Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на етил трифлуороацетат cas 383-63-1 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествен етил трифлуороацетат cas 383-63-1 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.
Етил трифлуороацетат(ETFA) е органично съединение с химична формула C4H5F3O2, CAS 383-63-1, Това е безцветна и прозрачна течност. Лесен за разтваряне в етанол и етер, слабо разтворим във вода, използван главно като фармацевтични продукти, пестициди и органични междинни продукти. Широко използван в органичния синтез като разтворител и реагент. Отличната му разтворимост го прави важен разтворител в органичния синтез, способен да разтваря много органични и неорганични съединения. В органичния синтез може да се използва като разтворител за обмен на катализатор, реакции на естерификация на карбонилни съединения и високотемпературни реакции. В допълнение, той се използва широко при получаването на аминокиселини, пептиди, нуклеотиди, захари, протеини и ензими в органичния синтез. Освен това се прилага широко в областта на изследванията на лекарствата. Може да се използва като разтворител, катализатор и средство за отстраняване на защитни групи в синтеза на лекарства. В синтеза на лекарства може да се използва за синтезиране на различни активни молекули на лекарства, включително неорто хептилова болка, аспирин и лаприл. Неговата отлична разтворимост и ниска точка на кипене го правят широко използван разтворител в процесите на органичен синтез, което може да подобри добива и чистотата на синтеза.
|
C.F |
C4H5F3O2 |
|
E.M |
142 |
|
M.W |
142 |
|
m/z |
142 (100.0%), 143 (4.3%) |
|
E.A |
C, 33.82; H, 3.55; F, 40.12; O, 22.52 |
|
|
|
Силен ефект на{0}}оттегляне на електрони
Химическата природа на силния ефект на привличане на електрони: Основната роля на флуорните атоми
Силният ефект на привличане на електрони наетил трифлуороацетат(етилов естер на трифлуорооцетна киселина) произтича от синергичното действие на трите флуорни атома (CF3) в неговата молекулярна структура. Флуорът е елементът с най-висока електроотрицателност (4.0), имащ малък атомен радиус и висока плътност на електронния облак. Той може силно да привлече електроните на съседните въглеродни атоми чрез индукционния ефект, което води до значително повишаване на положителния заряд на карбонилния въглерод (C=O) в молекулата.
Предаване на индукционен ефект
В етил трифлуороацетат групата CF3 пренася ефекта на изтегляне на електрони- чрез σ връзка към карбонилния въглерод, намалявайки плътността на електронния облак и увеличавайки положителния заряд. Този ефект прави карбонилния въглерод по-податлив на атака от нуклеофилни реагенти, като по този начин ускорява реакции като ацилиране и естерен обмен. Например, при синтеза на лекарства скоростта на реакцията на етилтрифлуороацетат с аминови съединения е 3-5 пъти по-бърза от тази на обикновения етилацетат, точно защото силният ефект на изтегляне на електрони на CF3 намалява енергията на активиране на реакцията.
Регулиране на ефекта на конюгиране
Въпреки че р-орбиталната несподелена двойка електрони на флуорния атом може да образува конюгация с π електроните на ароматния пръстен, в етил трифлуороацетат, ефектът на конюгация на CF3 групата с карбонила е слаб и основният ефект все още е индуциране на -оттегляне на електрони. Тази характеристика прави Ethyl Trifluoroacetate по-висока селективност в реакциите, избягвайки появата на странични реакции.
Въздействие върху молекулярните свойства: Двойно подобряване на стабилността и реактивността
Подобряване на химическата стабилност
Силният електрон{0}}ефект на CF3 групата поляризира химичните връзки (като връзката C-F) в молекулата, като значително увеличава енергията на връзката (енергията на връзката C-F достига 485 kJ/mol, много по-висока от 416 kJ/mol на връзката C-H). Тази стабилност позволява на Ethyl Trifluoroacetate да запази структурата си непокътната при високи температури, силни киселини или силни основи и е подходящ за сурови реакционни среди. Например при високо-температурни реакции на естерификация температурата му на разлагане е с 50 градуса по-висока от тази на обикновения етилацетат, което значително подобрява добива на реакцията.
Подобряване на метаболитната стабилност
Въвеждането на CF3 групата в лекарствените молекули може да намали чувствителността на молекулата към метаболитните ензими. Поради силния електрон{1}}изтеглящ ефект на флуорния атом, полярността на молекулата намалява и нейната липидна разтворимост се увеличава, което прави лекарството по-вероятно да проникне през клетъчната мембрана и намалява ефекта на първо-преминаване в черния дроб. Например, анти-туморно лекарство с въвеждането на CF3 групата има полуживот-от 2 часа до 8 часа, а неговата перорална бионаличност се увеличава до 60%.
Оптимизация на реактивността
Електрон{0}}оттеглящият ефект на CF3 групата прави карбонилния въглерод по-благоприятен електрофилен център, като по този начин ускорява реакции като ацилиране и естерен обмен. При синтеза на лекарства етил трифлуороацетатът може да се използва като ефективен реагент за ацилиране за въвеждане на трифлуорометиловата група в целевата молекула. Например, при синтеза на антивирусното лекарство озелтамивир, той въвежда CF3 групата в бензеновия пръстен чрез реакция на ацилиране, засилвайки инхибиторния ефект на лекарството върху грипния вирус 3 пъти.
Ключови приложения в синтеза на лекарства: Конструиране на активни молекули
Lorem ipsum dolor, sit amet consectetur adipisicing elit.
Синтез на анти{0}}туморни лекарства
Етил трифлуороацетатът играе важна роля в синтеза на анти{0}}туморни лекарства. Например, при синтеза на определено лекарство за лечение на рак на ректума, то реагира с аминови съединения, за да образува трифлуороацетамиден междинен продукт, който допълнително се превръща в цитотоксична активна молекула. Въвеждането на групата CF3 значително подобрява способността на лекарството да се свързва с целевия протеин, намалявайки стойността на IC50 до 0,1 μM, демонстрирайки отлична анти-туморна активност.
Синтез на сърдечно-съдови и мозъчно-съдови лекарства
При синтеза на сърдечно-съдови и цереброваскуларни лекарства (като леновиприл), етил трифлуороацетатът въвежда CF3 групата в рамката на инхибиторите на ангиотензин-конвертиращия ензим (ACE) чрез реакция на ацилиране, генерирайки по-селективна активна молекула. Експериментите показват, че CF3-съдържащите ACE инхибитори имат 3 пъти по-силен инхибиторен ефект върху ангиотензин II от обикновените инхибитори и имат по-малко странични ефекти.
Синтез на противовъзпалителни лекарства
Етил трифлуороацетатът може също да се използва при синтеза на противовъзпалителни лекарства за остеоартрит. Например, чрез провеждане на реакция на ацилиране, CF3 групата се включва в молекулярната структура на не-стероидни противов-възпалителни лекарства (НСПВС), което води до производни с повишена противов-възпалителна активност. Тези лекарства демонстрират значителни аналгетични ефекти при експерименти с животни и стомашно-чревните им странични ефекти са намалени с 50% в сравнение с обикновените НСПВС.
Разширяване на приложенията в науката за материалите: Синтез на специални полимери
Силният-оттеглящ електрони ефект наЕтил трифлуороацетатсъщо го прави важни приложения в науката за материалите. Например неговият съполимер с перфлуороалкени има отлична устойчивост на химическа корозия и термична стабилност и се използва широко в космическата и електронната промишленост. Въвеждането на групата CF3 може да намали повърхностната енергия на полимера, което го прави суперхидрофобен и само-почистващ се, и представящ се добре в анти-замърсяващи покрития и оптични филми.
Приложение и влияние в химията на протеините
Етил трифлуороацетат(етилов естер на трифлуороцетна киселина, CAS номер 383-63-1) е органично съединение, съдържащо трифлуорометилова група. Благодарение на уникалните си химични свойства, той има значителна стойност в областта на протеиновата химия. Неговите основни приложения са фокусирани върху модификацията на протеини, разработването на флуориращи реагенти и синтеза на биоактивни молекули, оказвайки дълбоко влияние върху регулирането на протеиновата функция, разработването на лекарства и разработването на селскостопански химикали.
Основна функция като реагент за модифициране на протеин
Основната стойност на Ethyl Trifluoroacetate се крие в неговата силна електроотрицателност и стабилност на трифлуорометиловата група (-CF₃), което го прави идеален реагент за химическа модификация на протеини. При модификация на ацетилиране на протеин, неговите производни (като трифлуороацетилирани реагенти) могат да въведат трифлуороацетиловата група в структурата на протеина чрез реакция с тиоловата група на цистеиновите остатъци. Този процес не само променя разпределението на повърхностния заряд на протеина, но също така влияе върху взаимодействието на протеина с други молекули чрез пространствени възпрепятстващи ефекти, като по този начин регулира неговата ензимна активност, субклетъчна локализация или способност за свързване. Например, при разработването на лекарства, чрез модификация на трифлуороацетилиране, могат да бъдат проектирани по-стабилни протеинови лекарства, удължаващи техния полу-живот в тялото.
При синтеза на флуорирани протеини етил трифлуороацетатът служи като прекурсор за флуориращия реагент и участва в изграждането на флуорирани аминокиселини или флуорирани странични вериги в протеините. Въвеждането на флуорни атоми може значително да подобри метаболитната стабилност на протеините (поради по-високата енергия на връзката на C-F връзките в сравнение с C-H връзките) и биологичната активност (като подобряване на способността за свързване с рецептори). Тези флуорирани протеини имат потенциални приложения в ензимната катализа, изследването на сигналната трансдукция и разработването на нови биоматериали.
Насърчаване на изследванията на лекарствата и иновациите в селскостопанските химикали
В областта на изследванията на лекарствата приложението на етил трифлуороацетат директно улесни проектирането на флуор{0}}съдържащи лекарствени молекули. Флуорните групи могат да оптимизират липидната разтворимост, мембранната пропускливост и метаболитната стабилност на лекарствата. Например, въвеждането на странични вериги, съдържащи флуор-, в лекарства против рак- може да намали скоростта, с която лекарствата се разграждат от ензимите. Чрез синтетичния път, включващ етил трифлуороацетат, флуор{6}}съдържащите междинни лекарствени продукти могат да бъдат ефективно конструирани, ускорявайки процеса на оптимизиране на оловните съединения. Освен това, неговите производни могат също да се използват за модифициране на протеинови лекарства (като конюгати на антитела-лекарства), подобрявайки насочването и ефикасността на лекарствата.
При разработването на селскостопански химикали етил трифлуороацетатът служи като междинен продукт за синтезиране на флуор{0}}съдържащи пестициди и хербициди с висока ефективност и ниска токсичност. Пестицидите на базата на флуор- упражняват ефекта си, като се намесват в ключовите метаболитни пътища на вредители или плевели (като ацетил-CoA карбоксилаза), а флуорните групи, осигурени от етил трифлуороацетат, могат да подобрят стабилността в околната среда и биологичната активност на тези молекули, като намаляват количеството на употреба на пестициди и минимизират въздействието върху не-целта организми.
Технически предимства и удобство при работа
Предимствата на Ethyl Trifluoroacetate в лабораторни и индустриални приложения произтичат от неговата химическа стабилност и лекота на работа. Неговата точка на кипене е умерена (приблизително 83-85 градуса), което позволява пречистване чрез дестилация и улеснява отделянето от страничните продукти на реакцията. При реакции на модификация на протеини, той може да реагира с протеини или пептидни сегменти при меки условия (като стайна температура до 50 градуса), намалявайки увреждането на естествената структура на протеините. Освен това, неговите производни (като трифлуорооцетен анхидрид) могат да действат като активиращи реагенти, насърчавайки образуването на амидни връзки или реакции на естерен обмен, опростявайки процеса на синтез.
Предизвикателства и бъдещи насоки
Въпреки че етил трифлуороацетатът се използва широко, приложението му все още е изправено пред предизвикателства. При модификация на протеини, въвеждането на трифлуороацетатната група може да повлияе на естественото нагъване на протеините. За да се контролират местата за модификация, е необходимо да се оптимизират реакционните условия (като pH, температура) или да се възприемат стратегии за насочена модификация (като кодиране на не-естествени аминокиселини чрез гени). Освен това безопасността за околната среда на флуорираните продукти трябва да бъде оценена в дългосрочен план, особено потенциалното въздействие на продуктите от разграждане на флуорирани пестициди върху екосистемата.
Бъдещите изследвания могат да се съсредоточат върху разработването на по-ефективни каталитични системи, като например използване на ензимна катализа за постигане на целевото преобразуване на етил трифлуороацетат и намаляване на генерирането на странични -продукти. В същото време, чрез комбиниране на изчислителни химически симулации за изследване на въздействието на модификацията на флуориране върху динамичната структура на протеините, може да осигури теоретична подкрепа за рационален дизайн на функционални протеини. При разработването на лекарства изследването на комбинацията от производни на етил трифлуороацетат с нововъзникващи технологии (като разградители на протеин PROTAC) може да отвори нови терапевтични полета.
Популярни тагове: етил трифлуороацетат cas 383-63-1, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба