Етил малонил хлорид CAS 36239-09-5

Етил малонил хлорид, известен също като етил малонат хлорид или етилов естер на 3-хлоро-3-оксобутанова киселина, е органично съединение, принадлежащо към класа на естерите със специфична функционална група, която съчетава характеристиките както на производни на малонова киселина, така и на хлороалкани. Това универсално химическо съединение намира приложения в различни области, включително органичен синтез, фармацевтична химия и като междинен продукт в производството на други химикали.

Структурно може да се опише като естер, образуван между малонова киселина (дикарбоксилна киселина с формула HOOC-CH2-COOH) и етанол (алкохол с формула C2H5OH), като една от групите на карбоксилната киселина е заменена с хлоро (Cl) заместител. Това заместване води до молекулата с формулата ClC(O)CH2C(O)OCH2CH3.

По отношение на неговите физични свойства, обикновено е безцветна до бледожълта течност с отчетлива миризма. Неговата точка на кипене и точка на топене зависят от чистотата и условията на измерване, но обикновено попадат в определен диапазон. Поради наличието на хлорен атом и естерна група, съединението проявява както халогенна, така и естерна -реактивност.

Етил малонил хлорид(CAS номер 36239-09-5), химическо наименование моноетилхлорид на малонова киселина, молекулна формула C ₅ H ₇ ClO3, е силно реактивно 1,3-дикарбонилно съединение. Неговата молекулярна структура съдържа както ацилхлоридни групи (-COCl), така и етилов естер (-COOEt), което му придава различни способности за химично преобразуване. Като ключов междинен продукт в областта на органичния синтез, той се използва широко във фармацевтиката, пестицидите, науката за материалите и изследванията в основната химия.

Медицинска химия: Основата за изграждане на сложни лекарствени молекули

 

Той заема централна позиция в синтеза на лекарства и неговата ацил хлоридна група може да претърпи реакции на нуклеофилно заместване със съединения като амини, алкохоли, тиоли и т.н., като ефективно изгражда амидни връзки, естерни връзки или тиоестерни връзки, въвеждайки ключови функционални групи в лекарствени молекули.

1. Разработване на антивирусни лекарства
Литературните доклади показват, че това е ключова суровина за синтезиране на лекарствени молекули, насочени към вируса на HIV-1. Чрез взаимодействие със специфични аминови съединения може да се изгради скелетна структура с инхибиторна активност срещу вирусна репликация.

 

Например, при синтеза на ненуклеозидни инхибитори на обратната транскриптаза (NNRTI), техните ацилхлоридни групи могат да претърпят реакции на кондензация с ароматни амини, за да образуват биологично активни имидазолови или пиридинови пръстенни структури. Тези съединения са навлезли в етапа на предклиничните изследвания.

2. Синтез на рецепторни антагонисти
В областта на лечението на сърдечно-съдови заболявания, той се използва за получаване на бета рецепторни антагонисти (като аналози на пропранолол). Амидното междинно съединение, генерирано от неговата реакция с вторични амини, може да бъде допълнително модифицирано с функционални групи, за да се получат по-селективни антагонисти за лечение на заболявания като хипертония и стенокардия.

 

3. Междинен продукт на анти{1}}туморни лекарства
Като суровина за синтезиране на инхибитори на топоизомераза (като аналози на иринотекан), естерните междинни съединения се генерират чрез взаимодействие с хидроксилни съединения и след това се циклизират за конструиране на многопръстенови структури с активност на вграждане на ДНК. Тези съединения имат значителни инхибиращи ефекти върху солидни тумори като рак на дебелото черво и рак на белия дроб.
4. Антибиотици и антимикробни средства
При синтеза на - лактамни антибиотици (като производни на пеницилин) те могат да заменят традиционните хлороформатни реагенти, като реагират с амино съединения за генериране на по-стабилни амидни връзки, подобрявайки химическата стабилност и антибактериалния спектър на антибиотиците.

Химия на пестицидите: иновативни суровини за синтез на зелени пестициди

 

Приложението в областта на пестицидите се фокусира върху синтеза на нови екологични инсектициди, хербициди и регулатори на растежа на растенията, които имат висока реактивност и малко странични -продукти, в съответствие с тенденцията за развитие на зелената химия.
1. Нови никотинови инсектициди
Като ключов междинен продукт за синтеза на трето{0}}поколение неоникотиноидни инсектициди като фипронил и пиметрозин, етил хлороформатът реагира с хлорирани въглеводороди, за да образува хлоропропандикарбоксилат, който след това се циклизира, за да изгради невротоксична нитрогуанидна структура. Тези съединения имат ефикасна контактна и стомашна токсичност срещу пробиващи смучещи вредители, като оризови щикалки и листни въшки.

 

2. Сулфонилурейни хербициди
При синтезиране на сулфонилурейни хербициди като сулфонамид и бенсулфурон метил, сулфонилуреен скелет се образува чрез взаимодействие със сулфонамидни съединения. Неговата уникална хетероциклична структура може специфично да инхибира ацетил лактат синтазата (ALS), да блокира пътя на синтеза на аминокиселини с разклонена верига в плевелите и да постигне ниски-дози, силно селективни ефекти за контрол на плевелите.
3. Регулатор на растежа на растенията
Чрез взаимодействие с аналози на индол-3-оцетна киселина (IAA), етил хлороформатът може да синтезира естерни съединения с ауксинова активност. Тези вещества могат да регулират удължаването и деленето на растителните клетки, да насърчават уголемяването на плодовете и да увеличат добива на култури и се използват широко в отглеждането на овощни дървета.

Материалознание: градивни единици от функционални полимерни материали

 

Неговата ацил хлоридна група може да реагира с хидроксилните и амино групите в края или страничните вериги на полимерната верига, като въвежда функционални групи и придава на материала специални свойства.
1. Модификация на полиестерния материал
При синтеза на полиетилен терефталат (PET), етил хлороформатът може да се използва като комономер за въвеждане на сегменти на пропиленов естер чрез реакция на обмен на естер, като по този начин се повишава температурата на встъкляване (Tg) и термичната стабилност на полимера. Подходящо е за областта на инженерните пластмаси при високи-температури.

 

2. Биоразградим материал
Когато се съполимеризира с полимлечна киселина (PLA), могат да бъдат въведени чувствителни към хидролиза на естерни връзки места, за да се ускори скоростта на разграждане на материала in vivo. В същото време цикълът на разграждане може да се контролира чрез регулиране на дължината на сегмента на веригата на малонатния естер, което е подходящо за медицински материали като абсорбируеми конци и носители с продължително-освобождаване на лекарства.
3. Синтез на фоточувствителни материали
Неговата ацил хлоридна група може да реагира с фотохромни съединения (като спиропиран), за да генерира естерни производни с фоточувствителност. Такива материали имат потенциална приложна стойност в области като интелигентни прозорци и оптични устройства за съхранение.

Процедура:

Изходен материал: Използвайте етил малонат (известен също като моноетил калиев малот) като изходен материал.

Хлориращ агент: Изберете хлориращ агент като тионил хлорид (SOCl2) или оксалил хлорид (COCl2).

Условия на реакцията:

Разтворете моноетил калиев малот в подходящ разтворител, като толуен или дихлорометан.

Добавете хлориращия агент на капки към разтвора при контролирани условия.

Загрейте реакционната смес до умерена температура (напр. 110 градуса за тионил хлорид) и разбъркайте в продължение на няколко часа, за да осигурите завършване на реакцията.

Работете{0}}:

След като реакцията приключи, отстранете разтворителя чрез дестилация при понижено налягане.

Полученият продукт се получава като масло или твърдо вещество, в зависимост от реакционните условия и етапите на пречистване.

Примерна процедура:

Като се започне с 14,9 g (112,8 mmol) етил малонат в 226 mL толуен, се добавят 26,6 g (225,6 mmol) тионил хлорид.

Загрейте реакционната смес до 110 градуса и разбъркайте в продължение на 4 часа.

Сместа се концентрира при понижено налягане, за да се получиетил малонил хлоридкато кафяво масло.

Алтернативен подход:

Този метод включва превръщане на моноетил калиев малот в неговото хлоридно производно, въпреки че преки примери за този специфичен път може да не са лесно достъпни. Въпреки това, принципът ще включва хлориране на функционалността на естера на карбоксилната киселина.

Общи стъпки:

Получаване на моноетилов естер на малонова киселина: Ако не е лесно достъпен, синтезирайте моноетил калиев малот от малонова киселина или нейни соли.

Хлориране:

Разтворете моноетил калиев малот в инертен разтворител.

Добавете подходящ хлориращ агент, като оксалил хлорид или тионил хлорид, при контролирани условия.

Загрява се реакционната смес до подходяща температура и се разбърква в продължение на няколко часа.

Обработване-и пречистване:

Отстранете разтворителя и нереагиралите реагенти чрез дестилация.

Допълнително пречистете продукта, ако е необходимо.

Етилов естер на хлороформилацетат, химически обозначен като CH2(COOC2H5)2Cl, е специализирано органично съединение, проявяващо уникални характеристики на биоактивност. Неговата молекулярна структура интегрира хлориден заместител с две етил естерни групи, прикрепени към централно производно на малонова киселина, придавайки му специфични свойства, които го правят интригуващ за различни биохимични приложения.

Една забележителна характеристика на биоактивността се крие в неговия потенциал като прекурсор в синтеза на биоактивни съединения. Благодарение на своята малонилова част, той може да претърпи контролирани реакции за образуване на междинни продукти, които са от решаващо значение за получаването на фармацевтични продукти, агрохимикали и други биологично активни агенти. Хлоридната група улеснява тези синтетични трансформации, често служейки като точка на свързване или модификация.

Освен това, това съединение може да проявява профили на умерена до ниска токсичност, въпреки че неговите специфични нива на токсичност зависят от контекста на приложение и условията на експозиция. Неговата биосъвместимост, когато се третира по подходящ начин и се включи, може да се използва при проектирането на нови терапевтични стратегии или за подобряване на съществуващите.

В синтетичната биология и биотехнологиите той намира полезност при проектирането на метаболитни пътища, позволявайки на изследователите да въведат или увеличат специфични биохимични реакции, пригодени за производство на високо-съединения с висока стойност. Способността му да се подлага на различни химични манипулации подчертава неговата гъвкавост при приспособяването на биоактивностите, за да отговори на специфични изследователски или индустриални нужди.

В обобщение,етил малонил хлорид, със своята различна химическа архитектура, предлага гъвкава платформа за разработване на биоактивни молекули, допринасяйки за напредъка в медицинската химия, селското стопанство и други. Въпреки това, задълбочените оценки на безопасността и контролираната употреба са от първостепенно значение за пълното оползотворяване на неговия потенциал, като същевременно смекчават потенциалните рискове.

Популярни тагове: етил малонил хлорид cas 36239-09-5, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба