4-Аминотетрахидропиран, молекулна формула C5H11NO, CAS38041-19-9, съдържащ тетрахидропиранов пръстен и амино групи. Това е азотсъдържащо циклично съединение, обикновено в безцветна или светложълта течност или кристална твърда форма, със слаб мирис на амин. Разтворим в някои органични разтворители, като етанол, метанол и етер. Ниска разтворимост във вода. Това е широко използвано органично съединение с обширни приложения в области като медицина, наука за материалите, подправки и подправки. С непрекъснатото развитие на науката и технологиите употребата му ще продължи да се разширява и обогатява.
|
|
|
|
Химическа формула |
C5H11NO |
|
Точна маса |
101 |
|
Молекулно тегло |
101 |
|
m/z |
101 (100.0%), 102 (5.4%) |
|
Елементен анализ |
C, 59.37; H, 10.96; N, 13.85; O, 15.82 |
4-Аминотетрахидропиране важно органично съединение с множество приложения.
1. Синтетични пептидни и протеинови лекарства:
Като ключов градивен елемент за синтезиране на пептидни и протеинови лекарства, 4Aminotetrahydropyran се използва широко в дизайна и синтеза на лекарства. Може да се използва за синтезиране на лекарства със специфични структури и функции, включително антибиотици, ваксини, растежни фактори, невротрансмитери и др. Тези лекарства могат да се използват за лечение на различни заболявания, като рак, неврологични заболявания, метаболитни заболявания и др.
2. Изследване на протеиновата структура: чрез въвеждане на 4-аминотетрахидропиран в протеини, структурата и свойствата на протеините могат да бъдат променени, като по този начин се повлияе на тяхната биологична функция и активност. Тази технология се прилага широко в изследването на структурата и кинетичните процеси на различни протеини.
3. Синтез на флуоресцентни сонди: 4Aminotetrahydropyran може да се използва за синтезиране на флуоресцентни сонди, които могат да се използват за откриване на малки молекули и протеини в биологични системи, както и за изследване на тяхната локализация, взаимодействие и кинетични процеси. Флуоресцентните сонди са един от често използваните инструменти в биологията и медицината, които могат да се използват при изследване на клетъчни изображения и проследяване за изследване на биологичните процеси на клетките и тъканите.
4. Синтетични пестициди и хербициди: 4Aminotetrahydropyran може да се използва като блок за синтезиране на цикличните структури в различни пестицидни и хербицидни молекули. Тези пестициди и хербициди могат да се използват за контрол на болести по растенията, неприятели и плевели, подобрявайки добива и качеството на културите.
5. Синтетични полимерни материали: 4Aminotetrahydropyran може да се използва за синтезиране на полимерни материали, които имат отлична производителност и уникални приложения. Например, може да се използва за приготвяне на хидрогелове, полимери, наноматериали и др. Тези материали имат широки перспективи за приложение в носители на лекарства, биомедицински приложения, наука за околната среда и други области.
6. Синтетични подправки и подправки: 4Aminotetrahydropyran може да се използва за синтезиране на подправки и подправки, като пиразин, тиазол и т.н. Тези съединения имат силен аромат и вкус и могат да се използват за подправка и подобряване на аромата в храни, напитки, тютюн, и други полета.
7. Химичен междинен продукт: 4Aminotetrahydropyran може да се използва като химичен междинен продукт за синтеза на други органични съединения. Например, може да се използва за приготвяне на антидепресанти, антивирусни средства, инсектициди, багрила и др. Тези съединения имат специфични химични свойства и приложения.
Следват подробните стъпки на три метода за синтезиране4-Аминотетрахидропиран:
1. Метод за хидроксилна защита:
4-OH-THP + NaH → 4-H-THP + NaOH
4-H-THP + O2→ 4-COOH-THP + OH-
4-COOH-THP + NH2R → NH2THP + COOH-R
(1) Синтез на трифенилметилтетрахидропиранол (Tr-THP-OH):
При безводни и ниски температурни ({{0}} градуса) условия, хидроксилната група на тетрахидропиран (THP) е защитена, обикновено с помощта на трифенилметил защитна група (Tr), за да се синтезира трифенилметилтетрахидропиранол (Tr-THP-OH) . Специфичните стъпки са: добавяне на безводен трифенилхлорометан и органични основи (като NaH, NaNH2 и др.) към тетрахидропиран, разбъркване при 0 градуса за няколко часа, за да се получи трифенилметилтетрахидропиранов алкохол.
(2) Премахване на трифенилметил:
Добавете силни киселини (като HCl, TFA и др.) към трифенилметил тетрахидропиранол за реакцията на отстраняване на трифенилметил за генериране на 4-хидрокситетрахидропиранол.
(3) Окисляващи хидроксилни и редуциращи карбоксилни групи:
Полученият 4-хидрокситетрахидропиран се окислява до карбоксилни групи с помощта на окислители като KMnO4, mCPBA и др., след което се редуцира до аминогрупи с помощта на редуциращи агенти като NaBH4, DIBAL и др., за да се получи 4-аминотетрахидропиран.
2. Метод за амино защита:
4-OH-THP + HCl → 4-Cl-THP + H2O
4-Cl THP + O2→ 4-COOH THP + Cl2
4-COOH-THP + NH2R → NH2THP + COOH-R
(1) Синтез на диетоксиметан тетрахидропиранол (DEM-THP-OH):
При безводни и ниски температурни ({{0}} градуса) условия, аминогрупата на тетрахидропиран е защитена, като обикновено се използва диетилоксиметан като защитна група за синтезиране на диетилоксиметан тетрахидропиранол (DEM-THP-OH). Специфичните стъпки са: добавяне на безводен диетоксиметан и органични основи (като NaH, NaNH2 и др.) към тетрахидропиран, разбъркване при 0 градуса за няколко часа, за да се получи диетоксиметан тетрахидропиранов алкохол.
(2) Премахване на диетоксиметан:
Добавете силни киселини (като HCl, TFA и др.) към диетилоксиметан тетрахидропиранол за реакцията на отстраняване на диетилоксиметан за генериране на 4-хидрокситетрахидропиранол.
(3) Окисляващи хидроксилни и редуциращи карбоксилни групи:
Полученият 4-хидрокситетрахидропиран се окислява до карбоксилни групи с помощта на окислители като KMnO4, mCPBA и др., след което се редуцира до аминогрупи с помощта на редуциращи агенти като NaBH4, DIBAL и др., за да се получи 4-аминотетрахидропиран.
3. Метод на цикличните съединения:
CbzOH + Н+→ CbzH + OH-
CbzH + O2→ CbzCOOH + OH-
CbzCOOH + NH2R → NH2Cbz + COOH-R
(1) Синтез на циклични съединения: Първо, синтезирайте циклични съединения като циклобутанон (Cbz) и реагирайте с 4-хидрокситетрахидропиран, за да получите циклобутанон тетрахидропиранол (Cbz THP OH). Специфичните етапи са да се реагира на циклобутанон с безводен тетрахидропиран под действието на органична основа за получаване на циклобутанон тетрахидропиран алкохол.
(2) Отстраняване на Cbz: Добавяне на силни киселини (като HCl, TFA и др.) към циклобутанон тетрахидропиранол за реакцията на отстраняване на Cbz за генериране на 4 аминотетрахидропиранол.
(3) Дезаминиране: Полученият 4 аминотетрахидропиран се окислява до карбоксилни групи с помощта на окислители като KMnO4, mCPBA и др., след което се редуцира до амино групи с помощта на редуциращи агенти като NaBH4, DIBAL и др., за да се получи4-Аминотетрахидропиран.
Какви са потенциалните въздействия върху околната среда на това съединение?
Запалимост и риск от пожар
- Това съединение е запалимо органично съединение, което може да причини пожар, ако се съхранява или борави неправилно.
- Димът и продуктите от горенето, генерирани от пожари, могат да причинят замърсяване на околната среда, включително замърсяване на въздуха и замърсяване на почвата.
Токсичност за водни организми
- Въпреки че специфичните данни за токсичността не са публикувани, много органични съединения могат да имат токсични ефекти върху водните организми.
- Ако съединението бъде изпуснато във водни тела, то може да има неблагоприятни ефекти върху водните екосистеми.
Замърсяване на почвата
- Ако съединението изтече или се излее в почвата, то може да проникне в почвата и да повлияе на качеството на почвата.
- Замърсяването на почвата може да попречи на растежа на растенията, като по този начин повлияе на баланса на цялата екосистема.
Може ли това съединение да се разложи в естествена среда?
- Екологичен метод на синтез: В проучване за синтеза на съединението беше споменато, че с нарастващото внимание към устойчивостта, използването на вода като разтворител или съразтворител се е превърнало в едно от основните предизвикателства в зелената химия, тъй като водата е най-екологична приятелска среда. Това показва, че учените търсят по-щадящи околната среда методи, когато го синтезират, което може да включва подобряване на атомната икономия на реакцията, намаляване на генерирането на отпадъци и разработване на реакции, които могат да се извършват във водна фаза, което може да помогне за намаляване на въздействието върху околната среда .
- Биологична активност: Установено е, че това съединение и неговите производни имат различни биологични активности в природата, включително противотуморни, антиалергични, антибактериални и други свойства. Тези биологични активности показват, че съединението и неговите производни могат да имат известен потенциал за биоразграждане в естествена среда, тъй като могат да взаимодействат с биомолекули като ДНК.
- Тетрахидропиранов пръстен в пазарните лекарства: Това съединение е една от най-често срещаните триизмерни пръстенни системи в наличните в търговската мрежа лекарства, което показва тяхната стабилност и биосъвместимост in vivo. Това може да означава, че разлагането му в естествената среда може да изисква специфични биологични или химични процеси.
В кои специфични среди това съединение е по-податливо на разлагане?
Разлагане във водна среда
Изследванията показват, че във водна среда, особено при многокомпонентни методи за синтез, подпомагани от ултразвук, ефективността на синтеза на това съединение и неговите производни е относително висока. Това показва, че във водна среда, особено с помощта на ултразвук, съединението и неговите производни могат да бъдат по-лесно разложени или синтезирани.
Метод на зелен синтез
Когато търсят по-щадящи околната среда методи за синтез, изследователите изследват синтезирането му в чиста вода, което може да даде улики за разбиране на поведението му при разлагане в естествена среда. Тези методи за зелен синтез могат да включват използването на вода като разтворител, което може да насърчи разлагането на съединението във водна среда.
Синтез с помощта на ултразвук
Ултразвуковите вълни се използват като източник на енергия за активиране на реакции, което може да има положително въздействие върху тяхното разлагане или синтез. При метода на многокомпонентен синтез, подпомаган от ултразвук, реакцията се провежда в чиста вода и времето за реакция е по-кратко, което може да означава, че при специфични условия разлагането или синтезът на съединението е по-ефективен.
Популярни тагове: 4-аминотетрахидропиран кас 38041-19-9, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба