4-(трифлуорометил)бензилов алкохоле органично химично вещество с молекулна формула C8H7F3O, CAS 349-95-1. Това е бяло твърдо вещество и някои източници го описват като изключително бледожълти кристали. Той е стабилен при стайна температура и налягане, но при определени условия (като висока температура, горене и т.н.) може да се разложи, за да произведе вредни вещества като въглероден оксид, въглероден диоксид и флуороводород. Следователно, когато работите и използвате това вещество, трябва стриктно да се спазват съответните разпоредби за безопасност и работни процедури. Във фармацевтичната област се използва главно като важен междинен продукт за синтезиране на лекарства.
Поради наличието на специална трифлуорометилова група в неговата структура, той има уникални предимства в дизайна на лекарствената молекула. Трифлуорометилът може да повлияе на биологичната активност, метаболитната стабилност и фармакокинетичните свойства на лекарствата и следователно се използва широко в синтеза на лекарства със специфични фармакологични ефекти.
|
Химическа формула |
C8H7F3O |
|
Точна маса |
176 |
|
Молекулно тегло |
176 |
|
m/z |
176 (100.0%), 177 (8.7%) |
|
Елементен анализ |
C, 54.55; H, 4.01; F, 32.36; O, 9.08 |
|
|
|
4-(трифлуорометил)бензилов алкохоле важно органично съединение, широко използвано в индустрии като фармацевтични продукти, пестициди, багрила и аромати. Уникалната му молекулярна структура му придава специфични физични и химични свойства, което го прави незаменим в тези области.
Преглед на молекулярната структура
Неговата молекулярна структура се състои от три части: бензенов пръстен, трифлуорометил и хидроксиметил. Бензеновият пръстен, като основна структура, осигурява молекулна стабилност и ароматност.
Трифлуорометил въвежда електроотрицателността и ефекта на пространственото препятствие на флуорните атоми; Хидроксиметилът придава на молекулите определена полярност и реактивност. Комбинацията от тези три части му придава уникални физични и химични свойства.
Анализ на структурата на бензеновия пръстен
Бензеновият пръстен е основната част от неговата молекулярна структура, шестчленен пръстен, съставен от шест въглеродни атома, всеки от които е свързан с водороден атом.
Бензеновият пръстен има ароматност, което означава, че разпределението на неговия електронен облак е равномерно и енергията му е ниска, което го прави относително стабилен.
Тази ароматност прави бензеновия пръстен по-малко податлив на увреждане при химични реакции, но участва като цяло в реакцията.
В това вещество един водороден атом на бензеновия пръстен е заменен с трифлуорометил, образувайки заместена бензенова структура.
Това заместване причини известна промяна в разпределението на електронния облак на бензеновия пръстен, но като цяло той все още запази своята ароматичност.
Междувременно въвеждането на трифлуорометил също увеличава полярността и пространствените възпрепятстващи ефекти на молекулата, засягайки нейните физични и химични свойства.
Структурен анализ на трифлуорометил
Трифлуорометилът е важна част от неговата молекулярна структура, състояща се от три флуорни атома и един въглероден атом. Флуорните атоми са едни от най-електроотрицателните елементи, следователно трифлуорометилът има силна електроотрицателност. Тази електроотрицателност стабилизира трифлуорометила в молекулата и увеличава нейната полярност.
В допълнение, трифлуорометилът също така проявява значителни пространствени възпрепятстващи ефекти. Поради големия атомен радиус на флуорните атоми, трифлуорометилът заема голямо пространство в молекулата, което влияе на взаимодействието между молекулата и други молекули. Този пространствен възпрепятстващ ефект играе важна регулаторна роля в химичните реакции, което може да повлияе на селективността и скоростта на реакцията.
В това вещество трифлуорометилът е прикрепен към бензеновия пръстен, образувайки заместена бензенова структура. Това заместване причинява известна промяна в разпределението на електронния облак на бензеновия пръстен, като същевременно увеличава ефектите на полярността и пространственото препятствие на молекулата. Тези промени са оказали значително влияние върху физичните и химичните свойства на молекулите.
Анализ на хидроксиметилова структура
Хидроксиметилът е друга важна част от неговата молекулярна структура, състояща се от един кислороден атом и един водороден атом, прикрепени към друг въглероден атом на бензеновия пръстен. Въвеждането на хидроксиметилови групи дава на молекулата определена полярност и реактивност.
Хидроксилната група (- OH) в хидроксиметила е важна функционална група със силна реактивност. Той може да реагира със съединения като киселини, основи, естери и т.н., за да генерира съответните производни. Тази реактивност го прави широко приложим в химични реакции.
В допълнение, въвеждането на хидроксиметил също повишава полярността на молекулата. Положителните и отрицателните зарядни центрове на полярните молекули не съвпадат, поради което имат диполни моменти. Тази полярност води до по-добра разтворимост в разтворители и също така влияе върху взаимодействията между молекули и други молекули.
1. Фармацевтични междинни продукти
Във фармацевтичната област,4-(трифлуорометил)бензилов алкохолсе използва главно като важен междинен продукт за синтезиране на лекарства. Поради наличието на специална трифлуорометилова група в неговата структура, той има уникални предимства в дизайна на лекарствената молекула. Трифлуорометилът може да повлияе на биологичната активност, метаболитната стабилност и фармакокинетичните свойства на лекарствата и следователно се използва широко в синтеза на лекарства със специфични фармакологични ефекти.
Конкретни примери
(1) Синтетични антибактериални лекарства:
Използва се и за синтезиране на някои антибактериални лекарства. Тези антибиотици убиват или инхибират растежа на бактериите, като пречат на техните метаболитни процеси или нарушават тяхната структура. Поради наличието на трифлуорометил, тези антибактериални лекарства обикновено имат широк спектър и силна антибактериална активност.
(2) Синтез на други лекарства:
Освен анти{0}}туморни и антибактериални лекарства, той се използва и за синтезиране на различни други лекарства, като антидепресанти, анксиолитици и антиепилептични лекарства. Тези лекарства играят важна роля при лечението на психични заболявания, неврологични разстройства и други свързани състояния.
2. Химически суровини
(1) Синтетични пластмасови добавки: Може да се използва като ключова суровина за синтеза на високо-ефективни пластмасови функционални добавки. Възползвайки се от уникалната си флуор{3}}съдържаща ароматна структура, получените пластмасови добавки могат ефективно да оптимизират и подобрят цялостната ефективност на полимерните материали. Те значително подобряват физическите, химичните и обработващите свойства на пластмасите, включително изключителна устойчивост на топлина, издръжливост при ниски-температури и ефективност против-стареене. Междувременно тези добавки могат също така да подобрят химическата стабилност и устойчивостта на атмосферни влияния на пластмасовите продукти, като ефективно удължават техния експлоатационен живот и разширяват обхвата на тяхното приложение в промишленото производство на пластмаса.
(2) Добавки от синтетичен каучук:
В каучуковата промишленост се използва и като суровина за добавки за каучук. Тези добавки могат да подобрят обработката и използваемостта на каучука, като например увеличаване на скоростта на вулканизация, намаляване на температурата на вулканизация, повишаване на якостта на опън и устойчивостта на износване на каучука и др.
(3) Синтетични покрития и багрила: Служи като важна синтетична суровина за високо-покрития и функционални багрила. Благодарение на специалната си флуор{3}}съдържаща молекулна структура, той може ефективно да подобри структурната стабилност на синтезирани покрития и багрилни продукти. Приготвените покрития и багрила притежават отлични цялостни свойства, включително превъзходна устойчивост на атмосферни влияния, изключителна устойчивост на химическа корозия и стабилно и ярко цветово представяне. Поради това те се прилагат широко в много промишлени области като архитектурна декорация, производство на автомобили и печат и боядисване на текстил, отговаряйки на високите изисквания за издръжливост на индустриалните продукти.
3. Приложения в течни кристали и електронни материали
Продуктът е ключов синтетичен градивен елемент за флуорирани течнокристални мономери и електронни химикали, характеризиращ се със силен ефект на изтегляне на електрони и нисък вискозитет на трифлуорометиловата група. Като прекурсор, той може да претърпи естерификация, етерификация или окисление за получаване на флуориран ароматен естер и бифенилови течни кристални мономери за TFT-LCD и OLED дисплеи.
Такива мономери притежават висока диелектрична анизотропия (Δε), висока точка на избистряне, нисък ротационен вискозитет (₁) и отлична UV и термична стабилност. Те могат да ускорят скоростта на реакция на течните кристали, да подобрят съотношението на контраста, да подобрят смесимостта при ниски-температури и да попречат на утаяването на кристали. Освен това, това съединение се използва за синтезиране на агенти за подравняване на течни кристали, OLED материали за транспортиране на отвори и специални флуорирани електронни разтворители, които отговарят на изискванията на високо-честотни вериги и оптоелектронни устройства. Неговата флуорирана структура може също да намали повърхностната енергия на материалите и се прилага за модифициране на влагоустойчиви и анти{6}}корозионни покрития за електронни компоненти.
4. Други приложения
Аналитични химични стандарти: В аналитичната химия продуктът е широко възприет като високо-стандарт за чистота и референтно вещество за качествен и количествен анализ. С добре-дефинирана химическа структура, стабилни физикохимични свойства и гарантирана чистота, той служи като надежден референтен показател по време на експерименти за откриване.
Изследователите могат да извършат сравнителен анализ между този стандартен реагент и тестови проби чрез хроматографски, спектроскопски и други аналитични техники, така че точно да идентифицират химичната структура, да потвърдят компонентния състав и да изчислят съдържанието на целевите вещества в пробите. Този референтен стандарт притежава изключителна практическа стойност и добра приложимост в множество аналитични сценарии, включително фармацевтичен контрол на качеството, откриване на остатъчни вещества, мониторинг на замърсители в околната среда и свързани полета за фини химически тестове.
Съществуват различни методи за синтез4-(трифлуорометил)бензилов алкохол, включително реакция на флуориране, реакция на редукция, реакция на естерификация и др. Различните методи за синтез имат различни предимства, недостатъци и приложимост. В практическите приложения е необходимо да се изберат подходящи методи за синтез и да се оптимизира процеса според специфичните нужди и условия.
Пример за метод на синтез:
Метод 1 - Метод на реакция на флуориране:
Чрез взаимодействие на съединения, съдържащи метил фенилови групи с флуориращи реагенти, може да се получи 4-(трифлуорометил) бензилов алкохол. Този метод има предимствата на меки реакционни условия и висока чистота на продукта. Въпреки това, изборът на флуориращи реагенти и контролът на реакционните условия оказват значително влияние върху добива и качеството на продукта.
Метод 2 - Реакционен метод на редукция:
Продуктът може да се получи чрез редуциране на 4-(трифлуорометил) бензенови производни, съдържащи нитро или карбонилни групи. Този метод има предимствата на прости стъпки за реакция и лесна работа. Въпреки това, изборът на редуциращи реагенти и оптимизирането на реакционните условия оказват значително влияние върху добива и селективността на продукта.
Трети метод - Метод на реакцията на естерификация:
Чрез естерификация на 4-(трифлуорометил) бензоена киселина с алкохолни съединения, последвана от хидролиза, се получава 4-(трифлуорометил) бензилов алкохол. Този метод има предимствата на лесна наличност на суровини и меки реакционни условия. Въпреки това, контролът на условията за реакциите на естерификация и хидролиза оказва значително влияние върху добива и чистотата на продуктите.
Откриването и развитието на продукта олицетворява възхода на органофлуорната химия и технологичната еволюция на финия химичен синтез.
През 1892 г. белгийският химик Фредерик Свартс разработва реакцията на Свартс, която използва антимонов трифлуорид (SbF3) за превръщане на бензил халиди в трифлуорометил ароматни съединения, поставяйки основата за синтеза на флуорирани ароматни съединения.
От 30-те до 40-те години на миналия век индустриализацията на флуорохимикалите напредва. Флуороводородът (HF) замени SbF₃, позволявайки -широкомащабното производство на трифлуорометилбензенови производни и осигурявайки доставките на суровини за синтеза на това съединение.
През 1958 г. F. Lehmann систематично разкрива регулаторния ефект на трифлуорометиловите групи върху биологичната активност, предизвиквайки обширни изследвания на флуорирани ароматни алкохоли във фармацевтичните и материалните области.
През 60-те и 70-те години на миналия век методите за редукция (напр. редукция на 4-(трифлуорометил)бензалдехид с натриев борохидрид и литиево-алуминиев хидрид) стават зрели. Продуктът първо е синтезиран и пречистен в лаборатории, с потвърдени физикохимични свойства: точка на топене 22-25 градуса, точка на кипене 78-80 градуса при 4 mmHg.
От 1980-те до 1990-те години появата на реагента на Ruppert (TMSCF3) и катализираните от паладий-технологии за свързване допълнително оптимизира синтетичните му пътища, намалявайки производствените разходи и повишавайки неговата чистота до не по-малко от 99%.
Междувременно бързият растеж на индустрията за течни кристали превърна това съединение в основен междинен продукт за течнокристални мономери благодарение на превъзходната му флуорирана структура и беше пуснато в масово търговско производство.
От 21-ви век, воден от бума на OLED, гъвкавите дисплеи и новите енергийни електронни материали, обхватът на приложението му продължава да се разширява, което го прави жизненоважна връзка, свързваща органофлуорната химия и-електронните материали от висок клас.
ЧЗВ
Вреден ли е бензиловият алкохол за хората?
+
-
Нервна система
Бензиловият алкохол е водоразтворим консервант, широко използван във фармацевтични препарати за инжектиране, както и в козметични продукти. Въпреки че е токсичен при новородени и кърмачета, той обикновено се признава за безопасен от FDA при концентрации до 5% при възрастни.
Трябва ли да избягвате бензилов алкохол?
+
-
Вредни ли са за здравето? Алкохолът, бензиловият алкохол и мастните алкохоли не са вредни за здравето. Био сертификацията на козметиката ви гарантира естествения произход на тези съставки. Алкохолът обаче може да бъде дразнещ и изсушаващ кожата, страдаща от дехидратация.
Подходящ ли е бензиловият алкохол за кожата?
+
-
Бензиловият алкохол по своята същност не е вреден за кожата, когато се използва в ниски концентрации като консервант в козметични продукти, където се счита за безопасен от регулаторните органи. Въпреки това, той може да причини чувствителност на кожата, зачервяване или сърбеж при някои индивиди, а високите концентрации могат да причинят сухота или дразнене. Най-добре е да избягвате бензиловия алкохол в продуктите за кърмачета и да преустановите употребата, ако възникнат нежелани реакции.
Бензиловият алкохол канцероген ли е?
+
-
Не, бензиловият алкохол не се счита за канцероген. Многобройни проучвания, включително дългосрочни-тестове върху животни, не са открили доказателства за канцерогенна активност в бензиловия алкохол. Властите заключиха, че е безопасно от канцерогенна гледна точка и е установен приемлив дневен прием (ADI).
Какво е другото име за бензилов алкохол?
+
-
-крезол
Бензиловият алкохол (известен също като -крезол) е ароматен алкохол с формула C6H5CH2ОХ Бензиловата група често се съкращава с "Bn" (да не се бърка с "Bz", който се използва за бензоил), по този начин бензиловият алкохол се обозначава като BnOH. Бензиловият алкохол е безцветна течност с лек приятен ароматен мирис.
Популярни тагове: 4-(трифлуорометил)бензилов алкохол cas 349-95-1, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба