Трифенилфосфин, органично съединение с химичната формула c18h15p, е бял кристален прах, неразтворим във вода, слабо разтворим в етанол, разтворим в бензен, ацетон, въглероден тетрахлорид, и лесно разтворим в етер. Използва се главно при органичен синтез. Това е суровината на полимеризация и антибиотик наркотици клиндамицин. Той е и стандартната проба за органичен микроанализ и определяне на фосфора.
Тя ще стимулира човешкото тяло под интензивно излагане. Ако тя е изложена на невротоксичност за дълго време, това е опасно вещество и не може да съществува съвместно със силни окислителни агенти. Реактивността на ариловите фосфини с кислород е по-ниска от тази на бензил и алкил фосфини. Въпреки това, окислението на трифенилфосфин по въздух е много очевидно, образувайки трифенилфосфин оксид. Трифенилфосфин не е лесен за възпламеняване и експлодира, но когато се нагрява и разлага, той ще произвежда токсичен фосфин и шарка дим. Операцията трябва да се извърши в капака на изпарените газове.
Синтетичен трифенилфосфин: загрява диспергирания разтвор на натриев пясък при 55 ~ 60 ° C, добавя се 0,9 g дибромотрифенилфосфин под защитата на азота, След това пуснете 3 ml 46,7 g хлоробензен и 19,0 g фосфорна трихлоридна смес, застанете 5 минути, изчакайте, докато черното се появи локално, контролирайте температурата при 35 ± 5 ° C, и пуснете останалата част от сместа, 1 Завършете капенето след 5 часа. Вдигнете температурата на реакционния разтвор до 55+5 "C, продължете реакцията в продължение на 30 минути, охладете и филтрирайте, Остатъкът се измива с 60ml толуен за 3 пъти, комбинирайте разтвора за измиване и филтрата, концентрата, хладното и утаяването на бели кристали, общо 33,5g, добивът е 92,4% (изчислен чрез PCB), а чистотата е ≥ 99,0% (метод gC).
Употреба на трифенилфосфин:
1. Използва се като суровина за органичен синтез, полимеризационен инициатор, антибиотик лекарствен клиндамицин, и стандартна проба за органичен микроанализ и определяне на фосфора.
2. Подготовка на паладий, иридиум, родий, никел и други сложни катализатори, реактив wfttig, трифенилфосфин дихалид деоксигенация (N-пиридин оксид, нитрозо бензен, хидропероксид), десулфуризация и деброминационни реагенти. Направете а-бромонитро съединение произвеждат нитрил. Реакция с мастни диазо съединения за синтезиране на a_ Кетон алдехид β Монокетоацид. Пренареждане на Бекман. Декватернизация на пиридиниев сол. Използва се при някакъв синтез заедно с бром йод, въглероден тетрахлорид (бром), n-бромиран бутадиенов имин и др.
3. Трифенилфосфинът е доста често срещан редуктант. В повечето случаи реакцията се задвижва от образуването на трифенилфосфин оксид (термодинамично благоприятна реакция). В допълнение, трифенилфосфин се използва широко като лиганд за метални катализатори.
Деоксидизиращ агент. Реагент за фоторазлагане. Азиден редуктант: той може да намали органичния азид да се амин чрез комбиниране с вода.
RN3+ PH3p + H2O = RNH2+ PH3PO+ N2
алкинат диен реакционен катализатор: α,β- Алкинат се пренарежда в конюгиран диен естер (сорбат) под катализата на трифенилфосфин: фосфорен илид, използван при синтеза на реакция на Wittig:
H3P + CH3Br → PH3P-CH3Br - (сух етер, Phli) → PH3P-CH2P
Деоксигенацията трифенилфосфин се използва широко в намаляването на водородния пероксид или ендопороксид. Реакцията е свързана с субстрата и може да произвежда алкохоли, карбонилни съединения или епоксиди. Основната движеща сила на този вид реакция е, че трифенилфосфин може да образува силна връзка p=o със сравнително слаба O-O връзка (188 ~ 209 kj / mol). Например трифенилфосфин може да се използва за намаляване и разлагане на мирисни оксиди и селективно приготвяне на кетони и алдехиди
Реакцията с азиди трифенилфосфин реагира с органични азиди за образуване на имино фосфин
Имино фосфинът е сравнително активен нуклеофил, който е лесен за реакция с електрофилите. Например, той реагира с алдехиди и кетони, за да образува имини и трифенилфосфинови оксиди. Тази реакция е подобна на Wittig реакция, която се нарича аза Wittig реакция. Движещата сила на тази реакция се дължи и на образуването на трифенилфосфин оксид
Реакцията с органичен сулфид трифенилфосфин може да преобразува цикличните серни съединения в олефини при стайна температура
Дехалогенационна реакция α- Бромирани кетони реагират с трифенилфосфин за образуване на кетони
Реакцията с органични епоксиди се рефлуксира във вода и ацетон разтворител, а трифенилфосфинът може да преобразува епоксидните съединения в цикломини с участието на натриев азид
Приготвяне на заместен пиролен анилин и фуран Дион реагират с трифенилфосфин за производство на 1-фенил-2,5-пиролидон
Като лиганд на метален катализатор, той образува метален катализатор с много преходни метали като лиганд. Например, Pd (PPh3) 4 е важен катализатор, който често се използва в реакциите на каталитичното прикачване. Той е важен метод за изграждане на въглеродни въглеродни връзки. Неговата характеристика е, че каталитичните условия са леки. Например, под съвместното действие на PD (PPh3) 4 и Ag2O, фенилборовата киселина реагира директно с ароматни халогенирани въглеводороди за производство на бифенилови съединения, а добивът на тази реакция достига 90%
В допълнение към фенилборовата киселина и халогенирани съединения, магнезиеви реагенти, цинкови реагенти, калаени реагенти, силициеви съединения и т.н. могат да се използват като субстрати за реакции на прикачване.
4. Той се използва широко във фармацевтични, нефтохимични, покрития, каучук и други индустрии като катализатор, ускорител, забавител на пламъка, и аналитичен реагент.
5. При пестицидите триметил фосфит, междинен носител на органофосфора, може да се синтезира чрез трансестерификация и след това може да се получи серия от органофосфорни пестициди като дихлорвос, монокротофос, фосфориламин. Освен това може да се използва като стабилизатор за синтетична гума и смола, антиоксидант за PVC, и суровина за синтеза на алкидна смола и полиестерна смола.