Норадреналинова киселина тартарат (връзка:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/noradrenaline-acid-tartrate-cas-69815-49-2.html) е често срещано съединение с широк спектър от приложения в медицината. В допълнение към методите, споменати по-горе, има няколко други общи синтетични метода за кратко въведение.
1. Метод на сулфитна реакция:
Този метод реагира на норепинефрин с тионил хлорид при алкални условия за генериране на норепинефрин сулфинил сол и солна киселина. След това норепинефрин сулфинилната сол реагира с винена киселина, за да се получи норадреналин киселина тартарат.
Стъпки на реакция:
Стъпка 1: Реакция на тионил хлориране
Реакцията на норепинефрин с тионил хлорид при алкални условия произвежда норепинефрин сулфинилна сол и солна киселина. Реакцията обикновено се извършва в инертен разтворител като диметилсулфоксид (DMSO) или диметилформамид (DMF). Реакционните условия могат да включват подходяща температура и реакционно време.
Химична формула:
C8H11НЕ3.C4H6O6плюс SOCl2плюс 2 NaOH → норадреналин сулфинил хлорид плюс 2 NaCl плюс H2O
Стъпка 2: Тартаратна реакция
Норадреналин киселина тартарат се получава чрез взаимодействие на норепинефрин сулфинил сол с винена киселина. Тази стъпка обикновено се извършва в разтворител и може да изисква подходящи температури и реакционни времена.
Химична формула:
Норадреналин сулфинил хлорид плюс C4H6O6 → C8H11НЕ3.C4H6O6
Стъпка 3: Кристализация и пречистване
След като се получи норадреналин киселина тартарат, може да се получи продукт с по-висока чистота чрез етапи на кристализация и пречистване. Това обикновено включва избор на разтворител, оптимизиране на условията на кристализация и етапи на филтриране и сушене на кристалите.
2. Метод на реакция на декарбоксилиране:
Методът приема реакцията на декарбоксилиране като ключова стъпка. Първо, норепинефринът реагира с ацетон оцетен анхидрид (оцетен анхидрид) и пиридин (пиридин), за да се получи заместен етилкарбоксилат. Етил заместеният карбоксилат след това се декарбоксилира чрез киселинна катализа или пиролиза, за да се получи норепинефрин. И накрая, норадреналиновата киселина тартарат се синтезира чрез взаимодействие на норепинефрин с винена киселина.
Стъпки на реакция:
Стъпка 1: Реакция на естерификация
Норепинефринът реагира с ацетон оцетен анхидрид и пиридин, за да се образува етил заместен карбоксилат на норепинефрин. Реакцията обикновено се извършва в инертен разтворител като дихлорометан или диметилформамид (DMF). Реакционните условия включват подходяща температура и реакционно време.
Химична формула:
C8H11NO3.C4H6O6 плюс оцетен анхидрид плюс пиридин → Норадреналин ацетатен естер плюс C5H5N.ClH
Стъпка 2: Реакция на декарбоксилиране
Норепинефринът се получава чрез декарбоксилиране на етил заместени карбоксилати на норепинефрин чрез киселинна катализа или пиролиза. Реакцията на декарбоксилиране обикновено се провежда при киселинни условия, като използване на концентрирана сярна киселина или трифлуорооцетна киселина. Реакционните условия могат също да включват подходяща температура и реакционно време.
Химична формула:
Норадреналин ацетат естер плюс H2O → C8H11НЕ3.C4H6O6плюс С2H4O2
Стъпка 3: Реакция с винена киселина
Норадреналинова киселина тартарат се получава чрез взаимодействие на получения норепинефрин с винена киселина. Реакцията обикновено се провежда в разтворител и може да изисква подходяща температура и реакционно време.
Химична формула:
C8H11НЕ3.C4H6O6плюс С2H4O2 → C12H19НЕ10
Стъпка 3. Кристализация и пречистване
Чрез етапите на кристализация и пречистване може да се получи продуктът норадреналин киселина тартарат с по-висока чистота. Това обикновено включва избор на разтворител, оптимизиране на условията на кристализация и етапи на филтриране и сушене на кристалите.
3. Метод на реакцията на Пастьор-Мюлер:
Този метод приема реакцията на Пастьор-Милър като ключова стъпка и реагира на хетераминометан (формамидин) с р-нитроацетофенон (р-нитроацетофенон), за да генерира амоняк на Пастьор (амин на Барт). След това амонякът на Пастьор реагира с винена киселина, за да се получи норадреналин киселина тартарат чрез редукция и кристализация.
Стъпки на реакция:
Стъпка 1: Реакция на естерификация
Смесете норепинефрин с диетил тартарат и извършете реакция на естерификация в подходящ разтворител. Тази стъпка изисква инертна атмосфера, за да се предотврати окисляването.
Химична формула:
C8H11НЕ3.C4H6O6плюс С8H14O6→ Норадреналин диетил тартарат
Стъпка 2: Реакция на хидролиза
Полученият норадреналин диетил тартарат реагира с разтвор на натриев хидроксид (или друга основа) за хидролиза. Тази реакция произвежда норадреналин киселина тартарат и етанол.
Химична формула:
Норадреналин диетил тартарат плюс NaOH плюс Н2O → C8H11НЕ3.C4H6O6плюс С2H6O плюс C4H4Na2O6 Стъпка 3: Реакция на тиолиза
Разтворете норадреналин киселина тартарат в етанол, след това добавете определено количество серен фумигант (или друг подходящ редуциращ агент) към разтвора за реакция на тиолиза. Тази реакция редуцира норадреналин киселина тартарат до норадреналин.
Химична формула:
C8H11НЕ3.C4H6O6плюс С8плюс С2H6O → C8H11НЕ3.C4H6O6плюс CO2плюс О2S плюс H2O
3. Кристализация и пречистване
Чрез етапите на кристализация и пречистване може да се получи продуктът норадреналин киселина тартарат с по-висока чистота. Това обикновено включва избор на разтворител, оптимизиране на условията на кристализация и етапи на филтриране и сушене на кристалите.
4. Метод за синтез на хидроксиламин:
Методът използва амфетамин (фенилпропаноламин) като прекурсор, който се превръща в норепинефрин чрез серия от реакции и след това реагира с винена киселина, за да образува норадреналин киселина тартарат. Този метод е сравнително сложен и изисква няколко стъпки за изпълнение.
Стъпки на реакция:
Стъпка 1: Синтез на прекурсор на хидроксиламин
3,4-дихидроксиацетофенонът реагира с натриев хидроксид, за да генерира съответния алкоксид. Реакцията обикновено се извършва в инертна атмосфера, за да се предотврати окисляването.
Химична формула:
C9H10O3плюс NaOH → дихидроксифенилацетон натриева сол
Стъпка 2: Редакционна реакция
Полученият алкоксид взаимодейства с натриев бисулфит и реакцията на редукция се провежда при алкални условия за генериране на хидроксиламинови производни. Натриевият бисулфит действа като редуциращ агент в тази реакция.
Химична формула:
Дихидроксифенилацетон натриева сол плюс HNaO3S → Производно на хидроксиламин плюс Na2O3S
Стъпка 3: Реакция с винена киселина
Полученото хидроксиламиново производно реагира с винена киселина, за да се получи норадреналин киселина тартарат. Реакцията обикновено се провежда в разтворител и може да изисква подходяща температура и реакционно време.
Химична формула:
Производно на хидроксиламин плюс C4H6O6 → C8H11НЕ3.C4H6O6
Стъпка четвърта: Подкисляване и неутрализиране
Разтворете норадреналин киселина тартарат в абсолютен етанол, след това добавете солна киселина на капки, за да подкислите разтвора. След това разтворът се неутрализира с подходящо количество алкален разтвор, докато pH достигне желания диапазон.
3. Кристализация и пречистване
Чрез етапите на кристализация и пречистване може да се получи продуктът норадреналин киселина тартарат с по-висока чистота. Това обикновено включва избор на разтворител, оптимизиране на условията на кристализация и етапи на филтриране и сушене на кристалите.