Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на 2-формил-пиперидин-1-трет-бутилов естер на карбоксилна киселина cas 157634-02-1 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествен трет-бутилов естер на 2-формил-пиперидин-1-карбоксилова киселина cas 157634-02-1 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.
Съобщение
Ние не доставяме всички видове химикали от серия пиперидин, дори които могат да получат пиперидин или пиперидон химикали!
Без значение дали е забранен или не! Ние не доставяме!
Ако е в нашия уеб сайт, той е само за проверка на информацията за химическото съединение.
март 2025 г
Когато се гледа под студената светлина на молекулярната топология,2-ФОРМИЛ-ПИПЕРИДИН-1-КАРБОКСИЛНА КИСЕЛИНА ТЕРЦ-БУТИЛОВ ЕСТЕРпрестава да бъде светски междинен продукт в синтетичен наръчник. Вместо това се очертава като щателно проектирано сливане на конформационно уловено образувание и електронен парадокс- -, където неговата обемиста Boc защитна група надхвърля обикновеното инертно екраниране, за да действа като тираничен стереохимичен насилник, насилствено заключвайки пиперидиновия пръстен в специфична конформация на стола. Това принуждава привидно съвместимата 2-позиционна карбоксилна група да се простира към предварително определена пространствена ориентация. Това "замразяване" на конформацията тайно управлява стереохимичните резултати и скоростите на всички последващи реакции на Wittig, редуктивно аминиране или нуклеофилно добавяне. Едновременно с това в молекулата се разгръща негласна електронна битка: Boc карбонилът и формилната група упражняват синергично електрон{7}}изтеглящи ефекти, създавайки рядко електрофилно място. И все пак обемната трет-бутилова група същевременно изгражда пространствена бариера, която защитава срещу външни нуклеофилни атаки. Това деликатно равновесие между стабилност и реактивност не е случайно - то стои като недооценена парадигма на прецизното изкуство на човечеството в молекулярния контрол.
|
|
|
|
Химическа формула |
C11H19NO3 |
|
Точна маса |
213.14 |
|
Молекулно тегло |
213.28 |
|
m/z |
213.14 (100.0%), 214.14 (11.9%) |
|
Елементен анализ |
C, 61.95; H, 8.98; N, 6.57; O, 22.50 |
Наименованието на 1-BOC-2-piperidinecarboxaldehyde съдържа богата химическа информация и структурни характеристики. Следва подробен анализ на неговото именуване, чиято цел е да помогне на читателите да разберат по-добре произхода на това именуване и химическата логика зад него.
В областта на химията наименуването на органични съединения обикновено следва определени правила и принципи, за да се гарантира точност и последователност в наименуването. Тези правила включват използването на специфични суфикси на функционални групи, номера на позиции, имена на заместители и т.н., за изчерпателно описание на структурните характеристики на съединението.
(1) Пиперидин:
Пиперидин "е гръбнакът на това съединение, отнасящо се до цикличен амин с шест въглеродни атома, а именно хексахидропиридин. В химическата структура пиридиновият пръстен е важна хетероциклична структура с широк спектър от химични свойства и биологични активности.
(2) 2-:
Тук "2-" представлява алдехидната група (CHO), прикрепена към втория въглероден атом на пиридиновия пръстен. При наименуването на органични съединения номерирането на позициите се използва за обозначаване на специфичната позиция на заместителите или функционалните групи в пръстена или веригата.
(3) Формалдехид:
Формалдехидът "се отнася до алдехидната група (CHO), която е обща функционална група с активни химични свойства. Алдехидните групи могат да участват в различни химични реакции, като реакции на добавяне, реакции на окисление и т.н. Тук "формалдехид" като наставка показва, че съединението има алдехидна функционална група.
(3) 1-BOC-:
BOC "съкращение за tert Butoxycarbonyl, което е често използвана защитна група. В органичния синтез BOC защитните групи често се използват за защита на функционални групи като амино и хидроксилни групи за предотвратяване на ненужни реакции по време на реакционния процес. Тук "1-BOC -" показва, че BOC защитната група е прикрепена към първия азотен атом на пиридиновия пръстен.
Трябва да се отбележи, че въпреки че "1-" обикновено се използва за обозначаване на позицията на заместителите в линейните съединения, в цикличните съединения, по-често се използва за обозначаване на позицията на заместителите при азотните атоми (особено в хетероцикличните съединения). Въпреки това, в някои системи за именуване, за азотни заместители на циклични съединения, номерирането на позициите може да не се използва изрично, но името на заместителя може директно да се добави преди или след името на пръстена. Но тук, конвенцията за именуване на "1-BOC -" все още помага да се изрази ясно позицията на BOC защитната група върху пиридиновия пръстен.
В обобщение, наименуването на 1-BOC-2-пиперидинкарбоксалдехид следва принципите на именуване на органичните съединения, изчерпателно описващи неговите структурни характеристики чрез специфични суфикси, номера на позиции и имена на заместители. Това наименуване не само отразява информацията за функционалната група (алдехидна група), структурата на пръстена (пиридинов пръстен) и заместителя (BOC защитна група) на съединението, но също така следва принципите на точност и последователност в химическото именуване.
Когато разбираме това именуване, трябва да се съсредоточим върху следните аспекти: първо, идентифицирайте гръбнака на съединението (пиридинов пръстен); Второ, определете позицията и вида на функционалните групи (алдехидни групи) и заместителите (BOC защитни групи); Накрая комбинирайте и изразете тази информация според правилата за химично именуване.
Ефектът на „натискане“ на формилната група: индуциране на реактивност-отнемане на електрони
В органичната химия формилната група (-CHO) играе решаваща роля в регулирането на реактивността на молекулите поради своята уникална електронна структура. За2-ФОРМИЛ-ПИПЕРИДИН-1-КАРБОКСИЛНА КИСЕЛИНА ТЕРЦ-БУТИЛОВ ЕСТЕР, силното електрон{0}}изтеглящо свойство на формилната група предизвиква ефект на „натискане“, карайки електронния облак да се измести към кислородния атом. Това води до това, че карбонилният въглероден атом става реактивен център, като по този начин доминира основното поведение на тази молекула при нуклеофилно добавяне, редокс реакции, стратегии за защитна група и стереоселективен синтез.
Основа на електронния ефект на формилната група: Силно електрон{0}}притеглящо свойство и карбонилна поляризация
Карбонилната група (C=O) на формилната група е съставена от въглеродни (2,55) и кислородни (3,44) атоми със значителни разлики в електроотрицателността, образувайки силно полярна връзка. Кислородният атом индуцира електрони чрез индуциран ефект, карайки въглеродния атом на карбонилната група да носи частичен положителен заряд (δ⁺), а кислородният атом да носи частичен отрицателен заряд (δ⁻). Това разпределение на заряда прави формилната група силен електрофилен реагент, лесно атакуван от нуклеофилни реагенти (като амини, алкохоли, реактиви на Гринярд и др.). В 2-формилпиперидин-1-карбоксибутилат, свойството за изтегляне на електрони на формилната група не само действа директно върху карбонилния въглероден атом, но също така се простира до цялата молекула чрез ефекта на конюгиране на пиперидиновия пръстен, образувайки динамична мрежа за разпределение на електрони.
Доминиращата роля на "избутващия" ефект на формилната група в реакциите на нуклеофилно добавяне
Свойството -оттегляне на електрони на формилната група значително намалява енергията на активиране на реакциите на нуклеофилно присъединяване, което позволява на реакциите да протичат ефективно при меки условия. Например:
В реакцията на редукционно амидиране, нуклеофилните реагенти на амините (като анилин, метиламин) атакуват преференциално карбонилния въглероден атом на ацилната група, образувайки имин междинен продукт. Ефектът на "натискане" на ацилната група повишава положителния заряд на карбонилния въглероден атом, като по този начин ускорява нуклеофилната атака. Впоследствие иминът се редуцира до вторичен или третичен амин с помощта на редуциращи агенти като NaBH3CN или H2/Pd-C, генерирайки производни като трет-бутилов естер на 2-амино-метил-пиперидин-1-карбоксилова киселина.
При киселинни условия ацилната група може да претърпи нуклеофилно присъединяване с алкохоли (като метанол, етанол), за да образува полуацетална или кетонна структура. Например при взаимодействие с метанол се получава терт-бутилов естер на 2-(метоксиметил)пиперидин-1-карбоксилна киселина, който често се използва в синтеза на лекарства за защита на ацилната група или за въвеждане на хидроксиметил прекурсор.
Реакцията на ацилната група с реактивите на Гриняр (като CH3MgBr) е важен метод за синтезиране на алкохоли. Въглеродният анион на реактива на Гринярд атакува карбонилния въглероден атом на ацилната група, образувайки междинно съединение на магнезиева сол, което след това се хидролизира до получаване на алифатен алкохол (като трет-бутилов естер на 2-хидроксиметилпиперидин-1-карбоксилова киселина). Ефектът на "избутване" на ацилната група позволява тази реакция да има висока региоселективност, като добавянето се случва за предпочитане на мястото на ацилната група.
Регулаторната роля на "тласкащия" ефект на ацилната група в редокс реакциите
Карбонилната група на ацилната група може да участва в окислително-редукционни реакции чрез механизма за пренос на единичен електрон (SET) и нейният "натискащ" ефект определя реакционния път и структурата на продукта:
Реакция на редукция:Под действието на редуциращи агенти като NaBH₄ или LiAlH4, формилната група се редуцира до хидроксиметил (-CH2OH), генерирайки трет-бутил 2-хидроксиметилпиперидин-1-карбоксилат. Природата на формилната група, която изтегля електрони, кара карбонилния въглероден атом лесно да приема водородни отрицателни йони (H⁻), като по този начин намалява енергията на активиране на реакцията.
Реакция на окисление:Под действието на силни окислители (като KMnO₄, CrO3), формилната група може да се окисли до карбоксилна киселина (-COOH), генерирайки терт-бутил 2-карбоксилна киселина пиперидин-1-карбоксилат. Ефектът на "натискане" на формилната група кара карбонилния въглероден атом лесно да губи електрони, като по този начин насърчава реакцията на окисление.
Динамично равновесие на редукционно амидиране и окислително дезаминиране:В биологичните каталитични системи формилната група може да бъде редуцирана чрез амидиране до аминови съединения или ре-генерирана като формилова група чрез окислително дезаминиране. Това динамично равновесие осигурява възможност за регулиране на метаболитните пътища, например при метаболизма на аминокиселините, ефектът на "натискане" на формилната група може да задвижи взаимното преобразуване между глутамат и -кетоглутарова киселина.
Прилагане на ефекта "натискане" на формилната група в стратегията за защита
В пептидния синтез и разработването на лекарства формилната група често се използва като защитна група или функционална група. Неговият "натискащ" ефект осигурява гъвкави средства за молекулярно проектиране:
Защитна функция
Формилната група може да защити амино или хидроксилни групи чрез образуване на иминни или ацетални структури, като ги предпазва от случайни реакции по време на синтеза. Например, при синтеза на пептид формилната група може да защити N-терминалната аминогрупа, за да се избегне вътрешномолекулна амидна реакция със страничната-верижна карбоксилна киселина.
Реакция на премахване на защитата
Защитният ефект на формилната група може да бъде количествено отстранен при киселинни или основни условия. Например, в разредена киселина (като 1% TFA), иминът, образуван между формилната група и аминогрупата, може да се хидролизира, за да генерира свободен амин; докато при основни условия ацеталът, образуван между формилната група и алкохола, може да се хидролизира, за да генерира свободна хидроксилна група.
Динамична ковалентна химия
Иминната връзка, образувана между формилната група и аминогрупата, е обратима и нейната стабилност може да се регулира чрез рН или температура. Това свойство на динамична ковалентна химия осигурява нова стратегия за разработване на материали,-чувствителни към стимули (като pH-чувствителни носители на лекарства).
Индуциращият ефект на формилната група "Push" върху стереоселективния синтез
Синергичният ефект на електронния ефект и пространственото препятствие на формилната група може да регулира стереоселективността на реакцията и да генерира продукти със специфични конфигурации:
Стереоселективност на нуклеофилното добавяне
В реакцията между ацилната група и реактива на Гринярд, ефектът на "натискане" на ацилната група повишава положителния заряд на карбонилния въглероден атом, докато твърдата структура на пиперидиновия пръстен ограничава посоката на атака на нуклеофилния реагент, като по този начин преференциално генерира еритро конфигурацията на продукта.
Асиметричен каталитичен синтез
Чрез въвеждане на хирални катализатори (като хирални фосфинови лиганди или хирални амини), електронната комплементарност между ацилната група и нуклеофилния реагент може да бъде регулирана, позволявайки синтеза на продукти с висок енантиомерен излишък (ee стойност). Например, в реакцията на асиметрично епоксидиране на Sharpless, ефектът на "натискане" на ацилната група и синергичният ефект на хиралния катализатор могат да генерират единична конфигурация на епоксида.
Стереоселективност в биокатализата
В ензимните каталитични системи ефектът на "натискане" на ацилната група може да образува специфично свързване с активния център на ензима, като по този начин насочва реакцията към специфичен стереоелектронен път. Например, в реакцията на естерен обмен, катализирана от липази, електрон{1}}притеглящото свойство на ацилната група може да подобри способността за свързване на субстрата към ензимния активен център, подобрявайки стереоселективността на реакцията.
Популярни тагове: 2-формил-пиперидин-1-карбоксилна киселина tert-бутил естер cas 157634-02-1, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба