3-(диметиламино)-1-(4-метоксифенил)проп-2-ен-1-оне органично съединение с CAS 18096-70-3 и молекулна формула C12H15NO2. Това е бяло до светложълто твърдо вещество, обикновено под формата на малки частици или прахове. Има определена остра миризма и може да предизвика алергични реакции при някои хора. Стабилен при стайна температура, но може да се разложи при излагане на високи температури или светлина. Той е чувствителен към окислители и редуциращи агенти, така че е необходимо да се избягва контакт с тези вещества. Химичните свойства на това съединение са относително активни и могат лесно да реагират с определени функционални групи, така че трябва да се внимава при съхранението и употребата му. Може да се използва като каталитичен лиганд за получаването на метални комплексни катализатори. Тези катализатори могат да се използват за катализиране на реакции на органичен синтез и органични каталитични реакции. Може да служи и като междинен продукт за синтезиране на други съединения. Например, той може да реагира с ацетофенон, за да генерира бензофуранови съединения, които могат да се използват за синтезиране на други лекарства и пестициди. Той има голяма приложна стойност в областта на електронните химикали и може да осигури критична материална подкрепа за производството на електронно оборудване. Чрез ефективна съвместимост с други съединения могат да се подготвят стабилни и надеждни системи като фоторезисти, фоточувствителни смоли, електронни покрития, печатни платки и електронни опаковъчни материали, осигуряващи гаранция за производството и качеството на електронното оборудване.
|
Химическа формула |
C12H15NO2 |
|
Точна маса |
205 |
|
Молекулно тегло |
205 |
|
m/z |
205 (100.0%), 206 (13.0%) |
|
Елементен анализ |
C, 70.22; H, 7.37; N, 6.82; O, 15.59 |
|
|
|
3-(диметиламино)-1-(4-метоксифенил)проп-2-ен-1-оне важно органично съединение с множество приложения.
1. Печатна платка: Печатните платки са основните компоненти в електронните устройства, използвани за свързване на електронни компоненти и предаване на сигнали. Може да се използва като един от ключовите материали за получаване на инхибитори на корозия и спойка в печатни платки. Това съединение има добра устойчивост на топлина и стабилност, може да поддържа стабилни химични свойства при високи температури и може да бъде ефективно съвместимо с други съединения за изготвяне на високо-системи за устойчивост на корозия и спойка.
2. Електронни опаковъчни материали: Електронните опаковки са важна част от електронното оборудване, използвани за защита и фиксиране на електронни компоненти, като същевременно се постига предаване на сигнал и мощност. Може да бъде един от ключовите материали за лепила и уплътнители в електронни опаковъчни материали. Това съединение има добри адхезионни и запечатващи свойства и може да бъде ефективно съвместимо с други съединения за приготвяне на високо-ефективни лепилни и уплътнителни системи.
3. Електронни химикали: могат да се използват като електронни химикали за подготовка на електронни компоненти и платки. Може да се използва като суровина за фоторезисти, фоточувствителни смоли и за синтезиране на електронни и функционални материали с висока-производителност в електронната индустрия.
3.1 Фоторезист: Фоторезистът е ключов материал, използван в производството на полупроводникови устройства и интегрални схеми. Може да се използва като един от основните компоненти на фоторезиста за изготвяне на високо-системи с фоторезисти. Това съединение има добра фоточувствителност и разтворимост и може бързо да се разложи под ултравиолетова светлина. В същото време той може ефективно да си сътрудничи с други съединения, за да подготви стабилна и надеждна фоторезистна система.
3.2 Фоточувствителна смола: Фоточувствителната смола е ключов материал, използван за производство на прецизни форми и микроструктура. Може да се използва като омрежващ агент за фоточувствителни смоли за подобряване на тяхната плътност на омрежване и устойчивост на топлина. Чрез комбиниране с други мономери и инициатори могат да бъдат получени фоточувствителни системи от смоли с отлична производителност.
3.3 Електронно покритие: Електронното покритие е основен материал, използван за защита и украса на електронни компоненти. Може да се използва като един от основните компоненти на електронни покрития за подобряване на тяхната адхезия и устойчивост на атмосферни влияния. Това съединение има добра разтворимост и свойства за образуване на филм-и може да образува стегната молекулярна структура в покритието. В същото време той може ефективно да си сътрудничи с други съединения, за да подготви стабилна и надеждна система за електронно покритие.
3.4 Печатни платки: Печатните платки са основните компоненти в електронното оборудване, използвани за свързване на електронни компоненти и предаване на сигнали. Може да се използва като един от ключовите материали за получаване на инхибитори на корозия и спойка в печатни платки. Това съединение има добра устойчивост на топлина и стабилност, може да поддържа стабилни химични свойства при високи температури и може да бъде ефективно съвместимо с други съединения за изготвяне на високо-системи за устойчивост на корозия и спойка.
Персонализирани решения за преносими компютри
Електронни опаковъчни материали: Електронните опаковки са важна връзка в електронното оборудване, използвани за защита и фиксиране на електронни компоненти, като същевременно се постига предаване на сигнал и мощност. Може да бъде един от ключовите материали за лепила и уплътнители в електронни опаковъчни материали. Това съединение има добри адхезионни и запечатващи свойства и може да бъде ефективно съвместимо с други съединения за приготвяне на високо-ефективни лепилни и уплътнителни системи.
Пътят на синтез на3-(диметиламино)-1-(4-метоксифенил)проп-2-ен-1-оне както следва:
Метод 1:
1. Синтез на 4-метоксиацетофенон: бензоената киселина се ацилира, за да се получи фенилацетил хлорид, след това реагира с метанол, за да се получи съответният естер и след това се редуцира до 4-метоксиацетофенон чрез редукционна реакция.
2. Синтез на 3-диметиламино-1 - (4-метоксифенил) - 2-пропен-1-он: добавете 4-метоксифенил ацетофенон, диметилформамид и триетиламин в реакционната бутилка и разбъркайте сместа в реакционната бутилка едновременно. След това добавете бавно пропилей кетон в реакционната бутилка и реагирайте при температурата на реакцията. След реакцията подкиселете продукта с кисела вода, екстрахирайте продукта с етилацетат и го дестилирайте и пречистете, за да получите крайния продукт 3-диметиламино-1 - (4-метоксифенил) - 2-пропен-1-он.
В този път на синтез 4-метоксифенил ацетофенон и пропилей кетон са ключовите междинни продукти за синтеза на мишената. Чрез поредица от химични реакции и подходящ контрол на условията, 3-диметиламино-1 - (4-метоксифенил) - 2-пропен-1-он накрая се синтезира.
Метод 2:
Добавете 4-метоксиацетофенон (10 g), диметилформамид (25 mL) и триетиламин (2,4 mL) в бутилка с три гърла от 500 mL, разбъркайте напълно с магнитна бъркалка и реакционният разтвор става безцветен и прозрачен.
При температурата на реакцията добавете пропилей кетон към реакционната бутилка на капки и използвайте магнитна бъркалка, за да разбъркате реакционната течност едновременно.
Поставете бутилката с три{0}}гърла в гореща водна баня и реагирайте за 2 часа при 50-60 градуса.
След реакцията регулирайте рН на реакционния разтвор=2 с ледена оцетна киселина и екстрахирайте продукта 3-диметиламино-1 - (4-метоксифенил) - 2-пропен-1-он с етилацетат.
Измийте с воден разтвор на натриев хлорид, изсушете и след това използвайте гореща водна баня за нагряване и дестилация за пречистване. Целевият продукт беше допълнително пречистен чрез колона със силикагел.
Накрая се получават безцветни кристали чрез обработка със сярна киселина.
В метода на лабораторния синтез 4-метоксифенилацетофенонът и пропилей кетонът са ключовите междинни продукти за синтеза на целта и3-(диметиламино)-1-(4-метоксифенил)проп-2-ен-1-оннакрая се синтезира чрез контролиране на реакционните условия и използване на подходящи разтворители.
Странични реакции
3-(диметиламино)-1-(4-метоксифенил)проп-2-ен-1-он(CAS номер 18096-70-3) е органично съединение, съдържащо структура на халкон, с молекулна формула C ₁ ₂ H ₁ ₅ NO ₂ и молекулно тегло 205,25 g/mol. Това съединение се състои от бензенов пръстен, акрилен скелет и диметиламино заместител, с 4-метоксифенил и диметиламино, разположени съответно на позиции 1 и 3 на акриловия скелет.
От гледна точка на механизма на действие, халконовите съединения обикновено упражняват своята биологична активност по следните пътища:
- Почистване на свободните радикали: Конюгираните структури с двойна връзка могат да уловят свободните радикали и да намалят щетите от оксидативния стрес.
- Ензимно инхибиране: свързване към специфични ензимни активни места за инхибиране на тяхната каталитична функция.
- Регулиране на клетъчните сигнални пътища: повлияване на пътища като NF - κ B и MAPK и регулиране на освобождаването на възпалителни фактори.
Молекулярна основа и експериментални доказателства с животни за нежелани реакции
Цитотоксичен механизъм
Експерименти с животни показват, че след прилагане на високи -дози (по-големи или равни на 100 mg/kg), нивата на малондиалдехид (MDA) в тъканите на черния дроб и бъбреците на мишка значително се повишават, докато активността на супероксиддисмутазата (SOD) намалява, което показва, че натрупването на реактивни кислородни видове (ROS) води до липидна пероксидация.
Проучванията in vitro потвърждават, че съединението може да индуцира разграждането на потенциала на митохондриалната мембрана в човешките чернодробни клетки (HepG2), да освободи цитохром С, да активира каскадната реакция на каспаза-3/9 и да индуцира апоптоза.
увреждане на ДНК
Кометният анализ показа, че моментът на опашката (TM) на лимфоцити от периферна кръв на човека се е увеличил след третиране със съединение, което показва риск от разкъсване на двойна верига на ДНК.
Симулациите на молекулярно докинг показват, че неговият кетон скелет може да бъде вграден в жлебовете на ДНК, пречейки на сдвояването на основите и потенциално предизвиквайки точкови мутации.
След 14 дни непрекъснато приложение (50 mg/kg/ден) на плъхове, серумните нива на ALT и AST се повишават до 2,3 пъти и 1,8 пъти над нормалните стойности, а чернодробната тъкан показва вакуолна дегенерация и точкова некроза.
Метаболомичният анализ разкрива, че ключовият ензим в пътя на синтеза на жлъчната киселина (CYP7A1) е понижен, което води до застой на жлъчна киселина.
Бъбречна токсичност
Моделът на ембриона на зебрата показа, че 24-часовото излагане на 10 μM съединение може да повиши скоростта на апоптоза на бъбречните тубулни епителни клетки с 40%, придружено от повишаване на нивата на урея в кръвта (BUN).
Проучванията на механизма предполагат, че неговите метаболити могат да повлияят на отделянето на пикочна киселина чрез инхибиране на функцията на органичните анионни транспортери (OAT1/3).
Поведенческите експерименти при мишки показаха, че след прилагане на високи -дози се появяват нарушения на двигателната координация (с 60% намаление на продължителността на теста с въртяща се пръчка) и нивото на глутамат в мозъчната тъкан намалява с 35%, което показва инхибиране на възбудителната невротрансмитерна система.
Предклинично прогнозиране на потенциални нежелани реакции
Ефект на първо преминаване: Оралната бионаличност на плъхове е само 12%, което показва значителен метаболизъм на първо преминаване в черния дроб. Реакциите на хидроксилиране, медиирани от ензим CYP3A4, могат да генерират активни междинни продукти, увеличавайки риска от чернодробна токсичност.
Разлика в полуживота: Кучешкият модел показа краен полу-живот (t ₁/₂) от 8,2 часа, докато приматите са имали 14,5 часа, което предполага, че метаболитните разлики между видовете могат да повлияят на токсичността.
Специален популационен риск
Генетичен полиморфизъм: Индивиди с делеция на GSTT1 ген може да са по-чувствителни към индуцирано от съединението оксидативно увреждане поради намалена способност за свързване на глутатион.
Лекарствени взаимодействия: Експериментите за инхибиране in vitro показват, че съединението може да инхибира ензимната активност на CYP2D6 (IC ₅₀=5.2 μM), а комбинацията с лекарства, метаболизирани от този ензим (като антидепресанти), може да повиши концентрацията на лекарства в кръвта, което води до токсичност на централната нервна система.
Стратегии за предотвратяване и контрол на риска и препоръки за мониторинг
Оптимизиране на дозата: Въз основа на NOAEL (доза без наблюдавана нежелана реакция) от 10 mg/kg (плъхове, повтарящо се приложение в продължение на 28 дни), се препоръчва клиничната начална доза да не надвишава 0,1 mg/kg и трябва да се установи строг протокол за повишаване на дозата.
Разработване на биомаркери: Препоръчва се използването на 8-хидроксидеоксигуанозин (8-OHdG) в урината и серумната микроРНК-122 (miR-122) като индикатори за ранно предупреждение за чернодробна токсичност.
Фаза на клинично изпитване
Поетапно наблюдение:
Фаза I: Съсредоточете се върху мониториране на чернодробната функция (ALT/AST), бъбречната функция (BUN/Cr) и електрокардиограма (риск от удължаване на QT интервала).
Фаза II/III: Повишаване на неврологичната оценка (като скала MMSE) и откриване на възпалителни цитокини (IL-6/TNF -).
Прожекция на предмета:
Критериите за изключване трябва да включват:
Анормална чернодробна функция (клас B/C по Child Pugh)
Бъбречна недостатъчност (eGFR<60 mL/min/1.73m ²)
Наследствен дефицит на глюкозо-6-фосфат дехидрогеназа (G6PD).
Често задавани въпроси
Защо неговата точка на топене показва висока консистенция в каталога на доставчика, вместо да варира?
+
-
Високо стабилната точка на топене (92-95 градуса C) е характерен пръстов отпечатък за чистотата и кристалната стабилност на съединението.
За разлика от много органични съединения, данните за точката на топене на този продукт са много последователни. Необичайна истина: Тази консистенция предполага, че съединението съществува само в една стабилна кристална форма при стайна температура и процесът на пречистване е зрял, което прави точката му на топене надежден стандарт за качество.
Защо името му по IUPAC има две версии, "E" и "Z"? Коя си купи?
+
-
Наличните в търговската мрежа продукти обикновено са смеси от E/Z изомери, но със същия CAS номер има скрит капан на „едно и също име, но различно вещество“.
Базата данни включва както (E), така и (Z) имена, но и двете сочат към един и същ CAS номер. Теоретичните изчисления показват, че (E) - изомерът е стабилен при 4,2 kcal/mol в сравнение с (Z) - изомера. Студено знание: Това, което обикновено купувате, е смес, съставена главно от термодинамично по-стабилни (E) - изомери, но ако включва прецизни спектроскопски или кристалографски изследвания, трябва да обърнете внимание на тази потенциална разлика в конфигурацията.
Освен конвенционалните междинни продукти, каква е неговата "скрита идентичност" в материалознанието?
+
-
Може да служи като кандидат молекули за лазерни багрила и нелинейни оптични (NLO) материали.
Изследванията потвърждават, че съединението проявява значителни флуоресцентни свойства, с квантов добив, превъзхождащ традиционните органични багрила, и демонстрира ефективност на генериране на втори хармоник (SHG), която е 1,8 пъти по-висока от тази на кристалите на урея. Студен механизъм: Неговата вътрешномолекулна ос на пренос на заряд (съставена от метокси и диметиламино групи) му придава отлична оптична нелинейност.
Какво може да „накопае“ в живите организми?
+
-
Той може да активира пътя на синтеза на меланин и има потенциална пропигментационна активност.
Изследванията показват, че това съединение може да стимулира синтеза на меланин чрез регулиране на експресията на тирозиназа и свързани протеини, активиране на cAMP/PKA/CREB и MAPK сигнални пътища. Това е „другата страна“ на това като биоактивна молекула в медицинската химия.
Условията за съхранение еднаква ли са "стайна температура"?
+
-
Не, има скрито несъответствие между стратегията за съхранение на "стайна температура" и "2-8 градуса C.
Някои доставчици посочват съхранение при стайна температура, но също така има ясно изискване за дългосрочно-съхраняване в хладилник при 2-8 градуса C. Студена логика: Проби с по-висока чистота (като над 97%) са по-чувствителни към следи от разграждане и охлаждането може да забави генерирането на неизвестни примеси; Въпреки това, партиди с малко по-ниска чистота или съдържащи стабилизатори е по-малко вероятно да кристализират и да се утаят при стайна температура.
Популярни тагове: 3-(диметиламино)-1-(4-метоксифенил)проп-2-ен-1-он cas 18096-70-3, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба