9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион ( 4-OHA)(връзка:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/9-хидрокси-4-андростен-3-17-дион-кас-560-62.html) е стероидно съединение. Тъй като неговата молекулярна структура има различни функционални групи и стереоизомери, той има широк спектър от биологични дейности и фармакологични ефекти. 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион (4-OHA) е стероидно съединение, пълното му име е 9-хидрокси{{6 }}андростен-3,17-дион.
9-хидрокси-4-андростен-3,17-дионова структура:
1. Основна структура на скелета:
9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион принадлежи към андростеноидните стероиди и има андростенов скелет. Основният му скелет се състои от четири пръстена, включително три шестчленни пръстена и един петчленен пръстен. Тези четири пръстена са номерирани последователно като A пръстен, B пръстен, C пръстен и D пръстен.
2. Функционална група:
В структурата на 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион има много важни функционални групи. Сред тях хидроксилната група (-ОН) е разположена на деветия въглерод на пръстена А, който е източникът на "9-хидрокси" в името на съединението. Освен това има две кето групи (-C=O), които са разположени съответно на третия въглерод и на седемнадесетия въглерод на В пръстена, които съставляват частта от "4-андростена{{ 9}},17-диона".
3. Триизмерна конфигурация:
По отношение на стерео конфигурацията 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион има множество хирални центрове, така че могат да съществуват множество изомери. Тези хирални центрове са разположени при петия въглерод (C-5), шестия въглерод (C-6) и седмия въглерод (C-7) на А пръстена и деветнадесетия въглерод ( C-19) на D пръстена, съответно. Това означава, че може да има 16 различни изомера, чиято стереоконфигурация може да окаже важно влияние върху неговата биологична активност.
4. Дължина на свързване и ъгъл на свързване:
В структурата на {{0}}хидрокси-4-андростен-3,17-дион дължината на връзката и ъгълът на връзката между всеки атом могат да бъдат определени чрез химични експерименти и изчисления методи. Сред тях връзките въглерод-въглерод (CC) и въглерод-водород (CH) обикновено имат средна дължина на връзката от около 1,54 Å и около 1,09 Å. В допълнение, дължината на връзките въглерод-кислород (СО) обикновено е около 1,43 Å, а дължината на връзките кислород-водород (ОН) на хидроксилните групи обикновено е около 0,96 Å. Връзката въглерод-кето (C=O) има дължина на връзката около 1,22 Å.
5. Резонансна структура:
Поради наличието на множество двойни връзки и функционални групи, 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион има серия от резонансни структури. Резонансната структура може да обясни нейните свойства и поведение на отговор и допълнително да разкрие механизма на нейното действие in vivo.
Свойства на 9-хидрокси-4-андростен-3 17-дион:
1. Реакция на окисление:
9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион (9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион) е активно стероидно съединение, което може да претърпи различни окислителни реакции. Той може да бъде окислен чрез окислители до негови производни, като кетонни тела 4-андростен-3, 17-дион или метилирани продукти. Тези реакции могат да се извършат с често използвани окислители (като хромна киселина, водороден пероксид) или други катализатори.
9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион (9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион) е активно стероидно съединение, което може да претърпи различни окислителни реакции.
1.1. Реакция на образуване на кетонни тела:
9-Хидрокси-4-андростен-3,17-дион може да се окисли до съответното кетонно тяло, като 4-андростен-3,{{6 }}дион (4-андростен-3,17-дион).
Химична формула:
C19H26O3 → C19H26O2 плюс H2O
1.2. Реакция на хидроксиокисление:
9-Хидрокси-4-андростен-3,17-дион може също да се окисли чрез окислители до производни с по-високи степени на окисление, като 9,11 -епоксид{{ 6}}хидрокси-4-андростен-3,20 - Дион (9,11 -епокси-17 -хидрокси-4-андростен-3,{ {15}}дион).
Химична формула:
C19H26O3 плюс окислител → 9,11 -епокси-17 -хидрокси-4-андростен-3,20-дион плюс H2O
1.3. Реакция на хидроксиметилиране:
При някои специфични условия 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион може да бъде хидроксиметилиран чрез реакция на окисление, за да се образува съответното хидроксиметилово съединение, като 9-хидрокси -11 -метил- 4-андростен-3,17-дион (9-хидрокси-11 -метил-4-андростен-3,{ {13}}дион).
Химична формула:
C19H26O3 плюс окислител плюс метил донор → 9-хидрокси-11 -метил-4-андростен-3,17-дион плюс H2O
2. Реакция на редукция:
9-хидрокси-4-андростен-3,17-дионът може да се преобразува в своите метаболитни производни, като тестостерон или дихидротестостерон, чрез редукционна реакция. Тези реакции могат да се извършат с помощта на редуциращи агенти (като водород, метални катализатори) или редуктази.
2.1. Намаляване на кетоните:
9-Хидрокси-4-андростен-3,17-дион може да се редуцира до тестостерон или дихидротестостерон чрез редукция на кетони.
Химична формула:
C19H26O3 плюс NADH плюс H плюс → C19H28O2 плюс NAD плюс плюс H2O
2.2. Редукция на хидроксил:
Хидроксилната група на 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион може също да се редуцира до метилови съединения чрез редукционна реакция, като 9 -метил{{5 }}андростен-3,17-дион (9 -метил -4-андростен-3,17-дион).
Химична формула:
C19H26O3 плюс NADPH плюс H плюс → 9 -метил-4-андростен-3,17-дион плюс NADP плюс плюс H2O
2.3. Намаляване на циклоалкохолите:
Цикличните алкохоли на 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион също могат да бъдат редуцирани до съответните циклични етерни продукти.
Химична формула:
C19H26O3 плюс NADH плюс H плюс → цикличен етер продукт плюс NAD плюс плюс H2O
3. Реакция на дехидратация:
9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион претърпява реакция на дехидратация при подходящи условия, за да образува продукти със структури на двойна връзка и съединения с различни структури. Например 4-андростен-3,17-дион (4-андростен-3,17-дион).
3.1. - хидроксилна дехидратация:
При подходящи условия 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион може да претърпи реакция на -хидрокси дехидратация, за да образува съответните естрогенни съединения, като естрон (естрон) или { {5}}естрадиол (естрадиол).
Химична формула:
C19H26O3 → естрогенно съединение плюс H2O
3.2. Хидроксидна дехидратация:
Друга реакция на дехидратация е дехидратацията на хидроксилната група на 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион за генериране на съответното алкеново съединение.
Химична формула:
C19H26O3 → олефиново съединение плюс H2O
4. Реакция на естерификация:
Хидроксилната група на 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион може да реагира с киселина, за да образува естерни съединения. Тази реакция обикновено изисква киселинен катализатор и е придружена от образуване на вода.
Примери за реакции на естерификация:
C19H26O3 плюс киселина/анхидрид → естер
Сред тях киселината/анхидридът може да бъде някакъв вид киселинно съединение или анхидрид, често използваните киселини включват бензоена киселина, оцетна киселина и други подобни. Реакцията на естерификация обикновено изисква подходящи реакционни условия и се провежда в подходящ разтворител.
5. Реакция на редукция на кетон:
Кетонната група на 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион може да бъде редуцирана от дехидрогеназа за производство на тестостерон или дихидротестостерон. Тези реакции се срещат широко в живите организми.
5.1. Намаляване на производството на тестостерон (тестостерон):
При подходящи условия 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион може да се редуцира до тестостерон, т.е. 17 -хидрокси-4-андростен{{6 }} един.
Химична формула:
C19H26O3 плюс NADH плюс H плюс → C19H28O2 плюс NAD плюс плюс H2O
5.2. Намаляване на генерирането на дихидротестостерон (дихидротестостерон):
В допълнение, 9-хидрокси-4-андростен-3,17-дион може също да се редуцира до дихидротестостерон, 5 -дихидротестостерон или 17 -хидрокси{{6 }}андростен-3-един.
Химична формула:
C19H26O3 плюс NADPH плюс H плюс → Дихидротестостерон плюс NADP плюс плюс H2O