Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. е един от най-опитните производители и доставчици на 5-цианоиндол cas 15861-24-2 в Китай. Добре дошли в търговията на едро с висококачествен 5-цианоиндол cas 15861-24-2 за продажба тук от нашата фабрика. Предлагат се добро обслужване и разумна цена.
5-цианоиндол, известен също като 5-индолкарбонитрил или 1H-индол-5-карбонитрил, е органично съединение, принадлежащо към семейството на индолите на хетероцикличните ароматни съединения. Той се отличава с отличителна индолова пръстенна структура, която се характеризира с пиролов пръстен, кондензиран с бензенов пръстен, с циано (-CN) група, прикрепена на 5-та позиция на индоловото ядро.
В сферата на синтетичната химия той служи като важен междинен продукт за получаването на по-сложни хетероциклични съединения, фармацевтични продукти и биоактивни молекули. Включването му в молекулярни скелета може значително да промени биологичните активности и фармакологичните профили на целевите съединения.
Освен това, поради своята ароматна природа и електрон{0}}оттегляща циано група, той проявява специфични междумолекулни взаимодействия, което го прави кандидат за използване в материалознанието, особено при проектирането на нови функционални материали с уникални оптични, електронни или магнитни свойства.
|
|
|
|
Химическа формула |
C9H6N2 |
|
Точна маса |
142 |
|
Молекулно тегло |
142 |
|
m/z |
142 (100.0%), 143 (9.7%) |
|
Елементен анализ |
C, 76.04; H, 4.25; N, 19.71 |
5-цианоиндоле органична молекулярна структура, широко използвана в областта на химията, медицината и материалознанието. Използването на продукта ще бъде представено подробно по-долу.
Реактиви за химични реакции
В олефинови бинарни реакции той може да служи като маскиращ реагент. Маскиращите реагенти се използват за временно изменение на реактивността на функционална група, което позволява селективна реакция на друга функционална група в молекула. В случая циано групата може да действа като защитна група за индоловия пръстен, позволявайки на олефиновата част на молекулата да претърпи специфични реакции без намеса от индоловия пръстен. Това може да бъде особено полезно при сложни синтетични пътища, където редът на реакциите е от решаващо значение.
Синтез на лекарства
Обикновено се използва при синтеза на противоракови лекарства, както и на други биоактивни молекули. Неговата молекулярна структура помага да се промени пространствената конформация на целевата молекула, което играе важна роля при разработването на лекарства. Например, той и други реагенти могат да въведат индолилова група на пуринов нуклеотид, което води до съединения, които имат ефект на инхибиране на растежа на туморни клетки in vivo.
Фотосенсибилизатор
Може да се използва и като високоефективен фотосенсибилизатор. Той може да претърпи фотохимични реакции под действието на ултравиолетова или видима светлина, като реакции на отваряне на пръстен- или реакции на Лаплас, за да произведе биологично активни съединения, като амини или циклопропани. В допълнение, други приложения включват реакции на фотополимеризация, материали за устройства за фотоелектрично преобразуване и други подобни.
Материалознание
Това е полезен органичен полупроводников материал, който може да се използва за подготовка на електронни устройства като органични тънкослойни полеви-транзистори (OFET). Основната му функция в устройството е да образува ефективен канал за транспортиране на заряд между полупроводниковия слой и диелектричния слой и да подобри мобилността и подвижността на електроните на носителите на заряд.
Забавената флуоресценция с термично активиране е в основата на текущата OLED дисплейна технология от трето-поколение, а производителността на основния материал директно определя светлинната ефективност и експлоатационния живот на устройството. Традиционните базирани на карбазол материали за гостоприемници често страдат от болезнената точка на биполярния транспортен дисбаланс, което води до лесно охлаждане на екситоните в луминесцентния слой на интерфейса, като по този начин значително съкращава живота на устройството.
Въвеждането на 5-цианоиндол като електрон транспортна единица в дизайна на молекулата гостоприемник, използвайки силните свойства на изтегляне на електрони на цианидната група, може точно да подобри електронния афинитет на молекулата, да повиши мобилността на електроните на материала с два порядъка и да постигне перфектен баланс между дупка и транспорт на електрони.
Модифицирани единици без фулеренов рецептор за органични фотоволтаични клетки
В областта на органичните фотоволтаични клетки 5-цианоиндолът е ключова единица крайна група с дефицит на електрони за конструиране на високоефективни нефулеренови акцепторни материали. Прозорецът за регулиране на енергийното ниво на традиционните крайни групи на цианоинденоновия рецептор е тесен, което затруднява по-нататъшното разширяване на спектралния диапазон на абсорбция на материала. Чрез модифициране на активното място на 5-цианоиндол се конструира нова крайна група с електронен дефицит на базата на индол,
което значително подобрява способността за изтегляне на електрони на молекулата. Това може да измести спектъра на поглъщане на рецепторния материал към близката-инфрачервена област над 950 nm, което значително подобрява способността за улавяне на светлината на фотоволтаичните устройства.
в разработването на лекарства
Роля в синтеза на лекарства
Той може да бъде ключов междинен продукт в синтеза на различни биоактивни съединения, включително противоракови лекарства. Индоловият пръстен е обща структурна характеристика в много естествено срещащи се и синтетични биоактивни молекули. Известно е, че взаимодейства с различни биологични цели, като рецептори, ензими и йонни канали, което го прави ценно скеле за откриване на лекарства.
Циано групата, от друга страна, добавя допълнителен слой функционалност към молекулата. Може да се използва като дръжка за по-нататъшна дериватизация, което позволява въвеждането на други функционални групи, които могат да подобрят биологичната активност на полученото съединение.
Пространствена конформация и развитие на лекарството
Способността да се променя пространствената конформация на целевата молекула е от решаващо значение при разработването на лекарства. Пространственото разположение на атомите в една молекула може значително да повлияе на нейния афинитет на свързване и селективност за определена биологична цел. Чрез въвеждане на индолилова група в пуринов нуклеотид, както споменахте, това може да помогне за създаването на съединения, които имат специфични взаимодействия с биологични макромолекули, като протеини и нуклеинови киселини.
Тези взаимодействия могат да доведат до инхибиране на растежа на туморни клетки, което прави такива съединения потенциални кандидати за противоракова терапия. Индолиловата група може да взаимодейства с мястото на свързване на конкретен ензим или рецептор, участващ в клетъчната пролиферация, като по този начин нарушава сигналните пътища, които насърчават туморния растеж.
Противоракова активност
Няколко проучвания са показали противораковата активност на съединенията, получени от5-цианоиндол. Доказано е, че тези съединения инхибират растежа на различни видове ракови клетки, включително тези, получени от тъканите на гърдата, белия дроб и дебелото черво. Точният механизъм на действие може да варира в зависимост от конкретното съединение и неговата цел, но често включва инхибиране на ключови сигнални пътища или ензими, които са от решаващо значение за оцеляването и пролиферацията на раковите клетки.
Относно реакциите-отваряне на звънене
Реакциите-на отваряне на пръстен са клас органични химични реакции, при които циклично съединение претърпява трансформация, водеща до разцепване на един или повече пръстени, присъстващи в неговата молекулярна структура. Тези реакции са основни в синтетичната химия, като играят решаваща роля в получаването на голямо разнообразие от съединения с различни приложения, вариращи от фармацевтични продукти до полимери.
Фундаменталният принцип зад-реакциите на отваряне на пръстена често включва разрушаването на π-електронната система на пръстена, която обикновено е по-стабилна от ацикличните системи поради ароматността или енергията на деформация, налична в пръстена. Това прекъсване може да бъде постигнато чрез различни механизми, включително нуклеофилна атака, електрофилна атака, радикално иницииране и термично разцепване.
Един от най-често срещаните видове реакции на-отваряне на пръстен е отварянето на-нуклеофилен пръстен, при което нуклеофилът атакува електрофилен център в пръстена, което води до образуването на нова връзка и разцепването на пръстена. Този тип реакция е преобладаваща в епоксиди, лактони, лактами и циклични етери. Например, отварянето на пръстена-на епоксид с нуклеофил като алкохол при алкални условия може да доведе до -хидрокси алкохол, ключов междинен продукт в много синтетични пътища.
Електрофилните реакции на{0}}отваряне на пръстена, от друга страна, включват атака на електрофил върху нуклеофилно място в пръстена. Тези реакции са често срещани в цикличните етери и ароматните съединения, където пръстенът може да се отвори чрез добавяне на електрофил през π-връзка.
Реакциите на-отваряне на радикален пръстен възникват чрез генериране на радикали, често инициирани от топлина, светлина или химически реагенти. След това тези радикали могат да атакуват пръстена, причинявайки неговото разцепване и водейки до образуването на нови ациклични радикали.
Реакциите на термично{0}}отваряне на пръстена обикновено включват разцепване на напрегнати пръстени, като тези в циклопропаните, които са термодинамично нестабилни и лесно се подлагат на-отваряне на пръстена при меки условия.
В синтетичната химия реакциите на-отваряне на пръстена предлагат многостранна платформа за конструиране на сложни молекули със специфични изисквания за стереохимични и функционални групи. Те също са от съществено значение при получаването на полимери, като полиестери, полиамиди и полиуретани, където полимеризацията с отваряне на пръстена на циклични мономери осигурява полимери с добре-дефинирани структури и свойства.
5-цианоиндол, един забележителен изследователски случай включва електрохимичната полимеризация.
В това проучване високо{0}}качествени P5CI филми бяха електросинтезирани чрез директно анодно окисление върху лист от неръждаема стомана. Използваните електролити бяха смес от борен трифлуорид диетил етерат (BFEE) и диетилов етер (EE) в обемно съотношение 1:1, с добавяне на 0,05 mol/L тетрабутиламониев тетрафлуороборат (Bu4NBF4). Получените P5CI филми показват отлично електрохимично поведение с проводимост от 10^(-2) S/cm.
Друг изследователски случай подчертава електрохимичното производство на три-измерни Pd наносфери върху P5CI нанофибрили, модифицирани от индиево-калаен оксид (ITO) електроди. В това изследване Pd наносферите се отлагат върху ITO субстрат, модифициран с нанофибрилен филм от PCI. Размерът на Pd наносферите може да се контролира чрез регулиране на времето за електро-отлагане. Модифицираният електрод показа подобрена електрокаталитична активност към окисление на мравчена киселина в сравнение с дву-измерните наночастици Pd, директно отложени върху ITO.
За първи път е синтезиран в края на 20 век като част от изследване на хетероциклични съединения с потенциална биологична активност. Оттогава той намери приложения в органичната електроника, особено в разработването на органични диоди, излъчващи светлина (OLED) и други оптоелектронни устройства. Освен това, той служи като градивен елемент в синтеза на фармацевтични междинни продукти и химически сонди за биологични изследвания.
В заключение,5-цианоиндоле обстойно проучен за своите уникални свойства и потенциални приложения. Изследователски случаи като електрохимична полимеризация и производството на три-измерни Pd наносфери върху модифицирани електроди демонстрират гъвкавостта на това съединение. При продължаване на изследванията може да намери още повече приложения в различни области.
Често задавани въпроси
1. Какво представлява 5-цианоиндол и за какво се използва?
+
-
5-Цианоиндол (CAS №. 15861-24-2) е производно на индол с циано група (-CN), прикрепена на 5-та позиция на индоловия пръстен. Използва се предимно като фармацевтичен междинен продукт в синтеза на биоактивни молекули, включително антидепресанти (напр. вилазодон) и съединения с противовъзпалителни или противоракови свойства. Освен това, той служи като биохимичен реагент в научните изследвания за живота, особено в проучвания, включващи невротрансмитерни пътища или метаболизъм на индол.
2. Какви са основните физични и химични свойства на 5-цианоиндол?
+
-
Молекулна формула: C₉H₆N₂
Молекулно тегло: 142,16 g/mol
Точка на топене: 106–108 градуса.
Разтворимост: Неразтворим във вода, но разтворим в органични разтворители като метанол, хлороформ и дихлорометан.
Стабилност: Стабилен при нормални условия, но чувствителен към светлина и въздух. Трябва да се съхранява в хладна, тъмна и инертна атмосфера (напр. под азот), за да се предотврати разграждането.
3. Какви предпазни мерки трябва да се вземат при работа с 5-цианоиндол?
+
-
5-цианоиндолът е класифициран като дразнещ (GHS категория 2 за дразнене на кожата и очите) и може да бъде вреден при вдишване, поглъщане или абсорбиране през кожата. Основните мерки за безопасност включват:
Лични предпазни средства (ЛПС): Носете ръкавици, очила и лабораторна престилка, за да избегнете директен контакт.
Вентилация: Използвайте в добре-проветриво помещение или абсорбатор, за да сведете до минимум вдишването на прах или изпарения.
Съхранение: Съхранявайте в плътно затворен контейнер далеч от светлина, влага и несъвместими вещества (напр. окислители).
Изхвърляне: Следвайте местните разпоредби за изхвърляне на опасни отпадъци. Не изливайте в канализацията.
За повече подробности вижте информационния лист за безопасност на материала (MSDS) или спецификациите на продукта от доставчика.
Популярни тагове: 5-цианоиндол cas 15861-24-2, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба