Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на boc-d-левцин монохидрат cas 16937-99-8 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествен boc-d-leucine monohydrate cas 16937-99-8 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.
BOC-D-Левцин монохидратизглежда като бял до почти бял твърд прах. Този чист цвят и деликатната прахообразна форма го правят лесен за боравене и измерване при експериментални операции и промишлено производство. Разтворимостта е ниска в оцетна киселина (неразтворим), но малко по-добра в диметилсулфоксид (DMSO) и метанол (слабо разтворим). Той показа широки перспективи за приложение в различни области като синтез на лекарства, биохимия, химичен синтез, наука за материалите, енергийни добавки и подобряване на умствената дейност. С непрекъснатото развитие на съвременната медицина обхватът на клинично приложение на неприродната хирална аминокиселина BOC-D-левцин става все по-широк.
Тъй като BOC-D-левцинът е хидрофобна аминокиселина с линейна верига, заемаща голямо молекулно пространство, той може ефективно да контролира молекулярната конформация на полипептидите в биосинтезата на полипептиди, да увеличи молекулярната стабилност на полипептидите, разградени от ензими, и да запази ефективната стойност на използване на оригиналния протеин. Следователно BOC-D-левцинът е широко разработен в биологията, химията и медицината. BOC-D-Левцинът може да се използва като подобрител на храненето, добавка към храната за животни и като междинен продукт за синтетична медицина. Той е синтетичен прекурсор за синтеза на лекарства против СПИН, инхибитори на вируса на хепатит и т.н.
|
|
|
|
Химическа формула |
C11H23NO5 |
|
Точна маса |
249 |
|
Молекулно тегло |
249 |
|
m/z |
249 (100.0%), 250 (11.9%), 251 (1.0%) |
|
Елементен анализ |
C, 53.00; H, 9.30; N, 5.62; O, 32.09 |
BOC-D-Левцин монохидрат, като важна неприродна хирална аминокиселина, показа широки перспективи за приложение в съвременната медицина, биохимия и синтез на лекарства.
1. Синтез на лекарства и фармацевтични приложения
Синтетичен прекурсор:
Той е важен прекурсор за синтеза на различни лекарства, като лекарства против СПИН и инхибитори на вируса на хепатит. Неговата уникална молекулярна структура и хиралност го правят незаменим компонент в синтеза на лекарства.
Антибактериален ефект:
Изследванията показват, че има известен антибактериален ефект, особено по отношение на автоматичното инхибиране на Streptococcus lactis.
Тази характеристика го прави потенциално приложим във фармацевтичната област, особено при разработването на нови антибактериални лекарства.
Антиепилептичен ефект:
BOC-D-Левцинът проявява силни антиепилептични ефекти. B, като производно на BOC-D-левцин, е от голямо значение в изследването и разработването на антиепилептични лекарства.
2. Биохимични изследвания
Контрол на пептидния биосинтез:
Той принадлежи към хидрофобните аминокиселини и има линейна верига, която заема голямо молекулно пространство. Тази характеристика му позволява ефективно да контролира конформацията на пептидните молекули в пептидната биосинтеза, да увеличи молекулярната стабилност на пептидното разграждане от ензими и да запази ефективната стойност на използване в оригиналния протеин.
Хранителни обогатители и хранителни добавки за животни:
могат да се използват като хранителни обогатители и добавки към храните за животни, осигуряващи необходимата аминокиселинна добавка за организмите, насърчавайки растежа и развитието.
3. Други приложения
Енергийни добавки:
Проучванията in vitro показват, че аминокиселините и производните на аминокиселините са комерсиализирани като енергийни добавки. Като производно на аминокиселини, той може също да има подобни енергийни добавки и потенциална стойност на приложение за подобряване на производителността при упражнения, повишаване на физическата сила и други аспекти.
Енергийни добавки:
Проучванията in vitro показват, че аминокиселините и производните на аминокиселините са комерсиализирани като енергийни добавки. Като производно на аминокиселини, той може също да има подобни енергийни добавки и потенциална стойност на приложение за подобряване на производителността при упражнения, повишаване на физическата сила и други аспекти.
Биокатализатор:
BOC-D-Левцин монохидратможе също да се използва като катализатор за асиметрични реакции и може ефективно да подобри своята каталитична ефективност като лиганд за химически ензимни катализатори в асиметрични реакции на редукция на амонификация. Този каталитичен ефект е от голямо значение при биосинтезата и приготвянето на лекарства и може косвено да повлияе на биологичните процеси, свързани с психологическите състояния.
Биохимични сонди и изследване на молекулярни механизми
Сонди за изследване на хирални механизми за разпознаване на протеази
Този реагент носи Boc-блокирана аминогрупа, свободна карбоксилна група и стабилно хирално скеле на BOC-D-левцин, служещ като стандартна проба за сравняване на стереоселективността на хидролазите. При експерименти той първо се активира и конюгира с носители или къси пептидни вериги за конструиране на изкуствени субстрати, съдържащи D-Leu, които се тестват успоредно с хомоложни L-левцинови субстрати. Тази настройка се прилага за откриване на хидролитичния капацитет на аминопептидази, карбоксипептидази, матрични металопротеинази и лизозомни протеази към пептидни връзки, образувани с D-аминокиселини.
Нативните протеази обикновено проявяват предпочитание към L-конфигурирани субстрати. Ензимно{2}}устойчивото свойство на пептидните връзки, включващи D-Leu, дава възможност за директно количествено измерване на прага на хирално разпознаване на ензимите и изяснява правилата за пространствено ограничаване на стереохимичните джобове в ензимните активни центрове. Възползвайки се от високата кристалографска чистота на неговата монохидратна форма, анализите на ензимната активност са без смущения от външни водни примеси. Неговата стабилна оптична ротация елиминира пристрастията на данните, причинени от хирална рацемизация. BOC-D-Левцинът е широко възприет за разрешаване на структурата на субстрат-свързващите джобове в протеазите и скрининг селективните ензимни инхибитори.
Изследователски инструменти за транспорт на аминокиселини и механизми на взаимодействие с рецептори
Той действа като специфична хирална сонда в in vitro системи за скрининг за клетъчен трансмембранен транспорт и аминокиселинни рецептори. Отстраняването на Boc защитната група дава свободен D-левцин, който може да бъде маркиран или сглобен в конкурентни проби. Чрез сравняване на различията в свързването между L-Leu и D-Leu спрямо транспортери на неутрални аминокиселини и левцин-чувствителни рецептори, изследователите могат да разкрият регулаторните пътища, управляващи клетъчното усвояване на аминокиселини с разклонена-верига с различни конфигурации.
Кондензацията на продукта генерира клетъчно-пробивни пептиди, които се използват за проследяване на вътреклетъчните аминокиселинни метаболитни сигнали, изследване на диференциалните ефекти на активиране на mTOR пътя, задействан от D/L-левцин, и изясняване на молекулярните механизми, чрез които аминокиселините с разклонена-верига модулират клетъчната пролиферация и автофагия.
Въздействието върху психологическото състояние
BOC-D-Левцинът, като основна аминокиселина, играе важна физиологична роля в човешкото тяло. Скорошни проучвания показват, че BOC-D-левцинът и неговите производни могат да имат определени ефекти върху психологическите състояния, особено като повлияват невротрансмитерите и нервната регулаторна система.
1. Регулиране на невротрансмитерите:
BOC-D-Левцинът е един от важните прекурсори за синтезиране на невротрансмитери. Невротрансмитерите играят роля в предаването на информация в нервната система и имат значително влияние върху психологическите състояния и емоции. Например, невротрансмитери като допамин, норепинефрин и серотонин са тясно свързани с регулирането на емоциите, когнитивната функция и механизмите за възнаграждение. Адекватното снабдяване с BOC-D-левцин може да помогне за поддържане на нормалния синтез и освобождаване на тези невротрансмитери, като по този начин подобрява психологическото благополучие-.
2. Енергиен метаболизъм и реакция на стрес:
BOC-D-Левцин монохидратсъщо участва в енергийния метаболизъм и процесите на реакция на стрес. При стрес човешкото тяло се нуждае от повече енергия, за да се справи с външни предизвикателства, а BOC-D-левцинът може да осигури необходимата енергия чрез насърчаване на протеиновия синтез и катаболизма. В допълнение, BOC-D-левцинът може да регулира секрецията на хормони на стреса като кортизол и адреналин, които имат важни ефекти върху психологическото състояние и емоциите.
3. Защита на мозъчната функция:
BOC-D-Левцинът също има защитен ефект върху мозъчната функция. Изследванията показват, че BOC-D-левцинът може да намали оксидативния стрес и възпалителните реакции в мозъка, като по този начин предпазва невроните от увреждане. Този защитен ефект може да помогне за поддържане на нормална мозъчна функция и психологическо състояние.
Конкретни примери за подобряване на психологическото представяне
Въпреки че има малко конкретни примери, директно насочени към подобряване на психологическото представяне, можем да потърсим някои косвени доказателства от съответните изследвания.
1. Антидепресивен ефект:
Проучванията показват, че дефицитът на BOC-D-левцин може да подобри подобно на депресия поведение, предизвикано от хроничен стрес при мишки. Това откритие предполага, че BOC-D-левцин и неговите производни могат да имат антидепресантни ефекти. Въпреки че това проучване се фокусира върху самия BOC-D-левцин, като се има предвид, че BOC-D-левцин е производно на левцин и има подобни биохимични свойства, може да се заключи, че BOC-D-левцин може също да има подобни антидепресантни ефекти. Тази спекулация обаче изисква допълнителна експериментална проверка.
2. Подобряване на когнитивната функция:
Друго проучване предполага, че добавянето на BOC-D-левцин може да подобри когнитивната функция при възрастни хора. Това откритие предполага, че BOC-D-левцинът и неговите производни могат да имат положително въздействие върху мозъчната функция и психологическото състояние. Въпреки че това проучване също се фокусира върху самия BOC-D-левцин, BOC-D-левцин, като производно на BOC-D-левцин, може също да има подобни ефекти за подобряване на когнитивната функция при подходящи условия. Тази спекулация обаче също изисква допълнителна експериментална проверка.
3. Облекчете безпокойството и стреса:
Някои проучвания показват, че аминокиселините и производните на аминокиселините могат да играят роля в намаляването на тревожността и стреса. Въпреки че тези проучвания не са насочени директно към BOC-D-левцин, като се има предвид биохимичното сходство между аминокиселините, можем да спекулираме, че BOC-D-левцин може също да има подобни анти-тревожни и стресови ефекти. Тази спекулация обаче също изисква допълнителна експериментална проверка.
BOC-D-Левцин монохидрат, като неприродна хирална аминокиселина, има широки перспективи за приложение в съвременната химия и биохимия. Изследването на методите за синтез е не само от голямо значение за разбирането на механизма на синтеза на аминокиселините, но също така предоставя важна материална основа за разработване на лекарства и биохимични изследвания.
Лабораторни методи за синтез
Метод 1: Преобразуване на базата на N-(трет. бутоксикарбонил)-L-левцин
Подготовка на суровината
Суровини: N - (трет. бутоксикарбонил) - L-левцин (5,50 g, 23,54 mmol), толуен (2,93 ml) и MIBK (37,4 ml).
Оборудване: Колба с бъркалка.
Стъпки на синтез
Стъпка 1: Добавете N - (трет. бутоксикарбонил) - L-левцин, толуен и MIBK в колба с бъркалка.
Стъпка 2: Загрейте сместа до 93 градуса, като разбърквате.
Стъпка 3: Охладете мътния разтвор до стайна температура в рамките на 3,5 часа и продължете да разбърквате през нощта.
Стъпка 4: Охладете суспензията до 0 градуса C и разбъркайте при тази температура в продължение на 85 минути.
Стъпка 5: Отделете кристалите върху стъклен филтър и промийте с MIBK (2x10 mL).
Стъпка 6: Изсушете под вакуум при 40 градуса C, за да получите бял твърд BOC-D-левцин.
Доходност и чистота
Добив: 5.61 g (48.8%).
Чистота: Не е посочено, но въз основа на експериментални условия и последваща обработка се очаква да се получат продукти с висока-чистота.
Метод 2: Нов път на химична подготовка
Подготовка на суровината
Суровини: фенилоксазолидинон, бромоацетат, цезиев карбонат, кротонов алкохол, литиев реагент, триметилхлорсилан, солна киселина и др.
Реактиви и оборудване: Подгответе съответните реактиви и експериментално оборудване според нуждите на реакцията.
Стъпки на синтез
Етап 1: Фенилоксазолидинон реагира с бромоацетат в присъствието на цезиев карбонат в органичен разтворител, за да се получи съединение а.
Стъпка 2: Съединение а се хидролизира при алкални условия, за да се получи (r) -2-(2-оксо) съединение.
Стъпка 3: Естерифицирайте съединението, получено в Стъпка 2, с кротонов алкохол до образуване на съединение b.
Стъпка 4: Под действието на литиев реагент, съединение b се дехидрогенира и претърпява пренареждане на Клариссон, генерирайки съединение c.
Етап 5: Съединение c се дисоциира от триметилхлоросилан, за да се получи съединение d.
Етап 6: Съединение d се хидролизира със солна киселина до получаване на съединение e.
Стъпка 7: Съединение e претърпява едновременно каталитично хидрогениране и boc защита, за да се получи BOC-D-левцин.
Доходност и чистота
Добив: Според описанието в референтна статия 2, общият добив е 40%.
Чистота: BOC-D-левцин с висока чистота може да бъде получен чрез подходящи стъпки за разделяне и пречистване.
Бяха въведени два лабораторни метода за синтез на BOC-D-левцин, включително преобразуване на базата на N - (трет. бутоксикарбонил) - L-левцин и нови пътища за химично получаване. Всеки от тези два метода има свои собствени характеристики и подходящи методи могат да бъдат избрани въз основа на експериментални условия и нужди.
I. Хронология на прецедентните фундаментални изследвания
Левцинът е изолиран и идентифициран за първи път през 1820 г., а неестественият хирален мономер D-левцин впоследствие е получен чрез хирално разделяне. През 1957 г. Карпино изобретява Boc амино защитната група, пионер в технологията за затваряне на селективни амини, която се превърна в основен инструмент за пептиден синтез. След като през 1963 г. се появи твърдо{5}}фазовият пептиден синтез, различни Boc-защитени хирални аминокиселини бяха масово-произведени за сглобяване на полипептидна верига.
II. Образуване и стандартизиране на неговия монохидратен кристал
В средата-до-края на 1960-те изследователи извършиха аминоацилиране на D-левцин с ди-трет-бутил дикарбонат. По време на прекристализация при ниска{7}}температура на суровия воден разтвор, една водна молекула беше стабилно включена в кристалната решетка, за да се получат ВОС-D-левцинови кристали.
В сравнение с безводния си двойник, тази кристална форма показва по-слаба хигроскопичност и по-стабилно оптично въртене и бързо се превърна в стандартна лабораторна суровина. Изчерпателните параметри за контрол на качеството бяха калибрирани до края на 20-ти век, присвоен беше уникален CAS регистрационен номер, реализирано беше стандартизирано индустриално масово производство и съединението беше широко приложено в подготовката на устойчиви на ензимолиза-полипептиди и биохимични хирални проби.
Често задавани въпроси
Защо "BOC" защитната група трябва да има "ортогоналност" и "селективност" в синтеза на сложна пептидна верига?
+
-
Тъй като синтезът на дълги пептиди изисква стъпка-по-стъпка и последователно свързване на различни аминокиселини. Отстраняването на BOC (трет. бутоксикарбонил) изисква силни киселинни условия (като трифлуорооцетна киселина/TFA), докато защитните групи като Fmoc изискват слаби основни условия (като пиперидин). Двете не си пречат, постигайки "ортогоналност", позволявайки селективно отстраняване на специфични защитни групи и прецизен контрол на стъпките на синтез.
Защо умишлено се използва левцин от „D-тип“ (дя-тип) вместо естествения „L-тип“ левцин?
+
-
След въвеждане на аминокиселини тип D- в пептидната верига, те могат да устоят на разграждането от повечето протеолитични ензими, като по този начин значително подобряват метаболитната стабилност на синтезираните пептиди. Той може също така да индуцира генерирането на специфични вторични структури (като бета ъгъл), като по този начин променя биологичната активност и физичните свойства на пептидите, което е ключова стратегия за проектиране на "подобни на пептид" лекарствени молекули.
Какво практическо въздействие има кристалната морфология на „монохидрат“ върху работата му в синтез на твърда{0}}фаза?
+
-
Наличието на кристална вода означава, че трябва да се вземат предвид допълнителни съображения при изчисляване на молекулното тегло, в противен случай това ще доведе до неточно хранене и ще повлияе на добива на синтез. Хидратите могат да загубят или абсорбират вода при специфични условия на съхранение, което води до промени във физичните свойства като точка на топене и разтворимост, като по този начин се отразява на скоростта им на разтваряне и ефективността на свързване при високо-прецизен-синтез на твърда фаза.
Защо въвеждането на D-левцин е ключов дизайнерски фактор в синтеза на някои специални пептиди, като антимикробни пептиди и токсинови пептиди?
+
-
Въвеждането на D-тип аминокиселини може да промени три-измерната конформация на пептидите, като не само повишава стабилността, но и потенциално ги дарява с нови биологични активности. Например, някои антимикробни пептиди, съдържащи D-левцин, могат да запазят или дори да засилят своята разрушителна сила върху бактериалните мембрани, но тяхната токсичност за клетките на бозайниците е намалена, постигайки селективна оптимизация.
В медицинската химия, освен че се използва за удължаване на-полуживота на пептидни лекарства, какви неочаквани „непептидни“ приложения може да донесе?
+
-
Може да се използва като синтетичен блок за хирални лиганди или хирални адюванти. Например, той се използва за конструиране на хирални фосфинови лиганди или катализатори, които могат ефективно да индуцират хирални центрове в асиметричен синтез и се използват за синтезиране на различни непептидни хирални лекарствени молекули.
Популярни тагове: boc-d-левцин монохидрат cas 16937-99-8, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба