Малеимид, има молекулна формула C4H3NO2 и CAS 541-59-3. Изглежда като безцветни игловидни кристали или тънки люспи със светлокафяв блясък. Има сладък вкус и е бял или сивкав бял прах- Замразете, изсушете и избягвайте светлина под 20 градуса. Дългосрочно съхранение под защита от инертен газ (аргон или азот), разтворим в дихлорометан, полярни органични разтворители (DMF, DMSO), алкохоли и ниско съдържание на вода. Реакцията на добавяне на Майкъл, в която участва, е често използван метод за синтезиране на сукцинимидни съединения. През последните години, поради развитието на технологията за хирален синтез, асиметричните реакции на добавяне на Майкъл се превърнаха в една от изследователските горещи точки за много учени. Реакцията на присъединяване на Майкъл на малеимид може да бъде разделена на реакция на присъединяване на Майкъл на малеимид с въглероден атом и реакция на присъединяване на Майкъл на малеими с хетероатоми според различните присъединителни атоми. Възможно е персонализиране и периодът от време за персонализиране може да бъде съобщен с нас.
|
|
|
|
Химическа формула |
C4H3NO2 |
|
Точна маса |
97 |
|
Молекулно тегло |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
Елементен анализ |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
Малеимид, като важно органично съединение, демонстрира широка стойност на приложение в различни области като химия, биомедицина и наука за материалите. Следва подробно описание на предназначението му:
Полето на химичния синтез
Малеимидът често се използва като ключов междинен продукт в органичния синтез, участвайки в изграждането на различни сложни органични молекули. Неговата уникална химическа структура му позволява да претърпи специфични химични реакции с други съединения, като по този начин синтезира органични молекули със специфични функции. Например, в катализирани от родий реакции на арилиране, малеимидът може да се свърже с арилборонова киселина, за да генерира производни на малеимид със специфични заместители, които имат важна приложна стойност в синтеза на лекарства, получаването на материали и други области.
Малеимидът може да се използва и за синтеза на полимери. Чрез съполимеризиране на малеимиден мономер с други мономери могат да се получат полимерни материали със специфични свойства. Например, чрез съполимеризиране на малеимид с мономери като стирол, могат да се получат полимери с добра термична стабилност и механични свойства, които имат широк спектър от приложения в покрития, лепила, пластмаси и други области.
Биомедицинска област
Малеимидът играе важна роля в получаването на конюгати на антитела с лекарства (ADC). ADC е ново противо{1}}туморно лекарство, което свързва антитела и лекарства чрез линкери. Той съчетава насочването на антитела с цитотоксичността на лекарствата, което позволява по-прецизно убиване на туморни клетки. Малеимидът, като често използван линкер, може да реагира специфично с тиоловата група (- SH) на цистеиновите остатъци върху антителата, за да образува стабилни тиоетерни връзки, като по този начин свързва лекарства с антитела. Този метод на свързване има предимствата на меки реакционни условия, висока селективност и висока ефективност на свързване и следователно се използва широко при подготовката на ADC.
Малеимид може също да се използва за приготвяне на флуоресцентни сонди, главно за специфично откриване на тиолови аналити. Тиолите са клас органични съединения, съдържащи тиолови групи (- SH), които имат важни физиологични функции в живите организми. Чрез комбиниране на малеимид с флуоресцентни багрила могат да се приготвят производни на малеимид с функция за флуоресцентно маркиране, които могат да претърпят специфични реакции с тиоли, за да се постигне откриване на тиоли. Например, флуоресцентните багрила от серията iFluor, когато се комбинират с малеимид, могат да се използват в области като имунофлуоресценция, изследване с молекулярна сонда, поточна цитометрия и др., с предимства като висока яркост, силна химическа реактивност и висока фотостабилност.
Малеимидът също има важни приложения в областта на биологичните изображения. Например, ICG Maleimide (индоцианин зелен малеимид) е флуоресцентен етикет със силна близка -инфрачервена флуоресценция, който може да постигне флуоресцентно маркиране чрез реакция на ковалентно свързване с биомолекули, съдържащи тиолови групи, като тиол модифицирани протеини или антитела. Този метод на етикетиране обикновено се използва в области на биологични изследвания като проследяване на клетки, локализиране на протеини и изследвания на молекулярни взаимодействия.
ICG Maleimide има силен флуоресцентен сигнал в близката-инфрачервена област, висока моларна абсорбция и квантов добив в близкия{1}}инфрачервен спектрален диапазон, което го прави идеална флуоресцентна сонда за близко-инфрачервено изобразяване и проследяване. Може да се използва за изобразяване на тумори, като се постига висококонтрастно изобразяване на тумори чрез насочване към специфични маркери върху повърхността на туморната тъкан или туморните клетки, което е полезно за ранно откриване, локализиране и оценка на ефикасността на лечението. В допълнение, той може да се използва и за съдово изобразяване и невроизображение, постигайки изобразяване и функционална оценка на тези тъкани и структури чрез насочване към кръвоносни съдове или неврони.
Малеимидсъщо играе важна роля в модификацията и доставката на лекарства. Например, алкиновият PEG-MAL е важен биохимичен реагент, широко използван в области като модификация на лекарства, протеинова и пептидна модификация. Състои се от три части: алкин, полиетилен гликол (PEG) и малеимид. Малеимидът може да реагира с тиолови (SH) групи и да образува стабилни тиоетерни връзки при рН 6,5-7,5. Чрез използване на това свойство, PEG веригите могат да бъдат въведени в лекарствени молекули, за да се увеличи тяхната разтворимост във вода и биосъвместимост, да се намали тяхната имуногенност и да се подобри тяхната стабилност и активност in vivo. Междувременно въвеждането на PEG вериги може също да удължи времето на циркулация на лекарствата в тялото и да подобри тяхната ефикасност.
Област на науката за материалите
Подготовка на функционални материали
Малеимидът може да се комбинира с други съединения за получаване на материали със специфични функции. Например, декстран малеимид е функционален материал, който комбинира малеимидни групи с пектин, проявяващ отлични физикохимични свойства и широки перспективи за приложение. Има висока реактивност и стабилност и може да поддържа стабилна структура и функция в широк диапазон на температура и pH. В областта на биомедицината декстран малеимид може да служи като носител на лекарства за доставяне на лекарства до определени места, подобряване на терапевтичния ефект на лекарствата и намаляване на страничните ефекти. В допълнение, той може да се използва и за изследвания в области като биологичен анализ, биологични изображения и сензори.
Приготвяне на наноматериали
Малеимидът има приложения и при получаването на наноматериали. Например алкинил полиетилен гликол малеимид може да се използва за повърхностна модификация на наноматериали, придавайки им добра биосъвместимост и стабилност. Това помага да се подобри ефективността на приложението на наноматериали в живи организми, като например клетъчни изображения. Чрез модифициране на малеимид върху повърхността на наноматериали, той може да претърпи специфични реакции с биомолекули, съдържащи тиолови групи, като по този начин се постига целенасочена модификация и функционализация на наноматериалите.
Модификация на повърхността
Малеимидът може да се използва и за повърхностна модификация на материали. Например Mal PEG Do (малеимид полиетилен гликол допамин) е съединение, което съчетава три компонента: малеимид (Mal), полиетилен гликол (PEG) и допамин (Do). Може да се използва като повърхностен модификатор, за да придаде на материалите добра биосъвместимост и стабилност. Допаминът има свойства на самоагрегиране и може да образува полидопаминово покритие върху повърхността на материалите, докато малеимидът може допълнително да реагира с молекули, съдържащи тиолови групи, за да постигне функционална модификация на повърхността на материала. Този метод за модификация на повърхността има важна приложна стойност в области като биомедицинско и тъканно инженерство.
Други полета
В протеиновото инженерство малеимидът може да се използва за модификация и етикетиране на протеини. Чрез взаимодействие на малеимид с тиолови групи на протеини, специфични функционални групи или маркери могат да бъдат въведени в протеинови молекули, като по този начин се променят свойствата и функциите на протеина. Например, използвайки флуоресцентни багрила, модифицирани с Maleimide, протеините могат да бъдат флуоресцентно маркирани за локализиране на протеини и изследвания за проследяване. Освен това малеимидът може да се използва и за кръстосано-свързване и обездвижване на протеини, подобрявайки стабилността и активността на протеина.
Малеимидът също има приложения в подготовката на биосензори. Биосензорите са устройства, които могат да преобразуват биологични сигнали в измерими електрически или оптични сигнали и имат важна приложна стойност в области като биологично откриване и мониторинг на околната среда. Чрез комбиниране на малеимид с биометрични елементи като антитела, ензими и др., могат да се изготвят биосензори с висока селективност и чувствителност. Малеимидът реагира с тиоловите групи на биометричния елемент, за да образува стабилни ковалентни връзки, като по този начин обездвижва биометричния елемент върху повърхността на сензора. Когато целевият аналит се комбинира с биометричния елемент, това ще предизвика промени в сензорния сигнал, като по този начин се постига откриване на целевия аналит.
Странични реакции
Малеимидима определена химическа токсичност и директният контакт с кожата или очите може да причини дразнене и увреждане. Когато малеимид влезе в контакт с кожата, той може да причини симптоми като зачервяване, подуване, сърбеж и болка. Това е така, защото малеимидът може да реагира с биомолекули като протеини в кожата, нарушавайки нормалната структура и функция на кожата. Ако е изложено дълго време или многократно, то може също да причини по-сериозни кожни проблеми като възпаление на кожата и алергични реакции.
Когато Maleimide попадне в очите, той може да причини по-тежко дразнене и увреждане на очите. Може да причини симптоми като болка в очите, сълзене, фотофобия, замъглено виждане и в тежки случаи необратими последици като увреждане на роговицата и слепота. Поради това трябва да се вземат строги предпазни мерки, когато се използва Maleimide, като носене на защитни ръкавици, очила и т.н., за да се избегне директен контакт между кожата и очите и Maleimide.
Ако прахът или парите на Maleimide се вдишат в човешкото тяло, това може да причини увреждане на дихателните пътища и белите дробове. Вдишването на прах или пара от малеимид може да причини симптоми като кашлица, хрипове и затруднено дишане. В тежки случаи може да доведе и до респираторни заболявания като възпаление на белите дробове и белодробен оток. Това е така, защото малеимидът може да стимулира респираторната лигавица, причинявайки възпаление и оток на лигавицата, засягайки нормалната вентилационна функция на дихателните пътища.
За работници, които са изложени на малеимиден прах или пари за дълго време, това може също да увеличи риска от професионални респираторни заболявания. Следователно на местата, където се използва малеимид, трябва да се поддържат добри условия на вентилация, за да се намали концентрацията на малеимид във въздуха. В същото време персоналът трябва да носи защитно оборудване като маски за прах, за да намали риска от вдишване на малеимид.
Въпреки че е малко вероятно малеимид да бъде погълнат при нормална употреба, той може да причини сериозни токсични реакции на човешкото тяло, ако бъде погълнат по погрешка или случайно. След като попадне в човешкото тяло, малеимидът реагира с биомолекулите в стомашно-чревния тракт, причинявайки увреждане на стомашно-чревната лигавица и водещо до симптоми като гадене, повръщане, коремна болка и диария.
В допълнение, малеимидът може също да се абсорбира в кръвния поток, причинявайки увреждане на важни органи като черния дроб и бъбреците. Може да причини сериозни последствия като чернодробна дисфункция, бъбречна недостатъчност и дори да застраши живота. Следователно, в случай на поглъщане на малеимид, трябва незабавно да се предприемат спешни мерки като повръщане и стомашна промивка и пациентът трябва незабавно да бъде отведен в болница за по-нататъшно лечение.
Често задавани въпроси
Какви методи на плащане се поддържат?
+
-
Естествени малеимиди
Един естествен малеимид е цитотоксичният шоудомицин от Streptomyces showdoensis и пенколид от Pe. многоцветни – са докладвани. Фариномалеинът е изолиран за първи път през 2009 г. от ентомопатогенната гъба Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) – източник H599 (Япония).
Малеимидът реагира ли с вода?
+
-
Малеимидите реагират с тиоли чрез добавяне на Michael, образувайки стабилна тиосукцинимидна връзка. Реактивността се задвижва от деформацията на пръстена и цис-конформацията на карбонилните групи, което прави реакцията ефективна без катализатор, особено в полярни разтворители като вода или DMSO.
Малеимидът обратим ли е?
+
-
Малеимидите лесно реагират с тиоли в добавка тип Michael, за да образуват сукцинимидил тиоетери. Тази реакция може да се проведе в буферирани водни разтвори при pH 6,8 (полезен диапазон: 6,5-7,0) и обикновено завършва в рамките на няколко минути. Въпреки това, тази реакция и връзката са обратими.
Популярни тагове: малеимид cas 541-59-3, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба