4-метилцинаминова киселина, известен още като P-метилцинаминова киселина, е органично съединение, принадлежащо към семейството на канелените киселини. С химическата формула C10H10O2, той се характеризира с наличието на фенилов пръстен, заменен с метилова група в позиция на пара и наситена карбоксилна киселина. Тази ароматна карбоксилна киселина показва различни физически и химични свойства, които я правят полезен в различни приложения.
Структурно се отличава с винилова група (C=C-COOH), прикрепена директно към ароматния пръстен, придавайки на него свойства, характерни за алкени и ароматни съединения. Метил заместител при 4 позиция на фениловия пръстен влияе върху неговата реактивност и спектрални характеристики, като абсорбция на UV-Vis, което е полезно за аналитични цели.
Това съединение се среща естествено в някои растения, където може да допринесе за техните биологични дейности и аромати. Синтетично, той може да се приготви чрез различни химически маршрути, обикновено включващи кондензационни реакции между алдехиди или кетони (като P-точендехид) и производни на малоновата киселина.
Поради своята уникална структура, тя намира приложения във фармацевтичната индустрия като предшественик за синтезиране на лекарства и биоактивни съединения. Той също така служи като важен междинен продукт в синтеза на полимери, багрила и аромати. Освен това, способността му да образува метални комплекси го прави ценен лиганд в координационните изследвания по химия.
|
|
|
|
Химическа формула |
C10H10O2 |
|
Точна маса |
162.07 |
|
Молекулно тегло |
162.19 |
|
m/z |
162.07 (100.0%), 163.07 (10.8%) |
|
Елементален анализ |
C, 74.06; H, 6.22; O, 19.73 |
Фармацевтична индустрия
Използването на4-метилцинаминова киселинаКато междинен продукт в синтеза на различни фармацевтични съединения подчертава неговото значение за развитието на нови лекарства. Чрез претърпяване на специфични химични трансформации, този междинен продукт може да бъде превърнат в производни с противовъзпалителни, антибактериални и други терапевтични свойства. Тези съединения имат потенциал да подобрят лечението на многобройни медицински състояния, допринасяйки за по -добри резултати от пациента и цялостно здраве.
Противовъзпалителни свойства
- Производите могат да проявяват противовъзпалителни активности, които са от съществено значение за лечение на състояния като артрит, астма и други възпалителни заболявания.
- Тези съединения могат да работят чрез инхибиране на производството или действието на възпалителни медиатори, като цитокини и простагландини.
Антибактериални свойства
- Някои производни са показали антибактериална активност срещу редица бактериални щамове, включително устойчиви на конвенционални антибиотици.
- Тези съединения могат да нарушат бактериалните клетъчни мембрани или да инхибират основните бактериални ензими, което ги прави потенциални кандидати за нови антибактериални средства.
Други терапевтични свойства
- Отвъд противовъзпалителните и антибактериалните активности, производни могат също да проявяват антитуморни, антиоксидантни, невропротективни или други терапевтични свойства.
- Тези разнообразни дейности могат да допринесат за развитието на нови лечения за рак, невродегенеративни заболявания и други медицински състояния.
Парфюм и аромат
Ролята като предшественик за синтезиране на сложни и нюансирани ароматни съединения подчертава нейното значение в индустрията на ароматите. Като дава възможност за създаване на уникални и дълготрайни аромати, това съединение допринася за иновациите, персонализирането и диференциацията на пазара на парфюми, одеколон и други продукти за лична хигиена. Потенциалът му за устойчиво производство допълнително се привежда в съответствие с възникващите тенденции в индустрията, което го прави ценен актив за производителите на аромати.
Създаване на уникални аромати
- Ароматните съединения, получени от него, могат да проявяват различни характеристики на аромата, като флорални, плодови, дървесни или пикантни нотки.
- Тези различни бележки и нюанси позволяват на създателите на аромати да смесват и слоят различни съединения, за да постигнат желания профил на аромат, който да се приведе в съответствие със специфичните предпочитания на потребителите.
Дълготрайни парфюми и одеколони
- Някои производни проявяват подобрена променливост и фиксиращи свойства, които могат да допринесат за дълголетието на ароматите.
- Чрез включването на тези съединения в парфюмни и одеколонски състави, производителите могат да гарантират, че ароматите остават открити на кожата за продължителни периоди.
Подобрена променливост
Контролирано освобождаване
- Нестабилността на съединението определя скоростта му на изпаряване. Производните с подобрена нестабилност могат да бъдат формулирани, за да се изпарят с по -бавна скорост, като се гарантира по -постепенно освобождаване на аромата във времето.
- Това контролирано издание помага да се поддържа постоянен аромат през целия ден, осигурявайки приятно и дълготрайно изживяване за потребителя.
Баланс на бележките
- Различните бележки в аромат се изпаряват с различни темпове. Чрез включването на производни с персонализирана нестабилност, производителите могат да балансират степента на изпаряване на различни бележки.
- Този баланс гарантира, че горните, средните и основните нотки в аромат се смесват безпроблемно, създавайки хармоничен и траен аромат.
Подобрени фиксиращи свойства
Дълголетие
- Фиксиращите съединения са от решаващо значение за закрепване на аромати на кожата, като им пречат да се разсейват твърде бързо. Производите с подобрени фиксиращи свойства могат значително да разширят дълголетието на ароматите.
- Тези съединения помагат да се свържат летливите компоненти на аромата с кожата, като се гарантира, че ароматът остава откриващ за продължителни периоди.
Тънкост и постоянство
- Фиксиращите средства не само удължават живота на ароматите, но и влияят върху тяхната тънкост и постоянство. Производите могат да бъдат проектирани така, че да осигурят мек, продължителен аромат, който не е нито завладяващ, нито мимолетен.
- Този баланс гарантира, че ароматът остава приятен и забележим през целия ден, без да стане прекалено интензивен или изчезва изцяло.
Полимерна индустрия
4-метилцинаминова киселинае ценно съединение в полимерната индустрия, предлагащо способността за синтезиране на полимери с повишена термична стабилност, механични свойства и оптична прозрачност. Чрез включването на тази киселина в полимерите чрез различни стратегии, производителите могат да приспособяват свойствата на материала, за да отговорят на специфичните нужди на различни приложения. Тази способност е от решаващо значение за разработването на високоефективни полимери, които отговарят на строгите нужди на съвременните технологии и индустрията.
Подобряване на топлинната стабилност
Повишена температура на разлагане
- Включването му в полимерни вериги може да повиши температурата на разлагане на получения материал. Това увеличение на термичната стабилност е полезно за приложенията, които изискват полимерите да издържат на високи температури, без да се влошават.
- Ароматният характер и способността му да образува стабилни кръстосани връзки в полимерната матрица допринасят за тази засилена термична стабилност.
Подобрена устойчивост на термично колоездене
- Полимерите, които го включват, често проявяват подобрена устойчивост на термично колоездене, което включва многократно излагане на високи и ниски температури. Тази устойчивост помага да се поддържа структурната цялост и ефективност на полимера във времето.
Подобряване на механичните свойства
Повишена якост на опън
- Включването в полимери може да доведе до увеличаване на якостта на опън, което е мярка за способността на материала да издържа на сили на опън, без да се счупи.
- Това подобрение се приписва на възможностите за омрежване, които укрепват полимерната матрица и подобряват цялостната му механична устойчивост.
Подобрена устойчивост на въздействие
- Полимерите, които го съдържат, често проявяват подобрена устойчивост на въздействие, което им позволява да издържат на внезапни и тежки сили, без да се напукват или счупят.
- Тази подобрена устойчивост е от решаващо значение за приложенията, които изискват полимерите да издържат на условия с високо въздействие, като автомобилни части и защитна екипировка.
Подобряване на оптичната прозрачност
Намалена подобряване на мъглата и яснотата
- Може да се използва за синтезиране на полимери с намалена мъгла и подобрена яснота. Това е особено полезно за оптичните приложения, като лещи, прозорци и дисплеи, където високата прозрачност е от съществено значение.
- Ароматната структура допринася за образуването на полимери с по -малко дефекти и по -равномерно молекулно разположение, което води до засилени оптични свойства.
Устойчивост на UV и стабилизиране на светлината
- В допълнение към подобряването на прозрачността, съдържащите полимери могат да проявяват подобрена устойчивост на UV и стабилизиране на светлината. Това е така, защото може да абсорбира UV лъчението, превръщайки го в топлина и не позволява да причини разграждане на полимера.
- Тази възможност за UV-абсорбираща възможност помага за поддържане на оптичната яснота и механична цялост на полимера над разширеното излагане на слънчева светлина и други UV източници.
Пътуването на4-метилцинаминова киселинаЗапочва с идентифицирането си като производно на канелена киселина, където метиловата група е прикрепена към четвъртия въглероден атом на молекулата на канелата киселина. Ранните изследвания се фокусираха върху неговите химични свойства и пътища за синтез. Разработени са различни методи за синтезиране на съединението, включително кондензацията на цинамалдехид с малононитрил, ацетилацетон и етилов естер на цианооцетна киселина.
Докато учените се задълбочиха по -дълбоко, те откриха, че това може да служи като междинен продукт за синтезиране на множество други съединения. Това универсално свойство предизвика обширни изследвания на потенциалните му приложения. Проучванията разкриват, че тя проявява висока активност и селективност в химичните реакции, което го прави ценен инструмент в различни научни области.
Освен това изследванията показват, че той може да се използва при производството на парфюми, ароматизатори и фармацевтични междинни продукти. Способността му да се разтваря в органични разтворители като етанол и оцетен етер допълнително разширява обхвата на приложението си.
През годините изследването се развива значително. От първоначалния химически синтез до изследването на разнообразните му приложения, учените непрекъснато разширяват нашето разбиране за това съединение. Днес тя остава активна област на изследване, като текущите проучвания са насочени към разкриване на нови имоти и потенциални приложения.
Нежелани реакции
4-метилцинаминова киселина (C ₁₀ H ₁₀ O ₂) е бял кристален прах с молекулно тегло 162.185 g/mol, точка на топене от 196-198 градуса С, точка на кипене от 300,6 градуса С (760 mmHg) и плътност от 1,1 g/cm ³. Химическата му структура съдържа бензолни пръстени, акрилни групи и метилови заместители, които го дават с определена реактивност, но също така може да се превърне в потенциален източник на токсичност.
Нежелани реакции на кожата: Механизъм и клинични прояви
ДЕРМАТИТ НА РЕРМАТИТ (ICD)
4-метилцинамичната киселина може да предизвика възпалителни реакции чрез нарушаване на функцията на кожната бариера (като разтваряне на междуклетъчните липиди) или директно стимулиране на кератиноцитите. Неговата акрилна група може ковалентно да се свърже с кожни протеини, за да образува антигенни комплекси, да активира системата на комплемента и да дегранулира мастоцитите и да освободи възпалителни медиатори като хистамин. В рамките на часове до дни след контакт, зачервяване, оток, папули, придружени от усещане за парене или сърбеж. Тежките случаи могат да се появят с мехури или ексудация, като ясни граници са в съответствие с контактната зона.
Алергичен контактен дерматит (ACD)
4-метилцинамичната киселина като хаптен трябва да се метаболизира от кожата и да се превърне в пълен антиген. След това той се свързва с Т -клетъчните рецептори, активира CD4 ⁺ Т клетки и задейства реакциите на свръхчувствителност на забавен тип. След първия контакт са необходими няколко дни до седмици, за да станат сенсибилизирани. В рамките на 24-72 часа след допълнителен контакт може да се появят тежък сърбеж, еритема и мехури, които могат да се разпространят в зони без контакт. Използването на производни на канелена киселина в козметиката е свързано с увеличаване на честотата на честотата на ACD. Например, кръстосаната реакция между консервантите на естер на хидроксибензоевата киселина и ароматите на естер на канела киселина може да доведе до дерматит на много място.
Фототоксични реакции
4-метилцинамичната киселина може да абсорбира ултравиолетово (UV) лъчение и да се превърне във фототоксични метаболити, като директно уврежда ДНК на кожните клетки или индуцира оксидативен стрес чрез производството на реактивни видове кислород (ROS). В рамките на няколко часа след излагане на слънце може да има слънчево изгаряне като еритема, оток, придружен от болка или усещане за парене, които могат да се развият в пигментация или белези. Аналоговата 4-метоксицинаминова киселина може да индуцира апоптоза на човешките кератиноцити при UVA облъчване и неговата фототоксичност е свързана с заместителя на метокси върху бензолния пръстен.
Системни нежелани реакции: потенциални рискове и доказателства
Ефектът на прекъсване на ендокринните разрушения
Съединенията на канелата киселини могат да попречат на функцията на ендокринната система чрез конкурентно свързване към естрогенните рецептори (ER) или нарушаване на синтеза на щитовидната жлеза . 4- метилбензилиден кампон (4-MBC, производно на канелена киселина) проявява секреция в пръчката, редуцираща нива на сервоиди, намаляващи нива на секреция на Thyroid. Някои работници, изложени на високи концентрации на съединения на канела киселина, могат да изпитат дисфункция на щитовидната жлеза (като повишен TSH и намален Т4), но причинно -следствената връзка не е установена.
Репродуктивна токсичност
4-метилцинамичната киселина може да повлияе на репродуктивната функция, като се намесва в развитието на фоликула или производството на сперма. Неговите метаболити могат да имат цитотоксичност и да увредят ДНК на зародишните клетки. След перорално приложение на високи дози (по -големи или равни на 500 mg/kg/d) съединения на канелена киселина при плъхове, се наблюдава намаляване на теглото на яйчниците, увеличаване на фоликуларната атрезия и намаляване на серумните нива на естрадиол. Понастоящем няма директни доказателства, които предполагат, че 4-метилцинамичната киселина е вредна за човешката репродуктивна система, но е показано, че аналози като бензофенон-3 (BP-3) намаляват подвижността на мъжката сперма.
Генетична токсичност
Тестът на AMES показа, че някои производни на канела киселина могат да индуцират реверсивни мутации в щамове на салмонела TA98 и TA100 в присъствието на системата за метаболитна активация (S9), което предполага потенциална мутагенност. Тестът за микронуклеус на костния мозък на мишката не открива доказателства за 4-метилцинаминова киселина, индуцирана хромозомна счупване или загуба, но генетичният риск от дългосрочна експозиция с ниски дози все още се нуждае от допълнителна оценка.
Популярни тагове: 4-метилцинаминова киселина CAS 1866-39-3, доставчици, производители, фабрика, на едро, купуване, цена, насипно състояние, за продажба