10-HDA(връзка:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/10-hda-cas-14113-05-4.html), известна още като 10-хидрокси-2-деценова киселина, е естествено срещаща се полиненаситена мастна киселина с химична формула C10H18O2. Това е органично съединение с двойни връзки и хидроксилни функционални групи, което има някои специални химични свойства и биологични активности. Основният източник са глицеридите в кърмата, особено палмитиновите глицериди. Поради това се използва широко и в бебешкото мляко на прах и други млечни добавки за осигуряване на хранителните вещества, необходими на бебетата. Освен това 10-HDA присъства и в някои морски дарове, като треска, акула и сьомга. По отношение на приложението 10-HDA се използва широко в хранителните, фармацевтичните и козметичните области. В областта на храните 10-HDA се използва за производство на храни като маргарин, мазнина и сладкиши, които могат да подобрят антиоксидантната устойчивост и устойчивостта на храните при съхранение. Във фармацевтичната област 10-HDA може да се използва за производство на фармацевтични междинни продукти и синтезиране на други биологично активни съединения. В областта на козметиката 10-HDA може да се използва за производство на козметични добавки като овлажнители и антиоксиданти.
10-Структура на HDA:
10-Хидрокси-2-деценовата киселина е ненаситена мастна киселина, чиято молекулна структура съдържа двойна връзка и карбоксилна група. Следва подробен анализ на неговата молекулярна структура:
Въглеродни атоми: Молекулата на 10-хидро-2-деценовата киселина съдържа 10 въглеродни атома, които са свързани заедно чрез единични и двойни връзки, за да образуват типичен скелет на мастна киселина. При което карбоксилната група съдържа един въглероден атом, а двойната връзка съдържа два въглеродни атома.
Двойна връзка: Една двойна връзка в молекулата на 10-хидро-2-деценовата киселина е нейната основна ненаситена връзка. Тази двойна връзка е разположена между десетия въглероден атом и втория въглероден атом на гръбнака на мастната киселина, което позволява на мастната киселина да има цис и транс изомери. В естествено състояние 10-хидро-2-деценовата киселина приема главно транс конфигурация.
Карбоксилна група: Карбоксилната група в молекулата на 10-хидро-2-деценовата киселина се намира на десетия въглероден атом, който съдържа един кислороден атом и два въглеродни атома. Карбоксилните групи могат да се комбинират с водородни йони, за да образуват отрицателно заредени карбоксилни йони, което прави мастната киселина донякъде кисела.
Заместители: В молекулата на 10-хидро-2-деценовата киселина няма други заместители.
Чрез анализа на горепосочената молекулярна структура можем да разберем по-добре химичните свойства и биологичните активности на 10-хидро-2-деценовата киселина. Например, транс двойната връзка на мастната киселина може да образува относително стабилна конюгирана система с въглеродните атоми от двете страни, което спомага за подобряване на антиоксидантното действие на мастната киселина. В допълнение, киселинността на карбоксилната група също кара тази мастна киселина да играе важна роля в някои биохимични процеси.
10-Свойства на HDA:
1. Реакция на естерификация: Карбоксилната група на 10-хидро-2-деценовата киселина може да реагира с алкохоли или феноли, за да образува естерни съединения. Тази реакция обикновено изисква участието на катализатори като киселинни катализатори или алкохол дехидрогенази. Естерификацията може да повиши водоразтворимостта и стабилността на съединенията и може също да се използва за получаване на производни за специфични нужди.
Първо, карбоксилната група на 10-хидро-2-деценовата киселина се дисоциира на карбоксилни йони при киселинни условия (1).
След това алкохолът или фенолът (R-OH) се дисоциира в анион на алкохол или фенол при киселинни условия (2).
След това карбоксилният йон се комбинира с аниона на алкохол или фенол, за да генерира естер (3).
Накрая се освобождава протон (Н плюс ), за да завърши реакцията на естерификация.
Съответното химично уравнение е:
C10H18O3 плюс R-OH → естер плюс H плюс
Тук 10-хидро-2-деценовата киселина представлява карбоксилната група на 10-хидрокси-2-деценовата киселина, а R-OH представлява алкохол или фенол.
2. Реакция на амидиране: Карбоксилната група на 10-хидро-2-деценовата киселина може да реагира с амоняк, за да образува амиди. Реакциите на амидиране могат да се използват за получаване на антибактериални лекарства и други биологично активни съединения за лечение на инфекции.
Първо, карбоксилната група на 10-хидро-2-деценовата киселина реагира с амоняк при участието на катализатори като киселинен катализатор или алкохол дехидрогеназа, за да генерира амидни съединения.
Съответното химично уравнение е:
RCONHNH2 плюс C10H18O3 → RCONHNH10-хидро-2-деценоат плюс H2O
Сред тях R представлява органична аминова група, NHNH2 представлява амоняк, а 10-хидро-2-деценоатът представлява продукт, в който карбоксилната група на 10-хидрокси-2-деценовата киселина е заместен от амидна група.
3. Реакция на окисление: Ненаситената двойна връзка на 10-хидро-2-деценовата киселина може да реагира с кислорода, за да генерира пероксид. Тази реакция обикновено изисква участието на катализатори като метални катализатори или окислители. Реакциите на окисление могат да се използват за получаване на биологично активни съединения като витамин D.
Първо, ненаситената двойна връзка на 10-хидро-2-деценовата киселина се окислява под действието на подходящ окислител, за да се генерира съответният алкохол или алдехид.
Съответното химично уравнение е:
C10H18O3 плюс окислител → продукт
Сред тях продуктът зависи от избора на окислител и условията на реакцията. В някои случаи може също да е необходим катализатор или промотор за улесняване на реакцията.
4. Реакция на сулфониране: Карбоксилната група на 10-хидро-2-деценовата киселина може да реагира със сярна киселина или други сулфонови киселини, за да образува сулфонатни съединения. Реакцията на сулфониране може да повиши водоразтворимостта и стабилността на съединението и може също да се използва за получаване на производни за специфични нужди.
Първо, трябва да знаем структурната формула на 10-хидро-2-деценовата киселина:
Неговата реакция на сулфониране е да въведе група сулфонова киселина (-SO3H) върху двойно свързания въглерод.
Специфичният реакционен процес на сулфониране е сравнително сложен и включва междинни продукти като сулфонилхлорид и сулфонов анхидрид.
Химичното уравнение за реакцията на сулфониране е:
n C10H18O3 плюс SO3 → n 10-хидро-2-деценилсулфонат плюс (n-1) H2O
Сред тях n представлява степента на сулфониране, тоест броя на групите на сулфоновата киселина.
C10H18O3 представлява сулфонирана 10-хидро-2-деценова киселина, т.е. продукт, в който група сулфонова киселина е въведена върху въглерод с двойна връзка.
5. Реакция на бромиране: Двойната връзка на 10-хидро-2-деценовата киселина може да реагира с бромоводорода, за да генерира бромирана мастна киселина. Реакциите на бромиране могат да се използват за получаване на бромирани производни със специфични функции.
Подробният процес на реакцията на бромиране на 10-хидро-2-деценовата киселина и съответното й химично уравнение са както следва:
Първо, двойната връзка на 10-хидро-2-деценовата киселина се комбинира с бромен атом под действието на бромоводород и катализатор, за да генерира бромирана мастна киселина.
Съответното химично уравнение е:
HBr плюс C10H18O3 → Br2 плюс 10-хидро-2-деценоат
Сред тях Br представлява бромен атом, а 10-хидрокси-2-деценоатът представлява продукт, в който карбоксилната група на 10-хидрокси-2-деценовата киселина е заменена с бромиране.
6. Реакция на хидрогениране: Ненаситената двойна връзка на 10-хидро-2-деценовата киселина може да реагира с катализатора в присъствието на водород, за да генерира наситена мастна киселина. Реакцията на хидрогениране може да се използва за получаване на стабилни производни или за промишлено производство. 10-HDA е ненаситена мастна киселина, която съдържа двойни връзки. Реакцията на хидрогениране е хидрогенираща редукция на двойни връзки до съответните алкани.
Първо, 10-хидро-2-деценовата киселина реагира с водород под действието на катализатор и двойната връзка абсорбира водородни атоми, за да генерира съответните алкани. В този реакционен процес е необходимо да се осигурят подходящи реакционни условия, като висока температура, високо налягане, катализатор и др.
Съответното химично уравнение е:
H2 плюс C10H18O3 → 10-хидродекан плюс HOOH
Сред тях H2 представлява водород, C10H18O3 представлява 10-хидрокси-2-деценова киселина, 10-хидродекан представлява продукта след хидрогениране и HOOH представлява водороден пероксид.
По време на реакцията водородният пероксид е страничен продукт поради двойната връзка, получена по време на хидрогенирането. Пероксидите имат определени окислителни свойства и могат да имат определени ефекти върху реакцията. Следователно, в действителния процес на реакция на хидрогениране е необходимо да се контролират реакционните условия, за да се намали генерирането на пероксиди и да се подобри ефективността на реакцията на хидрогениране.