Трифлуорометансулфонов анхидрид CAS 358-23-6

Трифлуорометансулфонов анхидрид, безцветна течност, неразтворима, реагира бурно с вода. Той е широко използван реагент в органичния синтез, с химична формула C2F6O5S2. Често се използва при синтеза на трифлуорометанови естери, като трифлуорометансулфонат и трифлуорометансулфонамид. Трифлуорометансулфонатът е много добра напускаща група. Следователно, след като органичният субстрат се третира с Tf2O и се превърне в съответния трифлуорометилсулфонат, реакционната активност може да бъде значително подобрена и е лесно да се реализира превръщането в други органични съединения, като реакция на каталитично свързване на паладий и реакция на нуклеофилно заместване. Реакционната активност на трифлуорометил сулфонат на органични съединения е по-силна от тази на съответния p-толуенсулфонат × 104~2 × 105 пъти.

Трифлуорометансулфонов анхидрид(Tf2O) е флуорирано органично сулфонилно съединение с химична формула C2F6O5S2. Той има силна остра миризма в своята безцветна и прозрачна течна форма и е неразтворим във вода, но лесно разтворим в органични разтворители като етер и дихлорометан. Като „универсален реагент“ в областта на органичния синтез, неговата силна киселинност, висока реактивност и уникалните характеристики на напускащата група трифлати го правят незаменим в производствени области от висок клас като медицина, електроника, нова енергия и наука за материалите.

1. Платформа за молекулярна модификация на флуорирани лекарства

 

В областта на анти{0}}туморните лекарства Tf₂O значително подобрява способността на лекарствените молекули да проникват през клетъчните мембрани чрез конструиране на активни места на естери на трифлуорометансулфонова киселина. Например, при синтеза на сорафениб, медиираната от Tf ₂ O- реакция на сулфониране увеличава афинитета на лекарството към мишените на туморната ангиогенеза повече от три пъти. При синтеза на ключовия междинен продукт на противогрипното лекарство озелтамивир, реакцията на ацилиране, катализирана от Tf ₂ O-, повишава добива от 65% на 92%, като същевременно намалява генерирането на странични -продукти.

2. Разработване на антибиотици и антивирусни лекарства

 

В пътя на синтеза на ремдесивир, Tf ₂ O се използва като дехидратиращ агент за постигане на прецизна модификация на нуклеозидните аналози, което повишава ефективността на инхибиране на лекарствата върху РНК вирусната полимераза с 5 порядъка. Реакцията на сулфонилиране, в която участва, подобрява способността на лекарството да проникне през клетъчната стена на -резистентни бактерии чрез въвеждане на групи трифлуорометансулфонова киселина в синтеза на производни на ванкомицин.

3. Стратегии за защита на пептидния и протеиновия синтез

 

Като ново поколение защитни реагенти, трифлуорометансулфонамидната защитна група, генерирана от Tf ₂ O, има следните предимства:

Меки условия на отстраняване: В 0,1M TFA/DCM система пълното отстраняване може да се постигне в рамките на 2 часа при стайна температура, което е по-меко от традиционната Boc защитна група (изискваща 50% TFA)

 

 

Стереоселективност: Поддържане на стабилна D-аминокиселинна конфигурация в синтез на твърда-фаза, увеличаване на успеваемостта на синтеза на сложна пептидна верига до 89%
Съвместимост на реакцията: Когато се комбинира със стратегия Fmoc/tBu, тя не засяга активността на функционалните групи на страничната верига

 

1. Приготвяне на фоторезист фоточувствителен агент (PAG)

В системата за потапяне на фоторезист ArF, висока{0}}чистота Tf ₂ O (по-голяма или равна на 99,99%) се използва като генератор на фотокиселина, а трифлуорометансулфоновата киселина (TfOH), получена при нейното разлагане, има:

Супер киселинност: pKa=-14, 6 порядъка по-висока от традиционната PAG (pKa=-8)
Бърза дифузия: При дължина на вълната от 193 nm скоростта на дифузия на продуктите на фотолизата достига 1,2 μm/s, отговаряйки на изискванията за разделителна способност на 3nm процес
Ниска грапавост на ръба на линията (LER): Контролирайте флуктуацията на размера на характеристиките на чипа в рамките на ± 1,2 nm

 

2. Модифициране на материалите на панела на дисплея

В областта на OLED дисплеите, флуорираният сулфониран PI филм, генериран от реакцията на Tf ₂ O с полиимид (PI), има:

Изключително ниска диелектрична константа: Dk=2.8 (1MHz), намалена с 35% в сравнение с немодифициран материал
Отлична термична стабилност: Температурата на встъкляване (Tg) е повишена до 420 градуса, отговаряйки на изискванията за огъване на гъвкавите дисплеи
Висока пропускливост: пропускливост по-голяма или равна на 92% в диапазона на дължината на вълната 400-700nm

 

1. Литиева сол електролитни добавки

При синтеза на LiTFSI (литиев бис (трифлуорометансулфонил) имид),трифлуорометансулфонов анхидридсе използва като основна суровина, а въведените сулфонилни групи придават на електролита:

Ултра широк електрохимичен прозорец: 0-5,5 V (срещу Li/Li ⁺), отговарящ на изискванията за високоволтови положителни електродни материали
Отлична йонна проводимост: до 12,3 mS/cm (25 градуса) в EC/DMC (1:1) система
Стабилно образуване на SEI филм: позволява животът на LiCoO ₂/графитната батерия да надвишава 2000 пъти

 

2. Модификация на мембраната на горивната клетка

При производството на мембрани за протонен обмен на перфлуоросулфонова киселина (PEM), анхидридните групи на сулфоновата киселина, въведени от Tf ₂ O, могат:

Подобрете протонната проводимост: 0,2 S/cm при 80 градуса и 100% относителна влажност
Подобрена механична якост: якостта на опън е увеличена до 45MPa, 60% по-висока от немодифицираната мембрана
Намалете пропускливостта на метанола: В горивните клетки с директен метанол (DMFC) скоростта на пресичане на метанола е намалена до 1 × 10 ⁻⁷ cm²/s

 

Синтез на флуорирани полимери

При разработването на заместители на политетрафлуороетилен (PTFE), Tf ₂ O катализирани олигомеризационни реакции могат да се използват за получаване на:

Разтопен флуорорезин за обработка: индекс на стопяване (MFR) до 30g/10min (265 градуса/5kg)
Материал с ниска кристалност: кристалност, контролирана на 35-45%, за да отговаря на изискванията за леене под налягане
Прозрачен флуориран полимер: пропускливост по-голяма или равна на 88%, може да се използва за покритие на оптични лещи

 

Технология за модификация на силиконова гума

В допълнително формована силиконова гумена система, Tf ₂ O като катализатор може да постигне:

Бързо втвърдяване при ниска температура: вулканизацията завършва за 20 минути при 80 градуса, което е три пъти по-бързо от платиновия катализатор
Дълбок контрол на кръстосано -свързване: плътност на кръстосано -свързване от 1,2 × 10 ⁻⁴ mol/cm ³, степен на постоянна деформация при компресия По-малка или равна на 15%
Подобряване на маслоустойчивостта: Контролирайте скоростта на промяна на обема в масло IRM903 до По-малко или равно на 8% (70 градуса /24 часа)

Метод за приготвяне натрифлуорометансулфонов анхидрид: първо, трифлуорометансулфонил флуорид взаимодейства с хидроксид на алкален метал, за да се получи трифлуорометансулфонат, който се пречиства чрез прекристализация с органичен разтворител, след това трифлуорометансулфонил хлорид взаимодейства с трифлуорометансулфонат, за да се получи суров трифлуорометансулфонат анхидрид, и накрая трифлуорометансулфонат анхидрид се пречиства чрез атмосферна дестилация.

Методът за получаване на трифлуорометил сулфонов анхидрид в този метод не само ефективно опростява етапите на реакцията, но също така прави процеса на работа прост, удобен и безопасен; В допълнение, той избягва страничните -продукти в процеса на производство на трифлуорометилсулфонов анхидрид по традиционни методи и ефективно намалява съдържанието на F - и SO42 - в продукта. Чистотата на продукта може да достигне 99,5% чрез използване на прекристализация и атмосферна дестилация; По-важното е, че добивът на анхидрид е значително увеличен от 60% на 88%.

2. Методът на въглеводородно окисление хлорира и пиролизира въглеводородната смес, съдържаща метан, етан, пропан, пропилен и т.н. при 50-500 градуса, за да се получи хлорирана въглеводородна смес, която се разделя на различни продукти след ректификация.

Лесно абсорбира влагата и образува монохидрат по време на съхранение, който е бял кристал и може да се дестилира с концентрирана сярна киселина без разлагане.

Напълнете 36,3 g (0,242 mol) безводна трифлуорометансулфонова киселина и 27,3 g (0,192 mol) фосфорен пентаоксид в суха колба от 100 ml задно-дънна колба. Запушете бутилката и я оставете на стайна температура поне 3 часа. По време на тази реакция сместа се променя от каша в твърдо вещество. Инсталирайте главата за дестилация с малък{10}}обхват на бутилката. Загрейте го с вентилатор с горещ въздух и след това го загрейте с малък пламък, докато трифлуорометансулфоновата киселина не се изпие и изпари. Получава се безцветна течност с точка на кипене 82-115 градуса и тегло 28,4-31,2 g (83-91%). Ако искате да направите напитка без трифлуорометил сулфонова киселина, можете да добавите 3,2 грама фосфорен пентоксид към 31,2 грама смес от сурова сулфонова киселина, да я потопите в запушена бутилка и да я разбърквате на стайна температура в продължение на 18 часа. Дестилирайте в маслена баня, първо дестилирайте 0,7 g от първоначалната фракция с точка на кипене 74-81 градуса и след това съберете чист трифлуорометансулфонат с точка на кипене 81-84 градуса, с тегло 27,9 g. Или се приготвя чрез кипене на трифлуорометил сулфонова киселина в излишък от фосфорен пентоксид.

Вреда за човешкото тяло

 

При контакт с кожата: Това вещество е разяждащо и може да причини симптоми като изгаряне на кожата, зачервяване и болка при директен контакт с кожата. Дългосрочното излагане може също да причини възпаление на кожата или алергични реакции.

При контакт с очите: Има силно дразнещо действие върху очите. Ако попадне в очите, може да причини симптоми като болка в очите, сълзене, зачервяване и дори слепота в тежки случаи.

Вреда за човешкото тяло

 

При вдишване: Има дразнеща миризма и продължителното вдишване на парите му може да причини дразнене и увреждане на дихателните пътища, което води до симптоми като кашлица и затруднено дишане. В тежки случаи може също да причини химическа пневмония или белодробен оток.

Поглъщане: При случайно поглъщане това вещество може да причини увреждане на храносмилателната система, водещо до симптоми като гадене, повръщане и коремна болка. В тежки случаи може също да причини увреждане на органи като черния дроб и бъбреците.

Опасности за околната среда

 

Замърсяване на водата: неразтворим във вода, но ако голямо количество изтече във водата, може да причини замърсяване на качеството на водата. Може да навлезе в почвата и подпочвените води чрез инфилтрация, причинявайки дългосрочни-въздействия върху екологичната среда.

Замърсяване на въздуха: Това вещество може да произведе летливи органични съединения (ЛОС) по време на употреба, които могат да участват във фотохимични реакции в атмосферата и да генерират замърсители като озон, причинявайки неблагоприятни ефекти върху качеството на въздуха.

Замърсяване на почвата: Ако изтече в почвата, може да причини увреждане на структурата на почвата и микробните съобщества, засягайки плодородието на почвата и екологичния баланс.

Въздействие върху процесите на производство и използване

 

Корозия на оборудването: Това вещество има силна корозивност и може да причини корозия и повреда на производственото оборудване, увеличавайки производствените разходи и разходите за поддръжка.

Оперативна безопасност: Поради неговите дразнещи и корозивни свойства, операторите трябва да вземат стриктни предпазни мерки по време на употреба, като носене на защитни очила, ръкавици и защитно облекло. Това увеличава сложността и цената на операцията.

Изхвърляне на отпадъци: Отпадъците от това вещество трябва да се изхвърлят правилно, за да се избегне замърсяването на околната среда. Това увеличава цената и трудността на изхвърлянето на отпадъците.

Популярни тагове: трифлуорометансулфонов анхидрид cas 358-23-6, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба