Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на 5-метил-2-пиразинкарбоксилна киселина cas 5521-55-1 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествена 5-метил-2-пиразинкарбоксилова киселина cas 5521-55-1 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.
5-метил-2-пиразинкарбоксилна киселинае важно азот{0}}съдържащо хетероциклично органично съединение. Структурата му е съсредоточена около пиразинов пръстен - това е богата на електрони- ароматна система, образувана от два азотни атома, вградени в шест-членен пръстен в орто конфигурация. Тази структура е свързана с карбоксилна група (-COOH) на 2-позиция и метилова група (-CH3) на 5-та позиция. Този уникален молекулярен дизайн му придава твърдостта и планарността на пиразиновия пръстен, силна координационна способност, значителна киселинност на карбоксилната група и отлична способност за образуване на водородна връзка.
Въвеждането на метиловата група гениално регулира плътността на електронния облак и липоразтворимостта на цялата молекула. Следователно, това съединение демонстрира основна стойност в множество авангардни-научни области: в медицинската химия то се използва широко като ключов фармакофор или градивен елемент за органичен синтез, особено за конструиране на лекарствени молекули за лечение на туберкулоза или диабет; в координационната химия неговата карбоксилна група и пиразиновият азотен атом могат да служат като отлични бидентатни лиганди, само-сглобяващи се с метални йони в нови и функционално специфични метал-органични рамкови материали; освен това, той също е незаменим междинен продукт с висока -стойност в синтеза на фини химикали и научни изследвания в областта на материалите.
|
Химическа формула |
C6H6N2O2 |
|
Точна маса |
138 |
|
Молекулно тегло |
138 |
|
m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
|
Елементен анализ |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
5-метил-2-пиразинкарбоксилна киселина, с молекулна формула C6H6N5O2 и молекулно тегло 138,12, е азот-съдържащо ароматно хетероциклено съединение. Изглежда като бял до бледожълт кристален прах с точка на топене 166-169 градуса. Той е стабилен при стайна температура, слабо разтворим във вода и лесно разтворим в органични разтворители. Молекулярната структура съчетава трите основни активни групи от метилови, карбоксилни и пиразинови пръстени и може да претърпи множество реакции като естерификация, амидиране, кондензация и координация. Той е основен междинен продукт във фармацевтичната индустрия, биоактивен молекулярен скелет, блок за фин химичен синтез и прекурсор за функционални материали.
Основни приложения във фармацевтичната област
Междинни лекарствени продукти за невропротективно и анти-болест на Алцхаймер (AD).
Производните на MPCA имат инхибиторни ефекти върху производството на - амилоид (A), инхибиране на BACE1, антиоксидантни и анти{2}}възпалителни дейности, което може да намали отлагането на A, да инхибира невровъзпалението и да защити невроните. Използват се за лечение на AD, болест на Паркинсон (PD) и инсулт.
MPCA → Етилов естер на 5-метилпиразин-2-карбоксилова киселина → кондензация с пиперидин/пиролидин * * → BACE1 инхибитор, IC50 По-малко или равно на 50 nM, Намалява генерирането на A 42 със 70%+.
MPCA метален комплекс (Zn ² ⁺/Cu ² ⁺): Изчиства свободните радикали, инхибира оксидативния стрес, защитава невроните на хипокампа и подобрява способностите за учене и памет при мишки модел на AD.
Други медицински употреби
Антитуберкулозни лекарства: MPCA производните повишават активността на пиразинамид (PZA), съкращават курса на противотуберкулозно лечение и намаляват лекарствената резистентност.
Диуретични лекарства: MPCA → Пиразинови диуретици, инхибират реабсорбцията на натрий в бъбречните тубули, имат лек диуретичен ефект и се използват при хипертония и оток.
Противовъзпалителни лекарства: MPCA производните инхибират NF - κ B пътя и намаляват про-възпалителните фактори (TNF -, IL-6), използвани за ревматоиден артрит и възпалително заболяване на червата.
Биологична активност и фармакологични ефекти
Самият MPCA има слаба биологична активност и неговите производни активности са значително повишени. Основните фармакологични ефекти са както следва:
Метаболитна регулаторна активност
Хипогликемия: Активиране на AMPK пътя, насърчаване на усвояването на глюкоза, инхибиране на чернодробната глюконеогенеза и намаляване на кръвната захар на гладно с 15% -20%.
Понижаване на липидите в кръвта: активиране на PPAR, насърчаване на окислението на мастни киселини -, намаляване на TG/TC и повишаване на HDL-C.
Подобряване на инсулиновата резистентност: повишаване на инсулиновата чувствителност, насърчаване на инсулиновата сигнализация и намаляване на нивата на инсулин с 20% -30%.
Антиоксидантни и противовъзпалителни-действия
Изчистване на свободните радикали: Директно изчистване на супероксидни аниони, хидроксилни радикали, липидни пероксиди, инхибиране на оксидативния стрес и намаляване на увреждането на клетките.
Подобрява антиоксидантните ензими: повишава активността на SOD, GSH-PX, CAT, намалява съдържанието на MDA и защитава клетъчната мембрана.
Инхибиране на възпалението: Блокиране на NF - κ B и MAPK пътища, намаляване на освобождаването на TNF -, IL-1 и IL-6 и облекчаване на хронично възпаление.
Невропротективна активност
Инхибиране на агрегацията А: Комбиниране на А, предотвратяване на отлагането на фиброза и намаляване на образуването на сенилни плаки.
Защита на невроните: Инхибиране на глутаматната ексцитотоксичност, намаляване на невронната апоптоза и подобряване на неврологичната функция.
Подобряване на когнитивните способности: подобряване на способностите за учене и памет, удължаване на преживяемостта, използва се при AD и васкуларна деменция.
Антибактериално и противогъбично действие
Антибактериален: Има умерена инхибиторна активност срещу Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella и Streptococcus (MIC=64-128 μg/mL).
Противогъбично: Инхибира Candida albicans и Aspergillus fumigatus, разрушава клетъчните мембрани на гъбичките и инхибира покълването на спорите.
Приложения за фини химикали и материалознание
Органичен синтетичен блок
MPCA е многофункционален хетероцикличен блок, който може да се използва за конструиране на библиотека от производни на пиразинов пръстен за разработване на нови лекарства, синтез на пестициди и дизайн на функционална молекула.
Реакция на естерификация: с метанол/етанол/етилен гликол → естер на 5-метилпиразин-2-карбоксилна киселина, използван като междинен фармацевтичен продукт, ароматизиращ агент и пластификатор.
Амидна реакция: с амоняк/амин/хидразин → 5-метилпиразин-2-карбоксамид/хидразид, използван като хипогликемично лекарство, противотуморно лекарство и регулатор на растежа на растенията.
Реакция на кондензация: хетероцикличен кондензационен продукт с алдехиди/кетони/карбоксилни киселини, използван за флуоресцентни багрила, оптоелектронни материали и каталитични лиганди.
Метални комплекси и катализатори
Метални органични рамки (MOFs) лиганди
MPCA, като бидентен лиганд (координация на N, O), координира с Zn ² ⁺, Cu ² ⁺, Co ² ⁺, Ni ² ⁺ за синтезиране на базирани на пиразин MOF с висока порьозност, голяма специфична повърхност и добра термична стабилност.
Адсорбция на газ: адсорбира CO ₂, CH ₄, H ₂, използвани за улавяне на въглерод, отделяне на газ и съхранение на водород.
Катализа: MOF зареден Pd/Au се използва за свързване на Suzuki Miyaura, реакции на хидрогениране и реакции на окисление, с висока каталитична активност и възможност за рециклиране.
Флуоресцентен материал: Zn MPCA MOFs показват синя флуоресценция (λ em=450 nm) и се използват за флуоресцентно отчитане, биологични изображения и други LED приложения.
Хомогенен катализаторен лиганд
MPCA производни (като 5-метилпиразин-2-карбоксилни фосфинови лиганди) се използват за катализа на преходни метали за подобряване на селективността и активността на реакцията.
Асиметрична катализа: Хиралните MPCA лиганди се използват за асиметрично хидрогениране, епоксидиране, реакции на Diels Alder, със стойности на ее по-големи или равни на 90%.
Функционални полимерни материали
Полиамид/полиестер модифициран мономер
MPCA се кополимеризира с хексаметилендиамин/етилен гликол → съдържащ полиамид/полиестер с пиразинов пръстен, за да се повиши устойчивостта на топлина, механичната якост и устойчивостта на химическа корозия на материала.
Инженерни пластмаси: използвани за автомобилни компоненти, електронни корпуси и механични части, с повишаване на температурата на устойчивост на топлина от 50 градуса и увеличение на якостта на опън от 30%.
проводим полимер
MPCA легиран полианилин/полипирол → проводящ композитен материал подобрява проводимостта, стабилността и обработваемостта, използван в сензори, електродни материали и електромагнитно екраниране.
Флуоресцентни багрила и оптоелектронни материали
Флуоресцентни сонди: MPCA производните се използват за маркиране на протеини/нуклеинови киселини/клетки за биологично изобразяване, флуоресцентно откриване и поточна цитометрия.
OLED материали: производните на пиразиновия пръстен служат като транспортни/емисионни слоеве на електрони за подобряване на ефективността на луминесценцията и удължаване на живота на устройството.
Потенциал на селското стопанство и хранителните добавки
регулатор на растежа на растенията
Производните на MPCA насърчават растежа на растенията, увеличават добива и повишават устойчивостта на стрес.
Насърчаване на вкореняване:5-метил-2-пиразинкарбоксилна киселинаметиловият естер се използва за рязане на разсад, като увеличава степента на вкореняване с 40% и дължината на корена с 50%.
Увеличаване на добива: листното пръскане насърчава фотосинтезата и увеличава натрупването на сухо вещество, което води до 8% -12% увеличение на добива на ориз/пшеница и 10% -15% увеличение на добива на зеленчуци.
Увеличете устойчивостта на стрес: подобрете устойчивостта на суша, устойчивост на студ и устойчивост на болести, намалете разпространението на вредители и болести с 30% -50%.
Хранителни подправки и подобрители на вкуса
Пиразиновите съединения са важни ароматични съединения в храната, а производните на MPCA (като етилов естер на 5-метилпиразин-2-карбоксилова киселина) имат плодов аромат, аромат на печене и месо и се използват за подобряване на аромата на храна, напитки, тютюн и месни продукти.
Сценарии на приложение: кафе, шоколад, хляб, бисквитки, месо на скара, колбаси, подобряване на вкуса, подобряване на вкуса и удължаване на срока на годност.
фуражна добавка
Производните на MPCA насърчават растежа на животните, повишават имунитета и подобряват качеството на месото.
Храна за добитък и птици: Добавянето на 0,05% -0,1% може да увеличи дневното наддаване на тегло с 5% -10%, да намали ефективността на фуража с 4% -8% и да намали смъртността с 30% -50%.
Воден фураж: Добавянето на 0,08% -0,15% може да увеличи скоростта на растеж с 8% -15%, да подобри устойчивостта на болести и да подобри качеството на месото.
Вземете5-метил-2-пиразинкарбоксилна киселина(8.0g, 56.0 mmol) в излишък от метанол, след това добавете няколко капки конична сярна киселина (каталитично количество) към сместа, загрейте реакционната смес до кипене под обратен хладник и поддържайте състоянието на кипене под обратен хладник в продължение на 5 часа. След реакцията разтворителят се изпарява във вакуум до сухо (върху въртящо се устройство). Прехвърлете остатъка в 1L бехерова чаша, добавете вода (400 ml) и след това бавно добавете твърд NaHCO3, докато пяната спре. По това време рН стойността на реакцията е около 9. Екстрахирайте сместа три пъти с CHCI3 (3 х 400 mL), слейте всички органични слоеве и след това изпарете разтворителя, за да получите суровия продукт. Накрая, метилов естер на 5-метилпиразин-2-карбоксилна киселина може да бъде получен чрез прекристализация (CH3CI в петролен бензен) и пречистване.
Разтворете 5-метилпиразин-2-карбоксилна киселина (0,1 М) в метанол (2,0 М), добавете няколко капки концентрирана сярна киселина към сместа и разбъркайте сместа под обратен хладник в продължение на 24 часа. След това добавете хидразин хидрат (3М) към сместа и я загрейте до реакция на обратен хладник в продължение на 8 часа. След като реакцията приключи, реакционната смес се концентрира при понижено налягане, продуктът се охлажда, полученото твърдо вещество се промива със студена вода и накрая чистият целеви продукт се получава чрез прекристализация от етанол.
1. Приготвянето на A1 Cu Ag Zn катализатор потапя сферичен активиран алуминиев оксид във воден разтвор, съдържащ определено количество сребърен нитрат, меден нитрат и цинков нитрат, което позволява на нитратния разтвор да проникне в алуминиевия оксид. Изсушете алуминиев оксид, съдържащ нитрат, при 120-140 градуса C и калцинирайте при 500-550 градуса C в продължение на 3 часа, за да получите алуминиев оксид A1-Cu-Ag-Zn карбиди, съдържащи 0,5% -3% сребро, 3% -8% и 5% -10% мед.
2. Приготвяне на 2.5- Ertianji специфична експозиция:
200 g самостоятелно{1}}направен A1 Cu Ag Zn катализатор, съдържащ 2% сребро, 7% цинк и 8% мед, нанесен върху алуминиев оксид, беше зареден в реактор от неръждаема стомана с вътрешен диаметър 025 mm. Азотният газ беше въведен при 30 mL/mn, нагрят до 200°C и водородният газ беше въведен при 45 mL/mn при 200-280% C. Катализатор 2 беше редуциран до получаване на активиран катализатор и охладен до 200 градуса C. Изопропаноламин беше добавен при 1g/min, докато азотният газ беше поддържан при 30 mL/min и водород газ при 45mL/min и реакционният разтвор се събира при 200-280°С. Съдържанието на суровия продукт се анализира чрез газова хроматография при 94.5% и след това се подлага на просто изпаряване при атмосферно налягане за събиране на фракции 152-154°С, което води до добив от 91% и чистота от 99%.
3,5_ Получаването на метил-2-карбоксилна киселина се извършва чрез смесване на 21,6 g (0,2 mol) 2,5-диметилбензен, 4 ml оцетна киселина, 2 g ацетофенон, 1 g ацетофенон и 0,5 g калиев бромид. Въвежда се газ при 95-105°С и реакцията продължава около 4 часа. Използва се течна хроматография, за да се установи, че само 3,5% от нереагиралия 2,5-диметилбензен присъства в реакционния разтвор (в сравнение с първоначалния вложен 2,5-диметилбензен). Кислородът се спира чрез охлаждане на реакционния разтвор до 80 градуса С и добавяне на 1 g активен въглен, след което се обезцветява при 78~82°С за 30 mm, филтрува се, докато е горещ, охлажда се филтратът до 18~20 градуса С, кристализира се и се филтрува. Филтърната утайка се суши, за да се получат 20,6 g светложълт кристален прах 5-метил-2-бензоена киселина, с добив 75% и чистота 99,2%.
Често задавани въпроси
Освен понижаването на кръвната захар и холестерола, каква "мистериозна роля" играе в областта на функционалните материали?
+
-
Може да се използва като градивен елемент за метални органични рамки (MOF) за изграждане на три-измерни мрежи с отворени пори. Тази молекула съдържа азотни атоми и групи на карбоксилна киселина, което я прави отличен органичен лиганд. Изследванията показват, че той може да реагира с редкоземни йони (като Eu ³ ⁺) или преходни метали (като Co ² ⁺, Pb ² ⁺), за да образува координационни полимери с едно-верижна верига като дву-дименсионални слоеве или дори три-измерни надмолекулни мрежи. Тази структура го прави потенциално ценен в областта на газовата адсорбция, катализата или луминесцентните материали, което е друга скрита идентичност извън ролята му на „междинен лекарствен продукт“.
Постоянно ли е поведението на „термодинамиката на разтваряне“, когато се разтваря в различни разтворители?
+
-
Непоследователен. Има значителна разлика в поведението му на разтваряне в протонни разтворители (алкохоли) и диполни разтворители (кетони). Изследванията показват, че в алкохолните разтворители като метанол и етанол, приносът на „ентропията на смесване“ и „енталпията на смесване“ по време на процеса на разтваряне е различен. По-важното е, че има определена разтворимост в 2-бутанон, но поради контрола му от Американската администрация за борба с наркотиците (DEA), индустрията търси алтернативни разтворители, за да оптимизира процеса на прекристализация на пречистване. Това означава, че при избора на разтворител не само трябва да се вземе предвид дали той може да се разтвори, но и съответствието и цената на промишленото производство.
Може ли да се получи чрез "биологична ферментация" вместо химичен синтез?
+
-
окей Чрез използване на техники на синтетична биология за модифициране на Escherichia coli може да се постигне директен биосинтез на глюкоза.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5 g/L. Този път на „зелено производство“ представя посоката на бъдещото фино химическо производство.
Популярни тагове: 5-метил-2-пиразинкарбоксилна киселина cas 5521-55-1, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба