N-Хлоросукцинимид CAS 128-09-6
video
N-Хлоросукцинимид CAS 128-09-6

N-Хлоросукцинимид CAS 128-09-6

Код на продукта: BM-2-1-120
Английско име: N-Chlorosuccinimide
CAS №. 128-09-6
Молекулна формула: C4H4ClNO2
Молекулно тегло: 133.53
EINECS №. 204-878-8
MDL номер: MFCD00005511
Hs код: 29251995
Основен пазар: САЩ, Австралия, Бразилия, Япония, Великобритания, Нова Зеландия, Канада и др.
Производител: BLOOM TECH Yinchuan Factory
Технологична служба: R&D Dept.-1
Употреба: Фармакокинетично изследване, тест за устойчивост на рецептори и др.

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на n-хлоросукцинимид cas 128-09-6 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествен n-хлоросукцинимид cas 128-09-6 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.

 

N-хлорсукцинимид, бял прах или кристал. CAS 128-09-6, Молекулна формула C4H4ClNO2. 1g от този продукт се разтваря в приблизително 70 ml вода, 150 ml етанол или 50 ml бензен и е слабо разтворим в етер, хлороформ и въглероден тетрахлорид. 1: Водният разтвор е кисел (открит чрез лакмус) и има точка на топене 150-155 градуса. Той може да участва в различни реакции на хлориране, като реакцията на двойно хлориране с изонитрил за генериране на N-фенилдихлороиминови съединения. В тази реакционна система веществото генерира хлорни свободни радикали, които първо се свързват с изонитрил, за да образуват нови свободни радикали. След това тези нови свободни радикали реагират допълнително със свободните радикали на хлора, за да произведат в крайна сметка продукти на двойно хлориране. Това е удобен електрофилен реагент за добавяне и заместване, който обикновено се използва за хлориране на сулфиди, сулфони и кетони, както и за синтеза на N-хлорамини.

Produnct Introduction

Химическа формула

C4H4ClNO2

Точна маса

133

Молекулно тегло

134

m/z

133 (100.0%), 135 (32.0%), 134 (4.3%), 136 (1.4%)

Елементен анализ

С, 35,98; Н, 3,02; Cl, 26.55; N 10,49; О, 23.96

CAS 128-09-6 N-chlorosuccinimide | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

N-chlorosuccinimide | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

NCS е бял кристален прах с молекулна формула C ₄ H ₄ ClNO ₂ и молекулно тегло 133,53. Неговата молекулярна структура съдържа активен хлорен атом, което го прави важен хлориращ агент, окислител и реагент в органичния синтез.

Механизъм на химична реакция и основни характеристики наN-хлорсукцинимид
 

Активността на NCS идва от хлорния атом в неговата молекула, който може да претърпи реакции на електрофилно заместване или окисление с различни органични съединения. Основните му характеристики включват:

Селективно хлориране: Може специално да замени - H хлориди на мастни киселини, за да генерира високо-чистота - хлорирани мастни киселини и техните производни, без да се засяга структурата на ароматния пръстен.
Леко окисление: Първичните алкохоли могат да бъдат окислени до алдехиди, вторичните алкохоли до кетони и диолите до лактони, с меки реакционни условия и високи добиви.
Разцепване на пептидна връзка: Селективно разцепване на пептидни връзки, образувани от триптофан при киселинни условия, използвано за анализ на протеинова структура.
Стабилност на реагента: Твърдата форма е стабилна, но трябва да се съхранява далеч от светлина и на сухо и е чувствителна към влага.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Типичен пример за реакция:

Синтез на алфа хлорирани мастни киселини:
NCS реагира със стеаринова киселина за селективно хлориране на алфа водорода, произвеждайки алфа хлоростеаринова киселина, която е ключова суровина за пластификатори от поливинилхлорид (PVC).
Окислителна реакция на Кори Ким:
Комбинацията от NCS и диметил сулфид (DMS) окислява алкохолите до алдехиди или кетони при меки реакционни условия, което го прави подходящо за сложен молекулярен синтез.

Фармацевтично поле: крайъгълният камък на синтеза от антибиотици до хормони
 

NCS е основен междинен продукт във фармацевтичната индустрия и неговите хлорирани продукти се използват широко в синтеза на антибиотици, хормони и противо{0}}туморни лекарства.

1. Синтез на антибиотици
Доксициклин и Метоксициклин:
NCS участва в хлорирането на страничната верига на тетрациклиновите антибиотици, като въвежда хлорни атоми чрез селективни реакции на хлориране, за да подобри антибактериалната активност на лекарствата. Например, при синтеза на тетрациклин, NCS хлорира междинния 6-метилтетрациклин, за да произведе по-активния тетрациклин.
Бензил цефалоспорин:
NCS се използва за хлориране на модификация на цефалоспориново ядро, за да се подобри стабилността на лекарството срещу - лактаза, като по този начин се увеличи антибактериалният спектър.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. Хормонални лекарства
Норетинил кетон и 16 медроксипрогестерон:
NCS участва в 17-то хлориране на стероидни хормони, произвеждайки контрацептивно активния алкин кетон. Например, при синтеза на 16 медроксипрогестерон, NCS въвежда 17 - хлоридни атоми чрез реакция на хлориране, което значително повишава оралната бионаличност на лекарството.
Хлорфенапир:
NCS се използва за синтеза на естрогенни аналози, регулиращи способността за свързване на лекарства и рецептори чрез модификация на хлориране и се използва за лечение на рак на гърдата и остеопороза.

 

3. Антитуморни лекарства
Болемицин аналози:
NCS участва в хлорирането на страничните вериги на блеомицин за генериране на производни с по-силна активност на разцепване на ДНК, които се използват за повишаване на ефикасността на химиотерапевтичните лекарства.
Случай: В производствената линия на доксициклин на определена фармацевтична компания NCS е използван като хлориращ агент за увеличаване на реакционния добив от 65% от традиционния метод с хлорен газ до 89%, като същевременно се намалява генерирането на странични -продукти и значително се намаляват разходите за пречистване.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Област на пестициди: ключови суровини от инсектициди до хербициди

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Продуктите на хлориране на NCS играят важна роля в индустрията на пестицидите и техните производни имат характеристиките на висока ефективност и ниска токсичност.

1. Инсектициди
Пиретроидни естери:
NCS участва в синтеза на хлорпирифос, въвеждайки хлорни атоми чрез реакция на хлориране, за да подобри токсичността на лекарството към нервната система на насекомите. Например, при синтеза на циперметрин, NCS хлорира междинния циперметрин, за да произведе по-активния циперметрин.
Аминометилови естери:
NCS се използва за хлориране на страничната верига на карбапенем, за да се подобри неговият убиващ ефект върху листните въшки и щикалките.

 

2. Средства за борба с плевелите
Хлорофеноксиоцетна киселина:
NCS участва в синтеза на 2,4-D (2,4-дихлорофеноксиоцетна киселина) и генерира високоефективни хербициди чрез селективно хлориране, които се използват широко за полско плевене на култури като царевица и пшеница.
Сулфонилурея:
NCS се използва за синтеза на хлорсулфурон, засилвайки инхибиторния ефект на лекарството върху плевелната ацетил лактат синтаза (ALS) чрез модификация на хлорирането, постигайки ниска-доза и ефективен контрол на плевелите.
Случай: В производствената линия 2,4-D на предприятие за пестициди, NCS замени традиционния метод с хлорен газ, съкращавайки времето за реакция от 12 часа на 4 часа, като същевременно намалява емисиите на отработени газове, което отговаря на изискванията на екологичната химия.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Бои и материалознание: от функционална модификация до подобряване на производителността

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Приложението наN-хлоросукцинимидв областта на багрилата и материалите се фокусира главно върху функционализирането на молекулярната структура и подобряването на повърхностните свойства на материала.

1. Синтез на багрило
Реактивни багрила:
NCS участва в синтеза на реактивни багрила с винил сулфон, въвеждайки групи на хлоросулфонова киселина чрез реакция на хлориране, за да подобри способността за свързване между багрилата и влакната. Например, при синтеза на реактивен черен K-BR, NCS хлорира междинния продукт, за да генерира повече реактивни молекули на багрилото.
Флуоресцентни багрила:
NCS се използва за хлориране на страничната верига на кумаринови флуоресцентни багрила, постигайки червено изместване на дължината на вълната на флуоресценцията чрез регулиране на системата за молекулярно конюгиране, за използване в биологични изображения и флуоресцентно маркиране.

 

2. Повърхностна обработка на материала
Модификация на полиестерни влакна:
NCS, като агент за обработка, може да подобри приемането на багрила и печатни мастила от полиестерни влакна. Например, третирането на повърхността на влакната с разтвор на NCS преди боядисване на полиестерна тъкан значително подобрява усвояването на багрилото и устойчивостта на цвета.
Каучукови добавки:
NCS участва в синтеза на антиоксидант 4010NA, въвеждайки хлорни атоми чрез реакция на хлориране, за да подобри устойчивостта на озон и устойчивостта на топлинно стареене на каучука.
Случай: В процеса на боядисване на полиестер в текстилно предприятие въвеждането на NCS предварителна обработка доведе до 30% увеличение на дълбочината на боядисване (K/S стойност) и 15% намаление на използването на багрило, което значително намалява производствените разходи.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Индустриална дезинфекция и обработка на вода: ефективно и широко{0}}спектърно решение за стерилизация

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

NCS се използва широко в области като дезинфекция на медицински изделия, преработка на храни и пречистване на вода поради своята бърза и широкоспектърна-спектърна бактерицидна способност.

1. Дезинфекция на медицински изделия
Почистване на ендоскоп:
NCS се приготвя в 2% воден разтвор и ендоскопът се накисва и стерилизира, което може ефективно да унищожи вируса на хепатит B (HBV) и вируса на човешката имунна недостатъчност (HIV) и не е корозивен за метали и пластмаси.
Стерилизация на хирургически инструменти:
Комбинацията от NCS и водороден пероксид генерира активен хлор и свободни радикали, постигайки бърза стерилизация при ниска-температура и подходяща за дезинфекция на прецизни инструменти.

 

3. Пречистване на вода
Дезинфекция на басейни:
NCS замества традиционния хлорен газ, намалява генерирането на хлорамини, намалява "миризмата на хлор" и дразненето на очите, като същевременно поддържа ефективна концентрация на хлор от 0,5-1,0 ppm.
Индустриална циркулационна вода:
Комбинацията от NCS и натриев бромид генерира активен бром, който ефективно контролира растежа на легионела и водорасли в охладителната кула.
Случай: В процеса на дезинфекция на млекопреработвателна фабрика, след замяна на натриев хипохлорит с NCS, степента на микробно замърсяване намалява от 12% на 0,5%, като същевременно се намалява корозията на оборудването и се удължава експлоатационният живот на тръбопровода.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. Преработка на храни
Дезинфекция на млечни продукти:
NCS се използва за циркулационна дезинфекция на тръбопроводи за мляко, което може да убие Listeria и Salmonella, а съдържанието на остатъчен хлор е по-малко от 0,1 ppm, което отговаря на стандартите за безопасност на храните.
Консервиране на плодове и зеленчуци:
Накисването в разтвор на NCS може да попречи на растежа на мухъл и да удължи срока на годност на ябълките и ягодите.

Представени реакции в органичния синтез: от селективно хлориране до сложна молекулярна конструкция
 

N-хлорсукцинимидпроявява уникална реактивност в органичния синтез и може да постигне различни характерни трансформации.

1. Идентифициране на първични, вторични и третични алкохоли
Принцип на реакция:
NCS реагира с алкохоли, за да произведе продукти с различни цветове: първичните алкохоли произвеждат синьо, вторичните алкохоли произвеждат зелено, а третичните алкохоли не реагират. Тази реакция се основава на разликата в окислителната способност на хлорните атоми към хидроксилни групи.
Сценарии на приложение:
Използва се за бързо идентифициране на структурата на неизвестни алкохоли и подпомагане при проектирането на пътища за органичен синтез.

2. Хлориране на сулфиди и сулфони
Пример за реакция:
NCS хлорира диметилсулфида до диметилсулфоксид (DMSO), който е важен полярен непротонен разтворител. Меки реакционни условия и висок добив.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Индустриална стойност:
DMSO се използва широко в областта на медицината, електрониката и химическото инженерство, а методът NCS е ключовата технология за неговото широко{0}}производство.
3. Синтез на алиламин и B, R-ненаситени аминокиселини
Механизъм на реакция:
NCS постига алил хлориране чрез механизъм на свободните радикали, генерирайки производни на алил амин, които са важни междинни продукти за анти{0}}туморни лекарства и антивирусни средства.
случай
При синтеза на определено антивирусно лекарство, NCS участва в хлорирането на алиламин, генерирайки ключови междинни продукти и съкращавайки етапите на реакцията от 5 на 3, което води до 25% увеличение на общия добив.

Manufacturing Information

Синтез наN-хлоросукцинимид:

Оптимизиран метод за приготвяне, който се характеризира с това, че етапите на приготвяне са:

 

(1) Поставете янтарна киселина и амонячна вода в реакционен съд и ги разбъркайте, докато реагират напълно, като поддържате реакционната температура 20~25 градуса;

 

(2). Поставете реакционния разтвор на янтарна киселина и амоняк в дестилационен съд и го дехидратирайте при 275 ~ 290 градуса, за да получите твърдо вещество сукцинимид;

 

(3) Добавете твърд сукцинимид във воден разтвор на ледена оцетна киселина и разбъркайте, докато се разтвори напълно;

 

(4). Охладете смесения разтвор на сукцинимид и ледена оцетна киселина до под 0 градуса, поддържайте тази температура, добавете разтвор на натриев хипохлорит и разбъркайте в продължение на 0,5~1,5 часа, за да получите смесения разтвор;

 

(5). Смесеният разтвор се филтрира и промива до неутрално състояние, за да се получи бял твърд прах, който е крайният продукт на NCS.

Често задавани въпроси
 
 

Защо е предпочитан сред много хлорирани реагенти заради своята "мекота и селективност"?

+

-

Неговата "мекота" се дължи на стабилността му в твърдо състояние и постепенното освобождаване на активен хлор само след разтваряне в разтворител. Неговата селективност се отразява в способността за постигане на специфично хлориране на богати на електрони олефини, ароматни пръстени и др.; Чувствителни групи като алкохолни хидроксилни групи могат да бъдат окислени при подходящи условия, без да се уврежда тяхната структура.

Освен конвенционалното хлориране, какво е уникалното му "окислително" приложение в синтетичната химия?

+

-

Използва се за директно окисляване на алдехиди до ацил хлориди, което е ключов междинен продукт в синтеза. Например, реакцията между бензалдехид и NCS може да генерира бензоил хлорид, който има меки реакционни условия и избягва интензивността и страничните реакции на традиционните методи като оксалил хлорид.

Защо често се използва в комбинация с "каталитични" киселини или киселини на Луис и какво променя това?

+

-

Самият NCS има ограничена хлорираща активност. Добавянето на каталитични количества протонна киселина или киселина на Люис (като сярна киселина, скандиев трифлуорометансулфонат) може значително да подобри неговата електрофилност, да активира инертни субстрати и дори да постигне сложно селективно хлориране, което традиционните методи не могат да постигнат.

Колко умело играе ролята на "структурен монтажник" в тоталния синтез на природни продукти?

+

-

Чрез използването на неговата селективност, хлорните атоми могат да бъдат прецизно въведени в специфични позиции на сложни молекулни скелети, които могат да служат като ключови синтетични дръжки за последващо кръстосано свързване, елиминиране или реакции на нуклеофилно заместване, като по този начин ефективно конструират крайната целева молекула.

Как „страничният{0}}продукт“ сукцинимид се рециклира и използва в промишленото производство и какви идеи за екологична химия са отразени?

+

-

Сукцинимидът, генериран след реакцията, може да бъде възстановен чрез проста филтрация и повторно използван като суровина за синтеза на NCS. Този модел за рециклиране на "суров материал от вторичен реагент" намалява емисиите на отпадъци и е в съответствие с принципа на атомната икономика на зелената химия.

 

Популярни тагове: n-хлоросукцинимид cas 128-09-6, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба

Изпрати запитване