Фуранеол CAS 3658-77-3

Фураноле подобрител на аромата с химическа формула C6H8O3 и CAS 3658-77-3. Изглежда като бяло до светложълто твърдо вещество със силен аромат на карамел, както и богат плодов вкус и вкус на конфитюр. При разреждане има аромат на малина. Лесно се окислява от въздуха, продуктът се съхранява разреден с пропилей гликол и неговият аромат е особено силен в слабо киселинни среди. Естествените продукти се съдържат в ананасите, ягодите, гроздето, кафето, мангото, загрята телешка супа, виното и др. Съществуват следи в храните, тютюна и напитките, а прагът на аромата от 0,04 ppb има значителен ефект на усилване на аромата, което го прави широко използван като подобрител на аромата в храни, тютюн и напитки; Въпреки че фуранонът е широко присъстващ в естествените продукти, ниското му съдържание не може да задоволи ежедневните нужди и хранителната индустрия използва предимно синтетични продукти.

Фураноните (химична формула C6H8O3) са клас хетероциклични съединения с уникални химични структури. Фурановият пръстен и кетоновите карбонилни групи, присъстващи в техните молекули, им придават голяма реактивност и биологична активност. От естествено срещащи се микрокомпоненти до изкуствено синтезирани индустриални суровини, фуранонът демонстрира разнообразни стойности на приложение в области като храна, медицина, селско стопанство и наука за материалите.

 

Със своя силен аромат на карамел и сложни плодови аромати (като ягода, ананас, малина), той се превърна в звездна съставка в областта на хранителните аромати. Прагът на аромата му е изключително нисък (0,04ppb) и добавянето на малко количество може значително да подобри нивото на вкуса на продукта. Той се използва широко в следните сценарии:

1. Хранителна подправка
Сладка храна: В сладолед, бонбони, желатин и пудинг, чрез подсилване на карамелената и плодовата основа, неприятните аромати на изкуствените подсладители се маскират, подобрявайки мекотата на вкуса.

 

Например FEMA (Асоциация на производителите на екстракти от храни) ограничава употребата му в бонбони до 10 mg/kg.

Печени продукти: синергично с ванилин и малтол, подобряват аромата на печене на хляб и торта и удължават времето за запазване на вкуса.
Месни продукти: Симулирайте богатия вкус на загрята телешка супа и подобрете загубата на вкус на стерилизирани при ниска{0}}температура месни продукти.2. Подобряване на аромата на напитката

 

Алкохолни напитки: При виното и бирата ефектът на концентрация на аромата в среда със слаба киселина подобрява плодовата и отлежала текстура на виното. FEMA позволява използването му в алкохолни напитки в дозировка до 60 mg/kg.

Безалкохолни напитки:Фуранолкомбиниран с лимонена киселина и ябълчена киселина за създаване на система от вкус на тропически плодове и намаляване на съдържанието на захар.

3. Ежедневна химия и тютюн
Ежедневни химически продукти: Като суровина на есенцията, фуранонът може да осигури траен плодов аромат за шампоан и душ гел и да маскира острата миризма на химически съставки.
 

 

Ароматизатор на тютюн: В добавките към филтъра за цигари фуранонът намалява дразненето от катран, подобрява комфорта при пушене и придава уникален карамелен послевкус.
Естествено и синтетично сравнение: Въпреки че следи от фуранон присъстват в естествени съставки като ананас и ягода, тяхното съдържание не е достатъчно, за да отговори на промишлените нужди. Хранително-вкусовата промишленост обикновено използва методи за химичен синтез (като реакция на хидроксикетон лактон) за приготвяне на фуранон с висока-чистота, което е само 1/10 от цената на естествената екстракция.

 

Антибактериалната, противовъзпалителната и антибиофилмовата активност на фуранона го превърнаха в гореща тема в разработването на лекарства и неговият механизъм на действие обхваща следните посоки:

1. Широко{1}}спектърно антибактериално средство
Грам положителни/отрицателни бактерии: Чрез нарушаване на пропускливостта на клетъчната мембрана те инхибират образуването на биофилми от патогенни бактерии като Escherichia coli и Staphylococcus aureus. Например, 2 (5H) - фуранон може да намали прикрепването на млади миди с дебели черупки и да инхибира образуването на морски бактериален биофилм.

 

Противогъбична активност: Проучванията показват, че фуранонът предизвиква натрупване на трехалоза в клетките на Candida albicans, блокира морфологичната трансформация на хифите и упражнява противогъбични ефекти без хемолитична токсичност за човешки червени кръвни клетки.

2. Анти{1}}раков потенциал
Регулиране на клетъчния цикъл: Производните на фуранона инхибират топоизомеразната активност, блокират репликацията на ДНК на раковите клетки и индуцират апоптоза. Например, 3-хидрокси-4-метил-5-етил-2 (5Н) фуранон показва инхибиращ ефект върху пролиферацията на MCF-7 клетки от рак на гърдата in vitro.

 

Антиангиогенеза: Някои фуранонови съединения могат да инхибират експресията на васкуларен ендотелен растежен фактор (VEGF), да прекъснат храненето на тумора и да повишат ефикасността, когато се комбинират с химиотерапевтични лекарства.

3. Противовъзпалителни и антиоксидантни свойства
Чрез изчистване на свободните радикали, инхибиране на NF - κ B сигнален път и намаляване на възпалителните реакции, той е показал терапевтичен потенциал при модели на артрит и ентерит. Неговата антиоксидантна активност (стойност на ORAC от 5000 μmol TE/g) го прави кандидат суровина за разработването на здравословни продукти.

Селскостопански сектор: „ново оръжие“ за зелена превенция и контрол

 

Приложението на фуранона и неговите производни в селското стопанство преминава от традиционни пестициди към биологичен контрол, като основните насоки включват:

1. Растителни защитни средства
Инсектицидна активност: Флупирадифурон (разработен от Bayer), като четвърто поколение неоникотиноиден инсектицид, ефективно контролира пробиващи смучещи орални вредители като листни въшки и белокрилки чрез блокиране на ацетилхолиновите рецептори на насекомите и е безопасен за нецелеви организми като пчели. Неговите формулирани продукти, като Sivanto Prime, са регистрирани в над 50 страни по света и се използват за култури като домати и цитрусови плодове.

 

Антибактериално и предотвратяване на болести: Производните на фуранон могат да предизвикат системна резистентност (SAR) в растенията, повишавайки устойчивостта към пухкава и сива плесен. Например пръскането с разтвор на фуранон при отглеждане на грозде може да намали честотата на заболяванията с 40%.

2. Преобразуване на биомаса
Ензимно разграждане: Алфа-L-рамнозата (фуранозидаза) може да хидролизира полирамнозата в клетъчните стени на растенията, освобождавайки ферментиращи захари за производство на биоетанол. Този ензим има значителна ефективност при преобразуването на селскостопански отпадъци, като царевична пещ и захарна тръстика, намалявайки цената на биогоривата.

Материалознание: „Градивните елементи“ на високоефективните полимери

 

Неговата естерна група и конюгираната двойна връзка му придават уникална реактивност, което го прави ключова суровина за синтезиране на функционални материали:

1. Биоразградима пластмаса
Полимеризацията с отворен цикъл може да подготви полиестерни материали със скорост на биоразграждане три пъти по-висока от тази на традиционния PET и механични свойства (якост на опън до 50MPa), които отговарят на изискванията за опаковъчни материали. Например процесът YXY, разработен от Avantium в Холандия, постигна промишлено производство на полиестер на основата на фуран (PEF).

 

2. Лекарствен носител
Наночастиците, модифицирани с фуранон, като съполимери на полимлечна киселина фуранон, могат да постигнат контролирано освобождаване на лекарството и да удължат времето за поддържане на концентрацията на лекарството в кръвта при терапия, насочена към тумор. Експериментите показват, че този тип носител може да увеличи степента на инхибиране на тумора от доксорубицин с 25%.
3. 3урфактант
Производните на фуранон (като соли на сулфоновата киселина) имат ниска критична концентрация на мицели (CMC), което може да намали повърхностното напрежение и токсичността за водните организми в детергентите, в съответствие с тенденцията на зелената химия.

Биосинтезата наФуранол

Естествените продукти с оптична активност проявяват уникален енантиомерен излишък по време на биосинтеза поради стереоселективност и ензимно катализирани реакции. Въпреки че се очаква HDMF да се генерира чрез комбинацията от Z. rouxii дрожди и плодови ензими, естествено срещащото се съединение е рацемично. Бързата рацемизация на HDMF обяснява това явление поради тавтомерията на кетоенолите. 1H-NMR и анализът с хирална капилярна електрофореза на протонен деутериев обмен върху фураноновия пръстен на C-2 показаха, че степента на рацемизация на HDMF е най-ниска при рН 4-5. Следователно, за да проверим ензимното образуване на HDMF, ние проведохме инкубационни експерименти с дрожди Z. rouxii и ягодов протеинов екстракт при pH 5. Образуването на енантиомерно обогатен HDMF беше потвърдено и в двата експеримента, докато рацемичен фуранон беше открит при условия на неутрално pH.

Като цяло е постигнат значителен напредък в изясняването на биосинтетичните пътища на естествения фуранон в микроорганизми и растения поради прилагането на маркирани с изотопи прекурсори. В близко бъдеще разбирането на последователността на генома на горските ягоди ще помогне за откриването на гени с липсващи пътища на HDMF, а подобрените системи за изображения ще помогнат за локализирането на вътреклетъчния фуранон. Разбирането на съответните гени и ензими ще осигури основа за производството на естествен фуранон чрез биотехнология.

 

Фуранонът е важно ароматно съединение, намиращо се в ягоди, ананаси и преработени храни, за което е известно, че има множество биологични активности при животински модели. Това проучване изследва антибактериалния ефект на фуранона върху човешки патогенни микроорганизми. Резултатите показват, че фуранонът има широк{2}}спектър на антибактериална активност срещу Грам-положителни бактерии, Грам-отрицателни бактерии и гъбички и няма хемолитичен ефект върху човешките червени кръвни клетки.

 

За да потвърдим противогъбичната активност на фуранона, ние изследвахме натрупването на вътреклетъчна трехалоза като маркер за реакция на стрес за токсични вещества и нейния ефект върху диморфизма на Candida albicans. Резултатите показват, че фуранонът индуцира значително натрупване на трехалоза в клетките и упражнява своя противогъбичен ефект чрез нарушаване на индуцираната от серума морфология на хифите. Тези резултати предполагат, че фуранонът може да бъде терапевтичен агент с широк-спектър на антибактериална активност срещу човешки патогенни микроорганизми.

Фураноните, образувани в реакцията на Maillard, обикновено са естествени ароматни ключови съединения, открити в много храни. Икономически значими са структурните изомери фуранон и сотокетон, които имат уникален карамелен и ароматизиращ вкус и са важни естествени съединения на подправките. Това обаче не може да се предскаже от формата на молекулите на миризмата. Напротив, параметрите на активиране на техните рецептори могат да помогнат за декодирането на кодирането на качеството на миризмата. Тук уникалните характеристики на миризмата на фуранона и сотокетона показват, че поне два от нашите около 400 различни вида рецептори за миризма са активирани, служейки като молекулярни биосензори за нашето химическо обоняние. Когато рецепторът за миризма е идентифициран като сотокетон, специфичният за рецептора фуранон все още не е ясен. В анализ на луминесценция, базиран на HEK-293 клетки, ние използвахме двупосочен метод за скрининг, използвайки 616 варианта на рецептори и 187 ключови хранителни миризми. Наскоро открихме, че OR5M3 е рецептор, специфично активиран от фуранон и кетон от соев сос (хомофуранонел, 5-етил-4-хидрокси-2-метил-3 (2Н) - фуранон).

OR5M3 е рецептор, специфично активиран от фуранон и хомофураноол (5-етил-4-хидрокси-2-метил-3 (2Н) - фуранон)

Фураноновите структури са важен клас хетероциклични съединения, които често се появяват в естествени продукти със значителни фармакологични ефекти и изследователското поле непрекъснато се разширява. Те имат широк спектър от фармакологични действия: против катаракта, противо-ракови, антибактериални, противов-възпалителни и антиконвулсивни.

Тази статия предоставя преглед на напредъка на изследванията, методите за синтез и биологичните ефекти на естествените съединения на фуранона. Метод на твърда фаза, реакция на кръстосано свързване, реакция на Maillard, реакция на циклоприсъединяване между алкохол и фенил оксид нитрил и реакция на модификация на страничната верига са няколко вида реакции за получаване на производни на фуранон. Тази статия прави преглед на методите за приготвяне и фармакологичните дейности на фураноновите скелети, което ще помогне на медицинските химици да проектират и прилагат нови методи за търсене на нови лекарства.

2,5-диметил-4-хидрокси-3 [2H] furanone ®, DMHF [3658-77-3] е важен ароматен компонент на ягодовия плод. Определете екскрецията чрез откриване на нива на DMHF и DMHF глюкуронова киселина в урината. Синтезирана е DMHF глюкуронова киселина и нейната структура е идентифицирана чрез 1H, 13C, 2D ядрено-магнитен резонанс и данни от масспектрометрия. Съдържанието на DMHF глюкуронова киселина в човешката урина се определя чрез високоефективна течна хроматография с обърната фаза (XAD-2), твърдофазова екстракция, онлайн ултравиолетова/видима спектроскопия (UV/VIS) или електроспрей - тандемна масспектрометрия (електроспрей - тандемна масспектрометрия).

Мъжете и жените доброволци екскретират 59-69% и 81-94% от общата доза DMHF (свободен и гликозидно свързан DMHF в ягоди) в урината съответно в рамките на 24 часа под формата на DMHF глюкуронид. В ягодовите плодове екскрецията на DMHF е независима от дозировката на DMHF и съотношението на свободните и гликозидни свързващи форми. Дихидрофуран, дихидрофуран глюкозид и техните 6'-о-малонил производни, естествено присъстващи в ягодите, не са открити в човешката урина.

Популярни тагове: furaneol cas 3658-77-3, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба