4-Нитрохинолин N-оксид(4-NQO) е органично съединение с химическа формула C9H6N2O4, CAS 56-57-5, и изглежда като светложълто до жълто твърдо вещество. Може да се разтвори в органични разтворители като оцетна киселина, ацетон, хлороформ и дихлорометан, но е неразтворим във вода. Това съединение има сложна молекулна структура, включваща група азотен оксид и хинолинова група. В молекулата има два нитро заместителя, разположени на 4 и N позиции на хинолиновия пръстен. Синтезиран чрез различни методи, като реакция на диазотиране, реакция на окисляване и т.н. Един общ начин на синтез е да се използва 4-хидроксихинолин като суровина, да се въведат нитро групи чрез реакция на диазотиране и след това да се окисли с окислител, за да се получи целевото съединение. В допълнение, съединението може също да бъде получено чрез директно нитриране на хинолин. Има широк спектър от приложения и приложения, включително изследвания на противоракови лекарства, флуоресцентни багрила, фотосенсибилизатори, синтетични междинни продукти, аналитични реагенти и изследователски инструменти за биоактивни молекули.
|
|
|
|
Химическа формула |
C9H6N2O3 |
|
Точна маса |
190 |
|
Молекулно тегло |
190 |
|
m/z |
190 (100.0%), 191 (9.7%) |
|
Елементен анализ |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |
4-Нитрохинолин N-оксиде често използвано химическо вещество в изследванията на генетичната токсичност, с множество механизми на действие и приложения.
1. Канцерогенни изследвания:
4-NQO се използва широко в изследването на канцерогенните ефекти. Това е силен канцероген, който може да предизвика образуване на тумори в различни животински модели и човешки клетки. В процеса на изучаване на канцерогенните ефекти, 4-NQO често се използва като моделно съединение за изследване на неговия механизъм за предизвикване на тумори и неговите синергични ефекти с други съединения. В допълнение, 4-NQO може да се използва и за изследване на молекулярните механизми на възникване на тумора и търсене на ефективни стратегии за лечение.
2. Изследване на регулацията на генната експресия:
4-NQO може да повлияе на процеса на регулиране на генната експресия, главно чрез свързване с ДНК и повлияване на активността на транскрипционния фактор. В изследванията за регулиране на генната експресия 4-NQO се използва като моделно съединение за изследване на регулаторните механизми и факторите, влияещи върху генната експресия. Използвайки 4-NQO за лечение на клетки или тъкани, изследователите могат да изследват промените в генната експресия и нейната връзка с развитието на тумора. В допълнение, 4-NQO може също да се използва за скрининг и оценка на потенциалните ефекти на лекарства или други съединения върху генната експресия.
3. Изследване на сигналната трансдукция:
4-NQO може да повлияе на различни пътища на сигнална трансдукция, включително MAPK, PI3K/Akt, NF- κ Клас B. В изследванията на сигналната трансдукция 4-NQO се използва като инструмент за изследване на механизмите и регулирането на сигналната трансдукция. Използвайки 4-NQO за лечение на клетки или тъкани, изследователите могат да изследват активирането на пътищата на сигнална трансдукция и тяхната връзка с развитието на тумора. В допълнение, 4-NQO може също да се използва за скрининг и оценка на потенциалните ефекти на лекарства или други съединения върху трансдукцията на сигнала.
4. Изследване на имунотоксичност:
4-NQO има известна имунотоксичност и може да повлияе на активността и функцията на имунните клетки. В проучвания за имунотоксичност 4-NQO се използва като моделно съединение за изследване на промените и регулирането на имунната система. Използвайки 4-NQO за лечение на имунни клетки или цели животни, изследователите могат да изследват апоптозата, активирането на имунните клетки и тяхната връзка с развитието на тумора. В допълнение, 4-NQO може също да се използва за скрининг и оценка на потенциални имуномодулиращи лекарства или други съединения за тяхното въздействие върху имунната система.
4-Нитрохинолин N-оксид (4-NQO) е важно химическо вещество, което играе решаваща роля в изследванията на генетичната токсичност. Той не само има множество механизми на действие, но също така се използва широко в области като изследване на рака, органичен синтез и разработване на лекарства.
Химични свойства
Това е органично съединение с молекулна формула C9H6N2O3 и молекулно тегло приблизително 190,16 (малко по-различна литература, като 192,1636). Обикновено съществува под формата на жълти до кафяви кристали или прахове с висока точка на топене (154-156 градуса C) и точка на кипене (387,64 градуса C). Освен това, плътността на 4-NQO е около 1,42 g/cm³, а индексът на пречупване е около 1.5570. 4-NQO е разтворим в органични разтворители като ацетон и е чувствителен към светлина. Трябва да се съхранява при -20 градуса C, за да се избегне разлагането.
Химическата структура на 4-NQO съдържа нитро (NO2) и N-оксидни групи, които играят критична роля в химичните реакции. Нитро групата прави 4-NQO силен окислител, който може да участва в различни редокс реакции. N-оксидната група му придава уникална биологична активност, особено по отношение на генетичната токсичност.
Механизъм на действие
4-NQO упражнява своите генотоксични ефекти в организмите чрез различни механизми. Тези механизми включват основно увреждане на ДНК, оксидативен стрес и инхибиране на синтеза на ДНК.
Оксидативният стрес се отнася до патологично състояние, което възниква, когато има прекомерно производство на ROS в организма и антиоксидантната защитна система не е в състояние ефективно да го елиминира. 4-NQO допълнително влошава увреждането на ДНК чрез индуциране на оксидативен стрес. ROS може не само директно да атакува ДНК, но също така да причини мембранна липидна пероксидация, окисление на протеини и митохондриална дисфункция. Тези ефекти заедно изострят състоянието на оксидативен стрес на клетките, което ги прави по-податливи на генетична токсичност.
В допълнение към директното увреждане на ДНК, 4-NQO може също да повлияе на клетъчната пролиферация и диференциация чрез инхибиране на синтеза на ДНК. Изследванията показват, че 4-NQO може да инхибира активността на ДНК полимеразата, като по този начин забавя скоростта на удължаване на ДНК веригите. Този инхибиторен ефект не само възпрепятства репликацията на ДНК, но може също така да повлияе на процеса на възстановяване на ДНК, което прави клетките по-податливи на генетични увреждания.
Приложение
4-NQO има широка стойност на приложение в множество области, особено в изследванията на рака, органичния синтез и разработването на лекарства.
Изследване на рака
4-NQO е ефективен канцероген, често използван при моделиране на рака и изследване на механизма. Той може да предизвика клетъчна карциногенеза чрез механизми като увреждане на ДНК и оксидативен стрес. При експерименти с животни 4-NQO е широко използван за предизвикване на появата на ракови заболявания като рак на устната кухина и плоскоклетъчен карцином на лигавицата на езика. Тези модели не само помагат да се разкрие патогенезата и молекулярната основа на рака, но също така предоставят важни експериментални доказателства за превенция и лечение на рак.
Свързани изследвания
4-NQO, като важно химическо вещество, получи широко внимание и изследвания както в академичните среди, така и в индустрията. Ето някои научни изследвания и постижения, свързани с 4-NQO.
(1) 4-NQO индуцирано увреждане и възстановяване на ДНК
Изследванията показват, че 4-NQO може да предизвика различни видове увреждания на ДНК, включително разкъсвания на вериги на ДНК, увреждане на основата и кръстосано свързване на ДНК протеини. Тези увреждания могат да доведат до грешки в репликацията и анормална генна експресия по време на процесите на репликация и транскрипция на ДНК. Клетките обаче имат сложен механизъм за възстановяване на ДНК, който може да разпознае и поправи тези увреждания. Изследванията показват, че увреждането на ДНК, предизвикано от 4-NQO, се възстановява главно чрез пътя на нуклеотидната ексцизия (NER). NER е силно запазен механизъм за възстановяване на ДНК, който може да разпознава и премахва повредени ДНК фрагменти и да извършва прецизни поправки.
(2) Канцерогенният механизъм на 4-NQO
Канцерогенният механизъм на 4-NQO винаги е бил гореща изследователска тема. Изследванията показват, че 4-NQO може да индуцира механизми като увреждане на ДНК и оксидативен стрес, водещи до клетъчни генни мутации и хромозомни аномалии, като по този начин увеличават риска от клетъчна карциногенеза. В допълнение, 4-NQO може също да повлияе на процесите на пролиферация и диференциация на клетките, което ги прави по-податливи на генетични увреждания. Тези механизми заедно обясняват защо 4-NQO е ефективен канцероген при опити с животни.
(3) Приложение на 4-NQO в разработването на лекарства
4-NQO има широки перспективи за приложение в разработването на лекарства. Чрез изследване на ефектите на 4-NQO върху клетъчната пролиферация, диференциация и апоптоза, съединения с антитуморна активност могат да бъдат скринирани. Тези съединения имат значителна стойност при разработването на противоракови лекарства. В допълнение, 4-NQO може също да служи като моделно съединение за изследвания на метаболизма на лекарствата и токсичността, използвани за оценка на метаболитните пътища и механизмите на токсичност на лекарствата. Тези проучвания не само помагат да се разкрие ефикасността и безопасността на лекарствата, но също така предоставят важни експериментални доказателства за клиничното приложение на лекарствата.
(4) Ефекти върху околната среда и здравето на 4-NQO
С ускореното развитие на индустриализацията и урбанизацията проблемът със замърсяването на околната среда с химически вещества като 4-NQO става все по-важен. Изследванията показват, че 4-NQO може да навлезе в околната среда и организмите по различни пътища, създавайки потенциални заплахи за околната среда и човешкото здраве. Следователно, изучаването на процесите на миграция, трансформация и биоакумулиране на 4-NQO в околната среда, както и неговите токсични ефекти и екологични рискове върху организмите, е от голямо значение. Тези проучвания не само допринасят за разработването на научно обосновани политики и мерки за опазване на околната среда, но също така осигуряват важна научна основа за опазване на човешкото здраве и безопасността на околната среда.
Има много методи за синтез4-Нитрохинолин N-оксид, като двата най-често срещани ще бъдат изброени в следващия текст.
Метод 1:
Синтез на 4-метоксихинолин-N-оксид
Взаимодействайте 4-хидроксихинолин с натриев метоксид, за да получите 4-метоксихинолин-N-оксид.
C9H7NO + CH3OH + NaOH → C9H7NO-N оксид + Н2O + NaCl
Тази реакция е типична реакция на алкохолизиране, при която натриевият метоксид се използва като алкохолизиращ агент за метилиране на хидроксилната група на 4-хидроксихинолин-N-оксид.
Синтез на 4-хлорохинолин-N-оксид
4-Метоксихинолин-N-оксид се третира с ацетил хлорид, за да се получи 4-хлорохинолин-N-оксид.
C9H7NO-N-оксид + CH3COCl → 4-хлорхинолин-N-оксид + HCl
Тази реакция е реакция на ацил хлориране, при която ацетил хлоридът действа като ацил хлориращ агент за ацетилиране на метокси групата на 4-метоксихинолин-N-оксид за получаване на 4-хлорохинолин-N-оксид.
Синтез на 4-аминохинолин-N-оксид
Катализирано от паладий хидрогениране на 4-хлорохинолин-N-оксид в течен амоняк дава 4-аминохинолин-N-оксид.
4-Хлорохинолин-N-оксид + Н2 + Pd/C → 4-аминохинолин-N-оксид
Тази реакция е типична реакция на каталитично хидрогениране, като се използва паладий като катализатор за заместване на хлорния атом на 4-хлорохинолин-N-оксид с водороден атом за получаване на 4-аминохинолин-N-оксид.
Синтезирайте целевия продукт
При киселинни условия целевият продукт 4-NQO се синтезира чрез нитриране на хинолин-N-оксид със сярна киселина и азотна киселина.
4-аминохинолин-N-оксид + Н2ТАКА4 + HNO3 → C9H6N2O3 + H2O + SO2 + НЕ2
Тази реакция е типична реакция на нитриране, при която сярна киселина и азотна киселина се използват като нитриращи агенти за нитриране на аминогрупата на 4-аминохинолин-N-оксид, което води до целевия продукт. Едновременното производство на странични продукти като сярна киселина, азотен диоксид и вода.
По-горе са подробните стъпки на Първи метод и съответната му формула за химическа реакция. Трябва да се отбележи, че тези реакционни условия и чистота на продукта могат да варират в зависимост от експерименталните условия и изискванията за чистота на целевия продукт. При практическа работа се препоръчва да се коригира и оптимизира според специфичните експериментални условия и изискванията за чистота на целевия продукт.
Метод 2:
Разтворете суровините
Разтваря се 5-хидроксииндол в етанол, за да се получи етанолов разтвор на 5-хидроксииндол. Тази стъпка е подготвителна работа, насочена към разтваряне на 5-хидроксииндол в етанол за използване в последващи реакции.
Синтезирайте 4-бромохинолин
В присъствието на натриев етанол, бензил бромид се добавя към етанолов разтвор на 5-хидроксииндол, нагрява се до определена температура, продължава да се разбърква и реагира за определен период от време, за да се получи 4-бромохинолин. Уравнението на реакцията за този етап може да се изрази като:
C8H7NO + CH3CHBrNa → C9H6BrN + NaOH + Н2O
Тази реакция е реакция на заместване, при която натриевият етанол действа като основа, за да помогне на 5-хидроксииндола да отстрани хидроксилните групи и да реагира с бензил бромид за получаване на 4-бромохинолин.
Синтезирайте 4-морфолиноанин
Реагирайте 4-бромохинолин с морфолин при определена температура и налягане и отделете генерирания 4-морфолиноанилин чрез колонна хроматография или други методи за разделяне. Уравнението на реакцията за този етап може да се изрази като:
C9H6BrN + C4H9НЕ → В10H14N2O + NaOH + H2O
Тази реакция е реакция на заместване, при която морфолинът действа като заместител и реагира с 4-бромохинолин, за да образува4-Нитрохинолин N-оксид.
4-Нитрохинолин N-оксид, някога неясно химическо съединение, стана незаменим в биомедицинските изследвания и токсикологията. Неговата двойна роля като индуктор на мутаген и оксидативен стрес осигурява уникална леща, през която да се изучава биологията на рака, възстановяването на ДНК и разработването на лекарства. Въпреки че неговият канцерогенен потенциал налага строги протоколи за безопасност, текущите иновации в откриването и терапията продължават да разширяват приложенията му. С напредването на науката 4-NQO несъмнено ще остане жизненоважен инструмент за разкриване на сложността на болестта и откриване на нови интервенции.
Често задавани въпроси
Какво представлява n-метилморфолин n{1}}оксид?
+
-
N-метилморфолин N-оксид (N MMO) се определя катоцикличен N{0}}оксид, който е особено ефективен за разтваряне на целулоза и е ключов компонент в индустрията на лиоцел за производство на регенерирани целулозни влакна.
За какво се използва 4-метилморфолин?
+
-
4-метилморфолин, известен също като N-метилморфолин, е цикличен третичен амин и често се използвакато изключително ценен разтворител и фин химикал за целулоза.
Токсичен ли е 4 метил морфолин?
+
-
Може биумерено токсичен при поглъщане, вдишване и абсорбиране през кожата. Силно дразнещ за кожата, очите и лигавиците. Използва се като разтворител и за производство на фармацевтични продукти.
Популярни тагове: 4-нитрохинолин n-оксид cas 56-57-5, доставчици, производители, фабрика, търговия на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба