4,6-дихлоро-5-пиримидинкарбалдехид CAS 5305-40-8

4,6-дихлоро-5-пиримидинкарбалдехиде важен фармацевтичен и пестициден химичен междинен продукт с молекулна формула C5H2Cl2N2O. Неговите структурни характеристики включват два хлорни атома, заместени на 4-та и 6-та позиция на пиримидиновия пръстен, и формилна група (-CHO), прикрепена на 5-та позиция. Това съединение обикновено изглежда като бял до почти бял кристален прах. Неговата висока реактивност произтича главно от две ключови функционални групи: двата хлорни атома на пиримидиновия пръстен показват отлични свойства на напускаща група, което ги прави склонни към реакции на нуклеофилно заместване; междувременно формилната група може гъвкаво да участва в различни трансформации като кондензация и редокс реакции и обикновено се използва при конструирането на хетероциклични съединения. Тези свойства го правят ключов играч в медицинската химия, особено в синтеза на биоактивни молекули като противоракови и антивирусни агенти, служещи като основен градивен елемент за получаването на сложни функционални молекули. Поради дразнещите му свойства трябва да се вземат подходящи защитни мерки по време на лабораторна работа и трябва да се съхранява при ниска-температура, светлина-защитени условия, за да се гарантира стабилност.

Откриването на4,6-дихлоро-5-пиримидинкарбалдехидможе да се проследи до началото на 60-те години на миналия век, когато учените се интересуват от търсенето на вещества с антималарийно действие. По време на процеса на търсене учените са открили нарастващ брой съединения с антималарийно действие, известни като антималарийни лекарства.
В търсене на повече лекарства против малария учените откриха 4,6-дихлоро-5-пиримидин формалдехид. Това съединение има много висока антималарийна активност, поради което се счита за обещаващо антималарийно лекарство.
Със задълбочаването на изследванията учените откриха, че механизмът на действие на 4,6-дихлоро-5-пиримидин формалдехид в тялото е различен от този на други антималарийни лекарства. Той действа, като се намесва в метаболизма на нуклеиновата киселина на маларийните паразити, вместо директно да засяга тяхната ДНК. Това откритие прави 4,6-дихлоро-5-пиримидин формалдехид един от важните модели за изследване на механизма на действие на антималарийните лекарства.

В изследването на антималарийни лекарства 4,6-дихлоро-5-пиримидин формалдехидът се превърна в отправна точка за много нови лекарства. Той предоставя на учените структурна основа и им помага да проектират повече антималарийни лекарства с по-висока активност и по-ниска токсичност. Тези лекарства включват аминови съединения на нафтеновата киселина, амино пиримидинови съединения и амино сулфонил пиримидинови съединения.
В обобщение, откриването на 4,6-дихлоро-5-пиримидин формалдехид има важен принос в изследването на антималарийни лекарства.

4,6-дихлоро-5-пиримидинкарбалдехиде често срещано вещество с множество приложения в лабораторията. Следователно неговият път на синтез се превърна в посока, която изследователите непрекъснато изследват. Двата често използвани метода в химическата лаборатория Shaanxi Chupeng са както следва:

Стъпките на синтез на метод 1:

Стъпка 1: Разтворете 4,6-дихидроксипиримидин в подходящо количество разтвор на натриев хидроксид, за да получите разтвор на натриева сол на 4,6-дихидроксипиримидин. След това към разтвора се добавят хлороформ и сулфоксиден хлорид, загрят до състояние на обратен хладник и реагират за определено време преди охлаждане до стайна температура.

Стъпка 2: Подкиселете реакционния разтвор с подходящо количество разредена солна киселина, за да превърнете натриевата сол на 4,6-дихидроксипиримидин в 4,6-дихлоропиримидин.

Стъпка 3: Добавете подходящо количество амонячна вода към горния разтвор, за да стане алкален, загрейте го до състояние на обратен хладник, реагирайте за определено време и след това охладете до стайна температура. В този момент можем да наблюдаваме образуването на голямо количество бяла утайка в разтвора, който е 4,6-дихлоро-5-пиримидин формалдехид. След филтриране, промиване и изсушаване на утайката може да се получи желаният продукт.

Следното е химическото уравнение по време на процеса на синтез:

(1) 4,6-дихидроксипиримидин реагира с натриев хидроксид, за да образува натриева сол на 4,6-дихидроксипиримидин:

C₄H₄N₂O₂+2NaOH → C₄H₄N₂O₂Na₂+H₂O

(2) Добавете хлороформ и сулфоксиден хлорид за реакцията:

C₄H₄N₂O₂Na₂+ClCH₃+ClSOCl → C₄H₃кл₂N_1O+NaCl+NaClO1S+CH₃кл

(3) Подкиселете реакционния разтвор с разредена солна киселина:

C₄H₃кл₂N_1O+2HCl → C₄H₃кл₂N_1O+NaCl

(4) Добавете амонячна вода, за да направите разтвора алкален:

C₄H₃кл₂N_1O+3NH₃ · H₂O → C₅H₃кл₂N_1O+3NH₄Cl+H₃O⁺

Сред тях амонячната вода може да реагира със сулфоксиден хлорид, за да генерира амониев хлорид и вода, докато генерираният амониев хлорид може също да реагира с натриев хидроксид, за да генерира амониев хидроксид и натриев хлорид. Следователно продуктите от амониев хлорид и амониев хидроксид не са изброени в горното химично уравнение. В допълнение, някои странични -продукти като полихлорирани пиримидини също могат да бъдат произведени по време на реакционния процес.

Трябва да се отбележи, че в този метод на синтез се използват токсични вещества като хлороформ и сулфоксиден хлорид, а генерираните странични продукти също имат определена токсичност. Следователно е необходимо да се обърне внимание на проблемите на безопасността и да се сведе до минимум замърсяването на околната среда по време на процеса на синтез. Освен това, за да се получат продукти с висока чистота, са необходими съответните операции за разделяне и пречистване. Колонна хроматография, прекристализация и други методи могат да се използват за разделяне и пречистване.

Следват подробните стъпки за метод 2:

Стъпка 1: Необходимо е да се смесят N, N-диметилформамид (DMF) и 4,6-дихидроксипиримидин (DHP) в моларно съотношение 1:1, за да се получи смесен разтвор.

Стъпка 2: Добавете подходящо количество катализатор (като амониев хлорид или триетиламин) към смесения разтвор и контролирайте реакционната температура на 100-150 градуса. Поддържайте тази температура и реагирайте за определено време (например 2-3 часа), за да протече напълно реакцията.

Стъпка 3: Охладете реакционния разтвор до стайна температура и добавете към него подходящо количество солна киселина (като солна киселина и оцетна киселина), за да направите реакционния разтвор кисел. След това го изсипете в подходящо количество вода и добавете подходящо количество разтвор на натриев хидроксид, за да направите реакционния разтвор алкален. В този момент 4,6-дихлоро-5-пиримидин формалдехидът ще се утаи в твърда форма.

Етап 4: Филтрува се, промива се и се изсушава утаеното твърдо вещество, за да се получи 4,6-дихлоро-5-пиримидин формалдехид.

Следното е химическото уравнение по време на процеса на синтез:

N. След смесване на N-диметилформамид с 4,6-дихидроксипиримидин протича реакция за получаване на 4,6-дихлоро-5-пиримидин формалдехид:

C₄H₄N₂O₂+2N (CH₃) ₂HCOCH₃ → C₅H₃кл₂N_1O+N (CH₃) ₂COCH₃+H₂O

Функцията на катализатора амониев хлорид или триетиламин е да насърчава реакцията между DMF и DHP:

C₄H₄N₂O₂+2N (CH₃) ₂HCOCH₃+2NH₄Cl → C₅H₃кл₂N_1O+N (CH₃) ₂COCH₃+2NH₄ОХ

След охлаждане на реакционния разтвор до стайна температура, добавете солна киселина, за да стане кисел, след което го изсипете във вода и добавете натриев хидроксид, за да стане алкален:

C₅H₃кл₂N_1O+NaOH → C₅H₃кл₂N_1O+NaCl+Н₂O

Чрез горните стъпки успешно синтезирахме4,6-дихлоро-5-пиримидинкарбалдехидот N,N-диметилформамид и 4,6-дихидроксипиримидин. Синтезът на това съединение е ефективен лабораторен метод за получаване с висок добив от около 95%.

4,6-дихлоро-5-пиримидинкарбалдехиде органично съединение, използвано главно за не-медицински цели, като промишлено производство или научни изследвания, и не е лекарство. Следователно, строго погледнато, няма нежелани реакции, определени в традиционната медицинска област за клинично лечение на хора или животни. Следните са неговите нежелани реакции:

Популярни тагове: 4,6-дихлоро-5-пиримидинкарбалдехид cas 5305-40-8, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба