Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на fmoc-d-proline cas 101555-62-8 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с високо качество fmoc-d-proline cas 101555-62-8 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.
Fmoc-D-пролине ключово не{0}}естествено аминокиселинно производно, използвано в съвременния пептиден синтез в твърда{1}}фаза. Неговата молекулярна структура гениално съчетава уникалната дясна{3}}спирална конформация на D-пролин със защитната стратегия на флуорен метоксикарбонил: D-пролин, като огледален изомер на пролина, има присъщия твърд пиролидинов пръстен, който може да индуцира обратната конформация на пептидната верига, като ефективно повишава стабилността на пептидни молекули срещу разграждане на протеаза и придаването й на специфична биологична активност, различна от естествения тип L-.
Докато най-добрата Fmoc защитна група, с нейните отлични свойства на контролирана киселинност и алкалност, може да бъде ефективно отстранена при меки алкални условия, а присъщото й свойство за силна ултравиолетова абсорбция осигурява удобство за-наблюдение в реално време на процеса на синтез. Тази комбинация прави Fmoc-D-пролина основен градивен елемент за конструирането на нови-таргетни пептиди, рецепторни антагонисти и конформационно ограничени имитатори, особено демонстрирайки незаменима стойност в разработването на нови хирални катализатори и функционални материали с уникално пространствено сгъване, ефективно насърчаване на кръстосаното-развитие на асиметрични синтез и пептидофармакология.
|
|
|
|
Химическа формула |
C20H19NO4 |
|
Точна маса |
337 |
|
Молекулно тегло |
337 |
|
m/z |
337 (100.0%), 338 (21.6%), 339 (2.2%) |
|
Елементен анализ |
C, 71.20; H, 5.68; N, 4.15; O, 18.97 |
В обширния пейзаж на съвременната биохимия и фармацевтичната химия, Fmoc-D-пролинът е като брилянтна перла, блестяща незаменима в множество авангардни-полета с уникалната си хирална структура и отлична химическа активност. Този бял до светложълт кристален прах има точка на топене приблизително 102-116 градуса C и специфично оптично въртене от +33-33.5 градуса C (C=1, DMF). Разтваря се в хлороформ, дихлорометан, етил ацетат DMSO, ацетон и други органични разтворители, с тяхната перфектна комбинация от Fmoc защитни групи и D-конфигуриран пролин, се превърнаха в горещи ключови съединения в днешните научни изследвания и индустриални полета.
1. Ключовият междинен продукт в синтеза на лекарства - „главният ключ“ от антибиотици до противо-антитуморни лекарства
Играе ключова роля в областта на фармацевтиката и химическото инженерство, той е важен хирален междинен продукт за синтезиране на различни биоактивни молекули и лекарства.
1.1. Синтез на антибиотици
Самият D{0}}пролин е съществена структурна единица в молекулярния скелет на много антибиотици. Вземайки колонна кристална бяла плесен (гитаримицин) като пример, нейната молекула съдържа пролинова производна структура. Може да се използва като изходен материал за синтеза на нови макролидни антибиотици и полусинтетични антибиотици.
И може да конструира сложни лекарствени молекулярни рамки чрез гъвкавата реактивност на своите карбоксилни и амино групи.
2. Разработване на противо-туморни лекарства
D-пролиновите производни се използват широко в разработването на противо-туморни лекарства за конструиране на съединения със специфична биологична активност. Чрез стратегия за асиметричен синтез могат да се приготвят серия от пептидни лекарства и нискомолекулни съединения с анти-туморна активност, като се използва като хирален източник. Неговата уникална пиролидинова пръстенна структура може да симулира специфични конформации в протеини и да образува свързване с висок афинитет с целевите протеини.
3. Синтез на антивирусни лекарства
По подобен начин той също е важен прекурсор за синтезиране на антивирусни лекарства. D-конфигурираните аминокиселини имат специални предимства в антивирусния пептиден дизайн - вирусните протеази имат по-ниска ефективност при разцепването на пептидни връзки, съставени от D-аминокиселини, като по този начин придават на лекарствата по-силна антивирусна активност и по-голяма продължителност на действие.
4. Синтез на - каротин и ретинал
Особено важно е, че D-пролинът може да се използва и за синтеза на - каротин и ретинал. Ретиналът е активната форма на витамин А, играеща централна роля в зрителната функция, клетъчната диференциация и имунната регулация.
2. „Звездният реагент“ в областта на хиралната химия - мощен инструмент за разделяне на агенти и асиметричен синтез
Със своя ясен хирален център той има широк спектър от приложения в областта на хиралната химия.
2.1. Хирален разделящ агент
D-пролин, известен също като D-пиролидин-2-карбоксилна киселина, е важно хирално съединение, което може да се използва като разделящ агент и хирален реагент. В процеса на рацемично разделяне могат да се образуват неенантиомерни соли с целевия рацемичен амин или киселина.
Разликите в тяхната разтворимост могат да се използват за постигане на ефективно разделяне. Този метод е лесен за работа и-рентабилен, което го прави класическа стратегия за индустриално хирално разделяне.
2.2. Асиметрична катализа
В областта на асиметричния синтез пролинът и неговите производни са едни от най-класическите органични катализатори с малка молекула. Запазването на каталитично активния център на пролина - неговата вторична аминова структура може да активира карбонилни съединения чрез енаминови междинни съединения, постигайки висока енантиоселективност в реакции на Алдол, реакции на Маних, добавяне на Майкъл и др.
Известната реакция на Hajos Paris Der Sauer Wiechert и List Barbas CBS редукционна реакция, и двете катализирани от пролин, показват удивителна стереоспецифичност. Fmoc-D-пролин добавя Fmoc защитна група на тази основа, което го прави по-оперативно гъвкав в много-стъпков синтез.
2.3. Хирални лекарствени междинни продукти
Чрез синтезиране на асиметричен D-пролин могат да се приготвят съединения със специфични биологични активности за изследвания и разработки на лекарства. С непрекъснатото задълбочаване на изследванията и разработването на лекарства се очаква да се прилага при подготовката на нови хирални лекарства или подобряването на съществуващите процеси за синтез на лекарства.
3. Гъвкав в органичния синтез - От катализатори до ароматизатори
3.1. Органичен реакционен катализатор
Пролинът и неговите производни обикновено действат като асиметрични катализатори в органични реакции. Реакцията на каталитична алдолна кондензация на пролин в реакцията на редукция на CBS е най-яркият пример. На тази основа, с въвеждането на Fmoc групи, неговата разтворимост и селективност на реакцията са допълнително оптимизирани и може да се използва като ефективен катализатор при хидрогениране, полимеризация, хидролиза и други реакции, с изключителни характеристики като силна активност и добра стереоспецифичност.
3.2. Ароматизатори и хранително-вкусова промишленост
Малко -известна, но много ценна от търговска гледна точка употреба е, че при нагряване със захари може да възникне аминокарбонилна реакция (реакция на Майлард), произвеждаща вещества с уникален аромат. Тази характеристика го прави подходящ за използване като подобрител на вкуса в хранително-вкусовата промишленост. В допълнение, по време на процеса на варене протеините, богати на пролин и свързани с полифеноли, могат да произведат специфична мъгла (мътност), която влияе върху сензорното качество на виното.
3. Суровини за синтез на инхибитори на холестеролови естери
Той все още е синтетична суровина за инхибитори на холестеролови естери, които имат потенциална стойност за приложение при разработването на лекарства,-свързани със сърдечносъдови заболявания.
4. Наука за храненето и енергийни добавки - От упражнения до устойчивост на стрес
Аминокиселините и производните на аминокиселините са комерсиализирани като енергийни добавки. Изследванията показват (Luckose F, et al., Crit Rev Food Sci Nutr. 2015; 55 (13): 1793-1814), че те могат:
Повлиява секрецията на синтетични метаболитни хормони: насърчава освобождаването на хормон на растежа и инсулин-подобен растежен фактор, който е полезен за синтеза на мускулен протеин.
Оптимизирайте подаването на гориво по време на тренировка: По време на тренировка с висока{0}}интензивност пролинът може да служи като алтернативно енергийно вещество.
Осигуряване на електрони към резервоара за убихинон чрез пътя на PRODH (пролин дехидрогеназа), поддържащ окислителното фосфорилиране за производство на АТФ.
Подобряване на умствената дейност: По време на задачи,-свързани със стрес, производните на аминокиселини могат да подобрят когнитивната функция и вниманието.
Предотвратяване на мускулни увреждания, причинени от упражнения: Пролинът има способността да облекчава оксидативния стрес, да повишава активността на супероксид дисмутазата (SOD), да намалява нивата на малондиалдехид и да предпазва мускулните клетки от атаки на свободните радикали.
В животновъдството хранителните и физиологичните функции на пролина също са силно загрижени. Изследванията показват, че пролинът може да облекчи оксидативния стрес в тялото, да участва в енергийния метаболизъм, да регулира имунитета, да насърчи синтеза на протеини и да подобри растежа и репродуктивната способност на животните. Добавянето на подходящи количества пролин към диетата при прасета, пилета и аквакултури може значително да подобри антиоксидантния капацитет и растежа на животните. Въпреки че се използва главно за научни изследвания, неговият родител D-proline има широки перспективи за приложение в областта на храненето на животните.
5. Възстановяване на емайл и изследване на биоматериали: Frontier Exploration
Според най-новите изследвания от Университета на Илинойс, повтарящата се последователност на пролин играе решаваща структурна роля в протеините на емайла. Колкото по-дълъг е пролиновият повторен сегмент, толкова по-голяма е протеиновата пяна, толкова по-съвършена е структурата на призмата на емайла и толкова по-здрави и еластични са зъбите. Това откритие осигурява теоретична основа за проектиране на нов изкуствен зъбен емайл и като защитно производно на пролин има значителна инструментална стойност в изследването на синтеза на свързани биоматериали.
В допълнение, пролинът също играе важна роля в изследването на структурата и функцията на естествени протеини като антифризни протеини, амилоидни протеини и прионови протеини. Осигурява високо-изследователски материали за тези авангардни-теми.
Fmoc-D-пролинът не е обикновен химичен реагент, а стратегическо ключово съединение, което обхваща множество области, включително пептиден синтез, разработване на лекарства, хирална химия, органична катализа, наука за храненето и биоматериали. От пептиден синтез на ниво милиграм в лабораторията до междинно производство на лекарства на ниво тон в промишлени цехове; От възстановяване на енергията на спортното игрище до изследвания за възстановяване на емайла в дентални клиники, F продължава да разширява границите на съвременната химия и науки за живота навън със своята несравнима гъвкавост.
В присъствието на основа се получава чрез взаимодействие на 9-флуоренилметоксикарбонил хлорид с D-пролин. Този метод е лесен за работа, мек при реакционни условия, висок добив и широко приложим за приготвяне на продукта. Уравнението на реакцията на синтез наFMOC-D-пролине показано на следната фигура:
Метод 1:
Разтворете D-пролин в 115 ml 10% воден разтвор на натриев карбонат.
Тази стъпка е физически процес на разтваряне, без химическо уравнение.
Охладете разтворения разтвор до -4-0 градуса.
Тази стъпка е физически процес на охлаждане и също така няма химическо уравнение.
Разтворете 9-флуоренилметоксикарбонил хлорид в 35,0 ml ацетон и добавете на капки към охладената система.
Тази стъпка също е процес на физическо разтваряне и добавяне на капки, без химични уравнения. Но последващата реакция е решаваща стъпка.
След като добавянето на капки приключи, разбъркайте в ледена баня за 30 минути и след това разбъркайте при стайна температура за 2,0 часа.
По време на този процес 9-флуоренилметоксикарбонил хлорид претърпява реакция на ацилиране с аминогрупата на D-пролин, за да се получи. Но специфичното химическо уравнение е дадено в предишното описание и няма да се повтаря тук.
Наблюдавайте хода на реакцията с помощта на тънко{0}}слойна хроматография.
Тази стъпка е аналитичен процес, без химични уравнения.
След като реакцията приключи, изсипете сместа в 400 ml вода.
Тази стъпка е физически процес на разреждане, без химични уравнения.
Екстрахира се два пъти с етер.
Тази стъпка е физически процес на екстракция, използван за извличане на продукта, без химическо уравнение.
Охлажда се и регулира рН до около 2 с концентрирана солна киселина, което води до утаяване на голямо количество бяло твърдо вещество.
Тази стъпка включва регулиране на pH и утаяване на продукта.
Въпреки че специфичното химическо уравнение е трудно да се напише, може да се разбере, чеFmoc-D-пролинсе утаява от разтвора при киселинни условия.
Екстрахира се три пъти с 50 ml етилацетат.
Тази стъпка е физически процес на екстракция, използван за по-нататъшно извличане на продукта, без химическо уравнение.
Изсушава се с безводен магнезиев сулфат.
Тази стъпка е физически процес на сушене, използван за отстраняване на влагата, без химическо уравнение. Но магнезиевият сулфат може да абсорбира влагата, за да образува хидратиран магнезиев сулфат, както беше споменато по-горе.
Отстранете разтворителя чрез вакуумна дестилация.
Тази стъпка е процес на физическа дестилация, използван за отстраняване на разтворители, без химични уравнения.
Използвайте петролев етер за утаяване на продукта.
Тази стъпка е процесът на физическо утаяване, който включва промяна на условията на разтворителя, за да се утаи продуктът без химическо уравнение.
В обобщение, стъпките на химичния синтез включват разтваряне, охлаждане, добавяне на капки, реакция на разбъркване, наблюдение на напредъка, последваща обработка (разреждане, екстракция, регулиране на pH, утаяване), екстракция и пречистване (екстракция, сушене, дестилация, утаяване). Ключовата химическа реакция в този процес е реакцията на ацилиране между 9-флуоренилметоксикарбонил хлорид и D-пролин. Другите стъпки включват основно физически операции, които са от решаващо значение за пречистването и събирането на продукта. Чрез тези стъпки може да се приготви.
Популярни тагове: fmoc-d-proline cas 101555-62-8, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба