5-Бром-m-ксилен, молекулна формула C8H9Br, CAS номер 556-96-7. Светложълта до прозрачна течност. Разтворим в обикновени органични разтворители, включително етилацетат, дихлорометан, диметилсулфоксид, тетрахидрофуран, етер, толуен и др., но неразтворим във вода. Той може да участва в изграждането на светоизлъчващи молекулярни материали чрез реакция на свързване на Suzuki или реакция на свързване на Buchwald и може също да се използва като междинен продукт на органичния синтез и фармацевтичната химия за основни експериментални изследвания на органичната химия, финото химическо производство и синтеза на фармацевтични молекули и биологични реагенти.
|
Химическа формула |
C8H9Br |
|
Точна маса |
184 |
|
Молекулно тегло |
185 |
|
m/z |
184 (100.0%), 186 (97.3%), 185 (8.7%), 187 (8.4%) |
|
Елементен анализ |
С, 51,92; Н, 4,90; Br, 43.18 |
Уникалните свойства на бромните атоми
Анализ на уникалните свойства на бромния атом в5-бромо-m-ксилене ароматно съединение, съдържащо бром. В неговата молекулярна структура позициите 1, 3 и 5 на бензеновия пръстен са съответно заместени с две метилови групи и един бромен атом. Бромният атом, като член на халогенното семейство, проявява уникални химични свойства в 5-Bromo-m-ксилен, които значително влияят на реактивността, стабилността и областите на приложение на това съединение.
Електронен ефект на бромен атом: Свойство-отнемане на електрони и регулиране на реактивността
Като електрон{0}}оттегляща група, бромният атом намалява плътността на електронния облак на бензеновия пръстен чрез индукционен ефект. Този електронен ефект влияе пряко върху химическата реактивност на 5-Bromo-m-ксилен:
Инхибиране на реакциите на електрофилно заместване
В реакциите на електрофилно заместване на бензеновия пръстен, електрон{0}}притеглящото свойство на бромния атом намалява плътността на електронния облак на бензеновия пръстен, като по този начин отслабва привличането на бензеновия пръстен за електрофилни реагенти. Следователно 5-бромо-m-ксилен има по-ниска активност в реакции на електрофилно заместване като нитриране и сулфониране в сравнение с незаместения ксилол.
Подобряване на реакциите на нуклеофилно заместване
Въпреки че електрон{0}}притеглящото свойство на бромните атоми инхибира реакцията на електрофилно заместване, те действат като отлични напускащи групи, като значително повишават активността на реакцията на нуклеофилно заместване на бромните атоми в бензеновия пръстен. При алкални условия бромните атоми могат да бъдат заменени с нуклеофилни реагенти като хидроксилни групи и аминогрупи, генерирайки 3,5-диметилбензофенол или 3,5-диметилбензидин. Такива реакции са особено важни при синтеза на лекарства, например чрез реакции на нуклеофилно заместване могат да се получат биологично активни ароматни аминови съединения.
Участието в реакциите на свързване
Електрон{0}}оттеглящият характер на бромния атом го прави идеален субстрат за реакции на свързване. При свързването на Сузуки или свързването на Бухвалд-Хартвиг, бромният атом може да реагира с борони киселини или аминови съединения, за да образува бифенил или производни на ароматни амини. Такива реакции имат широко приложение в науката за материалите, например чрез реакции на свързване могат да бъдат конструирани луминесцентни молекулярни материали, използвани като слой за транспортиране на електрони в органични -диоди, излъчващи светлина (OLED).
Пространственият ефект на бромните атоми: пространствено препятствие и селективност на реакцията
Големият обем на бромния атом оказва значително влияние върху селективността на реакцията на 5-бромо-m-ксилол чрез ефекта на пространствено препятствие:
Инхибиране на съседен ефект
Поради големия размер на бромния атом, неговите съседни позиции (2, 4 и 6 позиции на бензеновия пръстен) имат значително пространствено препятствие, което затруднява протичането на реакции на заместване. Следователно, в реакциите на нуклеофилно заместване или свързване, бромният атом е за предпочитане заместен или участва в реакцията, а не неговите съседни водородни атоми.
Предпочитание за пара-заместване
При реакциите на електрофилно заместване, въпреки че свойството-привличане на електрони на бромния атом инхибира реактивоспособността на бензеновия пръстен, неговата пара-позиция (4 позиция на бензеновия пръстен) има по-малка пространствена пречка и все още може да претърпи реакции на заместване. Например, в реакцията на ацилиране на Friedel-Crafts, 5-Bromo-m-ксилол може да генерира пара-заместени продукти, а не орто- или мета-заместени продукти.
Стабилност на бромните атоми и условията на съхранение на съединението
Химическата стабилност на бромните атоми пряко влияе върху условията на съхранение на 5-бромо-m-ксилен:
Чувствителност към светлина и топлина
5-Бром-m-ксилен е чувствителен към светлина и топлина. Дългосрочното излагане може да доведе до отделяне на бромните атоми, генерирайки вредни газове като въглероден оксид, въглероден диоксид и бромоводород. Следователно това съединение трябва да се съхранява в запечатан контейнер на хладно и сухо място, за да се избегне излагане на светлина и високи температури.
Реактивност с окислители
Бромните атоми могат да реагират със силни окислители (като концентрирана азотна киселина, калиев перманганат), за да произведат токсични газове като бромоводород. Следователно по време на съхранение и транспортиране е необходимо да се избягва контакт с окислители, за да се предотвратят опасни инциденти.
Биологична активност и приложения за фармацевтичен синтез на бромни атоми
Въвеждането на бромни атоми може значително да промени биологичната активност на съединенията, което ги прави много приложими във фармацевтичния синтез: t.
Като биоактивна група
Самият бромен атом има определена биологична активност и може да взаимодейства с биологични макромолекули като протеини и ензими в тялото, като влияе върху техните функции. Следователно бромираните съединения често се използват като ключови структурни единици в дизайна на лекарства за конструиране на лекарствени молекули със специфична биологична активност.
Като синтетичен междинен продукт
5-Бромо-m-ксилен може да се генерира чрез реакции на заместване или свързване на бромния атом, което води до различни биоактивни производни. Например, чрез реакцията на свързване на Сузуки, той може да се превърне в бифенилови съединения, които се използват за синтеза на противотуморни лекарства; чрез реакции на нуклеофилно заместване може да се превърне в ароматни аминови съединения, които се използват за синтеза на антибактериални лекарства.
От фундаментални изследвания до промишлено производство
5-Бром-m-ксилен, като бромирано ароматно съединение със своята уникална молекулна структура (бромен атом и мета-метилова група), демонстрира висока реактивност в началния етап на фундаменталните изследвания и се превърна в ключов междинен продукт за конструирането на сложни органични молекули. С напредването на научните изследвания обхватът на приложението му постепенно се разшири от лабораторията до промишленото производство, образувайки индустриална екосистема, обхващаща науката за материалите, синтеза на лекарства, мониторинга на околната среда и други измерения.
Основни изследвания: Изследване на реактивността и механизма
По време на основния етап на изследване основната стойност на 5-бромо-m-ксилола се крие в реактивоспособността на неговия бромен атом. Бромният атом, като добра напускаща група, може да участва в различни реакции на свързване, като класическите реакции на Сузуки, Бухвалд и Негиши. Например, при свързването на Сузуки, 5-бромо-m-ксилен реагира с арилборна киселина, за да образува бифенилови производни. Тези съединения, поради удължаването на спрегнатата система, имат специални оптични свойства и могат да се използват като слой за транспортиране на електрони в органични свето-диоди (OLED). Основното изследване значително подобри реакционния добив (до 70%-90%) чрез оптимизиране на реакционните условия (като избор на катализатори, основи и разтворители) и разкри механизма за елиминиране на окислително добавяне-редукция на металиране при метална катализа, поставяйки теоретична основа за последващи индустриални приложения.
Материалознание: Модификация на функционализацията от лаборатория към индустриализация
В областта на науката за материалите промишленото приложение на 5-бромо-m-ксилол се състои главно в модификацията на високомолекулни материали и наноматериали.
Полимерни материали
Въвеждането на 5-бромо-m-ксилол в полимерната верига чрез съполимеризация може да подобри термичната стабилност или механичните свойства на материала. Например бромираният полистирен, поради забавящия горе-ефекта на бромните атоми, се използва широко в синтеза на високо-ефективни материали забавящи горенето, отговарящи на стандартите за безопасност в индустрии като електроника и строителство.
Наноматериали
5-Бромо-m-ксилен може да се използва като лиганд за модифициране на повърхността на квантовите точки, регулирайки техните флуоресцентни свойства. Например, чрез координиране на бромните атоми с оловните йони на повърхността на квантовите точки, квантовият добив на флуоресценция на квантовите точки може значително да се увеличи, което ги прави по-чувствителни за биологично изобразяване. В индустриалното производство такива квантови точки се прилагат в медицинско диагностично оборудване, дисплеи с висока разделителна способност и други области.
Свръхразклонени полимери
Чрез използване на реактивността на бромните атоми могат да се синтезират свръхразклонени полимери, образуващи полимерна мрежа с три-измерна конформация. Благодарение на изобилието от терминални функционални групи, тези полимери могат да се използват за разделяне на газове, носители на катализатори и т.н., и тяхната производителност на разделяне е по-добра от тази на традиционните линейни полимери, като постепенно се постига индустриално производство.
Синтез на лекарства: от молекулярно проектиране до широко{0}}мащабно производство
В областта на синтеза на лекарства, стойността на 5-Bromo-m-ксилол се крие в широкото му приложение като междинен лекарствен продукт.
Антибактериални лекарства:Съединения на 3,5-диметилфенол, образувани чрез реакции на нуклеофилно заместване, могат да бъдат допълнително синтезирани в хинолонови антибактериални лекарства. Тези лекарства упражняват антибактериални ефекти чрез инхибиране на бактериалната ДНК гираза и имат силна инхибиторна активност срещу грам-отрицателни бактерии. В промишленото производство, чрез оптимизиране на пътя на синтез (като технология за реакция с непрекъснат поток), производствената ефективност и качеството на продукта са значително подобрени.
Антитуморни лекарства:Бифенилови производни, генерирани въз основа на реакцията на свързване на Suzuki, могат да служат като рамка на инхибитори на тирозин киназа. Например, някои бромирани бифенилови съединения инхибират пътищата на сигнална трансдукция на туморните клетки и потискат туморната пролиферация. Понастоящем няколко кандидат-лекарства са влезли в клинични изпитвания и тяхното промишлено производство трябва да отговаря на стандартите GMP, за да се гарантира безопасността и ефикасността на лекарствата.
Лекарствени междинни продукти:5-Бромо-m-ксилол може също да се използва за синтезиране на антидепресанти, противовъзпалителни лекарства и др. Бромният атом в него може да бъде отстранен или преобразуван в други активни групи по време на метаболизма, като по този начин се регулират фармакокинетичните свойства на лекарствата. В индустриалното производство прилагането на технологии като ензимна катализа и зелена химия намали производствените разходи и въздействието върху околната среда.
Мониторинг на околната среда: от откриване на следи до онлайн мониторинг
В областта на мониторинга на околната среда, индустриалното приложение на5-Бром-m-ксиленосновно се крие в откриването на йони на тежки метали и летливи органични съединения (ЛОС).
Откриване на йони на тежки метали
Въз основа на координационната реакция между бромни атоми и йони на тежки метали, флуоресцентните сонди могат да бъдат проектирани за откриване на йони на тежки метали като живак и олово във водни тела. Например, някои бромирани ароматни съединения показват значително увеличение на интензитета на флуоресценция след образуване на комплекси с йони на тежки метали и границата на откриване може да достигне наномоларно ниво. В промишленото производство такива сонди са използвани в оборудването за мониторинг на околната среда, за да се постигне бързо и чувствително откриване на йони на тежки метали.
Мониторинг на ЛОС
5-Бромо-m-ксилол може да се използва като неподвижна течност в газовата хроматография за отделяне и анализиране на ЛОС във въздуха. Силата на взаимодействие между атома на брома и молекулата на ЛОС е силна, което може да подобри ефективността на разделяне, особено подходящо за анализ на сложни проби от околната среда. В промишленото производство газовите хроматографи се използват широко в станции за мониторинг на околната среда, изходи за емисии на промишлени отработени газове и т.н., като осигуряват поддръжка на данни за контрол на замърсяването.
ЧЗВ
1. Какво е 5-бромо-m-ксилен?
Това е ароматно органично съединение с химична формула C₈H₉Br. Неговата структура е, че 5-та позиция на 2-метиланилина (1,3-диметилбензен) е заменена с бромен атом.
2. Какви са основните приложения?
Използва се главно като междинен продукт в органичния синтез и се прилага широко в синтеза на лекарства, пестициди, багрила и полимерни материали. Той може да бъде допълнително функционализиран чрез реакции на свързване.
3. Какво трябва да се има предвид при използването му?
Необходимо е да се запечата и съхранява на тъмно място, далеч от светлина; по време на работа избягвайте вдишване на парите или контакт с кожата; той е дразнещ, така че трябва да се използва в абсорбатор и да се държи далеч от източници на огън и оксиданти.
Популярни тагове: 5-bromo-m-xylene cas 556-96-7, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба