Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на нинхидрин хидрат cas 485-47-2 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествен нинхидрин хидрат cas 485-47-2 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.
Нинхидрин хидрате органично съединение с молекулна формула C9H6O4, CAS 485-47-2 и молекулно тегло 178.141. Това е почти бял кристален или светложълт кристален прах, слабо разтворим в етер и хлороформ и става червен над 100 градуса. Лесно разтворим във вода, разтворим в етанол, слабо разтворим в етер и хлороформ. Може да се използва като колориметрична сонда за количествен анализ на аминокиселини и протеини. Може да се използва за наблюдение на премахването на защитата при пептиден синтез в твърда{12}}фаза (тест на Кайзер). Пептидната верига е свързана към твърдата матрица чрез С-края, а N-краят се използва за разширяване на пептидната верига.
|
Химическа формула |
C9H6O4 |
|
Точна маса |
178 |
|
Молекулно тегло |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (9.7%) |
|
Елементен анализ |
C, 60.68; H, 3.40; O, 35.92 |
|
|
|
Когато N-крайът е депротектиран, нинхидриновият тест показва син цвят. Аминокиселинните остатъци са свързани към пептидната верига, докато са защитени в N-края. Следователно, ако следващият аминокиселинен остатък е успешно свързан с пептидната верига, тестът с нинхидрин ще даде безцветен или жълт резултат.
Нинхидрин хидрат, известен също като дихидроинден-1,2,3-трион хидрат, с молекулна формула C9H6O4, е бял до бледожълт кристален прах с уникална трикарбонилова структура. Силно електрофилният централен въглероден атом в неговата молекула го прави основен реагент за откриване на аминосъдържащи съединения, широко използвани в области като биохимия, криминалистика, клинична диагностика, селскостопански науки и анализ на материали.
Механизъм на химическа реакция и характеристики на развитието на цвета на инденон
Цветната реакция на инденон се основава на неговата специфична реакция със съединения, съдържащи алфа амино групи. При слабо киселинни условия (pH 4-6) инданонът претърпява тристепенна реакция с алфа аминокиселини:
Реакция на кондензация: Дехидратационна кондензация на - аминогрупа с инданон до образуване на база на Шиф;
Изомеризация на декарбоксилиране: основата на Шиф претърпява декарбоксилиране и изомеризация до имин, освобождавайки една молекула CO₂;
Намаляване на окисляването и развитие на цвета: Иминът реагира допълнително с инден кетон, за да образува тъмно син до лилав Ruhemann лилав комплекс с максимална дължина на вълната на поглъщане от 570 nm.
Специален случай: пролинът и хидроксипролинът имат различни реакционни пътища поради наличието на пиролидинови пръстени, което води до образуването на жълти продукти; Аспарагиновата киселина реагира, за да произведе кафяво вещество. Тази селективност прави инден кетона важен инструмент за анализ на аминокиселинната структура.
Приложения в биохимията и клиничната диагностика
1. Количествен анализ на аминокиселини и протеини
Инден кетонът е основният цветен реагент за анализатори на аминокиселини. След хроматографско разделяне инденонът реагира с аминокиселини, за да образува оцветен комплекс, който се определя количествено чрез колориметрия при дължина на вълната 570 nm с помощта на спектрофотометрия. Например:
Тестване на храни: Определяне на съдържанието на лизин в млякото и оценка на хранителната стойност на протеина;
Клинична диагноза: Откриване на анормален аминокиселинен метаболизъм в урината (като фенилкетонурия);
Разработване на лекарства: Анализирайте чистотата на пептидните лекарства, за да осигурите последователност на партидите.
Технически предимства: Висока чувствителност (граница на откриване в моларния диапазон Dana), широк линеен диапазон (0,1-100 μ mol/L), подходящ за комплексен матричен анализ.
2. Мониторинг на твърдофазния пептиден синтез (SPPS).
При твърдо{0}}фазовия пептиден синтез инденонът се наблюдава в реално-време за стъпки за премахване на защитата чрез тестване на Kaiser Откриване на премахване на защита:
Когато N-терминалната защитна група (като Fmoc) на пептидната верига се отстрани, реакцията между свободната аминогрупа и инденон изглежда синя, което показва завършване на реакцията;
Оценка на ефективността на свързване: Ако следващата аминокиселина е успешно свързана, N-терминалната аминогрупа е защитена и тестът с инданон показва безцветно или жълто, условията за синтез могат да бъдат съответно оптимизирани.
Случай: По време на синтеза на ангиотензин II (Asp Arg Val Tyr Ile His Pro Phe), тестът на Kaiser потвърди, че ефективността на свързване на всяка стъпка е по-голяма от 99%, а чистотата на крайния продукт достига 98,5%.
3. Анализ на продукти от протеинова хидролиза
Инден кетонът може да открие свободни аминокиселини в протеинов хидролизат и да помогне при изследването на механизмите на ензимна хидролиза. Например:
Ензимна хидролиза на казеин от стомашна протеаза: Количествено определяне на освобождаването на фенилаланин и левцин с помощта на колориметричния метод на нинхидрин за оценка на ензимната активност;
Мониторинг на микробна ферментация: Анализирайте аминокиселинния профил в бульона за ферментация на дрожди и оптимизирайте процеса на ферментация.
Приложение на криминалистиката и криминалното разследване
1. Развитие на латентни отпечатъци
Инден кетонът е "златен стандарт" реагент за криминалистично откриване на пръстови отпечатъци. Потта в пръстовите отпечатъци съдържа аминокиселини (като лизин и серин), които реагират с нинхидрин, за да образуват лилав комплекс. Образният ефект е по-добър от традиционната йодна фумигация.
Операционен процес:
Напръскайте 0,2% разтвор на нинхидрин етанол върху повърхността на образеца;
Нагряване при 60 градуса за 10 минути насърчава реакцията;
Лилавите линии на пръстови отпечатъци са ясно видими и могат да се съхраняват няколко месеца.
Случай: В случай на кражба с взлом през 2023 г. полицията успешно разреши случая, като извади пръстовите отпечатъци на заподозрения от дръжката на вратата с помощта на нинхидринова технология за изображения.
2. Идентифициране на активността на шистозомното яйце
Яйцата на Schistosoma съдържат сукцинат дехидрогеназа, която има висока активност и може да катализира редукцията на инденон за получаване на лилави продукти; Мъртвите яйца нямат ензимна активност и изглеждат жълти на цвят. Този метод се използва за оценка на терапевтичния ефект на шистозомиазата:
Преди третиране: степента на цветопредаване на живи яйца е по-голяма от 80%;
След третиране, ако степента на цветопредаване на живи яйца е по-малка от 10%, това показва, че лекарството е ефективно.
Приложения в областта на селскостопанските науки
1. Изследване на използването на почвени микробни въглеродни източници
Инден кетонът може да проследи абсорбцията на маркирани субстрати от микроорганизми. Например:
Добавете ¹ ³ C маркирана урея към почвата;
Екстрахирайте микробни протеини и освободете карбоксилен въглерод с нинхидрин;
Количествено определете дела на карбамидния въглерод, влизащ в микробната биомаса, като измерите съотношението ¹ ³ C/¹ ² C с помощта на изотопен масспектрометър.
Значение на изследването: Да се разкрие механизмът за фиксиране на въглерода на бактериите, окисляващи амоняка (като Nitrosomonas) и да се оптимизират стратегиите за прилагане на азотни торове.
2. Анализ на метаболизма на растителните аминокиселини
Инден кетонът, комбиниран с хартиена хроматография (PC), може бързо да анализира аминокиселинния състав в растителните тъкани. Например:
Извличане на свободни аминокиселини от оризови листа;
Нанесете върху филтърна хартия, като използвате n-бутанол оцетна киселина вода (4:1:1) като проявяващ агент;
Напръскайте разтвор на нинхидрин, загрейте за проявяване на цвят, изчислете стойността на Rf и идентифицирайте вида на аминокиселината.
Сценарий на приложение: Скрининг на устойчиви на стрес сортове (като устойчив на сол ориз) и изучаване на ролята на аминокиселините в реакцията на стрес.
Приложения в науката за материалите и индустриалното изпитване
1. Цветни реактиви за тънкослойна хроматография (TLC).
Инден кетонът е универсален цветен реагент за TLC откриване на аминови съединения
Диапазон на откриване: първични амини, вторични амини, аминокиселини, аминокиселинни естери;
Работни точки: След като напръскате цветния проявител, загрейте го на 105 градуса за 5 минути и лилавите петна ще бъдат ясно видими;
Чувствителност: Може да открие аминови вещества на ниво нанограм.
Случай: При синтеза на лекарства чистотата на междинните продукти се следи с помощта на метода на нинхидрин TLC, за да се гарантира селективност на реакцията.
2. Определяне на амино съдържание на повърхността на полимерни материали
Инден кетонът може да анализира количествено свободните амино групи на повърхността на полимери като хитозан и полилизин
Потопете материала в разтвор на инден кетон, нагрейте и реагирайте и измерете абсорбцията;
Изчислете амино съдържанието чрез стандартната крива и оценете ефекта на модификация на материала.
Изследователско значение: Да ръководи функционалния дизайн на биомедицински материали, като скелета за тъканно инженерство.
Метод за синтез нанинхидрин хидрат, реакционният път е следният:
Стъпка S1 конкретно включва следните операции: разтваряне на дихидроинден-1,3-дикетон в етанол, добавяне на разтвор на сярна киселина, накапване на разтвор на натриев нитрит, контролиране на реакционната температура при 15-20 градуса, тестване на крайната точка на реакцията с калиев йодид нишесте тестова хартия и получаване на фин прах 2-нитрозо-1Н-инден-1,3 (2Н) - дион. Масовата част на разтвора на сярна киселина е 50-60%, а масовата част на разтвора на натриев нитрит е 25-30%. Крайната точка на реакцията, тествана с тестова хартия за нишесте с калиев йодид, е, че тестовата хартия за нишесте с калиев йодид не развива цвят.
Стъпка S2 конкретно включва следните операции: 2-нитрозо-1Н-инден-1,3 (2Н) - дионът се замества с формалдехид в присъствието на солна киселина, за да се получи инден-1,2,3 трион при 15-20 градуса. Масовата част на солната киселина е 25-30%, а масовата част на формалдехида е 35-37%.
Стъпка S3 конкретно включва следните операции: добавяне на девет-1,2,3 трион в екстракционния разтвор, утаяване на утайката и изсушаване на утайката при понижено налягане при 50-60 градуса за получаване на редуциран девет-1 трион; Екстракционният разтвор е разтвор, съставен от ниско съдържание на натриев сулфит и 35~37% тегл. промишлен формалдехид в масово съотношение 1:1.
Стъпка S4 конкретно включва следните операции: окисляване на редуцирания нинхидрин в разтвор на азотна киселина при 60~80 градуса за получаване на суров нинхидрин, рекристализиране на суровия нинхидрин и вода при масово съотношение 1:5, изсушаване на полученото твърдо вещество с калциев хлорид, изсушаване под вакуум при 45~50 градуса за получаване на хидратиран нинхидрин.
Характерна реакция:
Нинхидринът е реагент, използван за откриване на амоняк или първични и вторични амини. При реакция с тези свободни амини може да се получи тъмносиньо или лилаво вещество, което се нарича лилаво на Ruhemann. Често се използва за откриване на пръстови отпечатъци. Това се дължи на лизиновите остатъци, съдържащи се в протеините и пептидите, отделени от повърхността на пръстовия отпечатък, а първичният амин върху тях се открива от нинхидрин. При стайна температура е бяло твърдо вещество, разтворимо в етанол и ацетон. Нинхидринът може да се разглежда като хидрат на дихидроинден-1,2,3-тринон.
Реактивност:
Въглеродният атом на карбонилната група е частично положително зареден. Ако съседната група, свързана с нея, има способността да привлича електрони (като карбонилния радикал), положителният заряд на карбонилния въглерод ще бъде допълнително засилен. Следователно централният въглероден атом на 1,2,3-трихонилови съединения е по-електрофилен от простите кетони. Следователно индан-1,2,3-трионът лесно реагира с нуклеофили, като вода. Въпреки това, за повечето карбонилни съединения, формата на карбонил е по-стабилна от тази на продуктите, свързващи водата. Причината, поради която нинхидринът може да образува стабилен хидрат на централен въглероден атом, се дължи на дестабилизирането на неговата съседна карбонилна група.
Трябва да се отбележи, че за да се произведе нинхидрин хромофор, аминът трябва да се кондензира с една молекула отнинхидрин хидратза производство на Шиф база. Само амоняк и първичен амин могат да преминат през тази стъпка. Трябва да има протони, използвани за пренос на база на Шиф, така че ако въглеродът в съседство с амина е третичен въглероден атом, той не може да бъде открит чрез продукт. Реакцията на нинхидрин с вторичен амин ще произведе иминна сол ([R1R2C=NR3R4]+), а иминовата сол също има цвят, обикновено оранжев.
ЧЗВ
Какво представлява хидратът на нинхидрин?
Нинхидринът е член на класа инданони, който е индан-1,3-дион, носещ два допълнителни хидрокси заместителя в позиция 2. Той играе роля на цветен индикатор и човешки метаболит. Той е член на инданони, кетон хидрат, бета-дикетон и ароматен кетон.2,2-Дихидрокси-1Н-инден-1,3-(2Н)-дион.
Популярни тагове: нинхидрин хидрат кас 485-47-2, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба