулярния скелет:
Преобразуване на функционална група: Бромните атоми могат да бъдат заменени с амино (NH ₂), хидроксил (OH), алкокси (OR) и др., за да се въведат нови реакционни места или биологично активни групи.
Например, алфа бромпентандиолови естери могат да бъдат превърнати в молекули с неврална протезна активност чрез амино заместване на бромни атоми. Удължаване или скъсяване на веригата: Чрез реакцията на елиминиране на бромни атоми (като елиминиране на Е2) могат да се получат олефини или алкени, като по този начин се удължава или скъсява молекулярната въглеродна верига. Тази стратегия има важни приложения в синтеза на аналози на природни продукти или метаболити на лекарства.
Например, при синтеза на аналози на нервния растежен фактор (NGF), бромният атом на алфа бромовалерата се заменя с аминогрупа, за да се генерират молекули с TrkA рецепторен афинитет. Тази молекула значително насърчава оцеляването на невроните и удължаването на аксона в животински модели, осигурявайки нова стратегия за лечение на увреждане на гръбначния мозък.
Ключови междинни продукти на лекарства против хронична болка
В областта на аналгетиците метиловият естер на 2-бромовалерат е основен междинен продукт от новото поколение неопиоидни лекарства за лечение на хронична невропатична болка. Този нов тип аналгетично лекарство изобщо не действа върху опиоидните рецептори, така че не предизвиква пристрастяващите странични ефекти на традиционните опиоидни аналгетици. Структурният фрагмент на 2-валерианова киселина в неговата молекула се въвежда чрез реакция на нуклеофилно заместване на метилов естер на 2-бромпентанова киселина, което може значително да подобри селективността на лекарството към мишената.
Като „молекула-инструмент“ в областта на фармацевтичния синтез и органичната химия, -бромпентаноатът има уникални химични свойства и широк диапазон от стойности на приложение, които не могат да бъдат пренебрегнати. От противо-туморни лекарства до агенти за възстановяване на нервите, от традиционен синтез до зелена технология, нейната индустриална верига се разширява и подобрява. В бъдеще, с технологичните иновации и растежа на пазарното търсене, -бромпентаноатът се очаква да покаже потенциала си в повече области, допринасяйки за човешкото здраве и устойчивото развитие.
Метил 2-бромовалерат(известен също като -бромпентаноат) е клас структурно типични и силно реактивни - естерни съединения на бромкарбоксилна киселина. В своята молекулярна структура алфа въглеродният атом едновременно свързва бромния атом и метиловата естерна група, образувайки силен електрофилен реакционен център. Той съчетава активността на реакцията на заместване на бромираните съединения със стабилността и потенциала за дериватизация на естерните групи, което го прави незаменим фин химичен междинен продукт в областта на органичния синтез, медицината, пестицидите и материалите.
Ключови употреби в областта на пестицидите и селскостопанските химикали
-бромпентаноатът е важен междинен продукт в синтеза на пестициди, използван при приготвянето на хербициди, фунгициди, инсектициди и регулатори на растежа на растенията. Неговата -бромоестерна структура може да придаде на пестицидните молекули висока биологична активност, системна абсорбция и съвместимост с околната среда.
Алфа бромоестерите са ключови синтетични единици на хербициди като инхибитори на ацетил лактат синтаза (ALS) и инхибитори на протопорфириноген оксидаза (PPO)
ALS инхибиторни хербициди: метиловият естер на 2-бромпентанова киселина претърпява реакция на нуклеофилно заместване с хетероциклични амини (като пиримидин амин и триазин амин), за да генерира сулфонилурейни и имидазолинонови хербицидни междинни продукти.
Този тип хербицид ефективно контролира тревните и широколистните-плевели, като инхибира синтеза на аминокиселини с разклонена верига в растенията.
Той има характеристиките на ниска токсичност, висока ефективност и висока селективност. Пропиловата странична верига може да оптимизира дейността за борба с плевелите и безопасността на културите.
PPO инхибиторни хербициди: междинни продукти на дифенил етер и циклични имидни хербициди се генерират чрез реакции на циклизация и окисление. Те упражняват ефекта си чрез инхибиране на синтеза на хлорофил в растенията и се използват за борба с плевелите в полетата с царевица, соя и памук.
Фунгицид: Метил 2-бромпентаноатът се използва като междинен продукт за синтеза на триазолови, морфолинови и тиазолови фунгициди. Чрез модифициране на молекулярната структура, фунгицидът може да подобри своята ефективност при предотвратяване и контролиране на брашнеста мана, ръжда, пухкава мана и ориз, както със защитни, така и с терапевтични ефекти и силна вътрешна абсорбционна проводимост.
Инсектициди: претърпяват реакции на свързване с пиретроиден алкохол и никотинови производни за синтезиране на пиретроидни естери и неоникотиноидни инсектицидни междинни продукти. Този тип инсектицид е високоефективен, ниско токсичен и широко-спектър, със специфични ефекти върху вредителите Lepidoptera и Homoptera. Пропиловата странична верига може да подобри инсектицидната активност и срока на годност.
Синтетични регулатори на растежа на растенията
Метил 2-бромпентаноат претърпява реакции на хидролиза, декарбоксилиране и аминиране, за да се получат производни на аминомаслената киселина и аналози на жасмоновата киселина. Този тип съединение, като регулатор на растежа на растенията, може да насърчи растежа на растенията, диференциацията на цветните пъпки, уголемяването на плодовете и да подобри устойчивостта на стрес. Използва се за увеличаване на добивите и подобряване на качеството на пшеница, ориз, зеленчуци и овощни дървета.
Този раздел се отнася главно за източници:
Douding.com Изследване на приложението на 2-естери на бромокарбоксилна киселина в синтеза на пестициди две хиляди двадесет и четири
Gaide Chemical Network Обяснение на употребата на междинен пестициден метилов естер на 2-бромпентанова киселина две хиляди двадесет и шест
ChemBK. Път на синтез на метилов естер на 2-бромпентанова киселина селскостопански химикал две хиляди двадесет и пет
Често задавани въпроси
Въпрос: Защо метил 2-бромовалератът често показва частична рацемизация дори при неутрални условия на съхранение?
+
-
О: Структурата на -бромния естер е склонна към бавно, обратимо енолизиране чрез следи от влага или слаби основи. Енолният междинен продукт е планарен, така че репротонирането може да настъпи от всяка страна, което води до постепенна загуба на оптична чистота с течение на времето, особено в течно или разтворено състояние.
В: Метил 2-бромовалератът лесно ли се подлага на самокондензация или димеризация при стайна температура?
+
-
О: При строго безводни и неутрални условия той е относително стабилен. Въпреки това, в присъствието на следи от алкоксиди или силни органични основи, той може да претърпи Claisen-тип само-свързване, за да образува димерни -кето естерни производни, което увеличава дестилационния остатък и намалява добива.
Популярни тагове: метил 2-бромовалерат cas 19129-92-1, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба