4-Хлоробензил меркаптане органично съединение с молекулна формула C7H6ClS, CAS 6258-66-8. Кристалите с ниска точка на топене имат уникална остра миризма, която се дължи на наличието на тиолови групи. Може да се разтвори във вода, за да образува светложълт до жълт разтвор. Въпреки това, той също има свойства, които са слабо разтворими в етанол и етер. Високата му точка на кипене затруднява изпаряването му при стайна температура. Въпреки това, при високи температури, той може постепенно да се изпари. Вискозитетът е сравнително нисък, с индекс на вискозитет от около 16,7, което показва, че съединението има относително малка промяна на вискозитета по време на температурни промени, което е от полза за неговото индустриално приложение. Има широка приложна стойност в много области. Поради уникалната си химическа структура и свойства, той играе важна роля в синтеза на междинни продукти, антибиотици, пестициди, багрила, химически анализи, лабораторни изследвания и други области.
 |
|
|
Химическа формула |
C7H7ClS |
|
Точна маса |
158 |
|
Молекулно тегло |
159 |
|
m/z |
158 (100.0%), 160 (32.0%), 159 (7.6%), 160 (4.5%), 161 (2.4%), 162 (1.4%) |
|
Елементен анализ |
С, 53.00; Н, 4,45; Cl, 22.35; S, 20,21 |
4-Хлоробензил меркаптанима широка гама от приложения в синтеза на междинни продукти. Тези приложения обхващат множество области като антибиотици, пестициди, багрила, фармацевтични междинни продукти, полимерни материали, повърхностноактивни вещества и подправки. Разбирането на тези употреби ще помогне за по-добро използване на потенциалната стойност и перспективите за приложение на 4 хлоробензил меркаптан.
1. Синтез на аминогликозидни антибиотици: 4-хлоробензилтиолът е важен междинен продукт в синтеза на аминогликозидни антибиотици, като стрептомицин, гентамицин и др. Тези антибиотици се използват главно за лечение на бактериални инфекции и имат широкоспектърни антибактериални ефекти. Чрез използването на 4-хлоробензилтиол като междинен продукт, тези антибиотици могат да бъдат по-удобно синтезирани, подобрявайки ефективността на производството и намалявайки разходите.
2. Синтез на хербициди: 4-хлоробензилтиолът може също да се използва за синтезиране на хербициди. Хербицидите са пестициди, използвани за контрол на растежа на плевелите и играят важна роля в селскостопанското производство. Използването на 4 хлоробензил меркаптан като междинен продукт може по-ефективно да синтезира хербициди и да им придаде нови свойства и характеристики.
3. Синтез на инсектициди: 4-хлоробензилтиолът може също да се използва за синтезиране на инсектициди. Инсектицидите се използват главно за борба с болести и вредители и играят важна роля в защитата на културите и горите. Чрез използването на 4 хлоробензил меркаптан като междинен продукт могат да се синтезират нови инсектициди, за да се подобри ефективността им на контрол срещу специфични вредители.
4. Синтез на азобагрила: 4-хлоробензилтиолът обикновено се използва в багрилната индустрия за синтезиране на азобагрила. Азобагрилата са важен вид багрило, широко използвано в области като печат и боядисване на текстил, покрития и т.н. Чрез използването на 4-хлоробензилтиол като междинен продукт, азобагрилата могат да бъдат по-удобно синтезирани и да им се придадат нови цветове и свойства.
5. Синтез на фармацевтични междинни продукти: 4-хлоробензилтиолът може също да се използва за синтезиране на различни фармацевтични междинни продукти. Тези междинни продукти могат да се използват за по-нататъшен синтез на лекарства, алкалоиди и други съединения. Чрез използването на 4-хлоробензилтиол като междинен продукт, тези фармацевтични междинни продукти могат да бъдат синтезирани по-ефективно, осигурявайки подкрепа за изследвания и производство на лекарства.
6. Синтез на полимерни материали: 4 хлоробензил меркаптан може също да се използва за синтезиране на полимерни материали. Полимерните материали са важен клас материали, широко използвани в области като химическото инженерство, леката промишленост и текстила. Чрез използването на 4 хлоробензил меркаптан като междинен продукт могат да се синтезират нови полимерни материали и да им се придадат нови свойства и характеристики.
7. Синтез на повърхностноактивни вещества: 4-хлоробензилтиолът може също да се използва за синтезиране на повърхностноактивни вещества. Повърхностноактивните вещества са клас съединения с повърхностна активност, широко използвани в области като измиване и козметика. Чрез използването на 4 хлоробензил меркаптан като междинен продукт е по-удобно да се синтезират повърхностноактивни вещества, да се подобри повърхностната активност и ефекта на приложение на продукта.
8. Синтез на подправки:4-хлоробензил меркаптанможе да се използва и за синтезиране на подправки. Подправките са вид съединение, което може да произвежда аромат и се използва широко в области като ежедневни химикали и храна. Чрез използването на 4 хлоробензил меркаптан като междинен продукт могат да се синтезират нови подправки и да им се придадат нови аромати и свойства.
Химично уравнение:
Реакция на фенол със серен хлорид:
C6H5OH + 2NaOH + 2S2кл2 → C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaCl + 3H2O
При тази реакция фенолът претърпява реакция на заместване със серен хлорид под действието на натриев хидроксид, което води до междинното съединение на дихлорфенол пентасулфид и натриев хлорид. Междинното съединение на дихлорфенол пентасулфид се превръща допълнително в 4-хлоробензил меркаптан чрез последващи реакционни етапи.
Реакция на синтез на хлоробензил меркаптан:
C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaOH → C6H4(Cl)CH2SH + 3NaCl + 3H2O
В тази реакция, междинният продукт на дихлорофенол пентасулфид претърпява реакция на хидролиза под действието на натриев хидроксид, премахвайки два серни атома, за да генерира 4 хлоробензил меркаптан. Едновременно генерирайте натриев хлорид и вода.
Методът за синтезиране4-хлоробензил меркаптанв лабораторията може да използва следните стъпки:
1. Подгответе реагенти и оборудване: Подгответе необходимите суровини и реагенти, включително фенол, серен хлорид, натриев хидроксид, хлороформ, магнитна бъркалка, термометър, капкова фуния, облодънна колба и др.
2. Разтворете фенол: Разтворете фенол в хлороформ, за да образувате хлороформен разтвор на фенол.
3. Добавете натриев хидроксид: Добавете натриев хидроксид към хлороформен разтвор на фенол и разбъркайте равномерно.
4. Добавяне на серен хлорид на капки: Бавно добавете серен хлорид към хлороформен разтвор на фенол и контролирайте реакционната температура между 50-60 градуса.
5. Разбъркване на реакцията: След добавяне на серен хлорид на капки, продължете да разбърквате за около 2 часа, за да позволите на реакцията да протече напълно.
6. Филтърно разделяне: Филтрирайте реакционния разтвор, отстранете неразтворимите вещества и съберете филтрата.
7. Промиване с вода: Измийте остатъка от филтъра с подходящо количество вода, за да отстраните нереагиралия фенол.
8. Изсушаване: Комбинирайте филтрата и промивния разтвор и изсушете с безводен натриев сулфат.
9. Дестилация: Дестилирайте изсушения филтрат, за да отстраните хлороформа и други летливи компоненти.
10. Рафиниране: Разтворете дестилирания продукт в етанол, добавете разтвор на натриев хидроксид, загрейте и кипете на обратен хладник за около 1 час за допълнително пречистване на продукта.
11. Охлаждаща филтрация: След охлаждане филтрирайте, за да отстраните неразтворимите вещества.
12. Изсушаване: Измийте остатъка от филтъра с подходящо количество вода, за да отстраните нереагиралия фенол.
13. Пречистване: Смесват се филтратът и промиващият разтвор, изсушават се с безводен натриев сулфат и се получава суровият 4-хлоробензил меркаптан.
14. Кристализация и разделяне: Суровият продукт кристализира и се отделя, за да се получат кристали 4 хлоробензил меркаптан с висока-чистота.
В края на 19-ти и началото на 20-ти век химиците започват да се опитват да синтезират 4-хлорофенилмеркаптан. Първоначалният метод се основава главно на реакцията на хлорохидразин хлорид със съдържащи сяра съединения. Хлорбензоилхлоридът, като обикновен хлориран ароматен въглеводород, има определена реактивност с хлорния атом на неговия бензенов пръстен, който може да претърпи реакции на заместване с нуклеофили.
Учените се опитаха да използват неорганични сулфиди като натриев сулфид и натриев сулфид, за да реагират с 2-хлорофенилхидразин хлорид, надявайки се да получат 4-хлорофенилхидразин меркаптан. Въпреки това, поради трудността при контролиране на реакционните условия, различни странични продукти често се произвеждат в продукта, което води до нисък добив и чистота. За да подобрят синтезния добив и чистотата на 4-хлоробензените, химиците проведоха задълбочени изследвания и оптимизираха реакционните условия.
Те откриха, че фактори като реакционна температура, време за реакция, избор на разтворител и съотношение на суровините имат значително влияние върху резултатите от реакцията. Например при по-ниски температури скоростта на реакцията е по-бавна, но броят на страничните реакции е по-малък; При високи температури скоростта на реакцията се ускорява, но броят на страничните реакции също се увеличава съответно.
Чрез обширни експериментални изследвания учените постепенно откриха оптималните условия за реакция. Например, чрез взаимодействие на 2-хлоробензоил хлорид с натриев тиосулфат в подходящ разтворител и след това третиране с киселина, добивът и чистотата на 4-хлорофенилмеркаптан могат да бъдат ефективно подобрени.
Точното идентифициране на структурата на 4-хлорофенилмеркаптан става решаващо след успешния му синтез. В началото на 20-ти век, с развитието на техники за спектроскопски анализ като инфрачервена спектроскопия (IR), спектроскопия с ядрено-магнитен резонанс (NMR) и масспектрометрия (MS), химиците успяха да определят по-точно структурата на органичните съединения.
Чрез анализ на инфрачервена спектроскопия, функционалните групи, присъстващи в съединението, като пиковете на разтягащи вибрации на тиоловите групи, могат да бъдат определени, че имат характерна абсорбция в инфрачервения спектър.
Спектроскопията с ядрено-магнитен резонанс може да предостави химическа информация за околната среда на водородни и въглеродни атоми в молекули, като по този начин прави извод за структурата на молекулите. Масспектрометричният анализ може да определи относителната молекулна маса и информацията за фрагментните йони на молекулите, като допълнително проверява тяхната структура. След като определиха структурата на 4-хлорофенилтиола, химиците проведоха задълбочени изследвания на неговите физични и химични свойства. Изследванията са установили, че 4-хлорофенилмеркаптанът е кристал с ниска точка на топене и остра миризма. Неговата точка на топене е 19-20 градуса C, относителната плътност е 1,202 g/mL (при 25 градуса C), точката на кипене е 125 градуса C (35 mmHg), а точката на възпламеняване е 76 градуса C. Тези физични свойства предоставят важни референции за съхранение, транспортиране и употреба на 4-хлорофенил меркаптан.
В допълнение, химиците са изследвали разтворимостта, стабилността и други свойства на 4-хлоробензените и са открили, че те имат добра разтворимост в определени органични разтворители, но са склонни към разлагане при условия на светлина и висока температура.
нежелана реакция
4-Хлоробензил Меркаптан (CAS номер 6258-66-8) е сяросъдържащо органично съединение с молекулна формула C ₇ H ₇ ClS. Изглежда като бяла до бледожълта течност или твърдо вещество при стайна температура и има силна остра миризма. Хлорните атоми и тиоловите групи (-SH), съдържащи се в неговата химическа структура, му придават уникална реактивност, но в същото време може да предизвика серия от нежелани реакции.
Механизъм на токсичност и контактен път
Механизъм на токсичност
Токсичността на 4-хлоробензил меркаптан произтича главно от две ключови части от неговата химична структура:
Хлорен атом (Cl): Хлорираните ароматни въглеводороди могат да генерират активни междинни продукти (като хлорохинони) чрез метаболизма, предизвиквайки реакции на оксидативен стрес и увреждайки клетъчните мембрани, протеини и ДНК.
Тиолова група (- SH): Тиоловите групи имат висока реактивност и могат да се свързват с метални йони (като мед и желязо), пречейки на ензимната активност; В същото време е възможно да се наруши клетъчната функция чрез ковалентно модифициране на цистеинови остатъци в протеините.
Маршрут за контакт
При вдишване: Неговата летливост може да доведе до наличието на пари във въздуха, особено при висока температура или лошо проветрени среди, където концентрацията се увеличава. Вдишването може директно да раздразни дихателната лигавица.
При контакт с кожата: Течни или твърди частици могат да се абсорбират през кожата, особено върху увредена кожа, причинявайки локална или системна токсичност.
Контакт с очите: Директното пръскане в очите може да причини сериозно дразнене и дори увреждане на роговицата.
Случайно поглъщане: Въпреки че не е обичаен път, случайното поглъщане може да причини стомашно-чревни реакции и системна токсичност.
Механизъм на токсичност и контактен път
Механизъм на токсичност
Токсичността на 4-хлоробензил меркаптан произтича главно от две ключови части от неговата химична структура:
Хлорен атом (Cl): Хлорираните ароматни въглеводороди могат да генерират активни междинни продукти (като хлорохинони) чрез метаболизма, предизвиквайки реакции на оксидативен стрес и увреждайки клетъчните мембрани, протеини и ДНК.
Тиолова група (- SH): Тиоловите групи имат висока реактивност и могат да се свързват с метални йони (като мед и желязо), пречейки на ензимната активност; В същото време е възможно да се наруши клетъчната функция чрез ковалентно модифициране на цистеинови остатъци в протеините.
Маршрут за контакт
При вдишване: Неговата летливост може да доведе до наличието на пари във въздуха, особено при висока температура или лошо проветрени среди, където концентрацията се увеличава. Вдишването може директно да раздразни дихателната лигавица.
При контакт с кожата: Течни или твърди частици могат да се абсорбират през кожата, особено върху увредена кожа, причинявайки локална или системна токсичност.
Контакт с очите: Директното пръскане в очите може да причини сериозно дразнене и дори увреждане на роговицата.
Случайно поглъщане: Въпреки че не е обичаен път, случайното поглъщане може да причини стомашно-чревни реакции и системна токсичност.
Популярни тагове: 4-хлоробензил меркаптан cas 6258-66-8, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба