Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на триетил 2-фосфонопропионат cas 3699-66-9 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествен триетил 2-фосфонопропионат cas 3699-66-9 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.
Триетил 2-фосфонопропионате химично съединение, принадлежащо към класа на органофосфорните съединения. Той има химична формула C9H21O3P с молекулно тегло 212,23 g/mol. Тази безцветна до леко жълта течност се характеризира със своята отделна фосфор-съдържаща функционална група, фосфонатният естер, който й придава уникални химични свойства и приложения.
Структурно се състои от пропилова верига, заместена на 2-ра позиция с фосфонатна (PO3) група. Фосфонатната група е допълнително естерифицирана с три етилови (C2H5) групи. Тази конфигурация позволява разнообразна реактивност, което го прави ценен междинен продукт в синтетичната химия.
Съединението е относително стабилно при нормални условия, но може да претърпи хидролиза, което води до образуването на съответните алкохоли и фосфонови киселини. Той е разтворим в органични разтворители като етер, естери и кетони, но по-малко във вода.
Благодарение на уникалната си структура намира приложение в различни области. В селското стопанство той служи като прекурсор за синтеза на определени пестициди и хербициди, като се използва неговата биологична активност. Във фармацевтичната индустрия той се използва като градивен елемент за приготвянето на лекарства, насочени към специфични биохимични пътища. Освен това ролята му в науката за материалите, особено в синтеза на забавители на горенето и полимерни добавки, подчертава промишленото му значение.
|
|
|
|
Химическа формула |
C9H19O5P |
|
Точна маса |
238.10 |
|
Молекулно тегло |
238.22 |
|
m/z |
238.10 (100.0%), 239.10 (9.7%), 240.10 (1.0%) |
|
Елементен анализ |
C, 45.38; H, 8.04; O, 33.58; P, 13.00 |
Реактив на Витиг-Хорнер
Той служи като ключов реагент в реакцията на Витиг-Хорнер, която е добре-известна и широко използвана химическа трансформация.
Реакцията на Wittig-Horner е особено важна при синтеза на акрилова киселина и нейните производни. Тази реакция включва кондензация на алдехиди или кетони с фосфор-съдържащ реагент, като напр.триетил 2-фосфонопропионат, при определени условия. Реакцията обикновено протича чрез образуване на междинно съединение, което след това се подлага на елиминиране, за да се получи олефиновият продукт, в този случай акрилова киселина или сродно съединение.
Универсалността на реакцията на Wittig-Horner се крие в нейната способност да превръща широк спектър от алдехиди и кетони в съответните акрилови киселини или олефини. Това го прави ценен инструмент в органичния синтез, особено за получаването на съединения със специфични функционални групи и стереохимични конфигурации.
В обобщение, ролята му на ключов реагент в реакцията на Витиг-Хорнер подчертава значението му в синтеза на акрилова киселина и сродни съединения, като допринася за разнообразието и сложността на органичните молекули, които могат да бъдат синтезирани чрез тази реакция.
Относно реакцията на Витиг-Хорнер
Реакцията на Витиг-Хорнер е вариант на класическата реакция на Витиг, използвана основно за синтеза на алкени. Той използва фосфонати, по-специално -фосфонати вместо фосфониевите илиди, използвани в традиционната реакция на Wittig. Използването на фосфонати предлага няколко предимства, включително по-лесна подготовка и обработка, както и по-високи добиви и стереоселективност в някои случаи.
Фосфонатният реагент обикновено се приготвя предварително. Този реагент съдържа фосфорен атом, свързан с кислород, който от своя страна е свързан с алкилова или арилова група и етокси група (от триетил фосфит).
В присъствието на основа (обикновено натриев хидрид, NaH или калиев трет-бутоксид, t-BuOK), фосфонатът реагира с алдехид или кетон. Базата извлича протон от -въглерода на фосфоната, образувайки отрицателно зареден междинен продукт, известен като илид.
Илидът е ключовият междинен продукт в тази реакция. Той притежава отрицателен заряд на въглеродния атом, който първоначално е бил свързан с фосфора, и положително поляризиран фосфорен атом.
След това илидът претърпява реакция на вътрешномолекулно елиминиране, при която отрицателно зареденият въглероден атом атакува карбонилния въглерод на алдехида или кетона. Това води до образуването на нова въглерод-въглеродна двойна връзка и елиминирането на етокси групата и съответния алкохол (от алдехида или кетона). В случай натриетил 2-фосфонопропионатреагирайки с формалдехид, например, елиминирането води до образуването на акрилова киселина и триетил фосфат като странични продукти.
След като реакцията приключи, реакционната смес обикновено се обработва до изолиране на олефиновия продукт. Това може да включва спиране на реакцията, извличане на продукта и пречистването му чрез техники като дестилация или хроматография.
Значение в синтеза
Леки състояния
Може да се извърши при сравнително меки условия, което може да бъде от полза за чувствителни-на топлина субстрати.
Стереоселективност
В някои случаи предлага по-висока стереоселективност в сравнение с класическата реакция на Wittig.
Функционална групова толерантност
Толерира широк спектър от функционални групи, което позволява синтеза на сложни молекули.
Лесно приготвяне на реагент
Фосфонатите обикновено се приготвят и обработват по-лесно от фосфониевите илиди.
Приложения в синтеза на акрилова киселина и производни
Полимери
Те се използват в производството на полимери като полиакрилати, които се намират в продукти като бои, лепила и суперабсорбенти.
Повърхностноактивни вещества
Производните на акриловата киселина се използват в производството на повърхностноактивни вещества за продукти за лична хигиена и промишлени приложения.
Омрежващи агенти
Те служат като омрежващи агенти в различни материали, подобрявайки техните механични свойства.
Като използват реакцията на Wittig-Horner, химиците могат ефективно да синтезират тези производни на акрилова киселина с високи добиви и стереоселективност, като допринасят за разработването на нови материали и технологии.
Едно{0}}хемоензимен синтез на -бутиролактон:
-Бутиролактонът е важен междинен продукт в синтеза на различни химикали и фармацевтични продукти.Триетил 2-фосфонопропионатможе да се използва в-хемоензимен процес за синтезиране на -бутиролактон. Този процес съчетава химични и ензимни стъпки, където фосфонатът служи като прекурсор за образуването на лактонния пръстен чрез серия от трансформации, включително фосфорилиране, редукция и лактонизация.
|
|
|
Енантиоселективен синтез на спироиндандикарбоксилна киселина чрез асиметрично хидрогениране:
Фосфонатната група е критична, тъй като може да повлияе на стереоселективността на последващите реакции, особено на асиметричното хидрогениране.
Преди асиметрично хидрогениране, той може да претърпи серия от химични трансформации, за да включи спироиндановото скеле и функционалностите на карбоксилната киселина. Тези трансформации могат да включват реакции на арилиране, кондензация и естерификация.
За асиметрично хидрогениране хирален катализатор е от съществено значение. Този катализатор може да бъде родиев, рутениев или иридиев комплекс, свързан с хирален лиганд, като дифосфин или монодентатен фосфорамидит. Фосфонатната част, прикрепена към субстрата, може да взаимодейства с хиралния катализатор, потенциално насочвайки стереоселективната редукция на олефина или друга ненаситена връзка, присъстваща в прекурсора. Това взаимодействие помага за постигане на висока енантиоселективност, благоприятствайки образуването на един енантиомер на спироиндандикарбоксилната киселина спрямо другия.
Стереоселективни вътрешномолекулни диели-Реакция на Алдер:
Фосфонатната група втриетил 2-фосфонопропионатможе да стабилизира диенофилния или диеновия компонент на реакцията. Тази стабилизация обикновено възниква от електронни ефекти, при които плътността на отрицателния заряд на кислородните атоми на фосфоната може да повлияе на електронните свойства на съседните въглерод-въглеродни двойни връзки.
Вътрешномолекулярните реакции по своята същност осигуряват по-добър контрол върху стереоселективността в сравнение с междумолекулните реакции, тъй като реагентите са ковалентно свързани. Тази близост намалява разходите за ентропия, свързани с обединяването на реагентите и може да благоприятства образуването на единичен стереоизомер. Способността да се образуват шест-членни пръстени вътремолекулно позволява изграждането на сложни молекулярни архитектури, където новият пръстен е интегриран безпроблемно в съществуващата молекулярна рамка.
В някои случаи реакцията може да се катализира от киселини на Луис, които могат допълнително да подобрят стереоселективността чрез координиране към фосфонатната група и модулиране на електронните свойства на реагиращите части. Реакцията на Diels-Alder обикновено протича при меки условия, което я прави съвместима с широк спектър от функционални групи и чувствителни субстрати.
Описание на продуктите
Триетил-2-фосфатопропионат (CAS номер 3699-66-9) е органично фосфорно съединение, което обикновено се използва в реакции на органичен синтез (като реакцията на Horner Wadsworth Emmons, реакцията на Diels Alder и др.) и получаването на пестициди и фармацевтични междинни продукти.
Остра токсична реакция
Орална токсичност
Експериментите с животни показват, че триетил 2-фосфанопропионатът има значителна орална токсичност. Консумирането на по-малко от 150 грама може да бъде фатално или да причини сериозни увреждания на здравето. Токсичният механизъм може да е свързан с инхибиторния ефект на органичните фосфорни съединения върху ацетилхолинестеразата, което води до натрупване на ацетилхолин в синаптичната цепнатина и причинява холинергична хиперфункция, проявяваща се като стомашно-чревни симптоми като гадене, повръщане, коремна болка, диария и в тежки случаи, дихателна недостатъчност, циркулаторна недостатъчност и дори смърт.
Инхалационна токсичност
Вдишването на неговите пари или аерозол може да причини дразнене на дихателните пътища, симптоми, включително кашлица, затруднено дишане, стягане в гърдите и т.н. Излагането на висока концентрация може да доведе до химически пневмонит или белодробен оток, особено в затворени пространства или лошо вентилирани среди, където рискът е по-висок. Понастоящем няма ясни данни за смъртоносната доза при вдишване от хора, но експерименти с животни показват, че токсичните му ефекти са в положителна корелация с концентрацията и времето на експозиция.
Контакт с кожата и очите
Кожно дразнене: Директният контакт може да причини зачервяване на кожата, сърбеж, обрив и дори химически изгаряния. Дългосрочната или многократна експозиция може да доведе до контактен дерматит, характеризиращ се със суха, напукана и лющеща се кожа.
Дразнене на очите: Пръскането в очите може да причини силно дразнене, проявяващо се като болка в очите, сълзене, фотофобия, конюнктивална конгестия и дори увреждане на роговицата. Ако не се изплакне навреме, може да има остатъчни ефекти като зрително увреждане.
Хронични и дългосрочни рискове за здравето
Инхибиране на централната нервна система
Дългосрочната или многократна експозиция може да доведе до дисфункция на централната нервна система, проявяваща се като главоболие, замаяност, умора, сънливост и липса на концентрация. Излагането на високи дози може да причини кома, конвулсии и дори парализа на дихателния център. Механизмът може да е свързан с намесата на органичните фосфорни съединения върху невротрансмитерната система.
Екологична и екологична токсичност
Триетил 2-фосфанопропионатът може да се разгради в околната среда чрез хидролиза, фотолиза и други пътища, но продуктите от разграждането (като фосфин, въглероден оксид, фосфорни оксиди и др.) могат да бъдат токсични или дразнещи. Ако се изхвърли в големи количества във водни тела или почва, може да има токсични ефекти върху водни организми (като риби и водорасли) и почвени микроорганизми, нарушавайки екологичния баланс.
Популярни тагове: триетил 2-фосфонопропионат cas 3699-66-9, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба