Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на 5-бромо-7-азаиндол cas 183208-35-7 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествен 5-бромо-7-азаиндол cas 183208-35-7 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.
5-бромо-7-азаиндолобикновено изглежда като бял или светложълт прах. Бромните и азотните атоми в неговата молекулярна структура му придават специфичен цвят. Той има добра разтворимост в някои органични разтворители, като ацетон, етанол и др. Но разтворимостта във вода е относително ниска. Това го прави полезен при определени реакции на органичен синтез, но може да не е подходящ в системи, които изискват водни разтвори. Той сам по себе си не изглежда кисел или алкален, но химичните му реакции може да включват киселинно-алкални реакции. При определени условия той може да реагира с киселини или основи, за да генерира съответните соли или други съединения.
Той има флуоресцентни свойства и може да излъчва флуоресценция при определени дължини на вълната на светлинно облъчване. Това флуоресцентно свойство може да има специална стойност в определени приложения, като флуоресцентни сонди, биологични изображения и т.н. Може да се използва и за разработването на флуоресцентни сензори. Чрез комбиниране със специфични йони или молекули могат да се генерират комплекси с флуоресцентни свойства, което позволява откриване и наблюдение на специфични йони или молекули. Този флуоресцентен сензор има широко приложение в мониторинга на околната среда, безопасността на храните и други области.
|
|
|
|
C.F |
C7H5BrN2 |
|
E.M |
196 |
|
M.W |
197 |
|
m/z |
196 (100.0%), 198 (97.3%), 197 (7.6%), 199 (7.4%) |
|
E.A |
С, 42,67; Н, 2,56; Br, 40,55; N, 14,22 |
5-бромо-7-азаиндол, химическа формула C7H5BrN2, CAS номер 183208-35-7, молекулно тегло 197,03, външен вид като бял до оранжево жълт прах или кристал, точка на топене 178,0 до 178,8 градуса по Целзий. Като 5-бромо производно на 7-нитроиндол, той се превърна в незаменим ключов междинен и изследователски реагент в различни области като органичен синтез, медицинска химия, научни изследвания в областта на живота, ботаника и материалознание, благодарение на високата реактивност на бромните атоми и богатата биологична активност на нитроиндоловия скелет. Тази малка молекула, с молекулно тегло от само 197, носи грандиозна карта от противоракови таргетни лекарства до растителна имунна регулация, от хидрогелни материали до универсални интерфейси за органичен синтез. Следното ще разкрие всички негови употреби от шест измерения едно по едно.
1. Основни междинни продукти в синтеза на противо-туморни лекарства
Най-важната и основна промишлена употреба е като синтетичен междинен продукт за инхибитора на BRAF Virofenib. Velocitinib е разработен съвместно от Roche и Plexxikon в Съединените щати. Той беше одобрен от FDA през 2011 г. и се продава под марката Zelboraf. Това беше първото одобрено таргетно лекарство за BRAF V600E мутантен меланом, което напълно променя пейзажа на лечение на напреднал меланом. В синтетичния път на Вирофениб неговият бромен атом е заместен с различни арилни, хетероароматни или аминогрупи чрез реакции на кръстосано свързване, катализирани от паладий, като свързване на Suzuki, аминиране на Buchwald Hartwig или свързване на Sonogashira, като по този начин се конструира ключовата 7-азаиндол арилна свързваща структура в молекулите на Virofenib.
В допълнение към Virofenib, той също е важен синтетичен междинен продукт за BCL-2 селективния инхибитор ABT-199, известен също като Venetoclax. Venetoclax, разработен съвместно от AbbVie и Genentech, беше одобрен от FDA през 2016 г. под търговското наименование Venclexta. Това е първият BCL-2 протеинов инхибитор, използван за лечение на хронична лимфоцитна левкемия и остра миелоидна левкемия. При синтеза на ABT-199 ключовият фармакофор също се въвежда чрез реакцията на свързване на бромни атоми, което е един от изходните блокове за изграждането на целия молекулярен скелет. В допълнение, той е широко използван в синтеза на нови кандидати за лекарства като инхибитори на клетъчния сигнален път на РР121 и инхибитори на LKB1 или AAK1.
2. Универсален блок за инхибитори на протеин киназа
Азаиндол, известен също като 7-азаиндол, е признато важно лекарствено скеле в областта на медицинската химия, известно също като привилегировано скеле. Неговата структура е много подобна на пуриновите бази и може да симулира режима на свързване между АТФ и киназите, което го прави широко използван при проектирането на инхибитори на протеин киназа . 5-бромо-7-азиндол, като бромирано производно на азаиндол, има своя 5-ти бромен атом като идеално място за модификация на структурно разнообразие. Чрез въвеждане на различни заместители на това място, афинитетът на свързване и селективността на молекулата към киназния активен джоб може да бъде систематично регулиран.
Изследванията потвърждават, че производните, синтезирани от него, проявяват значителна инхибираща активност срещу множество цели. В областта на неврологията неговите производни са разработени като положителни алостерични модулатори на 7-никотиновите ацетилхолинови рецептори, както е описано подробно в 2021 European Journal of Medicinal Chemistry. В областта на антиинфекциите, неговите производни имат широк-спектър инхибиторна активност срещу различни тирозин кинази и серин или треонин кинази, което е потвърдено от множество високопроизводителни скрининги. В областта на антивирусните средства патентът на университета Ксиамен, публикуван през 2021 г., съобщава, че неговите производни имат антикоронавирусна активност. Поради това той е приветстван от медицинските химици като главния ключ към разработването на лекарства инхибитори на протеин киназата.
3. Биохимични реактиви за научни изследвания в областта на живота
5-Бромо-7-азиндол, като биохимичен реагент, има широко и задълбочено приложение във фундаменталните изследвания на науките за живота. При изследването на клетъчните сигнални пътища, той се използва като малка молекулна сонда за изследване на киназни сигнални каскади. Неговият азотен индолов скелет може конкурентно да се свързва към местата за свързване на АТФ, разкривайки ключови възли в сигналната трансдукция. В структурната биология на протеина той се използва като лиганд за кокристализация за дешифриране на триизмерната структура на киназите и неговият бромен атом може да се използва за фазов анализ на тежки атоми, като помага на изследователите да получат протеинови кристални структури с висока разделителна способност.
В химическата биология изследователите използват свойството, че бромните атоми могат да бъдат превърнати в кликващи химически функционални групи като азиди и алкини, за да синтезират активни сонди за маркиране и проследяване на динамичните промени на целевите протеини в клетките. При високо-пропускателния скрининг на лекарства библиотеките от съединения, базирани на 5-бромо-7-азиндол, се превърнаха в стандартен инструмент за откриване на водещи лекарствени съединения от големи фармацевтични компании и академични институции поради техните ефективни реакции на свързване и пригодност за комбинаторна химия. Доказано е, че неговите производни инхибират активността на различни протеази, като по този начин имат потенциална биологична и медицинска стойност и се използват широко в медицински изследвания.
5. Сигнални регулаторни фактори при изследване на устойчивостта към болести по растенията
Това е малко-известна, но изключително ценна от академична гледна точка употреба на веществото. Изследванията показват, че сигналният път на5-бромо-7-азаиндолможе да контролира растежа на растенията и реакциите на устойчивост на насекоми, медиирани от индуктора Harpin протеин. Протеинът Harpin е вид еластин, секретиран от растителни патогенни бактерии, който може да предизвика реакции на свръхчувствителност и системна придобита резистентност в растенията.
В процеса на устойчивост на болести по растенията, той играе ключова регулаторна роля в критичните възли.
Той може да реагира както на жасмоновите, така и на етиленовите сигнали и е ключов фактор в синергичния ефект между жасмоновите и етиленовите. По отношение на устойчивостта на патогени, той регулира устойчивостта на растенията към сапрофитни патогени и има положителен регулаторен ефект върху бактериалната устойчивост на растенията. По отношение на растежа и развитието, той синергично регулира растежа и развитието на растенията, както и устойчивостта към патогени с жасмонова киселина. Това откритие предоставя нова молекулярна цел за разработването на нови растителни имунни активатори, което има значителни перспективи за приложение в селското стопанство и се очаква да намали употребата на пестициди и да насърчи развитието на зелено земеделие.
6. Носители на пестициди и хидрогелни материали
Той показа забележителни перспективи за приложение в областта на пестицидите с бавно{0}}освобождаване и биоматериалите. По отношение на бавното освобождаване на пестициди, базираният на него носител има добра производителност на бавно освобождаване на пестициди, може да регулира плътността на мрежата от хидрогел, да контролира термичното движение и повърхностния обмен на молекулите на пестицидите, така че да постигне дългосрочно и стабилно освобождаване на пестициди. Що се отнася до антибактериалния хидрогел, изследователите са подготвили интелигентен хидрогел с антибактериални и ангиогенезни способности чрез кръстосано -свързване на тиоалкилиран полиетилен гликол с много рамена и 5-бромо-7-азаиндол и зареждане на ферамин.
Той показва голям потенциал в областта на превръзките на рани чрез използване на динамичните характеристики на координационните връзки със сребърна сяра и антибактериалния ефект на сребърните йони. В аспекта на хемостатичния гел, след въвеждането на този продукт, материалът може да поддържа способността за запечатване на хемостатичния агент към влажната среда и спортните тъкани, значително да ускори скоростта на полимеризация, ефективно да избегне увреждането на материала от кръвта преди образуването на адхезивния гел и да осигури нов избор на материал за спешна медицина.
Метод за синтез на 5 бромо-7-азаиндол, който използва 7-азаиндол като суровина, разрушава петчленната пръстенна конюгация на индол чрез хидрогениране в течна фаза под ниско налягане и след това подготвя ключовия фармацевтичен междинен продукт5-бромо-7-азаиндолчрез окислително бромиране и не-метално окислително дехидрогениране. Чистотата на продукта при този метод достига над 99%.
Първо, разтворете 7-азаиндол (обикновено в твърда форма) в подходящ органичен разтворител, като ацетонитрил, метанол или етанол. Тези разтворители могат да насърчат разтварянето на 7-нитроиндол, което го прави по-добър в контакт с други вещества в следващите реакции.
Добавете водороден газ към разтворения разтвор на 7-азаиндол през тръбопроводи или спринцовки. Водородният газ е суровият материал за реакции на хидрогениране в течна фаза, който може да реагира със 7-азаиндол, за да прекъсне конюгирането на индоловия петчленен пръстен.
След добавяне на водород разтворът претърпява реакция на хидрогениране в течна{0}}фаза при подходяща температура и налягане. По време на тази реакция водородният газ претърпява реакция на добавяне със 7-азаиндол, нарушавайки конюгирането на петчленния пръстен на индола и генерирайки междинни продукти. Формулата на специфичната химична реакция е следната:
H2 + C7H6N2→ Средно ниво
Тази реакция е типична реакция на хидрогениране, която включва добавянето на водороден газ към 7-азаиндол, разрушавайки структурата на индоловия петчленен пръстен.
След реакцията на течно{0}}фазово хидрогениране генерираните междинни продукти трябва да преминат през реакция на окислително бромиране. По време на този реакционен процес междинният продукт реагира с окислители и бромиращи агенти, за да образува бромид от него. Формулата на специфичната химична реакция е следната:
Междинен + О2+ Бр2Cu → C7H5BrN2
В тази реакция изборът на окислители и бромиращи агенти е от решаващо значение за протичането на реакцията и генерирането на продукти. Обикновено избраните окислители включват водороден пероксид, азотна киселина и др., Докато бромиращите агенти могат да използват бром, натриев бромид и др.
Последната стъпка е не-неметалната реакция на окисление и дехидрогениране. В този реакционен процес бромидът на 5 бромо-7-азаиндол реагира с неметални окислители, за да отстрани бромния атом и да го получи целевия продукт. Формулата на специфичната химична реакция е следната:
C7H5BrN2 +Неметален кислород → C7H5BrN2+ Продуктивни радикали/кислородни продукти
The5-бромо-7-азаиндолполучен чрез горните стъпки трябва да бъде подложен на тест за чистота. Високоефективна течна хроматография (HPLC), газова хроматография (GC) и други методи обикновено се използват за качествен и количествен анализ на продуктите, като се гарантира, че чистотата на продукта достига 99% или повече. Ако чистотата не отговаря на изискванията, може да са необходими допълнителни операции по пречистване или кристализация.
Популярни тагове: 5-бромо-7-азаиндол cas 183208-35-7, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба