6- bromo -2- Нафхоева киселинаis an organic compound with the chemical formula C11H7BrO2. It has the appearance of white to light yellow crystals, has a strong odor, and has good thermal and chemical stability. Soluble in polar organic solvents such as ethanol, dimethyl sulfoxide, and methyl chloride. In chemical research, it is often an important intermediate and has been widely used in the fields of organic chemistry and medicine. It can be used to prepare various organic compounds such as esters, amides, and acylates in organic synthesis, and can also be used as a pharmaceutical intermediate for the synthesis of drugs and their lead compounds. Used in the preparation of organometallic hybrid materials and photosensitive Материали .
Химическа формула |
C11H7BRO2 |
Точна маса |
250 |
Молекулно тегло |
251 |
m/z |
250 (100.0%), 252 (97.3%), 251 (11.9%), 253 (11.6%) |
Елементарен анализ |
C, 52.62; H, 2.81; BR, 31.82; O, 12.74 |
6- bromo -2- Нафхоева киселинае важно органично съединение и неговата уникална химическа структура го дава с потенциална стойност на приложението в множество полета . Основните употреби ще бъдат разгледани подробно по -долу:
Фотоволтаична индустрия
The bromine atom and carboxyl functional group in the molecular structure of 6-bromo-2-naphthoic acid have high reactivity. Bromine atoms can serve as electrophilic substitution reaction sites, introducing conjugated groups or functionalized side chains through Suzuki coupling, Stille coupling, and other reactions; Carboxyl groups can be used to construct polymer skeletons through esterification, amidation, and other reactions. This structural characteristic makes it a key precursor in the synthesis of photovoltaic materials, used for designing organic semiconductor molecules with specific energy level structures and light absorption properties. In organic photovoltaic cells, donor acceptor (DA) Конюгираните полимери трябва да отговарят на изискванията за съвпадение на енергийното ниво на донорните единици на широки ленти и тесни агрегативни единици на лентата . 6- bromo -2- Нафхоевата киселина може да въведе силни групи за изтегляне на електрон (като циано и флуорирани бензолни пръстени) чрез заместване на реакцията на бромани и флуорирани пръстени на бензол) чрез заместване на реакцията на бромани и флуорирани пръстени на бензол) чрез заместване на реакцията на бромани и флуорирани пръстени на Benzene) чрез заместване на реакцията на бромани и флуорирани пръстени) чрез заместваща реакция на бромани и флуорирани пръстени) на бром и флуорирани пръстени) на Bromine Atoms и флуорирани пръстени)) of carboxyl groups. For example, by copolymerizing it with electron rich units such as thiophene and dibenzothiophene, active layer materials with low bandgap and high carrier mobility can be prepared to improve the photoelectric conversion efficiency of photovoltaic devices.

Участвайте в дизайна на функционалния интерфейсен слой

Introducing long-chain alkyl or siloxane groups through the substitution reaction of bromine atoms can enhance the solubility and film-forming properties of materials in organic solvents, while reducing the interfacial energy barrier and promoting electron transfer from the active layer to the electrode. By utilizing carboxyl groups to form hydrogen bonds or covalent bonds with hydroxyl groups on the surface of metal oxides such as ZnO and TiO ₂, stable interface composite layers can be constructed to suppress charge recombination and improve device stability. The photochemical properties of 6-bromo-2-naphthoic acid make it potentially applicable in the field of photosensitive materials. By introducing photochromic groups (such Като азобензен, спиропиран) или флуоресцентни хромофори, органичните молекули с фотореагиращи свойства могат да бъдат проектирани . Този тип материал могат да се използват за регулиране на светлинното предаване чрез фотохромичен ефект, постигане на двойни функции на засенчване и генериране на енергия при изграждане на фотоволтици, постигащи се двойни функции на засенчване и производство на енергия чрез фотовомичен ефект, постигане на двойни функции на засенчване и генериране на енергия при изграждане на Photovoltaics (BIPV) {. Характеристики, падащата светлина е концентрирана в края на фотоволтаичната клетка, за да подобри ефективността на улавяне на светлината .
Козметично производство
The naphthalene ring structure and possible conjugated system in 6-bromo-2-naphthoic acid may endow it with certain free radical scavenging ability, thereby helping to resist oxidative stress damage to the skin. Through its antioxidant properties, 6-bromo-2-naphthoic acid may help delay the process of skin aging and reduce the appearance of signs of aging such as wrinkles and pigmentation. Some organic carboxylic acid compounds have anti-inflammatory activity and can inhibit the release of inflammatory mediators, thereby reducing skin inflammation. For sensitive or easily irritated skin, the anti-inflammatory effect of 6- Бромо -2- Нафтоевата киселина може да помогне за облекчаване на дискомфорта, намаляване на симптомите като зачервяване, подуване и сърбеж .

потенциална ефективност

Although there is currently no direct evidence to suggest that 6-bromo-2-naphthoic acid can inhibit melanin production, certain compounds with similar structures have shown certain effects in whitening. Therefore, it can be speculated that 6-bromo-2-naphthoic acid may exert whitening effects by affecting the melanin production pathway. By reducing melanin deposition, 6-bromo-2-naphthoic acid may help fade pigmentation and brighten skin tone. The presence of bromine atoms and carboxyl groups may endow 6-bromo-2-naphthoic acid with certain Антибактериалната активност, която може да инхибира растежа и възпроизвеждането на определени микроорганизми ., добавяйки антибактериални съставки към козметиката, може да помогне за предотвратяване на кожни инфекции и поддържане на здравето на кожата .
Производство на боя
The bromine atom in 6-bromo-2-naphthoic acid has certain bactericidal and preservative effects. Adding an appropriate amount of 6-bromo-2-naphthoic acid to paint may help inhibit the growth of microorganisms, extend the storage life of the paint, and prevent the paint from Влошаване поради микробното замърсяване по време на употреба . Това е особено важно за бои, които изискват дългосрочно съхранение или приложение във влажна среда .
Mold is one of the common sources of pollution on paint surfaces, which may cause mold spots on the paint surface, affecting its appearance and service life. The antibacterial properties of 6-bromo-2-naphthoic acid may make it an effective mold inhibitor, which can inhibit the growth of mold when added to paint, maintaining the cleanliness and aesthetics of the paint Повърхността . ултравиолетовата радиация е една от основните причини за стареене на боя и избледняване . конюгираната система в молекулната структура на 6- bromo -2- Naphthoic acid може 6- Bromo -2- Нафхоева киселина В състава на боя, възможно е да се подобри устойчивостта на времето, да се намалят увреждането на UV и да се удължи живота на обслужването на боята .

Участвайте в синтеза на смола за боя

Paint resin is the main film-forming substance of paint, and its properties directly affect the quality and application effect of paint. The carboxyl functional group in 6-bromo-2-naphthoic acid can participate in esterification, amidation and other reactions, and react with compounds such as alcohols and amines to form esters or amides. By introducing 6-bromo-2-naphthoic acid into the resin synthesis process, it is possible to modify the resin and improve its solubility, flexibility, adhesion, and other properties. For example, reacting 6-bromo-2-naphthoic acid with alcohols to form esters, and then using them as monomers to participate in resin polymerization, may prepare modified resins with special properties. By utilizing the chemical activity of 6-bromo-2-naphthoic acid, resins with specific functions can be designed and synthesized. For example, introducing bromine atoms into resin molecules may дайте смолата с свойства на пламъка за забавяне; Алтернативно, чрез използване на реакцията между карбоксилните групи и други функционални групи, смоли със специални функции като самолечение, проводимост и термична проводимост могат да бъдат подготвени да задоволят специалните нужди на различни полета за бои .
In paint production, the dispersibility of pigments has a significant impact on the quality and performance of the paint. The carboxyl group in the molecule of 6-bromo-2-naphthoic acid can interact with the active sites on the surface of the pigment, reducing the tendency for aggregation between pigment particles and improving the dispersibility and stability of the pigment in the paint Система . чрез добавяне на подходящо количество 6- bromo -2- нафтоена киселина като дисперсант, пигментът може да бъде разпръснат равномерно в боята, подобрявайки мощността на покритието, мощността на оцветяването и лъскавост Системи за боя . Чрез контролиране на дозата му вискозитетът на боята може да се регулира, за да отговаря на изискванията на различни строителни процеси . Например в процеса на пръскане е необходим нисък вискозитет боя, за да се осигури добър ефект на атомизация; При процесите на четка или рол на покритието може да се наложи да се увеличи по подходящ начин вискозитета на боята, за да се предотврати провисването . 6- bromo -2- нафтонова киселина, като дисперсинг, може не само да подобри пигментната дисперсия, но и да има определен регулиращ ефект върху висковете на боята .}

Приложение в специални бои

Fireproof paint is a special type of paint that can provide flame retardancy and insulation in the event of a fire. The bromine atom in 6-bromo-2-naphthoic acid has certain flame retardant properties, and can be introduced into paint molecules through chemical reactions to prepare fire-resistant paints with flame retardant properties. This type of paint has broad application prospects in fields such as construction, shipping, and electricity, which can effectively improve the fire rating of buildings and ensure the safety of personnel and property. Conductive paint is a special type of paint with conductive properties, widely used in fields such as electronics and electromagnetic shielding. Conductive paint can be prepared by adding conductive fillers to the paint or synthesizing resins with conductive properties. 6-bromo-2-naphthoic acid can be chemically modified and combined with conductive polymers or fillers to prepare paints with good conductivity. This type of paint can be used to manufacture electromagnetic shielding coatings for electronic devices, conductive coatings for touch screens, и т.н. .
Синтез от -Naphthol:
-Нафтол е често срещано органично съединение, което всъщност може да служи като предшественик на6- bromo -2- Нафхоева киселина. Следните са стъпките на синтетичния път:
Стъпка 1: Подготовка на -Naphthol -2- нитрат:
Разтваряне -Naphthol в азотна киселина и подложена на реакция на N -нитрация за приготвяне -Naphthol -2- нитрат .
Стъпка 2: Подготовка на -Naphthol -2- бромид:
-naphthol-2-nitrate is dissolved in isopropanol, hydrobromic acid and benzyl alcohol are added as catalysts, and -naphthol-2-bromide is prepared through nucleophilic substitution reaction.
Стъпка 3: Подготовка на 6- bromo -2- naphthol:
Разтваряне -Naphthol -2- бромид в силна основа, след реакция на елиминиране, подготвя 6- bromo -2- naphthol .
Стъпка 4: Подготовка на продукта:
6- bromo -2- нафтол и натриев хидроксид се разтварят в етанол и се подкисляват за приготвяне на продукт .
Метод 2: Синтез от -NaphThaldehyde:
-naphthaaldehyde също може да служи като предшественик на него . Следните са стъпките на синтетичния път:
Стъпка 1: Подготовка на -NaphThaaldeHyde -2- нитрат:
Разтваряне -NaphThaldeHyde в азотна киселина и подложена на реакция на n -нитрация за приготвяне -NaphThaldeHyde -2- нитрат .
Стъпка 2: Подготовка на -NaphThaaldeHyde -2- бромид:
Dissolving -naphthaldehyde-2-nitrate in isopropanol, adding hydrobromic acid and benzyl alcohol as a catalyst, and undergoing a nucleophilic substitution reaction to prepare -naphthaaldehyde-2-bromide.
Стъпка 3: Подготовка на 2- bromo -6- foryylnaphthalene:
Dissolve -naphthaaldehyde-2-bromide, succinic acid or oxalic acid, and triethyl phosphite in a mixture of cuprous chloride and ethanol, and undergo cyclization and esterification to prepare 2-bromo-6-formylnaphthalene .
Стъпка 4: Подготовка на продукта:
2-bromo-6-formylnaphthalene is dissolved in a mixture of sodium hydroxide and methanol, and acidified to prepare 6-Bromo-2-naphthaic acid.
Метод 3: Синтез от 1- тетралоне:
6- bromo -2- Нафхоева киселинаможе да се синтезира и от 1- тетралоне . Следните са стъпките на синтетичния път:
Стъпка 1: Подготовка на 1- тетралоне -3- нитрат:
Разтворете 1- тетралон в азотна киселина и се подлагат на реакция на N-нитрация, за да се подготви 1- тетралоне -3- нитрат .
Стъпка 2: Подготовка на 1- bromo -4- nitro -2- tetralone:
Add 1-tetralone-3-nitrate to concentrated hydrochloric acid to prepare 1-tetralone-3-nitrosobenzene. Then 1-tetralone-3-nitrosobenzene was dissolved in acetyl хлорид и 1- bromo -4- nitro -2- тетралон се получава чрез реакция на нуклеофилна заместване и реакция на окисляване .}
Стъпка 3: Подготовка на 2- bromo -1- нафхоева киселина:
Разтворете 1- bromo -4- nitro -2- тетралонен и натриев карбонат в диметилформамид и претърпяват реакции на циклизиране и депротекция, за да се приготвят 2- bromo -1-}}}}}} naphthoic киселина .}}}}}}}}} naphthoic acid .
Стъпка 4: Подготовка на продукта:
След смесване 2- bromo -1- нафхоева киселина с азотна киселина, сярна киселина и ледена оцетна киселина, тя се получава чрез реакция на нитриране и реакция на нагряване .
The above three routes can effectively synthesize product. Each of these methods has its special features and scope of application, and the most suitable route can be selected for synthesis according to needs. At the same time, in the process of multi-step synthesis, it is necessary to ensure the selectivity, yield and purity of the reaction, so as to ensure that high-quality6- bromo -2- Нафхоева киселинанай -накрая се получава .
Популярни тагове: 6- bromo -2- Нафхотна киселина CAS 5773-80-8, доставчици, производители, фабрика, на едро, покупка, цена, обем, за продажба