Пирокатехол CAS 120-80-9

пирокатехол, известен също като катехол, е органично съединение с химична формула C6H6O2. Това е бял кристален прах, който е разтворим във вода, етанол, етер, бензен, хлороформ и луга. Това е важен химичен междинен продукт, който може да се използва като втвърдител на каучук, добавка за галванопластика, кожен антисептик, боя за коса, фотографски проявител, антиоксидант за цветни снимки и др.

Синтетичен пирокатехол:

Катехолът съществува предимно в природата под формата на производни. Например о-метоксифенолът и 2-метокси-4-метилфенолът са важни компоненти на буков креозот. Катехолът е получен за първи път чрез дестилация на протокатехуинова киселина или дестилация на екстракт от катеху. По-късно беше установено, че катехол може да се получи и чрез суха дестилация на някои растения или алкално топене на някои смоли.

В промишлеността обикновено се получава чрез екстракция от катран от въглищна карбонизация при ниска температура. Има много процеси за синтеза на катехол.

(1) Фенолът се използва като суровина и се хлорира от хлорен газ; Хидролиза на меден сулфат и натриев хидроксид; Получава се чрез подкисляване на солна киселина.

(2) Той се окислява директно от бензен или фенол и водороден пероксид. Производството на катехол чрез директно окисление на фенол с водороден пероксид се извършва от Ube Xingsan Company в Япония и Rhone Planck Company във Франция.

(3) Получава се чрез хидролиза на o-хлорофенол под налягане в алкална среда.

При стайна температура първо смесете салицилалдехид с 1 mol разтвор на натриев хидроксид, след това добавете малко излишък от водороден пероксид при разбъркване, за да реагира, и температурата се повишава до 45~50 градуса:

След като реакционният разтвор се постави за 15-20 часа, се добавя оцетна киселина, за да се неутрализира излишната основа и след това се изпарява до сухо при понижено налягане. След като твърдото вещество се натроши, се добавя определено количество толуен и се нагрява до точката на кипене за повторна екстракция. Катехолът, отделен при всяко охлаждане, се комбинира и след това се подлага на вакуумна дестилация. Налягането се контролира при 1333Pa. Фракцията от 119~121 градуса се събира и след това се прекристализира с 5 пъти толуен, за да се получат катехолови продукти.

При разбъркване хлорът се въвежда в сместа от бензен и фенол и температурата се контролира на 24-28 градуса.

Когато относителната плътност на смесената течност достигне 0,954, спрете подаването на хлор и изпуснете хлороводорода при понижено налягане. След като излишният бензен се дестилира при 21332Pa и 125 градуса, той се охлажда до 60 градуса и след това се подлага на вакуумна дестилация при 2666~3333Pa. Средният дестилат (75 градуса) се събира като о-хлорфенол. Вещество с ниска точка на кипене (<75 ℃) and high boiling matter (>75 градуса) може да се рециклира. Приготвеният о-хлорфенол се смесва с меден сулфат и натриев хидроксид в подходящо съотношение и след това се предава в тръбен реактор, предварително загрят до 230~2240 градуса за реакция:

Реакционната температура се контролира на 180 - 190 градуса, а времето на престой на реакцията е 50 - 60 мин. Реакционната течност, върната от реакцията, влиза в контейнера, съдържащ солна киселина за неутрализация. Стойността на pH на неутрализацията се контролира да бъде 3 - 3.5. След това се обезцветява с активен въглен, филтрува се, екстрахира се филтрата с противоток на изопропил ацетат и се дестилира екстрактът при постоянно налягане и понижено налягане, за да се получи катехол.

1. Това е важен химичен междинен продукт, който може да се използва за производство на втвърдител за каучук, добавка за галванопластика, кожен антисептик и бактерицид, боя за коса, фотографски проявител и др.

2. Като аналитичен реагент катехолът е междинен продукт на бактерицида етилкарб, пестицида пропоксур и карбофурана.

3. Използва се за производство на берберин, изопротеренол и др.

4. Може също да се използва за производство на 4-tert-butylcatechol като инхибитор на полимеризацията на стирен, бутадиен и винилхлорид.

5. Катехолът често се използва като проявител, но не е толкова ефективен, колкото хидрохинона; Може да се използва и като реагент и дезинфектант.

6. Като важен фармацевтичен междинен продукт, той се използва за производството на берберин и изопротеренол.

7. Използва се при производството на антиоксиданти; Разработчик; бактерицид; Каучукови добавки; Добавки за галванопластика; Специално мастило; Светлинен стабилизатор; багрила; Подправки и др.

8. Използва се за синтезиране на ванилин, етил ванилин, пиперонал и др. Може да се използва и в багрила, пестициди, фоточувствителни материали, материали за галванопластика, агенти, смущаващи кислорода, стабилизатори на светлина, консерванти и ускорители.

9. Използва се във фотографията, багрила, антиоксиданти, стабилизатори на светлина и важни междинни фармацевтични продукти.

Безопасност и опасност

пирокатехол, известен също като катехол, е органично съединение, което има известна токсичност и раздразнителност.

1.Токсичност

Остро отравяне:

• Поглъщането, вдишването или трансдермалната абсорбция могат да причинят остро отравяне.
• Симптомите на остро отравяне са подобни на тези с фенол и могат да включват дразнене на дихателните пътища, повишено кръвно налягане и нестабилна телесна температура.
• При експерименти с животни стойността на LD50 (средна летална доза) на катехола показва, че има определена токсичност. Например оралната LD50 при плъхове е 260 mg/kg, а дермалната LD50 при зайци е 800 mg/kg.

дългосрочна-експозиция:

• Дългосрочната експозиция може да доведе до повишени симптоми на дразнене на дихателните пътища и честота на обрив сред работниците.
• Могат също да се наблюдават анормален метаболизъм на катехоламини, повишено кръвно налягане, нестабилна телесна температура и увреждане на черния дроб и бъбреците.

2.Тръпка

Има известна степен на дразнене и може да причини дразнене на кожата, очите и дихателните пътища. Поради това е необходимо да се вземат подходящи предпазни мерки при работа и използване на фталати, като носене на защитни ръкавици, очила и респираторно защитно оборудване.

3.Мерки за сигурност

Основните начини, по коитопирокатехолдейства като втвърдител на каучука, както следва:

Ефект на кръстосано{0}}свързване

Това вещество може да претърпи реакция на кръстосано -свързване с полимерните вериги в каучука, образувайки три{1}}измерна мрежеста структура, като по този начин повишава твърдостта и здравината на каучука. Този ефект на кръстосано{3}}свързване превръща каучука от формовъчен материал в еластичен материал, подобрявайки издръжливостта и стабилността на каучуковите продукти.

Процес на вулканизация

В процеса на вулканизиране на каучука, той може да действа като вулканизиращ агент или да стимулира ефекта на вулканизиращия агент, да ускори реакцията на кръстосано -свързване между вулканизиращия агент и молекулите на каучука, да съкрати времето за вулканизация, да понижи температурата на вулканизация и по този начин да подобри ефективността на производството.

подобряване на производителността

Като каучукова добавка, той може да подобри свойствата на вулканизата, включително увеличаване на броя на омрежващите връзки и намаляване на средния брой атоми в омрежващите връзки, така че да подобри физическите свойства на каучука, като устойчивост на износване, устойчивост на стареене и устойчивост на топлина.

 

Устойчивост на окисление

Той има определени антиоксидантни свойства и може да служи като антиоксидант за каучук, като го предпазва от окислително увреждане и удължава експлоатационния живот на каучуковите продукти.

 

Заместител

 

 

Дихидроксибензалдехид

В областта на проявяващите разтвори дихидроксибензалдехидът се използва като заместител, особено при формулирането на не-токсични фенолни проявяващи разтвори. Тази алтернатива може да осигури подобен ефект на фенолния проявител, като същевременно намалява риска от токсичност, което я прави по-подходяща за ентусиастите на домашно изплакване или тези, които изискват по-безопасни условия на изплакване.

 

Други фенолни съединения

При определени химични синтези или промишлени приложения може да има други фенолни съединения, които могат да заменят катехола. Изборът на тези съединения зависи от необходимите реакционни условия и изискванията за производителност на крайния продукт.

 

Биологични или натурални продукти

С нарастващото осъзнаване на устойчивото развитие и опазването на околната среда, все повече и повече продукти на биологична основа или естествени продукти се използват като алтернативи на химикалите. В някои случаи тези биологични или естествени продукти могат да имат функции, подобни на катехола, но с по-ниска токсичност и въздействие върху околната среда.

Накратко, когато се избират алтернативи на това вещество, трябва да се вземат предвид фактори като токсичност, цена, наличност, реактивност и въздействие върху околната среда. Освен това са необходими достатъчно експерименти и тестове, за да се гарантира, че заместителят може да отговори на изискваните изисквания за приложение.

 

Индустриални приложения

 

01

Полимерна индустрия: антиоксиданти и стабилизатори

Антиоксидантните свойства на пирокатехола са основни за удължаване на живота на полимери, изложени на окислително разграждане. Чрез пречистване на свободните радикали, той предотвратява верижни реакции, които компрометират целостта на материала, особено в приложения, изискващи дългосрочна -стабилност, като автомобилни компоненти и външна инфраструктура. Например, в полифталамидни (PPA) смоли-високо-полимери, използвани в автомобилостроенето и електрониката-пирокатехолните производни повишават термичната устойчивост и механичната издръжливост. Неговата роля като инхибитор на полимеризацията в стиренови и бутадиенови системи допълнително подчертава значението му за контролиране на реактивни процеси.

02

Козметика и лична хигиена: Бои за коса

В системите за постоянно боядисване на коса, пирокатехолът действа като свързващ агент, който реагира с първичните междинни продукти (напр.p-фенилендиамин) във влакната на косата за образуване на стабилни, неразтворими багрила. Резултатът от цвета зависи от състава на боята и началния нюанс на косата, като пирокатехолът позволява нюанси, вариращи от брюнетки до кестеняви. Способността му да прониква в кортекса на косъма и да образува ковалентни връзки с кератина гарантира дълготрайност на цвета, въпреки че опасенията за безопасността подтикнаха изследването на по-малко токсични алтернативи.

03

Фармацевтични продукти: прекурсор на активни съставки

Пирокатехолът служи като изходен материал за синтезиране на карбаматни инсектициди като карбофуран и пропоксур, които са насочени към нервната система на вредителите. Неговите производни също присъстват във фармацевтичните продукти; например, допаминът, невротрансмитер, критичен за моторния контрол, се синтезира чрез хидроксилиране на пирокатехол. Освен това хелатиращи агенти на базата на пирокатехол- се използват в терапии за детоксикация на метали, като се използва техният афинитет към желязото и други преходни метали.

04

Агрохимикали и наука за околната среда

Като градивен елемент за хербициди и фунгициди, пирокатехолът допринася за защитата на културите. Неговите свойства за -хелиране на метали се използват при пречистване на вода за отделяне на тежки метали, смекчавайки замърсяването на околната среда. Устойчивостта му като замърсител обаче доведе до регулаторен контрол, като EPA го класифицира като приоритетно вещество поради неговата токсичност за водните организми и потенциална канцерогенност (IARC група 2B).

Често задавани въпроси

 

Каква е разликата между катехол и пирокатехол?

+

-

Катехолът, известен също като пирокатехол или 1,2-дихидроксибензен, е органично съединение, използвано основно като градивен елемент. Предлага се в две форми: люспи (твърда форма) и стопена (течна форма).

Органичен или неорганичен е пирокатехолът?

+

-

Пирокатехолът, известен също като катехол или 1,2-дихидроксибензен, еорганично съединениес химическа формула С₆H₄(OH)₂.

Защо вече не се използва фенол?

+

-

Поради неговите дразнещи и корозивни свойства и потенциална системна токсичност, понастоящем фенолът не се използва често като антисептик, освен за обгаряне на заразени зони-напр. инфектирания пъп на новородени.

 

Популярни тагове: пирокатехол кас 120-80-9, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба