Триетил 2- фосфонопропионат CAS 3699-66-9

Триетил 2- фосфонопропионате химическо съединение, принадлежащо към класа на органофосфорните съединения. Той има химическа формула C9H21O3P, с молекулно тегло 212,23 g/mol. Тази безцветна до леко жълта течност се характеризира с нейната отчетлива функционална група, съдържаща фосфор, фосфонатният естер, която му придава уникални химични свойства и приложения.

Структурно се състои от пропил верига, заместена в позицията 2- с група фосфонат (PO3). Фосфонатната група е допълнително естерифицирана с три етилови (C2H5) групи. Тази конфигурация позволява универсална реактивност, което я прави ценен междинен продукт в синтетичната химия.

Съединението е сравнително стабилно при нормални условия, но може да претърпи хидролиза, което води до образуването на съответните алкохоли и фосфоновите киселини. Той е разтворим в органични разтворители като етер, естери и кетони, но по -малко във вода.

Поради уникалната си структура, тя намира приложения в различни области. В селското стопанство той служи като предшественик за синтеза на определени пестициди и хербициди, използвайки биологичната му активност. Във фармацевтичната индустрия той се използва като градивен елемент за приготвяне на лекарства, насочени към специфични биохимични пътища. Освен това ролята му в материалознанието, особено в синтеза на забавители на пламъка и полимерни добавки, подчертава своята индустриално значение.

Той служи като ключов реагент в реакцията на Wittig-Horner, която е добре известна и широко използвана химическа трансформация.

Реакцията на Wittig-Horner е особено значима при синтеза на акрилова киселина и неговите производни. Тази реакция включва кондензацията на алдехиди или кетони с реагент, съдържащ фосфор, като напримертриетил 2- фосфонопропионат, при специфични условия. Реакцията обикновено протича чрез образуването на междинен продукт, който след това претърпява елиминиране, за да се получи олефинов продукт, в този случай акрилова киселина или свързано съединение.

Универсалността на реакцията на Wittig-Horner се крие в способността му да преобразува широк спектър от алдехиди и кетони в съответните акрилни киселини или олефини. Това го прави ценен инструмент в органичния синтез, особено за получаване на съединения със специфични функционални групи и стереохимични конфигурации.

В обобщение, ролята му на ключов реагент в реакцията на Wittig-Horner подчертава значението му в синтеза на акрилова киселина и свързани съединения, допринасяйки за разнообразието и сложността на органичните молекули, които могат да бъдат синтезирани чрез тази реакция.

Реакцията на Wittig-Horner е вариант на класическата реакция на Wittig, използвана предимно за синтеза на алкени. Той използва фосфонати, по -специално -фосфонати вместо фосфониевите илиди, използвани в традиционната реакция на Wittig. Използването на фосфонати предлага няколко предимства, включително по -лесна подготовка и обработка, както и по -високи добиви и стереоселективност в някои случаи.

Използвайки реакцията на Wittig-Horner, химиците могат ефективно да синтезират тези производни на акрилова киселина с високи добиви и стереоселективност, допринасяйки за разработването на нови материали и технологии.

Химиоензимен синтез на едно -бутиролактон на -бутиролактон:
-Вутиролактонът е важен междинен продукт в синтеза на различни химикали и фармацевтични продукти.Триетил 2- фосфонопропионатможе да се използва в химиоензимен процес с един съд за синтезиране -бутиролактон. Този процес съчетава химически и ензимни стъпки, където фосфонатът служи като прекурсор за образуването на лактонови пръстени чрез поредица от трансформации, включително фосфорилиране, редукция и лактонизация.

Енантиоселективен синтез на спироиндуинданикарбоксилна киселина чрез асиметрично хидрогениране:
Фосфонатната група е от решаващо значение, тъй като може да повлияе на стереоселективността на последващите реакции, особено асиметричното хидрогениране.

Преди асиметричното хидрогениране, той може да претърпи поредица от химични трансформации, за да се включи скелето на спирондан и функционалностите на карбоксилната киселина. Тези трансформации могат да включват реакции на арилиране, кондензация и естерификация.

За асиметрично хидрогениране хиралният катализатор е от съществено значение. Този катализатор може да бъде родий, рутениев или иридиев комплекс, лигиран с хирален лиганд, като дифосфин или монодентатен фосфорамидит. Фосфонатната част, прикрепена към субстрата, може да взаимодейства с хиралния катализатор, което потенциално ръководи стереоселективното редукция на олефина или друга ненаситена връзка, присъстваща в предшественика. Това взаимодействие помага за постигането на висока енантиоселективност, благоприятстващо образуването на един енантиомер на спироиндуинданедикарбоксилната киселина над другия.

Стереоселективна интрамолекуларна диелс-алдер реакция:
Фосфонатната група втриетил 2- фосфонопропионатможе да стабилизира или диенофила, или диенният компонент на реакцията. Тази стабилизиране обикновено възниква от електронни ефекти, където отрицателната плътност на заряда върху кислородните атоми на фосфонат може да повлияе на електронните свойства на съседни двойни връзки на въглерод-въглерод.

Вътремолекулните реакции по своята същност осигуряват по -добър контрол върху стереоселективността в сравнение с междумолекулните реакции, тъй като реагентите са ковалентно свързани. Тази близост намалява цената на ентропията, свързана с обединяването на реагентите и може да благоприятства образуването на един стереоизомер. Способността за образуване на шестчленни пръстени вътремолекулно позволява изграждането на сложни молекулярни архитектури, където новият пръстен е интегриран безпроблемно в съществуващата молекулярна рамка.

В някои случаи реакцията може да бъде катализирана от киселини Lewis, което може допълнително да засили стереоселективността, като се координира към фосфонатната група и модулира електронните свойства на реагиращите части. Реакцията на Diels-Alder обикновено протича при леки условия, което я прави съвместима с широк спектър от функционални групи и чувствителни субстрати.

Популярни тагове: триетил 2- фосфонопропионат CAS 3699-66-9, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, обем, за продажба