N-Boc-2-пиперидинкарбоксилна киселина CAS 98303-20-9

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на n-boc-2-пиперидинкарбоксилна киселина cas 98303-20-9 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествена n-boc-2-пиперидинкарбоксилова киселина cas 98303-20-9 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.

N-Boc-2-пиперидинкарбоксилна киселина (Cladoniacenotea), известна още като 1- (трет. бутоксикарбонил) -2-пиперидинкарбоксилна киселина, е органично съединение с множество стойности на приложение. Молекулна формула C11H19NO4, молекулно тегло 229,27, CAS 98303-20-9, обикновено изглежда като бял до почти бял прах или кристал при стайна температура. Някои органични разтворители имат добра разтворимост, докато разтворимостта им във вода е сравнително малка. Може да се разтваря в органични разтворители като етил ацетат, N, N-диметилформамид (DMF), диметилсулфоксид (DMSO), дихлорометан и хлороформ. Тези разтворители обикновено се използват в процеси като екстракция, пречистване, реакция и разделяне на съединения. Разтворимостта във вода е относително ниска, което може да се дължи на хидрофобни групи (като трет. бутоксикарбонил) в неговата молекулна структура. Въпреки това, чрез промяна на стойността на рН, температурата или добавяне на съразтворители на разтвора, неговата разтворимост във вода може да се подобри до известна степен. Поради отличната си термична и химическа стабилност, той може да се използва като междинен продукт или суровина за синтез на лекарства. Чрез преобразуване и модификация на функционална група могат да се синтезират лекарствени молекули със специфична фармакологична активност.

Boc защита на 2-пиперидинкарбоксилна киселина

Реактиви: 2-пиперидинкарбоксилна киселина (пипеколинова киселина), Boc анхидрид (Boc2O), триетиламин (TEA), дихлорометан (DCM).

Процедура:

Разтворете пипеколинова киселина (1.0 eq) в DCM при 0 градуса.

Добавете TEA (1,2 eq) на капки, последвано от Boc2O (1,1 eq).

Разбърква се при 25 градуса за 4-6 часа.

Загасва се с вода, екстрахира се с DCM и се пречиства чрез колонна хроматография (силикагел, етил ацетат/хексан).

Добив: 85–90% за рацемични смеси; 75–80% за енантиомерно чисти форми без хирална разделителна способност.

Асиметричен синтез за (R)-енантиомер Хирален спомагателен метод:

Използвайте помощното средство оксазолидинон на Evans, за да предизвикате хиралност по време на алкилиране или алдолни реакции.

Пример: Взаимодействие на (S)-4-бензил-2-оксазолидинон с 2-бромопиридин при паладиева катализа за образуване на хирален междинен продукт.

Ензимна резолюция:

Третирайте рацемичната N-Boc-2-пиперидинкарбоксилна киселина с липаза (напр. Candida antarctica липаза B) в двуфазна система (органичен разтворител/буфер).

(S)-енантиомерът се хидролизира до карбоксилата, докато (R)-енантиомерът остава непокътнат, позволявайки разделяне чрез филтриране или хроматография.

► Фармацевтична индустрия

Междинно лекарство за нарушения на ЦНС

Използва се в синтеза на Gabapentin enacarbil (Horizant®), пролекарство за синдром на неспокойните крака и постхерпетична невралгия. Вос групата се отстранява in vivo, за да се освободи активното лекарство.

Ключова стъпка: Свързване със заместен етилов естер за образуване на енакарбилова част.

► Антивирусни средства

Компонент на HIV протеазни инхибитори (напр. Дарунавир), където пиперидиновият пръстен засилва свързването с вирусни ензими.

Бета-лактамни антибиотици

Модифицираните пиперидинови производни служат като прекурсори на страничната{0}}верига за цефалоспорини и пеницилини, подобрявайки пропускливостта на бактериалната мембрана.

►vАгрохимикали

Хербициди: Използват се при синтеза на хербициди от клас имидазолинон- (напр. Imazethapyr), които инхибират ацетохидроксикиселинната синтаза (AHAS) в плевелите.

Инсектициди: Функционализираните пиперидини нарушават нервната система на насекомите чрез насочване към никотиновите ацетилхолинови рецептори (nAChRs).

► Материалознание

Полимерни модификатори: Включени в полиамиди или полиестери за подобряване на термичната стабилност и хидрофобността.

Chiral Catalysts: The (R)-enantiomer acts as a ligand in asymmetric hydrogenation reactions, achieving >95% ee при редукция на прохиралния кетон.

► Молекулярна архитектура и изомерни форми

Cladoniacenotea съществува в две основни форми:

Рацемична смес (CAS 98303-20-9): Смес 1:1 от (R)- и (S)-енантиомери, често използвани при скрининг на лекарства в ранен стадий.

(R)-Енантиомер (CAS 28697-17-8): Биологично активният изомер, критичен за стереоспецифичния синтез при напреднало разработване на лекарства.

Основни структурни характеристики:

Пиперидинов пръстен (шест-членен азотен хетероцикъл) осигурява конформационна твърдост.

Група карбоксилна киселина (-COOH) позволява участието в образуването на амидна връзка.

Boc (tert-бутоксикарбонил) защитна група предпазва амина по време на синтеза, предотвратявайки нежелани странични реакции.

► Синтетични пътища

Индустриалният синтез на Cladoniacenotea включва две основни стъпки:

Защита: Реакция на пиперидин-2-карбоксилна киселина с Boc анхидрид (ди-трет-бутил дикарбонат) в присъствието на основа (напр. триетиламин).

Пиперидин-2-COOH+(Boc)2​OEt3​N​N-Boc-пиперидин-2-COOH

Хирална разделителна способност (за (R)-енантиомер):

Ензимна хидролиза: Използване на липази за селективно разцепване на (S)-енантиомера.

Хроматографско разделяне:-течна хроматография с висока ефективност (HPLC) или хроматография със симулиран движещ се слой (SMB).

Пример: Cladoniacenotea на Thermo Fisher Scientific (R)-постига 98% чистота със специфично въртене от +62.0 градуса до +65.0 градуса, което потвърждава неговия енантиомерен излишък.

► Пептид и пептидомиметичен синтез

Cladoniacenotea е крайъгълен камък на пептидния синтез в твърда{0}}фаза (SPPS), където Boc групата защитава амина по време на итеративни реакции на свързване. Неговата твърдост подобрява биоактивността на пептидомиметиците чрез имитиране на естествени аминокиселинни конформации.

Казус 1: MK-8719 на Merck (протеазен инхибитор на хепатит С)

Предизвикателство: Синтезиране на стереохимично чист инхибитор за минимизиране на не{0}}целевите ефекти.

Решение: Използва се (R)-Cladoniacenotea за конструиране на пептидния скелет.

Резултат: Подобрен добив с 15%в сравнение с рацемичните алтернативи, намалявайки производствените разходи.

► Хирални катализатори за асиметричен синтез

(R)-енантиомерът служи като лиганд в преходни{1}}метални катализатори, позволяващи енантиоселективни реакции, критични за производството на лекарства.

Казус 2: Paxlovid на Pfizer (Nirmatrelvir, антивирусно средство срещу COVID-19)

Challenge: Achieving >99% енантиомерна чистота за регулаторно одобрение.

Решение: Използва се (R)-Cladoniacenotea-катализатор в етапа на хидратиране на нитрил.

Резултат: Покри стандартите на FDA за хирална чистота, гарантирайки ефикасност и безопасност на лекарството.

► Активни фармацевтични съставки (API)

Като предшественик на бета-лактамните антибиотици и невротрансмитерните модулатори, Cladoniacenotea опростява производството на API.

Казус 3: Ceftaroline Fosamil (антибиотик) на Hefei Home Sunshine

Предизвикателство: Увеличаване на производството при запазване на чистотата.

Решение: Използвана рацемична Cladoniacenotea в реактор с непрекъснат поток.

Резултат: Намалено време за реакция с 20% и подобрена ефективност на кристализация.

► Фармацевтично развитие

Лекарства за централната нервна система (ЦНС) Габапентин Енакарбил (Horizant®):

Cladoniacenotea е ключов междинен продукт при синтезирането на пролекарството на етилов естер.

Boc групата се отстранява in vivo от естерази, освобождавайки габапентин, който лекува синдрома на неспокойните крака и невропатичната болка.

Механизъм: Пиперидиновият пръстен подобрява проникването на кръвно{0}}мозъчната бариера чрез пасивна дифузия.

Антивирусни агенти ХИВ протеазни инхибитори (напр. дарунавир):

Boc-защитената пиперидинова част действа като скеле за прикрепване на арилови групи, които се свързват с активния сайт на протеазата.

Премахването на защитата при киселинни условия (рН на стомаха) активира лекарството.

Бета-лактамни антибиотици Цефалоспорини и пеницилини:

Модифицираните пиперидинови производни подобряват пропускливостта на бактериалната мембрана.

Пример: Цефепим, цефалоспорин от четвърто-поколение, използва пиперидинова странична верига, за да избегне разграждането на бета-лактамаза.

► Агрохимични иновации

Хербициди Клас имидазолинон (напр. Imazethapyr):

Производните на Cladoniacenotea инхибират ацетохидроксикиселинната синтаза (AHAS), ключов ензим в синтеза на аминокиселини с -разклонена верига в растенията.

Ефективен срещу широколистни плевели в ниски дози (0,1–0,5 kg/ha).

Инсектициди Неоникотиноидни алтернативи:

Съединенията на базата на-пиперидин са насочени към никотиновите ацетилхолинови рецептори на насекоми (nAChRs) с намалена токсичност за пчелите.

Пример: Флупирадифурон, използван при третиране на семена за царевица и соя.

► Напредък в науката за материалите

Полимерни модификатори

Полиамиди: Включването на Cladoniacenotea в найлонови гръбнаци подобрява термичната стабилност (точката на топене се повишава с 15-20 градуса).

Полиестери: Пиперидиновият пръстен подобрява хидрофобността, което прави полимерите подходящи за биомедицински импланти.

Хирални катализатори

(R)-енантиомерът служи като лиганд в асиметрични реакции на хидрогениране.

Example: Rhodium complexes with Boc-protected piperidine ligands achieve >95% ее при редуциране на прохирални кетони до хирални алкохоли.

► Инициативи за зелена химия

Изследователите изследват биокаталитичната депротекция на Boc групите, за да заменят токсични реагенти като трифлуорооцетна киселина (TFA).

Пример: Проучване от 2023 гЗелена химиядемонстрира 95% добив при използване на имобилизирани липазни ензими за отстраняване на Вос.

► Синтез на непрекъснат поток

Стартъпи като Snapdragon Chemistry разработват микрореактори за производство на Cladoniacenotea, подобрявайки преноса на топлина/маса и мащабируемостта.

Предимства:

Намалена употреба на разтворители с 40%.

По-бързо време за реакция (минути срещу часове).

► AI-Дизайн на лекарства

Платформи като LiveDesign на Schrödinger използват Cladoniacenotea като скеле за прогнозиране на нови кандидати за лекарства с повишен афинитет на свързване.

Казус от практиката:

Recursion Pharmaceuticals използва изкуствения интелект, за да създаде неврозащитен агент, използващ (R)-N-Boc-2-пиперидинкарбоксилна киселина, като го придвижи до Фаза I на изпитанията през 2024 г.

N-Boc-2-пиперидинкарбоксилната киселина е пример за синергията между химическата иновация и индустриалната практичност. От ролята си в хиралния синтез на лекарства до съвместимата-безопасност работа, това съединение се справя с критичните предизвикателства в съвременните фармацевтични продукти. Докато индустрията се насочва към прецизна медицина и устойчиво производство, N-Boc-2-пиперидинкарбоксилната киселина ще остане незаменима, водена от напредъка в зелената химия, непрекъснатата обработка и откритията, управлявани от AI.

N-Boc-2-пиперидинкарбоксилната киселина е ключът в съвременната синтетична химия, позволявайки ефективното конструиране на сложни молекули с прецизност и контрол. Неговата гъвкавост обхваща фармацевтичните продукти, агрохимикалите и науката за материалите, водени от напредъка в асиметричния синтез и екологичното производство. Тъй като индустриите дават приоритет на устойчивостта и рентабилността, иновациите в биокатализата и системите с непрекъснат поток допълнително ще затвърдят ролята му в бъдещето на химическия синтез. Изследователите и производителите трябва да балансират иновациите с безопасността и опазването на околната среда, за да впрегнат пълния им потенциал в един бързо развиващ се глобален пазар.

Популярни тагове: n-boc-2-piperidinecarboxylic acid cas 98303-20-9, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба