Пентафлуоропиридин CAS 700-16-3

Пентафлуоропиридине високо специализирано и реактивно органично съединение. Тази безцветна до бледожълта течност притежава уникални свойства, които я правят незаменима в различни научни и индустриални приложения. В структурно отношение той включва пиридинов пръстен, напълно заместен с флуорни атоми, което води до молекула, която е както с електронен -дефицит, така и силно стабилна поради силната електроотрицателност на флуора. Тази химическа конфигурация води до неговите различни модели на реактивност, което го прави ценен междинен продукт в органичния синтез.

Основните му приложения са в сферата на високо{0}}ефективни материали, фармацевтични продукти и агрохимикали. При производството на полимери може да се използва за въвеждане на флуор-съдържащи части, подобрявайки термичната стабилност, химическата устойчивост и свойствата с ниска повърхностна енергия на получените материали. Във фармацевтичната индустрия той служи като ключов прекурсор за синтезиране на лекарства със специфични биологични активности, често насочени към трудни{4}}за-лечими състояния. Освен това, неговата роля в агрохимикалите подпомага разработването на пестициди и хербициди с подобрена ефикасност и екологични профили.

Работата с него обаче изисква строги мерки за безопасност поради неговата токсичност и запалимост. Необходими са подходяща вентилация, защитно оборудване и стриктно спазване на оперативните процедури, за да се сведат до минимум рисковете, свързани с употребата му.

В обобщение, със своята уникална структура и свойства, има значителен потенциал в развитието на различни технологични и индустриални сектори, като същевременно изисква внимателно боравене, за да се гарантира безопасността.

Пентафлуоропиридин(химическа формула C ₅ F ₅ N) е азот -съдържащо перфлуорирано хетероциклично съединение, което е показало значителна стойност на приложение в области като медицина, пестициди, наука за материалите и аналитична химия поради своята уникална електронна структура и химични свойства.

Основно приложение: Мултифункционална разработка на базата на химическа структура

 

В своята молекулярна структура азотният атом на пиридиновия пръстен образува силна система за изтегляне на електрони с пет флуорни атома, което му придава следните характеристики:

Силна алкалност: Несподелената електронна двойка на азотния атом му позволява да претърпи реакции на неутрализация с киселини, генерирайки стабилни пиридиниеви соли.
Висока реактивност: Силната електроотрицателност на флуорните атоми улеснява водородните атоми (особено азот паравъглерод) върху въглеродните атоми на пиридиновия пръстен да бъдат заменени от нуклеофили, което води до обратна връзка на дефлуориране или нуклеофилно заместване.

 

Стабилност: Перфлуорираната структура му дава висока толерантност към окисление, редукция и термично разлагане, което го прави подходящ като междинен продукт за обратна връзка или носител на функционална група.
Въз основа на горните характеристики, неговите основни приложения могат да бъдат класифицирани в три категории: фармацевтични междинни продукти, суровини за синтез на пестициди и аналитични химични реагенти.

Конкретен сценарий на приложение: Дълбоко проникване през домейни

 

1. Фармацевтична област: ключови градивни елементи за конструиране на сложни лекарствени молекули
Като фармацевтичен междинен продукт, той се използва главно за синтезиране на активни молекули на базата на флуоропиридин и приложенията му включват:
Разработване на противо{0}}туморни лекарства: Флуорните атоми могат да бъдат въведени чрез обратна връзка за дефлуориране, за да се подобри липидната разтворимост и бионаличността на лекарствата. Например, при синтеза на някои инхибитори на тирозин киназа, флуорните атоми се въвеждат точно в целевото място чрез реакции на нуклеофилно заместване като изходни материали за подобряване на насочването на лекарства върху раковите клетки.

 

Синтез на антивирусни лекарства: Неговата пиридинова пръстенна структура може да симулира естествени нуклеотиди и да получи антивирусна активност чрез структурна модификация. Например, при разработването на инхибитори срещу РНК вируси, техните производни могат да попречат на ензимната активност, необходима за репликацията на вируса и да блокират цикъла на вирусна пролиферация.
Пълен синтез на природни продукти: Участвайте в пълния синтез на естествения халкон Lofenone E, въведете фенолни или алкохолни групи в молекулярния скелет чрез обратна връзка за дефлуориране и етерификация и изградете основната структура на сложни природни продукти. Този тип синтез не само потвърждава реактивността на 5-хлоро-2-кайнопиридин, но също така предоставя нови идеи за проектиране на аналози на природни продукти.

 

2. Област на пестициди: синтетични суровини за ефективни и нискотоксични инсектициди
В синтеза на пестициди той се използва главно за производство на флуоропиридинови инсектициди и предимствата му са в:
Подобряване на ефикасността на лекарството: Въвеждането на флуорни атоми може да подобри способността за свързване между молекулите на пестицидите и целевите организми (като ацетилхолинестераза на насекоми), удължавайки продължителността на действие. Например производните на Chlorpyrifos, синтезирани от това вещество, имат контактни и стомашни токсични ефекти върху различни вредители и имат кратък остатъчен период, което ги прави екологични.

 

Намаляване на токсичността: Чрез структурна оптимизация, производните на 5-хлоро-2-кайнопиридин могат да намалят токсичността за нецелеви организми като пчели и риби. Например, при синтеза на хлоропиралид, въвеждането на 5-хлоро-2-кайнопиридин повишава селективността на молекулата към широколистни плевели, като същевременно намалява риска от увреждане на културите от пестициди.
Управление на резистентността: Уникалният механизъм на действие на неговите производни може да забави развитието на резистентност към инсектициди при вредителите. Например, когато се контролират устойчиви листни въшки, редуването на употребата на 5-хлоро-2-кайнопиридин инсектициди и неоникотиноидни пестициди може значително да намали скоростта на развитие на резистентност.

 

3. Област на аналитична химия: Производни реагенти за откриване с висока чувствителност
Като производен реагент на газовата хроматография-масспектрометрия (GC-MS), той се използва главно за анализиране на полярни съединения като ендокринни разрушители и механизмът му на действие включва:
Повишена летливост: Чрез реакция с полярни съединения като феноли и алкохоли се генерират по-летливи производни на 5-хлоро-2-кайнопиридин, подобрявайки чувствителността на GC-MS откриването. Например, при откриване на бисфенол А (BPA) във вода, 5-хлоро-2-кайнопиридинът може да преобразува BPA в летливи производни, намалявайки границата на откриване до нанограмно ниво.

 

Подобряване на ефективността на разделяне: Разликите в молекулярната структура на неговите производни могат да оптимизират условията за хроматографско разделяне и да намалят припокриването на пиковете. Например, при анализа на полициклични ароматни въглеводороди (PAHs), дериватизацията на 5-хлоро-2-кайнопиридин може значително да подобри разделянето на всеки компонент, което прави количествения анализ по-точен.
Изследване на фотохимични реакции: Комплексът, образуван от това вещество и родиевия комплекс, проявява уникална активност при фотокаталитични реакции и може да се използва за изследване на индуцирани от фото трансфер на електрони и процеси на трансфер на енергия. Например при разработването на материали за слънчеви клетки,пентафлуоропиридинродиеви комплекси могат да се използват като фотосенсибилизатори за подобряване на ефективността на преобразуване на светлинна енергия.

Флуорирането се отнася до вид химическа обратна връзка, при която флуор или флуор{0}}съдържащ заместител замества друг атом или група в молекулярна единица. Тази обратна връзка може да се използва за синтезиране на широка гама от флуорирани съединения с уникални свойства. Механизмът на реакциите на флуориране може да варира в зависимост от реагентите и условията. Като цяло, флуорирането включва образуването на ковалентна връзка между флуорен атом и друг атом в молекулата. Този процес може да включва разрушаване на съществуващи връзки и образуване на нови връзки.

При обратна връзка за флуориране флуорните атоми могат да заменят други атоми, като водород, в молекула. Това заместване често води до повишена стабилност, реактивност и бионаличност на модифицираното съединение. Например, флуорираните лекарства често проявяват повишен афинитет към рецепторите и подобрена метаболитна стабилност, което ги прави по-ефективни и по--трайни.

Флуорирането може да се постигне чрез различни методи, включително директно флуориране с флуорен газ, електрофилно флуориране, радикално флуориране и нуклеофилно флуориране. Всеки метод има своите уникални предимства и е подходящ за различни видове субстрати и условия на обратна връзка.

• Реактиви: Пентахлоропиридин и флуориращ агент (за предпочитане калиев флуорид).
• Разтворител: Бензонитрил.
• Условия: Обратната връзка обикновено се провежда при температури, вариращи от 300-400 градуса, за предпочитане 330-380 градуса, при автогенно налягане.
• Моларно съотношение: Моларното количество на използвания калиев флуорид е за предпочитане 5 пъти или повече, по-специално в диапазона от 5-10 пъти, на базата на един мол пентахлоропиридин.
• Катализатор: Катализатор на фазов пренос, като дибензо-18-краун-6-етер, може да присъства в системата за обратна връзка.
• Доходност: Този метод може да постигне добив от приблизително 81%.

• Реактиви: Пиридин и флуороводород.
• Условия: Реакцията се провежда при условия на висока температура и високо налягане.
• Доходност: Този път го дава с добив от приблизително 39%.

• Първа стъпка: Реагирайте на хлорамин-T с флуороводород, за да генерирате нитрозофлуоропиридин.
• Втора стъпка: Редуцирайте нитрозофлуоропиридина, за да получите продукта.

Пентафлуоропиридин, известен също като 5-хлоро-2-кайнопиридин или перфлуоропиридин, е химично съединение с формула C5F5N. Той е широко изследван в различни изследователски контексти поради своите уникални свойства и реактивност.

Един забележителен изследователски случай включва използването като флуориращ реагент за получаването на въглеводороден-разтворим -дикетиминатолодов(II) монофлуорид. В това проучване е разработен добре{3}}разработен метод с използване на LPbNMe2 и 5-хлоро-2-кайнопиридин за синтезиране на желаното съединение. Полученият LPbF беше допълнително използван за синтеза на амидинатосилициев (II) монофлуорид, демонстрирайки гъвкавостта в органичния синтез.

Друг изследователски случай подчертава ориентационните ефекти при изместването на флуор от полифлуорохетероароматни съединения. По-конкретно, бяха изследвани реакции с натриеви оксимати, разкривайки безпрецедентни резултати, при които монозаместването на 2-флуор придружава образуването на 4-заместени изомери. Това проучване допринесе за по-задълбочено разбиране на реактивността и моделите на заместване.

Освен това, той е изследван в реакции с кобалтови(0) комплекси, като Co(PMe3)4, за да се проучи неговият потенциал в органометалната химия. Освен това той е бил използван като прекурсор за синтеза на нови нуклеофилни флуориращи агенти и в производството на азот-съдържащи флуор-съдържащи съединения.

Популярни тагове: пентафлуоропиридин cas 700-16-3, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба